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Universidade Catlica de Permamnuco

Centro de Cincias e Tecnologia


Departamento de Qumica
Qumica Orgnica I
Ed Paschoal Carrazzoni
edcarrazzoni@hotmail.com
Sinpse: Aminas e derivados
Prof. Ed Paschoal Carrazzoni
So compostos resultantes da substituo de um, dois ou trs tomos de
hidrognio do amonaco (NH
3
) por igual nmero de radicais de hidrocarbonetos.
As aminas se classificam:
a) quanto ao nmero de tomos de hidrognios substitudos;
b) quanto ao nmero de tomos de nitrognio ("restos" de amonaco);
c) quanto natureza do radical orgnico ligado ao nitrognio.
Quanto ao nmero de hidrognios substitudos, podem ser:
primrias (frmula geral RNH
2
), quando resultam da substituio de um
hidrognio do amonaco por um radical de um hidrocarboneto.
CH
3
NH
2
CH
3
CH
2
NH
2
secundrias (frmula geral R
2
NH), quando resultam da substituio de dois
hidrognios do amonaco por dois radicais de hidrocarbonetos (iguais ou
diferentes).
CH
3
NHCH
2
CH
3
CH
3
NH
tercirias (frmula geral R
3
N), quando resultam da substituio dos trs
hidrognios do amonaco por trs radicais de hidrocarbonetos (de um s tipo ou
de tipos diferentes).
CH
3
N CH
3
CH
3
CH
3
N
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
Quanto natureza do radical orgnico ligado ao nitrognio, as aminas
se classificam em :
alifticas ou acclicas, quando os tomos de carbono da cadeia orgnica
esto unidos sucessivamente, sem formar ciclos: essa classe pode, ainda, ser
subdividida em aminas alifticas saturadas e aminas alifticas insaturadas,
conforme se trate de alcanos, alcenos, alcinos etc;
CH
3
CH
2
NH
2
CH
2
CH NH
2
cicloparafnicas ou ciclnicas, quando o tomo de carbono que est ligado
ao nitrognio pertence a um ciclano;
NH
2
aromticas, quando o nitrognio est ligado diretamente a um carbono ligado
a um ncleo aromtico.
NH
2
Quanto ao nmero de tomos de nitrognio ligados ao radical orgnico,
as aminas se classificam em :
monoaminas, quando existe, apenas, um grupo amino;
CH
3
CH
2
NH
2
NH
2
CH
2
diaminas, quando existem dois grupos aminos;
CH
2
NH
2
CH
2
NH
2
NH
2
NH
2
triaminas, quando existem trs nitrognios.
CH
2
NH
2
CH
NH
2
NH
2
NH
2
CH
2
NH
2
H
2
N
A nomenclatura das aminas bastante simples: usa-se o nome do radical
ou dos radicais ligados ao nitrognio, precedidos da palavra amina. A numerao
obedece aos mesmos princpios j estudados.
Utiliza-se, ainda, principalmente em estruturas complexas, o nome do
radical NH
2
(amino), considerando-o como ramificao da cadeia principal. No
caso das poliaminas, obedece-se ao previsto anteriormente no estudo das outras
funes.
CH
3
NH
2
CH
3
CH
2
NH
2
CH
2
CH
3
CH
CH
3
NH
2
CH
3
N CH
3
CH
3
metilamina; aminometano
n-propilamina; propilamina; 1-aminopropano
i-propilamina; iso-propilamina; 2-aminopropano
trimetilamina
CH
3
NH
2
CH
3
NHCH
2
CH
3
CH CH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
2-amino-3,4-dimetilpentano
metiletilamina
CH
3
CH
3
NH
2
CH
2
NH
N CH CH
3
fenilamina; aminobenzeno; anilina
metilfenilamina; N-metilfenilamina
isobutildifenilamina
NH
2
NH
2
NH
2
CH
3
NH
2
CH
3
1,2-diaminobenzeno; o-aminoanilina;
o-diaminobenzeno
1-amino-2-metilbenzeno; 1-metil-2-aminobenzeno;
o-aminotolueno; o-metilanilina; o-toluidina
1-amino-3-metilbenzeno; m-aminotolueno;
m-metilanilina; m-toluidina
NH
2
CH
2
NH
2
CH
2
NH
2
1,2-diaminoetano; etilenodiamina
ciclo-hexilamina; ciclohexilamina; aminociclohexano;
hexa-hidroanilina; hexahidroanilina
Problemas
01. Aminas primrias so compostos que:
a) tm o grupo amino no carbono primrio;
b) possuem, apenas, um grupo amino;
c) derivam do amonaco pela substituio de um hidrognio por um radical alquila;
d) derivam do amonaco pela substituio de qualquer nmero de hidrognios por igual
nmero de radical;
e) derivam do amonaco pela substituio de qualquer nmero de hidrognios por igual
nmero de radicais alquila.
02. As aminas secundrias possuem, obrigatoriamente:
a) um grupo NH ligado por dupla ligao a um carbono de um grupo alquila;
b) um grupo NH ligado a dois radicais acila;
c) dois grupos NH
2
ligados a um grupo alquila;
d) um grupo NH
2
ligado a carbono secundrio;
e) trs grupos alquila ligados a carbonos aromticos.
03. Qual dos compostos abaixo uma amina ?
a) CH
3
CO CH
3
b) CH
3
CH
2
COOH
c) CH
3
CH
2
NH
2
d) C
6
H
5
NO
2
e) CH
3
CH
2
CHO
04. Qual dos compostos abaixo uma amina terciria ?
a) CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
b) CH
3
CH
2
NH CH
3
c) CH
3
N (CH
3
)
2
d) CH
3
CO NH
2
e) CH
3
NH C
6
H
5
05. Analise os nomes:
1) 1-metil-2-aminobenzeno
2) o-aminotolueno
3) o-metilanilina
4) o-toluidina
So sinnimos do 1-amino-2-metilbenzeno:
a) apenas o composto 1;
b) apenas o composto 2;
c) apenas o composto 3;
d) apenas os compostos 1, 2 e 3;
e) todos os compostos.
06. N,N-dimetilfenilamina tm a estrutura:
a) b)
c) d)
e)
CH
3
NH
2
CH
3
CH
3
NH
2
CH
3
CH
3
CH
3
NH
2
N
CH
3
CH
3
CH
2
N CH
3
H
Das aminas, algumas subfunes so derivadas:
1. Aminais
Sao compostos resultantes da reao de aldedos ou cetonas com as
aminas secundrias.
Para que esses produtos sejam obtidos, os aldedos e cetonas no devem
possuir tomos de hidrognio no tomo de carbono vizinho carbonila, caso
contrrio, o produto da reao ser uma enamina.
C
O
H
+
CH
3
N
CH
3
H CH
N
CH
3
CH
3
N
CH
3
CH
3
A nomenclatura obtida utilizando a palavra aminal seguida do nome dos
compostos reagentes, isto , do aldedo ou cetona e da amina secundria.
CH
N
CH
3
CH
3
N
CH
3
CH
3
CH
N
CH
3
CH
3
N
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
aminal do benzaldedo com a dimetilamina
aminal do benzaldedo com a metiletilamina
2. Enaminas
So compostos resultantes da condensao de aminas secundrias com os
aldedos ou cetonas que possuem hidrognio no carbono 2.
C
O
H
+ CH
3
N
CH
3
H CH
2
CH
3 C CH
3
CH
N
CH
3
CH
3
H
A nomenclatura anloga dos aminais, utilizando-se a palavra enamina
seguida dos nomes dos reagentes.
CH
3
CH
CH
3
N
CH
3
CH
3
H
C CH
3
CH
N
CH
3
CH
3
H
C CH
2
enamina do propionaldedo com a dimetil-
amina; 1-(N,N-dimetil)propeno
enamina do metilpropionaldedo com a me-
tiletilamina; 1-(N-metil-N-etil)-2-metilpropeno
Iminas
So compostos orgnicos que se caracterizam pela presena de um ou
mais grupos HN=C, ou ainda, so compostos resultantes da substituio de dois
tomos de hidrognio do amonaco por um radical bivalente.
O grupo HN=, caracterstico da funo, denominado de grupo imino.
NH CH CH
2
CH
3
CH
2
NH
Aplicam-se s iminas as mesmas regras estudadas nas aminas, no no
que se refere nomenclatura, como tambm classificao.
NH
CH
CH
2
CH
3
CH
2
NH
CH
3
CH
3
CH NH
CH
2
N
CH
3
CH N
metilidenoimina; metilenoimina
etilidenoimina
propilidenoimina
etilidenofenilimina
metilenometilimina
Problemas
Qual, das frmulas abaixo, representa uma imina ?
CH
3
CH
CH
2
NH
2
CH
3
CH
3
CH
NH
CH
3
CH
3
CH
3
C
NH
NH
2
CH
3
CH
2
NH CH
2
CH
3
CH
3
CO NH
2
a) b)
b) c)
e)

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