n qumica se denomina alcohol (del rabe al-ku?l ??????, o al-ghawl ?????

, el espritu, t
oda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos orgnicos qu
e contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado
de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, e
s decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos;1 esto diferenca a los alc
oholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hid
rgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hid
roxilo.
ndice
1 Historia
2 Qumica orgnica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulacin
2.3 Propiedades generales
2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes
2.5 Halogenacin de alcoholes
2.6 Oxidacin de alcoholes
2.7 Deshidratacin de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Alcohol de botiqun
6 Vase tambin
7 Referencias
8 Enlaces externos
Historia
La palabra alcohol proviene del rabe ?????? al-kukhul 'el espritu', de al- (determ
inante) y ku?ul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamab
a "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de
madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su de
scubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta es
encia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave t
emperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir
el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia d
e la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol.
Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot
lo obtuvo por sntesis.2
Qumica orgnica
Nomenclatura
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo
-ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol metlico
, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo prec
ursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un
hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin
del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol,
por ejemplo).
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH qu
e se encuentre.
Formulacin
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1O
H .
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el a
gua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular,
aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambien
te (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que
derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua
debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite fo
rmar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de
la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms volumi
nosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agu
a, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolv
entes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos ar
omticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta
a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hi
drgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forma
n en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta q
ue las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido),
aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos corresp
ondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean
frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-
etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
Propiedades qumicas de los alcoholes
Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcio
nal es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que pr
esenta la molcula de agua.
Acidez y basicidad del metanol.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de m
etal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desproton
a dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar
a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efec
to inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste s
er menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste
sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedi
mento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto induc
tivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos elect
ronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a est
abilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hi
droxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, po
r lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un c
ido muy fuerte.