Unuversidade Catlica de Pernambuco

Centro de Cincias e Tecnologia

Departamento de Qumica
Qumica Orgnica I
Ed Paschoal Carrazzoni
edcarrazzoni@hotmail.com
Ciclanos
So hidrocarbonetos cclicos, saturados, isto , so compostos binrios,
constitudos de carbono e hidrognio, e cujos tomos de carbono se encadeiam
formando ciclos, estando todas as valncias dos tomos de carbono totalmente
substitudas por tomos de hidrognio ou grupos de tomos.
Obedecem frmula geral C
n
H
2n
,e so, portanto, ismeros dos alcenos.
Teoricamente, podemos imaginar suas derivaes a partir dos alcanos, conforme
mostramos na esquematizao abaixo.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
A nomenclatura feita facilmente: antecipa-se palavra do alcano que
"originou" o ciclano, a palavra ciclo. As estruturas podem ser representadas por
um modelo mais simplificado, atravs de figuras geomtricas.
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
Subentende-se, portanto, que cada vrtice de cada figura, est ocupada
por um grupo CH
2
.
Quando houver substituies, inicia-se a numerao pelo radical mais
simples: havendo, apenas, um grupo substitunte, no se enumera a cadeia.
CH
3
CH
3
metilciclopentano
metilciclohexano
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1,2-dimetilciclohexano
1,4-dimetilciclohexano
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
1-metil-2-etilciclohexano
1-metil-2-etil-4-isopropilciclohexano
Ciclenos
So hidrocarbonetos cclicos, insaturados, contendo uma dupla ligao, isto
, so compostos binrios de carbono e hidrognio, cujos tomos de carbono,
encadeiam-se, formando um ciclo, e possuem uma dupla ligao.
Obedecem frmula geral C
n
H
2n-2
, sendo, portanto, ismeros dos alcinos
e dienos. So, tambm, chamados, de cicloolefinas, cicloalcenos e
cicloalquenos.
A nomenclatura desses compostos obedece aos mesmos princpios j
vistos para os ciclanos: antecipa-se ao nome do hidrocarboneto a palavra ciclo.
Quando houver substituio, inicia-se a numerao pelo radical mais simples.
ciclopropeno
ciclobuteno
ciclopenteno
ciclohexeno
CH
3
1-metilciclopenteno-2
ciclohepteno
CH
3
CH
CH
3
CH
3
1-metil-4-isopropilhexeno-2
Ciclopoliolefinas
So hidrocarbonetos cclicos, insaturados, contendo mais de uma dupla
ligao. A nomenclatura obedece aos mesmos princpios j estudados para os
ciclanos e ciclenos.
ciclobutadieno
ciclohexadieno-1,4
ciclohexatrieno; benzeno
Hidrocarbonetos aromticos
So hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel benznico na sua
estrutura.
hidrocarbonetos
aromticos
mononucleares
polinucleares
hidrocarbonetos benznicos
polif enilalcanos
polif enilalcenos
polif enilos
ncleos condensados
Os hidrocarbonetos benznicos, como o prprio nome indica, so
compostos que possuem como ncleo principal, a estrutura do benzeno
(ciclohexatrieno). Um conceito mais cientfico ser estudado em outro tpico.
Seus substituntes so, sempre, radicais alifticos, saturados ou
insaturados, e obedecem frmula geral C
n
H
2n-6
.
Utilizaremos nas explicaes o modelo simplificado, em que o benzeno
representado por um hexgono, com um crculo no centro da figura, ou contendo
trs duplas ligaes.
A fim de melhor entendermos a nomenclatura dos hidrocarbonetos
benznicos, necessrio estudarmos os diversos tipos de radicais derivados do
benzeno e dos alquilbenzenos. Os radicais aromticos, quando derivados de
hidrocarbonetos, so, genericamente, denominados de aril ou arila.
exceo dos radicais do benzeno e do tolueno, seus nomes derivam do
hidrocarboneto que lhes deram origem, compondo-se os seus nomes com a
substituio da terminao eno por il ou ila.
fenil
CH
3
tolueno
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
benzil
o-tolil; o-toluil
m-tolil; m-toluil
p-tolil; p-toluil
Como foi descrito nos casos dos radicais vinil e alil, os nomes dos radicais
fenil e benzil, devem-se a razes histricas.
Os demais radicais do tolueno so de grande importncia para o bom
entendimento das nomenclaturas dos compostos aromticos em geral.
Chamamos a ateno:
o - significa orto; o mesmo que dizer substituies nas posies 1 e 2;
m - significa meta; equivalente s substituies nas posies 1 e 3;
p - significa para; equivalente s substituies nas posies 1 e 4.
Assim sendo, um ortoderivado possui substituies nas posies 1 e 2;
um metaderivado possui substituies nas posies 1 e 3; um paraderivado
possui substituies nas posies 1 e 4.
A numerao da cadeia e dos substituintes, obedece aos mesmos critrios
j estudados nos ciclanos e ciclenos: havendo apenas um substitunte, no h
necessidade de numerar a cadeia. Se os substituntes so diferentes, o carbono 1
da cadeia ser aquele em que est localizado o radical mais simples.
CH
3
CH
3
CH
3
metilbenzeno; tolueno; fenilmetano
1,2-dimetilbenzeno; 2-metiltolueno; o-dimetilbenzeno;
o-xileno
CH
3
CH
3 1,3-dimetilbenzeno; 3-metiltolueno; m-dimetilbenzeno; m-xileno
CH
3
CH
3
CH
2
1-metil-2-etilbenzeno; ; 2-etiltolueno; o-metiletilbenzeno; m-
metiltolueno
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
1,3,5-trimetilbenzeno; 3,5-dimetiltolueno
1-metil-3-isopropilbenzeno; 3-isopropiltolueno
CH CH
2
1-metil-3-vinilbenzeno; m-viniltolueno;
m-metilvinilbenzeno
Nos hidrocarbonetos aromticos polinucleares vimos que existem quatro
classes:
a) Polifenilalcanos
So aqueles em que os ncleos aromticos no se unem diretamente,
estando separados por um radical metileno ou por cadeias alifticas saturadas.
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
2
difenilmetano; benzilbenzeno
trifenilmetano
1,2-difeniletano; benzilfenilmetano
b) Polifenilalcenos
So aqueles em que os ncleos aromticos no se unem diretamente,
estando separados por uma cadeia aliftica insaturada.
CH CH
3
CH CH
1,1-difeniletano; metildifenilmetano
1,1,2,2-tetrafeniletano
CH
2
CH CH
CH CH CH
2
1,2-difenileteno
1,4-difenilbuteno-2; 1,2-dibenzileteno
c) Polifenilos
So aqueles em que os ncleos aromticos unem-se diretamente por uma
nica valncia.
fenilbenzeno; difenilo
p-difenilbenzeno; trifenilo
d) Hidrocarbonetos com ncleos condensados, so aqueles em que os
ncleos aromticos esto fundidos. So, tambm, conhecidos com o nome de
polifenilenos.
naftaleno
antraceno
fenantreno
Destas substncias, apresenta radicais de interesse para a nomenclatura
normal dos compostos desta srie, apenas, o naftaleno, que obedece aos critrios
j estudados anteriormente. Esses radicais sero aplicados, posteriormente, no
estudo de outras funes orgnicas.
1
2
3
4 5
6
7
8
1-naftil; alfa-naftil
2-naftil; beta-naftil
CH
3
1-metilnaftaleno; alfa-metilnaftaleno; 1-naftilmetano
1-metil-3-etilnaftaleno
CH
3
CH
2
CH
3
d) Halogenetos
So compostos derivados dos hidrocarbonetos por substituio de um ou
mais hidrognios por igual nmero de halognios.
So tambm chamados de haletos orgnicos e se classificam sob trs
pontos de vista:
quanto posio do halognio na cadeia;
quanto ao nmero de halognios;
quanto natureza da cadeia orgnica.
Quanto posio do halognio na cadeia, temos trs tipos possveis. Se o
halognio est localizado em carbono:
primrio, temos um halogeneto primrio;
secundrio, temos um halogeneto secundrio;
tercirio, temos um halogeneto tercirio.
So, genericamente, representados po RX (ou R-X), onde R um radical
alquila ou arila e X um halognio.
CH
2
CH
3
X
CH
3
X
CHCH
3
CH
3
X CH
3
C
CH
3
halogeneto primrio
halogeneto secundrio
halogeneto tercirio
Quanto ao nmero de halognios na molcula, os halogenetos se
classificam em monohalogenetos, dihalogenetos, trihalogenetos etc.,
conforme tenham um, dois, trs ou mais halognios, respectivamente.
CH
2
CH
3
X
X
CH
2
CH
2
X
CH
2
X CHX
2
monohalogeneto
dihalogenato
trihalogeneto
Quando os dois halognios esto localizados no mesmo carbono, o
composto um dihalogeneto vicinal (representado por gem-).
CH
2
CH
3
X C
X
H
Quando os dois halognios esto localizados em carbonos vizinhos, o
composto um dihalogeneto vicinal (representado por vic-).
CH
2
CH
3
X
CH
X
Quanto natureza da cadeia carbnica, os halogenetos se classificam em:
halogenetos parafnicos ou halogenetos de alquila, quando a
molcula do halogeneto tem a mesma cadeia carbnica de um alcano.
X CH
2
CH
3
X CH CH
3
( )
2
halogenetos olefnicos, quando a cadeia carbnica do halogeneto
deriva de uma olefina.
CH
2
X CH CH
3
CH CH X
halogenetos cicloparafnicos ou ciclnicos, quando h um ou mais
tomos de halognios ligados cadeia de ciclanos.
X X
X
halogenetos aromticos, quando h um ou mais tomos de halognios
diretamente ao anel aromtico.
X X
X
A nomenclatura dos halogenetos facilmente obtida, obedecendo s
mesma regras j estudadas para as outras funes; na nomenclatura oficial, o
halognio considerado como uma ramificao da cadeia principal; se a estrutura
possuir mais de um halognio, precedem ao nome do halognio as partculas di,
tri etc.
A nomenclatura vulgar feita usando-se as palavras fluoreto, cloreto,
brometo, iodeto, seguido do nome do radical ao qual o halognio est ligado.
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
Br
cloreto de metila; clorometano
brometo de etila; bromoetano
CH
CH
2
CH
3
CH
2
I
CH
3
F
CH
3
iodeto de n-propila. 1-iodopropano
fluoreto de isopropila; 2-fluorpropano
CH
2
CH
3
CH
Cl
CH
3
C CH
3
Cl
2
Cl
3
2-cloro-2-metilpropano; cloreto de ter-butila
diclorometano; cloreto de metilideno
triclorometano; clorofrmio
CHCl
3
CCl
4
triclorometano; clorofrmio
tetraclorometano; tetracloreto de carbono
CH
3
CHCl
2
CH
2
Cl
CH
2
Cl
1,1-dicloroetano; gem-dicloroetano
1,2-dicloroetano; vic-dicloroetano
CCl
3
CCl
3
CH
2
CH Cl
CH
2
CH Cl CH
2
hexacloroetano
cloroeteno; cloreto de etenil; cloreto de vinila
3-cloropropeno-1; cloreto de alila; clorovinilmetano
CHF
2
Cl
CH
2
CH
2
CH
2
Cl Br
difluorclorometano
1-cloro-3-bromopropano; 1-bromo-3-cloropropano
CCl
3
CCl
3
CH
2
CH Cl
CH
2
CH Cl CH
2
hexacloroetano
cloroeteno; cloreto de etenil; cloreto de vinila
3-cloropropeno-1; cloreto de alila; clorovinilmetano
Cl
Cl
Cl
clorociclohexano
1,2-diclorociclohexano
Br
Br
Br
Br
1,3-dibromobenzeno; m-dibromobenzeno
1,4-dibromobenzeno; p-dibromobenzeno
Br
1-bromonaftaleno; brometo de alfa-naftil
Problemas
A frmula geral dos halogenetos de alquila, alifticos, saturados, :
a) C
n
H
2n+2
X;
b) C
n
H
2n-2
X;
c) C
n
H
2n+1
X
d) C
n
H
2n-1
X
e) C
n
H
2n
X
Os halogenetos parafnicos tm frmula geral:
a) C
n
H
2n
X;
b) C
n
H
2n-1
X;
c) C
n
H
2n+1
X;
d) C
n
H
2n+2
X;
e) C
n
H
2n-2
X.
A frmula do clorofrmio :
a) CH
3
Cl
b) CH
2
Cl
2
c) CHCl
3
d) CCl
4
e) CH
4