Qumica orgnica

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A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica que foi proposta em 1777 pelo qumico
alemo Torbern Olof Bergman. A qumica orgnica era definida como um ramo
qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos.


Torbern Olof Bergman
Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital por Jns Jacob Berzelius. Ela baseava-
se na ideia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para
serem sintetizados.


Jns Jacob Berzelius
Em 1828, Friedrich Whler , discpulo de Berzelius, a partir do cianato de amnio,
produziu a ureia; comeando, assim, a queda da teoria da fora vital. Essa obteno
ficou conhecida como sntese de Whler. Aps, Pierre Eugene Marcellin Berthelot
realizou toda uma srie de experincias a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o
acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno
em benzeno e, assim, derrubada a Teoria da Fora Vital.


Friedrich Whler
Percebe-se que a definio de Bergman para a qumica orgnica no era adequada,
ento, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a nova definio aceita
atualmente: Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do
carbono. Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm
carbono orgnico, por exemplo o dixido de carbono, o cido carbnico, a Grafite,
etc, mas todos os compostos orgnicos contm carbono.


Friedrich August Kekul
Essa parte da qumica, alm de estudar a estrutura, propriedades, composio, reaes e
sntese de compostos orgnicos que, por definio, contenham carbono, pode tambm
conter outros elementos como o oxignio e o hidrognio. Muitos deles contm
nitrognio, halognios e, mais raramente, fsforo e enxofre.
ndice
[esconder]
1 Caractersticas
2 Caractersticas do Carbono
3 Nomenclatura dos compostos orgnicos
o 3.1 Prefixo
o 3.2 Intermedirio
o 3.3 Sufixo
o 3.4 Exemplo de um composto
4 Famlias de compostos orgnicos
5 Reaes em qumica orgnica.
6 Ver tambm
7 Ligaes externas
[editar] Caractersticas
Dentro da qumica orgnica existem as funes orgnicas (compostos rganicos de
caractersticas qumicas e fsicas semelhantes). Existem muitas funes, sendo as mais
comuns:
Hidrocarbonetos (Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, Cicloalcanos,
Cicloalcenos)
Haletos
lcool
Enol
Fenol
ter
ster
Aldedo
Cetona
cido carboxlico
Aminas
Amida
Nirocompostos
Nitrilas
Isonitrilas
Derivados de Grinard
As razes para que haja muitos compostos orgnicos so:
A capacidade do carbono de formar ligaes covalentes com ele mesmo. So
solventes dos compostos orgnicos: o ter e o lcool, por exemplo.
O raio atmico relativamente pequeno do Carbono em relao aos outros
elementos da famlia 4A.
[editar] Caractersticas do Carbono
Efetua 4 ligaes sigma (Tetravalente).
Ligaes mltiplas.
O carter da ligao anftero (no importa se metal ou no-metal).
Formar cadeias carbnicas (aminocidos, protenas, cidos nuclicos, diesel,
etc).
O Carbono equivalente
O Carbono pode se movimentar.
[editar] Nomenclatura dos compostos orgnicos
Na qumica orgnica, compostos orgnicos so nomeados de acordo com:
Hidrocarbonetos [apresentam somente carbono e hidrognio em sua frmula
molecular]:
[editar] Prefixo
Nomenclatura dos Alcanos Lineares: n de Carbonos , Nome:
1 : Met
2 : Et
3 : Prop
4 : But
5 : Pent
6 : Hex
7 : Hept
8 : Oct
9 : Non
10 : Dec
11 : Undec
12 : Dodec
[editar] Intermedirio
indicado pela classificao da cadeia quanto saturao:
Saturada (an): Aquelas que possuem apenas ligaes simples entre carbonos.
Insaturada: aquelas que possuem ligaes duplas ou triplas entre carbonos.
1 ligao dupla ---> EN
2 ligaes duplas ---> DIEN
3 ligaes duplas ---> TRIEN
1 ligao tripla ---> IN
2 ligaes triplas---> DIIN
3 ligaes triplas---> TRIIN
1 ligao dupla e uma ligao tripla -> ENIN
[editar] Sufixo
HIDROCARBONETOS ---> O
C. CARBOXLICOS --> cido ICO
CETONA ------------> ONA
ALDEIDO -----------> AL
LCOOL ------------> OL
STER -------------> hidrocarboneto+ATO de ILA
TER --------------> Prefixo do hidrocarboneto menor+oxi+nome do hidrocarboneto
maior ex:metoxietano

[editar] Exemplo de um composto
CH4 -

1 CARBONO: met +

SATURADA: an +

HIDROCARBONETO: o
ENTO: met+an+o ----> METANO
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
4 CARBONOS:BUT
SATURADA:AN
HIDROCARBONETO:O

ENTO: but+an+o ----> BUTANO


Os alcanos, tambm chamados parafinas, so hidrocarbonetos alifticos saturados, de
frmula geral C
n
H
2n+2
. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os
alcanos lineares so designados, na nomenclatura oficial, atravs de prefixos,
geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos , os tomos de carbono usam
quatro orbitais hbridos, equivalentes sp, para se ligar tetraedricamente a quatro outro
tomos (carbono ou hidrognio).
ndice
[esconder]
1 Isomerismo
o 1.1 Nmero teoricamente possvel de ismeros para alguns alcanos
2 Nomenclatura
o 2.1 Sistema IUPAC
3 Perigos
4 Aplicaes
5 Propriedades
o 5.1 Propriedades fsicas
o 5.2 Propriedades qumicas
6 Referncias
[editar] Isomerismo
Os tomos nos alcanos com mais de trs ligaes carbnicas podem ser arranjados de
mltiplas maneiras, formando diferentes ismeros. Alcanos "normais" possuem uma
configurao linear, no ramificada. O nmero de isomeros cresce rapidamente com o
nmero de tomos de carbono; para alcanos com 1 a 12 tomos de carbonos, o nmero
de ismeros igual a 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, e 355, respectivamente.
Ismeros: so compostos com a mesma frmula molecular, mas com arranjos atmicos
diferentes; portanto com propriedades diferentes.
[editar] Nmero teoricamente possvel de ismeros para alguns alcanos
Frmula do Alcano Nmero de ismeros possveis
C
4
H
10
2
C
5
H
12
3
C
6
H
14
5
C
7
H
16
9
C
8
H
18
18
C
9
H
20
35
C
10
H
22
75
C
15
H
32
4.347
C
20
H
42
336.319
C
30
H
62
4.111.846.763
C
40
H
82
62.491.178.805.831
[editar] Nomenclatura
[editar] Sistema IUPAC
O nome de todos os alcanos termina com -ano. Alcanos de cadeia normal com oito ou
menos carbonos so nomeados conforme a seguinte tabela, que tambm d o nome do
radical alcoila, alquila, ou ainda alquilo (em Portugal), formado pelo destacamento de
uma ligao de hidrognio. Deve-se trocar a terminao em il ou -ila, (dos nomes
apresentados para -ilo, de modo a obter o nome dos radicais em portugus de Portugal).
Para uma lista mais completa, veja Lista de alcanos.
Nome do
alcano
Frmula do
Alcano
Grupo
alcoil
Frmula do grupo
alcoil
P.F.
(C)
P.E.
(C)
metano CH
4
metil(a) CH
3
-183 -162
etano C
2
H
6
etil(a) C
2
H
5
-172 -88
propano C
3
H
8
propil(a) C
3
H
7
-190 -45
butano C
4
H
10
butil(a) C
4
H
9
-135 +0,6
pentano C
5
H
12
pentil(a) C
5
H
11
-131 +36
hexano C
6
H
14
hexil(a) C
6
H
13
-94 +69
heptano C
7
H
16
heptil(a) C
7
H
15
-90 +98
octano C
8
H
18
octil(a) C
8
H
17
-58 +126
veja aqui estruturas tridimensionais interactivas de alguns alcanos de cadeia reta
Alcanos ramificados so nomeados como segue:

exemplo

Separa-se a cadeia de carbonos
mais longa na estrutura; tal
cadeia constituir a base do nome
em funo do nmeros de tomos
de carbono que procede (3:
propano, 4: butano, 5: pentano, 6:
hexano, 7: heptano, 8: octano, 9:
nonano, 10: decano, 11:

5 tomos: pentano
undecano, etc...)
numera-se sequencialmente a
cadeia de carbono partindo-se de
uma extremidade; a extremidade
a ser escolhida aquela que traga
as ramificaes (uma ou mais
ligao com outro tomo de
carbono) com o menor nmero
possvel.

da esquerda para a direita: 2,2,4 --> sim
da direita para a esquerda: 2,4,4 --> no
Nomear as ramificaes de forma
anloga a cadeia principal,
substituindo pelo sufixo -ano
com o sufixo -il (assim, 1: metil,
2:etil, 3: propil, etc...)
reagupar as ramificaes em
ordem alfabtica e se aparecer
mais de uma mesma frmula,
indicar a multiplicidade atravs
de prefixo (di-, tri-, tetra-, etc...)

3 grupos CH
3
: tri-metil-
o nome ser constitudo pela lista
de ramificaes precedentes pelo
nmero de tomos da cadeia
principal, seguido pela cadeia
principal. Os substituintes devem
seguir em ordem alfabtica.


2,2,4-trimetilpentano
Curiosidade: o 2,2,4-trimetilpentano usado para definir um combustvel de octanagem
igual a 100.



Alcenos tambm conhecidos como alquenos ou olefinas so hidrocarbonetos
insaturados por apresentar uma ligao dupla na molcula. Os alcenos mais simples,
que apresentam apenas uma ligao dupla, formam uma srie homloga, os alcenos
com frmula geral C
n
H
2n
.
o alceno mais simples C
2
H
4
, cujo nome comum "etileno" e com nomenclatura
IUPAC de "eteno".
ndice
[esconder]
1 Estrutura
o 1.1 Forma
o 1.2 Geometria molecular da ligao dupla do carbono-carbono
o 1.3 Reatividade
o 1.4 Reao na natureza
2 Referncias
3 Ver tambm
4 Ligaes externas
[editar] Estrutura
[editar] Forma
Como predito pelo modelo VSEPR de repulso de pares de eltrons (ver ligao
covalente), os ngulos das ligaes em cada carbono com uma ligao dupla so
aproximadamente 120, contudo, o ngulo pode ser maior devido a fora introduzida
pela interaes moleculares criado pelos grupos anexos ao carbono de ligao dupla.
Por exemplo o ngulo de ligao no C-C-C no propeno (propileno) 123.9.
Veja tambm: geometria molecular
[editar] Geometria molecular da ligao dupla do carbono-carbono
Assim como nas ligaes covalentes simples, as ligaes duplas podem ser descritas em
termo como sobreposio de orbitais atmicos, exceto a ligao simples (que consiste
de uma simples ligao sigma), um ligao dupla de carbono-carbono consiste em uma
ligao sigma e uma ligao pi.
Cada carbono de dupla ligao usa trs orbitais hbridos sp para formar ligaes sigmas
para trs tomos. O orbital no hibridizado 2p, que perpendicular ao plano criado
pelos eixos dos trs orbitais hbridose sp , combina-se para formar a ligao pi.
Por isso, requere-se uma grande quantidade de energia para quebrar a ligao pi (264
kJ/mol no etileno), motivo pela qual ligao dupla muito difcil e portanto
severamente restrita.
[editar] Reatividade
Os alcenos so bem reativos, normalmente com a quebra da ligao dupla e formao
de novas ligaes, sendo estas chamadas reaes de adio. Uma das maiores fontes de
etanol a hidratao (adio de gua) molcula de etileno, preferida at produo do
lcool pela fermentao em muitos pases.
Talvez a mais importante reao destes compostos seja a polimerizao, onde a ligao
dupla d origem a duas ligaes com outras molculas e assim por diante, formando
grande parte dos plsticos usados no mundo, como polietileno, ABS (plstico) e
borracha sinttica.





Alcino
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(Redirecionado de Alcinos)
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Nota: Se procura o personagem da Odisseia, consulte Alcnoo.


acetileno (ou etino)


Modelo em 3D do etino
Os alcinos so os hidrocarbonetos acclicos que contm, no mnimo, uma tripla ligao;
conseqentemente a sua frmula do tipo C
n
H
2n-2
, sendo n maior ou igual que dois. So
tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para
referenciar o membro mais simples da srie, conhecido oficialmente como etino.
Os alcinos caracterizam-se por terem uma ligao tripla carbono-carbono. Tanto os
alcenos como os alcinos denominam-se hidrocarbonetos insaturados, pelo facto de
terem ligaes dupla e triplas. As propriedades fsicas dos alcenos e dos alcinos so
semelhantes dos alcanos.
ndice
[esconder]
1 Estrutura
2 Ocorrncia na natureza
3 Nomenclatura
4 Aplicaes
5 Propriedades Fsicas
6 Propriedades Qumicas
7 Referncias
[editar] Estrutura
Os tomos de carbono na ligao dos alcanos possuem hibridizao sp e carregam 2
orbitais p e 2 orbitais hbrido sp. Os alcinos tem maior acidez em relao aos alcenos e
aos alcanos, devido a sua ligao tripla, que proporciona maior fora de ligao entre os
tomos de carbono, deixando a molcula de alcino com maior capacidade de liberar
prtons.
[editar] Ocorrncia na natureza
Praticamente no so encontrados na natureza.
Se encontra o alquino em lanternas de carbureto usada na explorao de cavernas, a
chama o produto da queima do alquino mais simples, o etino (acetilino), um gs muito
solvel em gua e bastante solvel em solventes orgnicos, o carbureto como
propriedade caractersticas, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor
durante sua combusto, isto , durante sua reao com o oxignio.
O acetilino uma matria-prima essencial na sntese de muitos compostos orgnicos
importantes, como cido actico, plsticos e mesmo borrachas sintticas. Devido seu
custo, o consumo de acetilino em snteses orgnicas tem diminudo, sendo atualmente
substitudo pelo etilino.
Atravs de processos ainda no muito conhecidos, o acetilino tambm age no processo
de amadurecimento de frutas, porm menos eficientemente que o etileno.
[editar] Nomenclatura
De cadeia normal (IUPAC)
Prefixo + in + o

o O prefixo muda de acordo com o nmero de carbonos da cadeia.
o 1 carbono - met
o 2 carbonos - et
o 3 carbonos - prop
o 4 carbonos - but
De cadeia ramificada (IUPAC)
Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada so seguidos os seguintes
passos. Aps nomeada a cadeia principal
o 1 passo: Determinar a maior cadeia carbnica.
o 2 passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligao fique com o
menor nmero possvel.
o 3 passo: Determinar e nomear os substituintes.






Alcadieno
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Os alcadienos (tambm chamados de dienos ou diolefinas) so hidrocarbonetos
alifticos insaturados por duas ligaes duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras
vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas
ligaes na cadeia, o seu nome precedido de dois nmeros, quando necessrio.
Exemplo: CH
2
= C = CH CH
2
CH
3

Nome IUPAC: 1,2-pentadieno ou Penta-1,2-dieno

Alguns alcadienos mais simples, so conhecidos por nomes no sistemticos, aceitos
pela IUPAC:
CH
2
=C(CH
3
)CH=CH
2
(Isopreno)
CH
2
=CH-CH=CH
2
(Butadieno)
Um dieno cclico importante o Ciclopentadieno.

[editar] Frmula Geral
C
n
H
2n-2







Os cicloalcanos, tambm chamados de cicloparafinas ou ciclanos, so hidrocarbonetos
cclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbnica fechada. Sua nomenclatura
precedida da palavra ciclo. Na indstria do petrleo, os cicloalcanos so chamados de
hidrocarbonetos naftnicos.
As propriedades fsicas dos hidrocarbonetos cclicos assemelham-se s dos
hidrocarbonetos alifticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fuso
e ebulio e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem
compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares.
Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.
Frmula Geral: C
n
H
2n

So apolares e insolveis em gua.
Temperatura de fuso e ebulio parecida com as correspondentes aos alcanos
ramificados.
[editar] Propriedades qumicas
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reaes de adio. J o ciclopentano e o
cicloexano sofrem reaes de substituio. Isso por causa da tenso de Baeyer (para
ngulos menores que 10928' dos orbitais hbridos sp3):
ciclopropano, ngulo de 60
ciclobutano, ngulo de 90
ciclopentano, ngulo de 108 (prximo a 10928')

= FAZEM PARTE DA ESTRUTURA DE PESTICIDAS, VENENOS DE PLANTAS E
SO USADOS COMO SOLVENTES .
[editar] Teoria de Sachse e Mohr
Para ciclos com 6 ou mais carbonos, os tomos no so coplanares, e adquirem estrutura
de barco ou cadeira, para formar um angulo prximo a 10928'.







Os ciclenos ou cicloalcenos so hidrocarbonetos cclicos com frmula geral C
n
H
2n-2
, a
mesma dos alcinos.
Para escrever a sua estrutura, basta unir os tomos de carbono em ciclo, acrescentando
uma ligao dupla e completando as valncias de cada carbono com tomos de
hidrognio.
[editar] Nomenclatura segundo a IUPAC
Recebem o nome do alceno correspondente, colocando na frente o prefixo ciclo.

Havendo ramificao, a numerao do ciclo inicia-se em um dos carbonos da
dupla, passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Isso deve ser feito
a fornecer o menor nmero ramificao.

[editar] Propriedades fsicas
Suas propriedades fsicas seguem as mesmas caractersticas descritas para os alcenos:
Solubilidade: so quase que totalmente insolveis em gua devido a sua baixa
polaridade e a sua incapacidade de formar interaes por pontes de hidrognio.
Ponto de ebulio: o ponto de ebulio dos ciclenos maior que dos alcenos,
devido ao maior tamanho da cadeia.
Estabilidade: quanto maior for o nmero de grupos alquila ligados aos carbonos
da dupla ligao (quanto mais substitudo estiverem os carbonos da dupla),
maior ser a estabilidade do alceno.






O lcool (do rabe al-kohul) uma classe de compostos orgnicos de frmula R-OH na
qual R um radical alquila.
ndice
[esconder]
1 Exemplos
2 Classificao
o 2.1 lcoois primrios
o 2.2 lcoois secundrios
o 2.3 lcoois tercirios
3 Nomenclatura
4 Consumo
5 Ligaes externas
6 Ver tambm
[editar] Exemplos
O etanol ou lcool etlico o tipo de lcool mais comum. Est contido nas
bebidas alcolicas, usado para limpeza domstica e tambm combustvel
para automveis. A frmula do lcool etlico C
2
H
5
OH.
O metanol ou lcool metlico um lcool que no deve ser ingerido, pois
extremamente txico para o fgado. A frmula do metanol CH
3
OH.
Tem tambm o lcool fenol. Sua frmula qumica C
6
H
6
O.
lcool anidro um lcool com at 1% de gua (j que difcil a obteno de
lcool totalmente puro), e pode ser adicionado gasolina para aumento da
octanagem, atuando como "antidetonante", para que a gasolina possa ser
comprimida no pisto do motor carburante ao mximo e no entre em
combusto antes de acionada a vela do motor.
O lcool bornlico obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a
cnfora.
O lcool desnaturado uma composio com o metileno.
O lcool natural obtido pela fermentao e destilao de produtos agrcolas e
naturais.
O lcool uma droga depressora do Sistema Nervoso Central.
[editar] Classificao
[editar] lcoois primrios
Os lcoois primrios tm o grupo hidroxila ou Oxidrila ligado a um carbono primrio;
um exemplo o etanol. A frmula geral dos lcoois primrios :


(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)
[editar] lcoois secundrios
Os lcoois secundrios tm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundrio; por
exemplo: 2-propanol. Sendo assim, a frmula geral :


(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)
[editar] lcoois tercirios
Os lcoois tercirios tm o grupo hidroxila ligado a um carbono tercirio; por exemplo:
2-metil-2-propanol (trimetilcarbinol). A frmula geral :


(Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)
[editar] Nomenclatura
A nomenclatura dos lcoois baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam: basta
substituir a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura for ambgua quanto posio
da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um
grupo hidroxila ligado ao carbono 2 do propano. Tambm pode ser escrito 2-propanol.
Em certos casos pode ser necessrio usar a nomenclatura na forma prefixal. Nesse caso,
deve-se usar o prefixo hidrxi. Por exemplo, se tivermos um grupo hidroxila ligado a
um anel benznico, podemos usar o nome hidrxibenzeno (essa substncia
usualmente conhecida como fenol).
Em certos casos,o lcool possui outros sufixos,dependendo ,assim,da quantidade de
grupos hidroxila.
-ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.
Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)
-Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbnica.
Ex: 1,2-pentanodiol
-Triol: quando a cadeia possui trs grupos hidroxila.
Ex: 1,2,3-hexanotriol
Enol uma funo orgnica caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono
primrio com hibridao sp.
[editar] Enis
Aldedos e cetonas com pelo menos um hidrognio (hidrognio ligado ao carbono
imediatamente adjacente ao carbonila) encontram-se em equilbrio com um ismero
denominado enol. Este equilbrio chama-se tautomerismo ceto-enlico. Os tautmeros
so ismeros que diferem entre si apenas na posio de um tomo ou grupo de tomos.
Para cetonas e aldedos simples, o equilbrio encontra-se fortemente deslocado no
sentido do composto carbonilo. Isto permite sintetizar aldedos a partir de alcinos: a
hidratao de um alcino d origem a um enol, que est em equilbrio com o composto
carbonilo correspondente.
A enolizao pode ser catalisada por uma base forte, como o anio hidrxido. A base
retira um hidrognio, dando origem ao enolato correspondente. O enolato uma espcie
estabilizada por ressonncia.
Esta ressonncia a razo da elevada acidez dos hidrognios a dos aldedos e cetonas,
uma vez que o anio enolato mais estabilizado do que o composto carbonilo original.
O Enol pode ser identificado pelo grupo CH
2
=C-OH ligado a outro radical como CH
3
.
Fenol (cido carblico) uma funo orgnica caracterizada por uma ou mais
hidroxilas ligadas a um anel aromtico. Apesar de possuir um grupo -OH caracterstico
de lcool, o fenol mais cido que este, pois possui uma estrutura de ressonncia que
estabiliza a base conjugada
[1]
. So obtidos principalmente atravs da extrao de leos a
partir do alcatro de hulha.
Fenol tambm o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila
ligada ao anel benznico. Outros nomes para a mesma substncia incluem: benzenol;
cido carblico; cido fnico (ou cido fnico, no Brasil); cido fenlico;
hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno. Sua frmula molecular C
6
H
5
OH
Geralmente os fenis so slidos, cristalinos, txicos, custicos e pouco solveis em
gua.