1

ESPECTROSCOPA
INFRARROJA
PAULA LILIANA GALEANO GARCA. Qco. M. Sc.
ESPECTROSCOPIA BSICA
UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
Nuclear
Transitions
Spin
Orientation in
Magnetic
Field
Molecular
Rotations
Molecular
Vibrations
Valance
Electron
Transitions
Inner
Shell
Electronic
Transitions
-Ray
Radio, TV Waves Microwave Infrared
NMR ESR FIR MIR
X Ray
v
i
s
i
b
l
e
NIR
Ultraviolet
I
n
t
e
r
a
c
t
i
o
n
R
e
g
i
o
n
10
8
10
7
10
6
10
5
10
4
10
3
10
2
10
1
1 10
-1
10
-2
10
-3
10
-10
10
-9
10
-8
10
-7
10
-6
10
-5
10
-4
10
-3
10
-2
10
-1
1 10
1
Frequency
(cm
-1
)
Wavelength
(m)
Courtesy Bruker Optics
ESPECTRO ELECTROMAGNETICO
3
QU OCURRE EN CADA REGIN???
REGIONES DEL ESPECTRO INFRARROJO
5
OBTENCIN DE ESPECTROS
Muestras lquidas
Muestras slidas (dispersadas en sales inorgnicas, KBr)
Muestras en solucin
En fase gaseosa
Dispersadas en lquido (Nujol)
Superficies
Pastas, pelculas, polvos
6
Distancia promedio de enlace
Linea de enlace
m2
M1
Vibracin de estiramiento
Linea de enlace
m2
M1
Vibracin de deformacin
VIBRACIONES
7
MOMENTO DIPOLAR
Cambios en el momento dipolar
de una molcula heteronuclear
datomica.
8
CONSIDERACIONES DE SIMETRA
Molculas pseudosimtricas
9
Plano de simetra
Enlace inactivo al infrarrojo
R
R
R
R
R
R
C C
CONSIDERACIONES DE SIMETRA
10
Estiramiento
simtrico
Scissoring
(Tijereteo)
Wagging
(Meneo)
Estiramiento
asimtrico
Rocking
(Balanceo)
Twisting
(Torsin)
MODOS VIBRACIONALES: stretching and bending
11
GRUPOS FUNCIONALES CON 2 O MS TOMOS =
12
ENLACES ASIMTRICOS
: 2150 cm
-1
: 1650 cm
-1
: 1200 cm
-1
: 1720 cm
-1
: 1100 cm
-1
13
LEY DE HOOKE
Relaciona la energa de enlace entre dos tomos de
masas m
1
y m
2
y la constante de fuerza para un
enlace dado.
14
15
INTERPRETACIN DE ESPECTROS
16
REGIN 1. 3600- 3300 cm
-1
. Estiramiento N-H y O-H
3300- 3600 cm
-1
17
3400- 2400 cm
-1
REGIN 1. 3600- 3300 cm
-1
. Estiramiento N-H y O-H
18
3400- 3300 cm
-1
Bandas
Ms definidas
Menos intensas que
en los alcoholes
REGIN 1. 3600- 3300 cm
-1
. Estiramiento N-H y O-H
19
20
REGIN 2. 3300- 3000 cm
-1
. sp y sp
2
estiramiento C-H
22
REGIN 3. 3000- 2900 cm
-1
sp
3
estiramiento C-H
La ausencia de estas bandas es
ms informativa que su presencia.
23
24
REGIN 4. 2850- 2750 cm
-1
sp
2
estiramiento C-H de Aldehdos
BANDAS
Dbiles
25
REGIN 5. 2250- 2150 cm
-1
. Alquino CC y Nitrilo CN
3-Cloro-butino
26
REGIN 6. 1800- 1650 cm
-1
. Grupo carbonilo C=O
La posicin de la banda C=O es
proporcional a la reactividad del
C=O frente a la adicin
nucleoflica
27
REGIN 7. DE 1650- 1450 cm
-1
. Estiramiento de enlace C=C
Los alquenos lineales presentan
bandas ms intensas que los
sustituidos.
28
29
REGIN 8. 1400- 600 cm
-1
Bandas consistentes con la
estructura.
Asignar grupos funcionales
30
PATRN DE SUSTITUCIN
31
REGIN 9. DE 1250-1000 cm
-1
Bandas fuertes
32
FLEXIN FUERA DEL PLANO
900 y 700 nm
Se confirman patrones de sustitucin
33
REGIONES DEL ESPECTRO
34
35
36
C-H 2850- 2960 cm
-1
Banda intensa
C-C 800- 1300 cm
-1
Varias bandas
ALCANOS
37
4 o ms CH
2
38
39
=C-H 3020- 3100 cm
-1
Vinlicos
C=C 1600-1680 cm
-1
(A veces peq)
Alquenos mono y disustituidos
=C-H fuera del plano
(600 -1000 cm
-1
)
=C-H Flexin en el plano
(1400 cm
-1
)
ALQUENOS
40
CC 2100- 2160 cm
-1
Ms intensa en alquinos terminales
CC-H 3300 cm
-1
(Banda diagnstico de alquinos
terminales)
C-H flexin 700-600 cm
-1
ALQUINOS
41
Estiramiento C-H 3000- 3100 cm
-1
Banda ancha e dbil
Movimientos moleculares del anillo
1660- 2000 cm
-1
(Dbil)
1430-1600 cm
-1
(Media), estiramiento C=C
1000- 1275 cm
-1
Flexin C-H en el plano
690-900 cm
-1
Flexin C-H fuera del plano
COMPUESTOS AROMTICOS
42
SUSTITUCIN DEL ANILLO AROMTICO
43
O-H Estiramiento 3600 cm
-1
Banda ancha e intensa
O-H Estiramiento en fenoles 3500-
3550 cm
-1
Banda ancha e intensa
C-O Flexin 1000- 1300 cm
-1
C-O 1100 cm
-1
Estiramiento (Fuerte)
C-O 1250 cm
-1
Aromticos
C-O 1250-900 cm
-1
Cclicos
ALCOHOLES Y FENOLES
ETERES
44
Estiramiento C=O 1670-1870 cm
-1
Pico agudo
C-H Estiramiento 2700- 2900 cm
-1
Aldehdos saturados C=O 1720-1740 cm
-1
Vecinos a = o Ph 1680-1720 cm
-1
COMPUESTOS CARBONLICOS
ALDEHDOS
45
Cetonas saturadas de cadena abierta y cclicas
de 6 miembros C=O 1715 cm
-1
Anillos de 5 miembros 1750 cm
-1
Vecinas a = o Ph 1680-1700 cm
-1
CETONAS
46
47
Esteres saturados C=O 1730-1750 cm
-1
Esteres aromticos C=O 1705-1730 cm
-1
Esteres saturados C-O 1250-1310 cm
-1
Esteres aromticos C-O 1100-1300 cm
-1
STERES
48
CIDOS CARBOXLICOS
O-H Estiramiento 2500-3000 cm
-1
C=O Estiramiento 1700 cm
-1
C-O-H Flexin en el plano 1430 cm
-1
C-O Estiramiento 1240 cm
-1
C-O-H Flexin fuera del plano 930 cm
-1
ANHIDRIDOS
C=O Estiramiento 1800-1840 cm
-1
y 1740- 1780
cm1 (Doblete)
C-O Estiramiento 1100-1300 cm
-1
49
N-H 3300- 3500 cm
-1
Banda Aguda y menos intensa
AMINAS
50
AMIDAS
BANDA I
BANDA II
51
HALGENOS
52
53
54
COMO ANALIZAR
UN ESPECTRO
INFRARROJO?
55
56
57
58
EJERCICOS
59
EJERCICIOS
60
EJERCICIOS
EJERCICIOS
62
EJERCICIOS
63
EJERCICIOS
64
EJERCICIOS
65
EJERCICIO 1
66
EJERCICIO 2
67
EJERCICIO 3
68
EJERCICIO 4
69
EJERCICIO 5
70
EJERCICIO 6
71
EJERCICIO 7
EJERCICIO 8