OBJETIVOS

Aprender un mtodo de preparacin de alquenos, especficamente por deshidratacin cataltica de un alcohol y pruebas
de insaturacion que le servirn para detectar la presencia de centros de insaturacin; as como a controlar los factores
experimentales que modifiquen el equilibrio de una reaccin reversible.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se
puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos;
Los alquenos, tambin llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en
agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar
el nmero de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro tomos de carbono
hasta el que contiene diez y seis son lquidos, y del que tiene diez y siete en adelante slidos
REACCIONES DE LOS ALQUENOS
Las reacciones son de dos tipo:
a) Primero, las que se verifican en el propio doble enlace y, al hacerlo, lo destruyen.
b) Segundo, las que suceden, no en el doble enlace, sino en ciertas posiciones que guardan relaciones especiales con
el doble enlace. Aparentemente, el doble enlace no est involucrado, ya que aparece intacto en el producto.
REACCIONES DE ADICION
Una reaccin en la que se combinan dos molculas para producir una sola, se llama reaccin de adicin. El reactivo
simplemente se agrega a la molcula orgnica, en contraposicin a la reaccin de sustitucin, en la que una parte del
reactivo es sustituido por una porcin de la molcula orgnica. Los procesos de adicin se limitan necesariamente a
compuestos que tienen tomos que comparten ms de un par de electrones; es decir, sustancias que contienen tomos
unidos con enlaces mltiples. La adicin es, formalmente, lo opuesto de la eliminacin: as como la eliminacin genera un
enlace mltiple, la adicin lo destruye.
FORMACION DE HALOHIDRINAS
La adicin de cloro o bromo, en presencia de agua, puede dar compuestos que contienen halgeno y un grupo hidroxilo
en tomos de carbono adyacentes. As pues, estos compuestos con cloro o bromoalcoholes, y suelen llamarse
halohidrinas: cloro o bromohidrinas. En condiciones apropiadas, pueden llegar a ser los productos principales.

ADICIN DE HALGENOS
El cloro o el bromo convierten fcilmente a los alquenos en compuestos saturados que contienen dos tomos de
halgeno unidos a carbonos adyacentes; generalmente, el yodo no reacciona.

OXIDACIN DE ALQUENOS
La oxidacin de los alquenos se da cuando un elemento ms electronegativo que el carbono es aadido a la molcula,
haciendo que el doble enlace del carbono pierda densidad electrnica (hacindolo ms dbil). Los alquenos se oxidan
fcilmente con compuestos como el permanganato de potasio (KMnO4), formando cidos carboxlicos (compuestos
formados por uno o ms grupos carboxilo (tambin se conocen como glicoles), y que poseen un tomo de carbono, dos
de oxgeno y uno de hidrgeno):

MTODOS DE OBTENCIN DE ALQUENOS
En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin sin embargo, todos los alquenos de
importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petrleo. a continuacin se describen algunas formas de
sintetizar los alquenos:
DESIDRATACI DE ALCOHOLES: puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el
laboratorio, este es un buen mtodo de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solucin o en fase de
vapor: en solucin se requiere la presencia de cidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere acido fosfrico y
almina, Al2O3:

DESHIDROHALOGENACIN DE HALUROS: Esta reaccin se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un tomo de
halgeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:
Alcano-X + KOH + KX + H2O

DESHALOGENACION DE DIAHALUROS: Tambin es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de dihaluros
vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. si del 1,2 - dicloretano puede
obtenerse eteno:
CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2
l l
Cl Cl

REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACIN: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un
alquino adicionando solo una molcula de hidrogeno al enlace triple. esta reaccin se lleva a acabo con sodio o litio en
presencia de NH3 liquido:

OBTENCIN DE ALQUENOS DURANTE LA FASE EXPERIMENTAL
Durante la fase experimental se planea obtener a un alqueno denominado eteno a partir del alcohol etlico o etanol por
lo que el mtodo a implementar es la deshidratacin de alcoholes empleando un acido fuerte en este caso al acido
sulfrico. A continuacin se propone el mecanismo por el cual se llevo a cabo la reaccin entre el acido y el alcohol.
REACCIN ENTRE EL ETENO Y AGUA DE BROMO
Para la reaccin eteno y bromo se observa una reaccin de adicin o adicin de halgenos

La reaccin de adicin se dio en un medio conformado por agua (H2O) por lo que si seguimos el mecanismo de reaccin
tenemos que:

AHORA VEAMOS PASO A PASO;
REACCIN ENTRE ETENO Y PERMANGANATO DE POTASIO.