RELATRIO DE AULA PRTICA Sntese do cido Acetilsaliclico
Caruaru, 26 de Agosto de 2014. 1. Introduo
O cido Acetilsaliclico, cuja sigla AAS, um princpio ativo dos medicamentos mais consumidos no mundo todo, obtido atravs da mistura de cido saliclico e anidrido actico, aps aquecimento por cerca de 2 horas a 50C. O lquido resultante resfriado e obtm-se uma pasta cristalina atravs da recristalizao do cido acetilsaliclico com clorofrmio e o anidrido actico restante eliminado atravs de presso. Essa sntese foi descoberta por um qumico da empresa Bayer em 1897, Felix Hoffmann. Em 1899 a Bayer obteve patente sobre esse medicamento com o nome de aspirina.
Onde A = acetyl e "SPIR" = cido spireico, um composto derivado da planta Spiraea ulmaria, e quimicamente idntico ao cido acetilsaliclico. At 1900 era comercializado em p, aps essa data comeou a ser apresentada em forma de comprimidos. O cido acetilsaliclico deve ser ingerido aps as refeies, pois por se tratar de um cido ele pode afetar o trato gastrointestinal. Pensando nisso Scruton adicionou Carbonato de clcio aspirina para tampon-la (estabilizar o pH), assim no afetaria tanto o estmago. Outra opo foi apresent-la em cpsula revestida por uma membrana chamada de etil celulose, a qual impediria que o AAS fosse dissolvido no estmago e sim no intestino. A aspirina rapidamente absorvida no trato gastrointestinal. O frmaco parcialmente hidrolizado para o salicilato na primeira passagem pelo fgado e amplamente distribuda pela maioria dos tecidos. A aspirina metabolizada para salicilato (99%), e o tempo de meia-vida na eliminao de 15 minutos, onde o Salicilato excretado pelos rins. O AAS indicado para aliviar dores em geral, estudos comprovam que o AAS juntamente com outros medicamentos auxilia no tratamento de doenas cardiovasculares. Alm disso, a aspirina utilizada no tratamento de cncer, diabetes, mal de Alzheimer. Propriedades do cido Acetilsaliclico Frmula qumica: C 9 H 8 O 4
Massa molar: 180,14g / mol Densidade: 1,39 g / Cm 3
Ponto de fuso: 135 Ponto de ebulio: 140
2. Fundamentao Terica
Antes de relatar os principais estudos da aspirina, sua formao, sua sntese precisa- se entender o que uma reao de sntese e suas funcionalidades para produo/reao qumica. Na sntese para produo da aspirina, produzimos por acetilao do cido saliclico com o anidrido actico com a presena de um agente catalisador, no caso em questo so gotas de cido sulfrico, que reagindo entre si, produzem a sntese de adio para formao de um produto, ou seja, suas reaes intramoleculares agem na ao para formao de uma nova substncia que resulta como produto desta reao. Abaixo figura que exemplifica a descrio molecular das etapas de sntese da formao da aspirina: Figura 1: Formao molecular do cido acetilsaliclico (fonte: http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=Q_ytX_5wcBm5KL5rc6pFETWOUAbu2Z3R RDQmJjtZ-r0c7hItkPjW0GwMxCD4Ls4Ul6OxhD_KkfAUlNPypCjeyA==).
Para formao desse processo, O cido saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Ele um fenol (hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se cido acetilsaliclico (aspirina), o uso do cido sulfrico serve como agente catalisador, o qual determina a velocidade da reao e a sntese dos cidos em questo na formao da aspirina. No envolvimento dos processos qumicos, existem determinadas reaes que servem para sintetizar determinadas solues na busca por frmacos. Nesse processo descrimina-se o principal fundamento do que uma reao de sntese ou adio, a qual o seu principal objetivo a obteno ou produo de determinada substncia para um fim desejado.
Contudo no decorrer dessa reao sua soluo final pode vim forma o cido acetilsaliclico a partir da equao abaixo: C 7 H 6 O 3(l) + C 4 H 6 O 3(l) C 9 H 8 O 4(s) + CH 3 COOH (l)
Embora no seja sua formao principal, pois se evidencia a presena de vrios outros tipos de reaes ao longo das etapas a se tornar um frmaco muito conhecido, a aspirina. Segundo fontes histricas, o histrico da descoberta da aspirina, fundamentou-se quando Charles Gerhardf em 1853 fez a descoberta da estrutura qumica do cido saliclico, um dos principais formadores para a produo da aspirina que viera em sequencia desses avanos. Reagindo este cido com cloreto de assistiu ele sintetizou o cido acetilsaliclico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possua as mesmas caractersticas anti-inflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu desagradvel sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos qumicos onde Flix Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e registrou- o, em Maro de 1899, no Registro Imperial de Patentes de Berlim com o nome de Aspirina. Embora tenha um poder extraordinrio, a aspirina mais perigosa do que geralmente se acredita. Sua toxicidade tanta que cerca de 15g, apenas, podem ser fatais para uma criana pequena. Ela pode causar hemorragia estomacal e reaes alrgicas em pessoas que dela fazem uso prolongado.
Figura 2: Embalagem de aspirina (fonte: http://nunoanjospereira.files.wordpress.com/2009/01/aspirina.jpg)
A preparao do cido acetilsaliclico pode ser realizada quer no laboratrio quer industrialmente, por reao entre o cido saliclico e o anidrido actico, usando um cido como catalisador. Para realizar a sntese do cido acetilsaliclico, ou de qualquer outro, necessrio ter em conta as condies em que tal feito, pois estas afetam significativamente o rendimento final.
3. Metodologia
3.1 Materiais - Erlenmeyer de 250 mL; - Pipeta; - Proveta de 5 mL e de 50 mL; - Pisseta; - Kitassato; - Funil de Buchner; - Papel de filtro; - Bomba de vcuo; - Becker de 100 mL; - Balana analtica; - Chapa aquecedora; - Termmetro; - Esptula; - Basto de vidro;
3.2 Reagentes: - cido saliclico (C 7 H 6 O 3 ); - Anidrido actico (C 4 H 6 O 3 ); - cido sulfrico concentrado (H 2 SO 4 ); - Etanol (C 2 H 6 O); - gua destilada (H 2 O);
3.3 Procedimentos: a) Obteno do cido acetilsaliclico (AAS) - Em um erlenmeyer de 250 mL, colocar 2,5 g de cido saliclico e adicionar 5 mL de anidrido actico, homogeneizando bem; - Em seguida, adicionar 8 gotas de cido sulfrico concentrado, homogeneizando a cada adio; - Caso no se forme um slido branco, aquecer at 50-60 0 C. Resfriar e, em seguida adicionar 50 mL de gua destilada; - Filtrar a vcuo, lavando com uma pequena quantidade de gua destilada; b) Recristalizao - Transferir o AAS obtido para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar 7,5 mL de etanol; - Adaptar um condensador de refluxo e aquecer at dissolver totalmente o AAS; - Filtrar a quente, recebendo o filtrado em um Becker de 250 mL contendo 20 mL de gua entre 40 e 50 0 C; - Filtrar a vcuo e secar temperatura ambiente.
4. Resultados e Discusso
Este experimento teve por finalidade a sntese do cido acetilsaliclico, conhecido como AAS ou aspirina. Os procedimentos utilizados em laboratrio so semelhantes aos utilizados industrialmente. Este procedimento tem como a base a quebra das molculas do cido saliclico e do anidrido actico, catalisada por um cido, neste caso o H 2 SO 4 . A seguir tem-se um exemplo da quebra dessas molculas e a obteno do AAS. Figura 3. Etapas da sntese do cido acetilsaliclico, com o catalisador ocultado. O catalisador no aparece na Figura3, pois seu uso apenas para acelerar a reao. Sendo assim, ele permanece intacto ao fim do procedimento.
5. Consideraes Finais
O objetivo deste trabalho foi o de obter a Aspirina (cido Acetilsaliclico), que um cristal de cor branca, a partir do cido Saliclico e do Anidrido Actico. A reao aconteceu na presena de cido sulfrico que atua como catalisador. O cido Acetilsaliclico (AAS), tambm conhecido como Aspirina, um dos remdios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS so produzidas anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha h mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das indstrias Bayer. Este frmaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgsico (alivia a dor), antipirtico (reduz a febre) e anti-inflamatrio. O conhecido laboratrio farmacutico alemo Bayer, fez um teste qumico misturando o cido salicilato com o acetato, criando assim o cido acetilsaliclico, tambm chamado de Aspirina, isso com menos teor txico. O cido acetilsaliclico foi o primeiro medicamento a ser sintetizado na histria da farmcia mundial e sem ser restrito na sua formulao final da natureza e foi o primeiro medicamento farmacutico a ser comercializado em tabletes. Ao finalizarmos a nossa experincia, podemos afirmar que esta decorreu sem quaisquer problemas. O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se libertao de vapores de cido actico. A reao qumica entre o cido sulfrico e a soluo provocou um aumento de temperatura devido a ser exotrmica.
6. Referencial Terico CELESTRINI, D. M., Qumica Nova Interativa. Disponvel em:<http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=Q_ytX_5wcBm5KL5rc 6pFETWOUAbu2Z3RRDQmJjtZ- r0c7hItkPjW0GwMxCD4Ls4Ul6OxhD_KkfAUlNPypCjeyA==>. Acessado no dia 21 de agosto de 2014. PEREIRA, N. A. Disponvel em: <http://nunoanjospereira.files.wordpress.com/2009/01/aspirina.jpg.> Acessado dia 21 de agosto de 2014. http://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/
7. Anexos 7.1 Questionrio 1. Qual a finalidade do cido sulfrico na preparao da Aspirina? O cido sulfrico serve como catalisador do processo, alm de tambm descarboxilar o anidrido.
2. Que tipo de reao se verifica neste processo? Uma reao exotrmica, uma vez que ocorre a liberao de calor.
3. No processo de separao do AAS, por que a temperatura deve se manter at 50C? Porque 50C a temperatura mdia onde possvel verificar passo a passo cada modificao ocorrida com a soluo. Se esta temperatura fosse maior, a reao apenas se tornaria mais rpida.
4. Por que as gotas de cido sulfrico no podem ser adicionadas de uma nica vez? Para maior controle da visualizao das alteraes que ocorrem na soluo aps a adio do cido, como a mudana de colorao. Alm do que, adicionar gota a gota em conjunto homogeneizao da soluo mais eficiente, sabendo que o cido sulfrico apenas um catalisador e que a funo dele estimular a reao, no competir com ela.
5. Poderamos substituir o anidrido actico por outro reagente? Caso afirmativo, justifique. Sim. Esterifica-se a funo final por meio de cloretos de cidos, como o cloreto de etanoila, obtendo-se assim a aspirina.
6. Por que na purificao da Aspirina utiliza-se lcool e gua destilada e quente? Porque estes dois componentes retiram as impurezas presentes no AAS. Na purificao da aspirina o lcool atua para dissolv-la e a gua para homogeneizar a soluo.
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