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Ao de la Promocin de la Industria responsable

Y del compromiso Climtico



Universidad Nacional del Callao
Ciencia, Tecnologa rumbo al Tercer Milenio

FACULTAD DE INGENIERA AMBIENTAL
Y DE RECURSOS AMBIENTALES






















Docente: Ayala Vera, Herman

Asignatura: Qumica Orgnica

Semestre: 2014 B

Ciclo: III

Grupo horario: 90 G

Mesa: N 2

Fecha de entrega: 29 de septiembre del 2014
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IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES POR SUS PROPIEDADES DE
ANFOTERISMO, OXIDACIN Y DESHIDRATACIN
I. MARCO TERICO:
1.1. ALCOHOLES:
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los hidrocarburos
mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por un nmero igual de
tomos de hidrgeno.
1
En su estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido
a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos.Pueden ser alifticos
(R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles.

Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran
muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles,
tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente.
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Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario.
Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbn (C) secundario.
Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario.
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1.2. PROPIEDADES FUNDAMENTALES (Qumicas):
ANFOTERISMO:

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
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La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn
su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono,
alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de
carbono.










Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est
menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms
fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.
4
OXIDACIN:
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios
forma cetonas.
5
a. Oxidacin de Alcoholes Primarios:
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Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado clorocromato de
piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidacin de
alcoholes primarios a aldehdos.




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- Sobreoxidacin: Otros oxidantes como permanganato o bicromato producen
la sobreoxidacin del alcohol a cido carboxlico. El complejo de cromo con
piridina en un medio ausente de agua permite detener la oxidacin el aldehdo.




b. Oxidacin de Alcoholes Secundarios:
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo ms utilizado es el
CrO
3
/H
+
/H
2
O, conocido como reactivo de Jones.
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Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio cido y el permanganato
de potasio que puede trabajar tanto en medios cidos como bsicos.





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c. Oxidacin de Dioles:
Los alcoholes que poseen dos grupos hidroxilo situados en carbonos
adyacentes, es decir, los 1,2-dioles, sufren la rotura oxidativa de un enlace carbono-
carbono con algunos oxidantes como el peryodato de sodio (NaIO
4
) o el tetraacetato
de plomo (Pb(OAc)
4
), propiciando la generacin de dos grupos carbonilo. La
reaccin tambin es conocida como ruptura del glicol.
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Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de
condiciones drsticas.
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DESHIDRATACIN:
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La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin,
donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone
de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de
cido sulfrico (H
2
SO
4
) en presencia de calor.



La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para
formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.


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El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio:




El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido
sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen el
alcohol.



El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas
inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como
teres y steres.
1.3. REACTIVO DE FEHLING:
El reactivo de Fehling, es una solucin descubierta por el qumico alemn
Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de
azcares reductores.
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El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solucin de
hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.
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II. PARTE EXPERIMENTAL:
2.1. OBJETIVO GENERAL
Identificar alcoholes mediante sus propiedades qumicas fundamentales.
2.2. MATERIALES


2.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
2.3.1. Experimento N1 (ANFOTERISMO)
OBJETIVO ESPECFICO:
Identificacin de alcoholes por su propiedad de anfoterismo.
PROCEDIMIENTO
Con Sodio metlico (reaccin como cido)

1. Colocar 2ml de muestra problema en 1 tubo de ensayo.
2. Partir una pequea porcin de Na y agregarla al tubo anterior.

Con HCl (reaccin como base)

1. Colocar 2ml de muestra problema en 1 tubo de ensayo.
2. Agregar 10 gotas del cido a la muestra.
3. Agitar el tubo de ensayo.
Materiales de
vidrio
1 pipeta de
10ml
9 tubos de
ensayo de 10ml
2 vasos
precipitado de
260ml
1 mechero
1 matraz de
250ml
Materiales de
metal
1 gradilla
1 pinza
Materiales
(otros)
1 caja de
fsforos
3 hojas bond
2 lapiceros
1 corrector
1 cmara
1 libreta de
apuntes
Reactivos
Permanganato
de potasio
(KMnO
4
)
Reactivo de
Felling (Cu
+2
)
H
2
SO
4
Sodio metlico
Muestras (N
1,2,3,4)
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OBSERVACIONES
Con el Sodio

1. La muestra presenta un color incoloro.
2. El sodio presenta reaccin con los diferentes solventes.

Con el cido
1. La muestra presenta un color incoloro.
2. Al agregar las gotas del cido se observa presencia de vapor.
3. La muestra al ser agitada se homogeniza.
2.3.2. Experimento N2 (OXIDACIN)
OBJETIVO ESPECFICO
Identificacin de alcoholes por su propiedad de oxidacin con Cu
+2
y KMnO
4
.
PROCEDIMIENTO
Con el Reactivo de Fehling (Cu
+2
)

1. Colocar 1ml de la muestra en el tubo de ensayo.
2. Agregar de 3 a 5 gotas del reactivo oxidante a la muestra
3. Agitar el tubo de ensayo
4. Si no reacciona colocar al mechero y flamearlo.

Con el Permanganato de potasio (KMnO
4
)

1. Colocar 1ml de la muestra en el tubo de ensayo.
2. Agregar de 3 a 5 gotas del reactivo oxidante a la muestra.
3. Agitar el tubo de ensayo.
OBSERVACIONES
Con el Reactivo de Fehling (Cu
+2
):

1. La solucin es incolora.
2. Se muestra en el tubo de ensayo un color celeste.
3. Al agitar la solucin muestran una ligera descoloracin.
4. Al colocar a una fuente calor se observa un pequeo oscurecimiento en la
muestra.



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Con el Permanganato de potasio (KMnO
4
)

1. La muestra es incoloro.
2. Al mezclar con el KMnO
4
se observa un color violeta.
3. Al agitar el tubo, la muestra tiende a un ligero cambio de color a marrn.
2.3.3. Experimento N3 (DESHIDRATACIN)
OBJETIVO ESPECFICO:
Identificacin de alcoholes por su propiedad de deshidratacin.
Observacin del precipitado por su densidad (formacin del hidrocarburo
alquenos).
PROCEDIMIENTO
1. Colocar 1 ml de la muestra en un tubo de ensayo.
2. Agregar lentamente de 6 a 10 gotas de H
2
SO
4

OBSERVACIONES
1. La muestra se presenta incolora.
2. Al adicionar el H
2
SO
4
se observa burbujas y presencia de vapor en el tubo de
ensayo.
III. RESULTADOS:
3.1. RESULTADOS:
ANFOTERISMO
REACTIVOS SODIO CIDO
MUESTRA N1 Burbujeo +H Vapor +
MUESTRA N2 Burbujero +H Vapor ++
MUESTRA N3 Reaccin violencia +H Vapor +++



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OXIDACIN
REACTIVOS REACTIVO FEHLING PERMANGANATO
MUESTRA N1 + ++
MUESTRA N2 + -
MUESTRA N3 ++ +


DESHIDRATACIN
REACTIVOS H
2
SO
4

MUESTRA N1 Diferencia de densidades
MUESTRA N2 Mezcla
MUESTRA N3 Disociacin notoria


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3.2. DISCUSION:
Los resultados obtenidos en el laboratorio respecto al experimento de oxidacin
con el reactivo de Fehling, no mostraron los resultados esperados; esto se debera a
que este reactivo es muy inestable, por lo que la oxidacin no es completa.
3.3. CONCLUSION:
Se pudo identificar la existencia de alcoholes en las 3 muestras estudiadas
gracias a sus propiedades qumicas (anfoterismo, oxidacin y deshidratacin).
El permanganato de potasio (KMnO
4
) es muy eficiente para oxidar los
alcoholes (las muestras estudiadas).
Estas son tcnicas muy sencillas con las que se podrn demostrar en el
trabajo decampo si presencia de alcoholes en las muestras tomadas.
3.4. RECOMENDACION:
El reactivo de Fehling es un gran oxidante, pero mantenerlo en ptimas
condiciones para s uso es muy difcil; esto sera perjudicial para el trabajo en el
campo, una buena opcin sera usar el permanganato de potasio que reacciona en
casi todas las condiciones y circunstancias posibles.
3.5. REFERENCIAS:
1. http://www.cso.go.cr/tematicas/seguridad/encicplopedia/104-03.pdf
2. http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html
3. http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-
organica-alcoholes.shtml#conclusioa.
4. http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoh
oles.htm
5. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html
6. http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html
7. http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_alcoholes
8. http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
9. http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoh
oles.htm
10. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
11. http://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/