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Qumica 1 bachillerato Qumica orgnica
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1
QUMICA ORGNICA

1.- Caractersticas del tomo de Carbono. Tipos de enlace.
2.- Grupos funcionales.
3.- Formulacin y nomenclatura.
4.- Isomera.

1.- CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO. TIPOS DE ENLACE.

Hoy en da se conocen ms de 7 millones de compuestos del Carbono,
descubrindose cada ao 100.000 nuevos compuestos (frmacos, pinturas, plsticos,
detergentes.). Esto se debe a la especial configuracin electrnica del tomo de C, que le
permite unirse a otros tomos de C formando cadenas carbonadas de distinta longitud
(lineales, ramificadas y cclicas), adems de a tomos de otros elementos, como H, O, S, N,
etc., mediante enlaces sencillos, dobles o triples.

El C en los compuestos orgnicos siempre tiene covalencia 4, es decir, forma 4
enlaces covalentes, pudiendo ser enlaces sencillos, dobles y triples.

En Qumica se utilizan 3 tipos de frmulas:

- Frmula emprica: Indica la mnima proporcin entre los tomos de una molcula.
- Frmula molecular: Indica la proporcin real entre los tomos de una molcula.
- Frmula estructural: Indica como estn unidos los tomos en una molcula.

Ejemplos: Para el agua: H
2
O , H
2
O , H O H

Para el etano: CH
3
, C
2
H
6
, H H

H C C H , CH
3
CH
3

H H

CH
3
CH
2
CH
3

CH
2
= CH
2

CH CH

2.- GRUPOS FUNCIONALES.

El estudio de los compuestos orgnicos as como su nomenclatura, se simplifica
considerando que estn formados por un fragmento hidrocarbonado y un grupo funcional
que es un tomo o grupo de tomos que le proporcionan al compuesto unas determinadas
propiedades qumicas. El conjunto de compuestos de cadena carbonada lineal que poseen
el mismo grupo funcional y slo se diferencian por el nmero de tomos de C de la cadena,
forman una serie homloga, y tienen propiedades qumicas muy semejantes, mientras que
las propiedades fsicas varan gradualmente conforme lo hace la longitud de la cadena.

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Compuesto Grupo funcional Estructura general Ejemplo (nombre)

Alcanos

C C

C
n
H
2n+2

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butano

Alquenos

C = C

C
n
H
2n

CH
2
=CH
2
eteno

Alquinos

C C

C
n
H
2n-2

CHCH etino

H. cclicos

R R

R R

H
2
C CH

H
2
C CH ciclobuteno

H. aromticos
R R
R R
R R

CH
3

metilbenceno

Derivados Halog.

- X (F, Cl, Br, I)

R X

CH
3
CH
2
Cl cloroetano

Alcoholes

OH

R OH

CH
3
CH
2
OH etanol

Aldehdos
O

C

O

R C H

O

CH
3
-CH
2
C H propanal

Cetonas
O

C
O

R C R
O

CH
3
C CH
3
propanona

teres

O

R O R
CH
3
-CH
2
-O-CH
3
etilmetileter

cidos
carboxlicos
O
C
O H
O
R C
O H

CH
3
COOH
cido etanoico

steres (y sales)
O
C
O

O
R C
O R
O
CH
3
CH
2
C
O CH
3

propanoato de metilo

Aminas 1
as

NH
2

R NH
2

CH
3
CH
2
NH
2

etilamina

Amidas 1
as
O
C
NH
2

O
R C
NH
2

O
CH
3
C
NH
2
etanamida

Nitrilos

C N

R C N

CH
3
C N etanonitrilo

Nitrocompuestos

NO
2

R NO
2

NO
2
nitrobenceno


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3
TABLA DE PREFERENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES

Compuesto Frmula Sufijo
(si es grupo principal)
Prefijo
(si es sustituyente)

cidos
O
R C
O H

oico

carboxi *

steres
O
R C
O R

oato

alcoxicarbonil **
ariloxicarbonil **

Amidas

O
R C
NH
2

amida

carbamoil *

Nitrilos

R C N

nitrilo

ciano*

Aldehdos
O

R C H

al
carbaldehido

formil *

Cetonas
O

R C R

ona

oxo

Alcoholes

R OH

ol

hidroxi

Aminas 1
as

R NH
2

amina

amino, aza

teres

R O R

oxi

oxa

Hidrocarburos
no saturados
(alqueno, alquino)

C = C

C C

eno (enilo)

ino (inilo)

-

-

Derivados Haloge.

R X

-

fluoro,cloro,bromo,...
Nitrocompuestos
(derivados nitroge.)

R NO
2

-

nitro
Hidrocarburos
saturados
(alcanos)

C C

ano (ilo)

-

* Incluye el carbono del grupo funcional
** Incluye los carbonos del grupo funcional y del radical

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3.- FORMULACIN Y NOMENCLATURA

Algunas reglas generales de nomenclatura:

- Para indicar el nmero de tomos de C de las cadenas, se utiliza un prefijo:

met: 1 hex: 6 undec: 11 eicos: 20
et: 2 hept: 7 dodec: 12 triacont: 30
prop: 3 oct: 8 tridec: 13 tetracont: 40
but: 4 non: 9 tetradec: 14 .....
pent: 5 dec: 10 ..... hect: 100

- Para indicar el grupo funcional se suele poner una terminacin (sufijo) si es
grupo principal, y un prefijo si es sustituyente.

- La cadena principal es la ms larga que contenga al grupo funcional y se
numera empezando por un extremo, de forma que el grupo funcional tenga el
nmero ms bajo.

- Se nombran en primer lugar las ramificaciones indicando su posicin, y a
continuacin la cadena principal indicando la posicin del grupo funcional.

3.1. HIDROCARBUROS

Son compuestos formados exclusivamente por C e H. Se clasifican en:

Saturados o alcanos (enlaces C C)
Cadena abierta
Alquenos (enlaces C = C)
Insaturados
Hidrocarburos Alquinos (enlaces C C)

Cicloalcanos
Alicclicos
Cadena cerrada Cicloalquenos
( cclicos )
Aromticos

3.1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS (parafinas)

Tienen de frmula general C
n
H
2n+2
, y slo hay enlaces sencillos C C y C H.

Para nombrar los hidrocarburos de cadena lineal (no ramificada) se utiliza un prefijo
que indica el nmero de tomos de C y la terminacin ano:

CH
4
metano

CH
3
CH
3
etano C
2
H
6

CH
3
CH
2
CH
3
propano C
3
H
8

CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butano CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
C
4
H
10

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
pentano CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
C
5
H
12

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5
Al quitar un H de un alcano se queda un C con una valencia libre, originndose un
radical alquilo o alqulico, que se nombra sustituyendo la terminacin ano del
hidrocarburo correspondiente por ilo:

CH
3
radical metilo , CH
2
CH
3
radical etilo

Los alcanos de cadena ramificada se nombran como derivados de la cadena lineal
principal, siguiendo las reglas:

- Se toma como cadena principal la de mayor nmero de tomos de C. Si hay
varias con igual nmero de tomos de C, se elige la de mayor nmero de
ramificaciones.

- Se numera la cadena principal comenzando por un extremo, de forma que los C
con cadenas laterales (radicales) tengan los nmeros ms bajos posibles.

- Se nombran las cadenas laterales suprimiendo la o final, por orden alfabtico e
indicando con un nmero su posicin en la cadena. A continuacin se nombra la
cadena principal como un alcano lineal. Si hay varias cadenas laterales iguales,
se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., que no se tienen en cuenta para el orden
alfabtico.
Al escribir el nombre del compuesto, los localizadores numricos se separan
entre s mediante comas, y de las letras mediante guiones.

- Si alguna cadena lateral est ramificada, se nombra como un radical alquilo
sustituido, cuyos tomos de C se numeran a partir del punto de unin con la
cadena principal. El radical se pone entre parntesis para evitar confusin:

CH CH
3

radical (metiletilo) o (isopropilo)
CH
3

Ejemplo:
CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
-CH
2
-C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3

CH
3
CH
2
-CH
3
CH-CH
3

CH
2

5-etil-3,3-dimetiloctano CH
3

3,6-dimetil-4-(1-metilpropil) octano

Para escribir la frmula de un alcano ramificado, de nombre conocido, se procede as:

- Se escribe el esqueleto carbonado de la cadena principal y la numeramos
empezando por cualquier extremo.
- Se sitan las cadenas laterales en las posiciones que indican sus localizadores.
- Se completa con H las valencias de los tomos de C.

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Ejemplo: formula el 3,3-dietil-2-metilhexano

C C C C C C CH
2
CH
3

C C C C C C

CH
3
CH
2
-CH
3

C
2
H
5

CH
3
CH C CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
C
2
H
5

Ejercicio 1. Formula: a) 4-etil-3,3-dimetilheptano, b) 3-etil-2,3,4-trimetilpentano
c) 4-(metiletil)- 2,3-dimetil-4-propilheptano, d) 3,5-dietil-3,4,6-trimetil-5-propiloctano.

3.1.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS

Son compuestos de cadena abierta formados por C e H, que contienen enlaces
dobles C = C (alquenos u olefinas) y/o triples CC (alquinos).

3.1.2.1. ALQUENOS

La frmula general de los alquenos simples (un solo doble enlace) es C
n
H
2n
.

Se nombran como el alcano del mismo nmero de tomos de C, pero cambiando la
terminacin ano por eno. Cuando el doble enlace puede presentarse en varias
posiciones distintas hay que indicar su posicin con un localizador numrico.

eteno CH
2
= CH
2
(etileno) propeno CH
3
CH = CH
2

1-buteno CH
3
CH
2
CH = CH
2
2-buteno CH
3
CH = CH CH
3

Si est ramificado, la cadena principal es la ms larga que contenga al enlace doble,
aunque haya otras ms largas. Se numera comenzando por el extremo de forma que el
enlace mltiple tenga el nmero ms bajo posible:

CH
3
CH = C CH
3
CH
3
CH = C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3

3-metil-2-penteno 3- propil-2-hepteno


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Si hay ms de un doble enlace:

- La cadena principal es la que mayor nmero de dobles enlaces tenga.

- A igualdad de nmero de dobles enlaces entre dos cadenas, ser la principal la de
mayor nmero de tomos de C.

- La numeracin de la cadena principal se hace de forma que los localizadores de los
dobles enlaces sean los ms bajos posibles.

- Al nombrar la cadena principal se indica el nmero de enlaces dobles,
anteponiendo los prefijos di, tri, tetra, etc., a la terminacin eno.

CH
2
= CH C = CH
2
CH
3

CH
2
CH
2
= CH CH CH = C CH
2
CH
3

CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

2-propil-1,3-butadieno 3-etil-5-metil-1,4-heptadieno

3.1.2.2. ALQUINOS

La frmula general de los alquinos simples (un solo triple enlace) es C
n
H
2n 2

Se nombran siguiendo las mismas reglas que en los alquenos pero con la terminacin
ino.

etino (acetileno) CH CH propino CH
3
C CH

1-butino CH
3
CH
2
C CH 2-butino CH
3
C C CH
3

CH C CH CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
2
CCCHCH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
-CH
3
C C CH
3

3,5-dimetil-1-heptino 4-propil-2,5-octadiino

Si hay varios dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene el
mayor nmero de enlaces mltiples (insaturaciones).

- A igualdad de nmero de enlaces mltiples entre dos cadenas, ser la principal
la de mayor nmero de tomos de C.

- Se numera de forma que enlaces mltiples tengan los nmeros ms bajos,
prescindiendo si son dobles o triples. En el caso de igualdad, se da preferencia
al doble enlace sobre el triple.

- Se nombran en primer lugar las cadenas laterales indicando su posicin y a
continuacin se nombra la cadena principal, indicando la posicin de los dobles
enlaces, y a continuacin se indican los triples enlaces.

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8
CH
2
=CH-CH
2
-CCH CHC-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CCH

1-penten-4-ino 3-octen-1,7-diino

Los radicales con dobles o triples enlaces, se nombran con las terminaciones enilo e
inilo, respectivamente.

CH
2
= CH radical etenilo (vinilo) CH
3
CH = CH radical 1-propenilo

CHC radical etinilo CHC CH
2
radical 2-propinilo

Ejercicio 2. Formula: a) 3-metil-1,4-hexadieno, b) 5-metil-3-vinil-1,4-heptadieno
c) 3,4-dimetil-1-hexino, d) 4-propil-2,5-octadiino, e) 2-etil-1-hexen-5-ino.

3.1.3. HIDROCARBUROS ALICCLICOS

La cadena carbonada presenta al menos una estructura cclica. Si todos los enlaces
C-C son sencillos se llaman CICLOALCANOS y si existe algn doble enlace en el anillo,
se llaman CICLOALQUENOS.

3.1.3.1. CICLOALCANOS

Tienen de frmula general C
n
H
2n
. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de C.

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Es costumbre representarlos por medio de un polgono regular de tantos lados como
tomos de C tenga el compuesto, en cuyos vrtices se sobreentiende que hay 1 tomo de C
y el nmero necesario de tomos de H para completar las 4 valencias de los tomos de C.

Si existe ms de una ramificacin, se numeran los tomos de C del ciclo de forma
que los sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. No importa que el sentido sea
el de las agujas del reloj o el contrario. En caso de igualdad tiene preferencia el
sustituyente que se nombre primero.

CH
3
CH
3
CH
3

CH
3
CH
2
CH
3

metilciclohexano 1,2-dimetilciclopentano 1-etil-2metilciclobutano


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3.1.3.2. CICLOALQUENOS

Los cicloalquenos simples (1 solo doble enlace C = C ) tienen de frmula general
C
n
H
2n-2
y se nombran poniendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno de cadena abierta
con el mismo nmero de tomos de C.

ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno

En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos
del doble enlace sean los n 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan los menores
localizadores.

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3

CH
2
CH
3

4-metilciclohexeno 1,4-dimetilciclopenteno 1-etil-2-metilciclobuteno

Si en el ciclo hay ms de un doble enlace se siguen las reglas anteriores,
procurando que los localizadores de los dobles enlaces sean los menores posibles. El
nmero de dobles enlaces se indica con el prefijo numeral (di, tri, tetra, etc.) adecuado.

H
3
C

CH
3

1-metil-1,4-ciclohexadieno 5-metil-1,3-ciclopentadieno

Ejercicio 3. Formula: a) 3-metilciclopenteno, b) 4-etil-1-metilciclohexeno ,
c) 3,3-dimetilciclopenteno, d) 1,4- ciclohexadieno , e) propil-1,3-ciclobutadieno

3.1.4. HIDROCARBUROS AROMTICOS

Poseen un sistema cclico conjugado de dobles enlaces C = C, es decir, presentan
dobles enlaces alternados con enlaces sencillos. El compuesto ms importante es el
benceno, C
6
H
6
, cuya estructura admite varias

representaciones equivalentes, entre ellas
estn las propuestas por Kekul:


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Como en realidad, todos los tomos de C del ciclo poseen el mismo porcentaje de
doble enlace, es costumbre representar al anillo bencnico de la forma de la derecha.

Los H del benceno pueden sustituirse por uno o ms radicales dando lugar a los
derivados del benceno. Si el hidrocarburo aromtico tiene un solo radical, se nombra
primero el radical seguido de la palabra benceno.

CH
3
CH
2
CH
3
CH = CH
2

metilbenceno etilbenceno etenilbenceno
(tolueno) (vinilbenceno)
(estireno)

Si son dos o ms los radicales se indica su posicin, de modo que los C del anillo con
sustituyentes tengan los nmeros ms bajos posibles. Los derivados disustituidos en las
posiciones 1,2 , 1,3 y 1,4 tambin se llaman orto (o), meta (m) y para (p)
respectivamente.

CH
3
CH
3
CH
3

CH
3

CH
3

CH
3

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
(o-dimetilbenceno) (m-dimetilbenceno) (p-dimetilbenceno)
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

Otro grupo importante de hidrocarburos aromticos son los policclicos condensados,
que estn formados por varios anillos bencnicos fusionados:

naftaleno antraceno fenantreno

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Del mismo modo que a partir de los alcanos se obtenan los radicales alqulicos, a partir
de los hidrocarburos aromticos se obtienen los radicales arlicos:

CH
2

fenilo bencilo 1-naftilo 2 naftilo

Nota: Para los hidrocarburos cclicos (alicclicos y aromticos) con cadenas laterales
complejas es conveniente considerarlos como derivados del hidrocarburo que forma la
cadena lateral. En este caso, el hidrocarburo cclico se nombra como radical, y en el orden
alfabtico se toma siempre como ciclo:

CH
3

CH
2
= C CH = CH CH
3

CH
3
CH CH C C CH
3

4-ciclobutil-5-metil-2-hexino 2-fenil-1,3-pentadieno

y no como derivados del ciclobutano y del benceno respectivamente.

Ejercicio 4. Formula: a) 1,3-difenilbutano. b) o-etilmetilbenceno. c) 2-ciclopropil-3-
hepteno. d) 5-ciclobutil-3-propil-1,4,6-octatrieno. e) 3,3-difenil-1-octen-4,7-diino

3.2. DERIVADOS HALOGENADOS

Se obtienen por la sustitucin de uno o varios H de un hidrocarburo por halgenos.

Se nombran anteponiendo el nombre y la posicin del halgeno o halgenos,
nombrados en orden alfabtico, al nombre del hidrocarburo correspondiente, siguiendo
los criterios ya conocidos, y de forma que los halgenos tengan los nmeros
localizadores ms bajos. Los vocablos utilizados para nombrar a los halgenos son
FLUORO, CLORO, BROMO, IODO.

CH
3
CH
2
CH
2
- CH
2
CH
3
CH = CH CH - CH
3

Cl Br Br Cl

cloroetano 1,2-dibromoetano 4-cloro-2-penteno

Cl Cl
CH
2
F CCl
2
CH
3

Br
2,2-dicloro-1-fluoropropano
F Cl
2-bromo-1-cloro-3-fluorociclopentano 1,3-diclorobenceno
(m-diclorobenceno)

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En el caso de que solo haya un tomo de halgeno, tambin se puede nombrar como
haluro de alquilo o de arilo:

F CH
2
Br
CH
3
Cl

cloruro de metilo fluoruro de ciclopentilo bromuro de bencilo

Ejercicio 5. Formula: a) 4-cloro-2-penteno. b) o-diclorobenceno.
c) 2-cloro-1-yodonaftaleno. d)1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano. e) 3-clorobutino

3.3. DERIVADOS OXIGENADOS

3.3.1. TERES

La frmula general es R O R, donde R y R son radicales alqulicos y/o arlicos

Se nombran citando en orden alfabtico los radicales seguidos de la palabra ter.

CH
3
O CH
2
CH
3
O
O CH
2
CH
3

etilmetilter
ciclopropiletilter difenilter

(No) Tambin se pueden nombrar como derivados del hidrocarburo correspondiente al
radical ms complejo, mientras que el otro radical y el O, en conjunto, se toman como
sustituyentes. El nombre de ste se compone del prefijo del radical y la palabra oxi.

metoxi CH
3
O CH
3
-CH
2
O CH
3
metoxietano (etilmetilter)

etoxi CH
3
CH
2
O CH
3
CH
2
O C
6
H
5
etoxibenceno (etilfenilter)

Cuando los dos radicales son iguales tambin se pueden nombrar con la palabra ter,
seguida del nombre del radical aadindole ico.

CH
3
O CH
3
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3

ter metlico ter etlico
(dimetilter) (metoximetano) (dietilter) (etoxietano)

Ejercicio 6. Formula: a) butilisopropilter. b) etilvinilter. c) ciclohexilciclopentilter.
d) diciclobutilter. e) 2-ciclopentenilmetilter.


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3.3.2. ALCOHOLES y FENOLES

Los alcoholes tienen de frmula general R OH, siendo R un
radical alqulico. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos
en los que se ha sustituido uno o ms H por el grupo hidroxilo (OH).

Para nombrarlos se sustituye la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por ol.
Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma que el grupo OH
tenga el nmero ms bajo posible.

CH
3
OH CH
3
-CH
2
OH CH
3
-CH
2
- CH
2
OH CH
3
-CHOH- CH
3

metanol etanol 1-propanol 2-propanol

CH
2
= CH-CH
2
OH CH
3
-CH-CHOH-CH
2
-CH
3
CH
2
= CH-CH-CH
2
OH

2-propen-1-ol CH
3
CH
3

2-metil-3-pentanol 2-metil-3-buten-1-ol

Si existen varios grupos OH (van en diferentes C), la cadena principal es la que
contiene el mayor nmero de ellos, y para nombrarlos se utiliza la terminacin diol,
triol, etc., indicando su posicin.

CH
2
OH CH
2
CH
2
OH CH
3
CHOH CHOH CH

CH
2
OH

CH
3

1,3-propanodiol 2-metil-1,3,4-pentanotriol

Si en la frmula general de los alcoholes R OH , R es un radical arlico se tiene un
nuevo grupo de compuestos oxigenados que se denominan FENOLES. El compuesto
ms sencillo es el fenol, C
6
H
5
OH
OH
(bencenol)
(hidroxibenceno)

Los fenoles se nombran como los alcoholes (ol), aunque tambin se pueden nombrar
como derivados del benceno, utilizando el prefijo hidroxi, e incluso como derivados del
fenol.

OH OH OH
Cl

Br OH CH
3
- CH
2
OH

5-bromo-2-clorohidroxibenceno 1,2-bencenodiol 4-etil-1,2-bencenodiol
(5-bromo-2-clorofenol) (o-dihidroxibenceno) (4-etil-1,2-dihidroxibenceno)

Ejercicio 7. Formula: a) 4-metilciclohexanol. b) 2-buten-1-ol. . c) 3-ciclopentenol.
d) 2-penten-4 in-1-ol. e) m-etilfenol

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3.3.3. ALDEHDOS O

Tienen de frmula general R C H

donde R es un radical alqulico o arlico.

Por su estructura, el grupo funcional CHO debe estar siempre en un extremo de la
cadena, y ser el C n 1, salvo que exista otro grupo funcional de mayor prioridad.

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo del mismo nmero de
tomos de C por la terminacin al.
O O O O

H C H CH
3
C H CH
2
= CH C H C
6
H
5
CH = CH C H

metanal etanal propenal 3-fenilpropenal

(No) Si el radical unido al grupo funcional aldehdo es complejo, puede utilizarse otro
tipo de nomenclatura, consistente en citar el nombre del hidrocarburo que queda al
sustituir el grupo aldehido por un H, seguido del nombre carbaldehido.

CHO CHO CH
3

CHO
benzaldehdo ciclopentanocarbaldehido 2-metil-ciclopropanocarbaldehido

Ejercicio 8. Formula: a) 4-pentenal. b) 3-fenil-4-pentinal. c) 2-metil-3,5-hexadienal.
d) 3-octen-6-inal. e) 3-fenilpropenal. f) 2-hidroxiciclopentanocarbaldehido.
g) 3-formilpentanodial.

3.3.4. CETONAS O

Su fmula general es R C R

donde R y Rson radicales alqulicos y/o arlicos iguales o diferentes.

Se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo del mismo nmero de
tomos de C por ona, e indicando, si es necesario, la posicin del grupo carbonilo
(C=O) en la cadena. La numeracin de la cadena principal se hace de forma que al C
del C=O le corresponda el nmero ms bajo posible.

O O O

CH
3
-C-CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CO-CH
2
-CH
3

propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona
(acetona)

pg.

15
Si hay ms de un grupo cetona en la cadena, sta se numera de forma que a aquellos les
correspondan los localizadores ms bajos. Al nombrar el compuesto se utilizan las
terminaciones diona, triona, etc.

CH
3
CO CO CH
3
CH
3
CO CH
2
CO CH
2
CO CH
3

butanodiona 2,4,6-heptanotriona

Tambin se pueden nombrar citando por orden alfabtico los radicales unidos al grupo
carbonilo, aadiendo la palabra cetona. Esta forma es muy til cuando la cadena
carbonada es compleja.
O O

CH
3
-CO-CH
2
-CH
2
-CH
3
C - CH
3
C CH
2
CH
3

metilpropilcetona
(2-pentanona) ciclopentilmetilcetona etilfenilcetona

Ejercicio 9. Formula: a) 2-metilciclopentanona. b) 2-hidroxi-3-oxopentanodial.
c) difenilcetona. d) 2-oxociclopentanocalrbaldehido. e) 1,3-dihidroxipropanona.
f) 2-formil-3-oxopentanodial. g) 1,5-hexadien-3-ona.

3.3.5. CIDOS CARBOXLICOS
O
Su frmula general es R C
O H
donde R es un radical alqulico o arlico.

Se nombran con la palabra genrica cido seguido del nombre del hidrocarburo del
mismo nmero de tomos de C, cambiando la terminacin o por la de oico.

O O

H- C - OH CH
3
- C - OH CH
3
-CH
2
-COOH CH
2
=CH-COOH
cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido propenoico
(cido frmico) (cido actico)

COOH
COOH

cido benzoico cido 2-naftoico

(No) En los casos en los que el radical unido al grupo carboxilo sea complejo, conviene
nombrarlos con el trmino cido seguido del nombre del hidrocarburo que resulta de
sustituir el grupo carboxilo por un H, y a continuacin carboxlico.
COOH COOH

COOH
cido ciclopentanocarboxlico cido 1,2-bencenodicarboxlico

pg.

16
3.3.6. SALES ORGNICAS

Los cidos orgnicos, al igual que los inorgnicos, pueden formar sales por
sustitucin de sus H cidos (del COOH ) por cationes metlicos.

Se nombran al igual que las sales inorgnicas, citando primero el nombre del anin y
luego el del catin. El del anin deriva del nombre del cido por sustitucin de la
terminacin oico por la de oato.

O COOK
CH
3
C CH
3
CH
2
COONH
4

O Na
acetato de sodio propanoato de amonio benzoato de potasio
(etanoato de sodio)
(CH
3
COO)
2
Ca etanoato de calcio

3.3.7. STERES
O
Su frmula general es R C donde R y R son radicales alqulicos o arlicos.
O R

Son el resultado de la reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol, reaccin
conocida como esterificacin:

R COOH + R OH R COO R + H
2
O

Se nombran a partir del nombre del cido del que proceden cambiando la terminacin
oico por la de oato , seguido del nombre del radical R terminado en o.

O O

CH
3
C O CH
3
CH
3
CH
2
C O COOCH
2
CH
3

acetato de metilo
(etanoato de metilo) propanoato de fenilo benzoato de etilo

Ejercicio 10. Formula: a) cido 4-hexenoico. b) cido 2-hepten-5-inoico. c) cido 3-
butinoico. d) cido 2-clorociclopentanocarboxlico. e) cido 2-carboxiheptanodioico.
f) cido o-hidroxibenzoico. g) cido 3-formil-4-hidroxipentanoico. h) 3-butenoato de
isopropilo. i) Propenoato de ciclobutilo. j) 3-cloropentanoato de fenilo. k) Etanoato de
plata. l) 2-butinoato de metilo.

3.4. COMPUESTOS NITROGENADOS

3.4.1. AMINAS

Pueden considerarse derivadas del amoniaco, NH
3
, al sustituir tomos de H por
radicales. Segn que el nmero de sustituciones sea 1, 2 o 3, resultan las aminas primarias,
secundarias y terciarias.


pg.

17
R
R NH
2
R NH R R N
R
amina 1 amina 2 amina 3

Las aminas 1
s
se pueden nombrar de dos formas: 1) el nombre del radical R y la
terminacin amina, y 2) cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo de
igual nmero de tomos de C por la terminacin amina.

CH
3
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
NH
2

metilamina propilamina ciclopentilamina
(metanamina) (propanamina) (ciclopentanamina)

Las aminas 2
as
y 3
as
se consideran derivados de sustitucin de la amina 1
a
ms
compleja del compuesto. La posicin de estos radicales de sustitucin unidos
directamente al N se indica con la notacin N.
CH
3

CH
3
CH
2
NHCH
3
C
6
H
5
-NH-CH
2
-CH
3
C
6
H
5
N C H
3

N-metiletilamina N-etilfenilamina N,N-dimetilfenilamina

Cuando el grupo funcional amina (-NH
2
) no es el prioritario, se considera como
sustituyente, nombrndose como radical amino.

CH
3
CH COOH
cido 2-aminopropanoico
NH
2

3.4.2. AMIDAS

Proceden de sustituir el grupo OH del carboxilo de los cidos por el grupo amino NH
2

O
Su frmula general es R C , donde R es un radical alqulico o arlico.
NH
2

Se nombran cambiando la terminacin o del nombre del hidrocarburo de igual nmero
de tomos de C por la terminacin amida.

CH
3
CO NH
2
CH
3
CH
2
- CH
2
- CO NH
2

etanamida butanamida

(No) Si para el nombre del cido se utiliza la terminacin carboxlico, se sustituye sta
por carboxamida.

CO NH
2
ciclopentanocarboxamida
( viene del cido ciclopentanocarboxlico)


pg.

18
Los H unidos al N tambin pueden ser sustituidos por otros radicales originando las
amidas sustituidas, y al nombrarlas se indica la posicin de estos radicales con N.

O O
CH
3
C CH
3
CH
2
C
NH CH
3
N CH
3

CH
3
N-metiletanamida N,N-dimetilpropanamida

3.4.3. NITRILOS

Su frmula general es R C N

Se nombran aadiendo la terminacin nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual
nmero de tomos de C.
CH
3

H- C N CH
3
- CH
2
C N CH
3
-CH
2
CH - C N
metanonitrilo propanonitrilo 2-metilbutanonitrilo

Los nitrilos tambin pueden considerarse derivados del cido cianhdrico, H-CN, por
sustitucin del H por radicales. Por ello, tambin pueden nombrarse como cianuros de
alquilo o de arilo.

CH
3
-CN CN cianuro de ciclopropilo

cianuro de metilo

Cuando el grupo nitrilo ( CN ) va como sustituyente se nombra como ciano.

CH
3
CH CH
2
COOH
cido 3-cianobutanoico
CN

3.4.4. NITROCOMPUESTOS

Los nitrocompuestos o derivados nitrogenados tienen de frmula general R- NO
2
.

Se nombran aadiendo el prefijo nitro al nombre del hidrocarburo correspondiente,
indicando con un nmero su posicin en la cadena.

CH
3
NO
2
C
6
H
5
- NO
2
CH
3
- CH

CH CH
3

nitrometano nitrobenceno CH
3
NO
2

3-metil-2-nitrobutano

Ejercicio 11. Formula: a) Trimetilamina. b) 2-aminobutanal. c) cido o-aminobenzoico.
d) Hexanamida. e) N-fenilbutanamida. f) Ciclopentanocarboxamida.
g) cido 2 carbamoilpentanoico. h) Ciclopentanocarbonitrilo. i) 3-nitro-1-buteno.
j) N-etil-2-metil-butanamida. k) 2,4,6-trinitrotolueno

pg.

19
4.- ISOMERA

La frmula molecular de un compuesto inorgnico como puede ser H
2
S o H
2
O,
corresponden inequvocamente a un solo compuesto, sulfuro de hidrgeno y agua,
respectivamente, pero en los compuestos orgnicos no tiene por qu suceder esto.

Por ejemplo, el etanol y el dimetilter responden ambos a la misma frmula molecular,
C
2
H
6
O, siendo compuestos completamente diferentes puesto que el primero es un alcohol
y el segundo un ter. Este tipo de compuestos se llaman ismeros y son, en consecuencia ,
compuestos con la misma frmula molecular pero con diferente frmula estructural, y, por
tanto, poseen distintas propiedades a pesar de tener el mismo nmero y tipo de tomos.

Los distintos tipos de ismeros pueden clasificarse en dos grandes grupos
denominados ismeros estructurales (isomera plana) y estereoismeros(isomera espacial).
Los ismeros estructurales son compuestos que tienen enlaces diferentes, mientras que los
estereoismeros poseen los mismos enlaces pero con diferente disposicin espacial.

de cadena
estructural de posicin
(plana) de funcin
isomera
geomtrica (cis-trans)
estereoisomera
(espacial) isomera ptica (enantiomera)

Isomera de cadena

Son ismeros que poseen el mismo grupo funcional pero difieren en la estructura de la
cadena carbonada.

Ejemplo: CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

CH
3
-CH-CH
3

butano CH
3
metilpropano

Ejercicio 12. Escribe y nombra los posibles ismeros de frmula molecular C
5
H
12

Isomera de posicin

Son ismeros que poseen el mismo grupo funcional pero situado en distinta posicin.

Ejemplo: CH
3
-CHOH-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
OH
2-propanol 1-propanol

Ejercicio 13. Escribe y nombra los ismeros de posicin de la hexanona.

Isomera de funcin

Son ismeros que presentan distinto grupo funcional.

Ejemplo: CH
3
-CO-CH
3
propanona CH
3
-CH
2
-CHO propanal

Se da entre alcoholes teres , entre aldehdos cetonas , y entre cidos steres

pg.

20
Ejercicio 14. Escribe y nombra un ismero de funcin del etanol.

Isomera cis-trans o geomtrica

Se presenta en compuestos con un enlace C = C en los que, adems, los dos
sustituyentes de cada carbono etilnico sean diferentes entre s, y se debe a la
imposibilidad de rotacin en torno al doble enlace.

Si los sustituyentes ms voluminosos de cada uno de los carbonos del doble enlace
se encuentran al mismo lado (espacialmente ms cercanos) el ismero se llama CIS y si
estn en lados opuestos (ms alejados) se llama TRANS.

Ejemplo:
H
3
C CH
3
H
3
C H
CH
3
-CH=CH-CH
3
C = C C = C
H H H CH
3

2-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno

Ejercicio 15. Escribe y nombra los ismeros geomtricos del 1-cloro-2-fluoroeteno.

Isomera ptica o enantiomera

Se presenta en compuestos que poseen al menos un carbono asimtrico o centro
quiral, es decir, unido a cuatro sustituyentes (tomos o grupos de tomos) distintos. Estas
molculas se llaman molculas quirales.

Estos ismeros pticos o enantimeros son como un objeto y su imagen especular,
no superponibles. Tienen prcticamente las mismas propiedades fsicas y qumicas, y tan
slo se diferencian en su comportamiento frente a la luz polarizada, ya que uno desva el
plano de polarizacin hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj) un cierto
ngulo que se considera positivo (+), mientras que el otro lo desva hacia la izquierda en la
misma cantidad que se considera negativa (-). Se les llama D (dextro) y L (levo).

Una mezcla de ambos ismeros en la misma proporcin se llama mezcla racmica,
y es pticamente inactiva, es decir, no afecta al plano de polarizacin.

Ejemplo: cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico

H

CH
3
C
*
COOH

OH

Ejercicio 16. Razona cules de estos compuestos presentar isomera ptica:
a) 2-buteno b) metilpropano c) 2-butanol d) 3-pentanol e) 2-hidroxipropanal.

pg.

21
ACTIVIDADES FINALES

1.- Formula los siguientes compuestos:

1. 3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametiloctano
2. 3,4-dimetil-1-pentino
3. 3-etil-1,3-hexadieno
4. 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino
5. 3,6-dimetil-1,4-octadiino
6. 5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno
7. p-cloro-(2-metilpropil) benceno
8. 1-cloro-2,2-dimetilbutano
9. metoxiciclopropano
10. 2-fenil-3-metil-1-butanol
11. 3-metil-2-penten-1,5-diol
12. difenilter
13. 3-metil-2-pentenal
14. 2-hidroxipropanal
15. 3,4-dimetil-2-pentanona
16. etilfenilcetona
17. cido 2-butil-3,4-dimetilhexanodioico
18. cido 3-amino-2-pentenoico
19. propanoato de metilo
20. benzoato de etilo
21. 1-butenilamina
22. N,N-dimetilpropanamida
23. 2-metilbutanonitrilo
24. m-cloronitrobenceno

2.- Nombra los siguientes compuestos:

1. CH
3
CH CH
2
CH CH CH
2
CH
3

CH
3
CH CH
3

CH
3
CH
3

2. CH
3
C = CH CH = CH
2

CH = CH
2

3. CH C CH = CH C = CH
2

CH
3

4.

CH
3

CH
3
5.

CH = CH
2

6. Cl
2
CH CH = CH
2

7. CH
3
CH
2
CH
2
O CH = CH
2

8. OH

OH

O
9. HO CH
2
CH = CH C

10. CH
2
= CH CO CH
3

O
11. H
2
C = CH CH
2
C
OH

12.
. O O
C CH
2
C
HO OH

13.
O
C
O CH
2
CH
3

14. HN(CH
2
CH
3
)
2

15. O
CH
3
CH
2
C
NH CH
3

O

16. CH
3
C CH CH
3

NO
2

17. C
6
H
5
C N
H

pg

22
3.- Formula los siguientes compuestos:

1. 3-hidroxi-3,4-dimetil-2-hexanona
2. butanodinitrilo
3. 2-metilpentanoato de ciclobutilo
4. p-etilfenol
5. 2-etil-3-metilciclohexanona
6. cido 2-aminopentanoico
7. cis-2-penteno
8. propanamida
9. 4-hidroxi-3,3-dimetil-2-hexanona
10. butanonitrilo
11. metilpropanoato de ciclopentilo
12. m-clorofenol
13. 2-amino-3-etilciclohexanona
14. cido cloroactico
15. trans-2-penteno
16. propenamida
17. metilpropanoato de vinilo
18. m-etilmetilbenceno
19. cido 2-amino-3-etilhexanoico
20. butanamida
21. 6-etinil-2-metil-6-vinil-1,3,7-
nonatrieno
22. metilpropanoato de butilo
23. o-clorofenol
24. acetato de butilo
25. cido 2-aminobutanoico
26. 2-etil-3-metil-5-hexenal
27. cido 3-metil-2-pentenoico

4.- Nombra los siguientes compuestos:

1. CH
3

CH
3
C = CH CH
2
COOH

2. CH
3
CH
2
OOC CH
2
CH
2
CH
3

3. CH
2
= C = C CH = CH CH = CH
2

CH = CH CH
3

4. CH
3
CH = CHNH CH
2
CH
2
CH
3

5. CH
3
CH
2
CHOH CH = CH CH
3

6. CH
3
CO CO CO CH
2
CH
3

7. COOH

CH
3

8. CH
3
CH CH
2
C = CH CHO

Cl CH
3

9. CH
3

CH
3
C = CH CH
2
CHO

10. CH
3
CH
2
OOC CH = CH CH
3

11. CH
2
= C =C CH
2
CH=CH CH=CH
2

CH = CH CH
3

12. CH
3
CH = CH N CH
2
CH
2
CH
3

CH
3

13. CH
3
CHOH CHOH CC CH
3

14. CH
3
CO CH
2
CO CH
2
CH
3

15. CH = CH
2

CH
2
CH
3

16. CH
3
CH CH
2
C = CH COOH

Cl CH
3

17. CH
3
CHOH CH = CH CH
3

18. CH
3
CH = CH NH CH
3

19. CH
3
CHOH CHOH CH = CH CH
3


pg

23

20. CH
3
CH = CH NH CH = CH
2

21. CH
3
CH
3

CH
3
C = C = C CHO

22. CH
3
CO CO CH
2
CH
3

23. CH
3
CO CH
2
CO CH
3

24. CH
3

CH
3
C CH = C CH
2
CH
3

CH
3
CH
2
OH

25. CH
3
CH = CH CH = CH COOH

26. CH
3
CH
2
CH
2
NH CH
3

5.-a) Escribe y nombra cinco ismeros del 2-metil-2-butanol, indicando qu tipo de
isomera presentan.
b) Razona si alguno de los seis compuestos anteriores presenta isomera ptica.

6.- Escribe, razonndolo, y nombra un compuesto que presente a la vez isomera ptica y
geomtrica.

7.- Escribe y nombra un ismero de cadena, un ismero de posicin y un ismero de
funcin del 2-cloro-2-pentanol. Razona si alguno de los cuatro compuestos presentar
isomera geomtrica y/o isomera ptica.

8.- Formula el cido propanoico, el 2-metilbutanal y un ismero de funcin de cada uno de
ellos.


pg

24
9.- Realiza los siguientes ejercicios de formulacin

1.- HIDROCARBUROS ALCANOS

A) Nombra los siguientes compuestos CH
3
CH
3

CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
2
C CH
2
CH CH
3

CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

CH
3
CH CH
2
CH CH CH
3
CH
3
CH CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
3

CH
3

B) Formula los siguientes compuestos

2,2-dimetilpentano

3-etil-4-isopropilheptano

3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametiloctano

2.- HIDROCARBUROS ALQUENOS

A) Nombra los siguientes compuestos

CH
3
CH
2
CH = CH CH
3
CH
2
= CH CH CH CH
3

CH
2
CH
3

CH
3

CH
3
CH

= CH CH

= CH
2


2-etil-1,3-hexadieno

4,4-dimetil-1-penteno 5-metil-1,2,3-octatrieno


pg

25
3.- HIDROCARBUROS ALQUINOS


CHC CH
2
CH = CH CCH CH
2
= CH C C C = CH CH
2
CH
3

CH
3

CH C CH = CH C = CH
2

CH
3


1-penten-4-ino

4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino

3,6-dimetil-1,4-octadino

4.- HIDROCARBUROS CICLICOS


CH = CH
2

CH
3

CH
3

CH
3

CH
3

CH = CH
2


pg

26

1,3-ciclopentadieno

isopropilbenceno

orto-etilmetilbenceno

3-fenil-1-buteno

5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno

5.- DERIVADOS HALOGENADOS


CHCl
2
CH
3
CH
2
= CH CHBr CH
3

CH
2
CH
3
CH CH
3

CH
3
Cl

I


1,2-dicloroeteno

4-bromotolueno

3-bromo-2-clorociclohexeno

1-cloro-2,2-dimetilbutano

1,2-dibromonaftaleno


pg

27
6. - ALCOHOLES


CH
3
CH
2
CHOH CH
3
CH
2
OH CHOH CH
2
OH OH

CH
2
= CH CH = CH CH
2
CH
2
OH


3-metil-2-penten-1,5-diol

1-naftol

2-fenil-2-metilpropanol

o-hidroxifenol

m-clorofenol

5-metil-4-hexen-3-ol

7. - ETERES


CH
3
O CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
O CH = CH
2

O CH
3


fenilisopropilter difenilter

metoxiciclopropano


pg

28
8.- ALDEHIDOS

A) Formula los siguientes compuestos

2,2-dicloropropanal

2,3-dimetilbutanal

3-metil-2-pentenal

becenocarbaldehido o benzaldehido

B) Nombra los siguientes compuestos

H CHO

CH
2
= CH CH
2
CHO

CHO CHO

CH
2
OH CH
2
CHO

9.- CETONAS


2,3-pentanodiona

3,4-dimetil-2-pentanona

3-metilbutanona

1,3-dicloropropanona

etilfenilcetona


pg

29

CH
2
= CH CO CH
3

CH C CO CH
3

CH
2
OH COH CO CH
2
OH

CH
3

CO

10.- CIDOS


cido propanico o propinico

cido etanico o actico

cido ortohidroxibenzico o saliclico

cido etanodiico u oxlico

cido 2- butil - 3,4 - dimetilhexanodiico


H COOH

COOH

CCl
3
COOH

CH
2
= CHBr CH
2
COOH


pg

30
11.- STERES Y SALES


acetato de etilo

metanoato de sodio

benzoato de isopropilo

propanoato de metilo

ortoclorobenzoato de vinilo


CH
3
COO CH
3

CH
2
OH CH
2
COO CH
3

CH
2
= C COO CH
3

CH
3

12.- AMINAS


fenilamina

tripropilamina

1-butenilamina

ortodifenilamina

3-amino-2-metilbutanal


pg

31

CH
3
CH
2
NH
2

CH
3
CH = C NH
2

CH
3

NH
2

HOOC CH CH
3

NH
2

13.- AMIDAS


metanamida o formamida

N-metilpropanamida

2-clorobutanamida

diamincetona (Urea)


CH
3
CONH
2

CONH
2

CH
3
CO N(CH
3
)
2

CH
3
CHOH CONH
2


pg

32
14.- NITRILOS


propanonitrilo o cianuro de etilo

2-metilbutanonitrilo

cido 2- cianopropanico

2 cianobutanoato de metilo


CH
3
CH
2
CH
2
CN

CH
3
CH CH COOH

CH
3
CN

C
6
H
5
CN

15.- NITRODERIVADOS


nitroetano

1,2 dinitrobenceno

2,4,6- trinitrofenol

2,4,6 trinitrotolueno

2-nitro-1,2,3-propanotriol


pg

33

CH
3
CH CH
3

NO
2

NO
2

NO
2
CH
2
CH CH
2
NO
2

NO
2

ALGUNOS COMPUESTOS PARA ALIVIAR EL DOLOR DE CABEZA
(Tomar con moderacin)

Paracetamol O

N-(4-hidroxifenil) etanamida CH
3
C C
8
H
9
NO
2

NH OH

Aspirina (cido o-acetilsaliclico) COOH O

cido 2-(acetiloxi) benzoico O C CH
3
C
9
H
8
O
4

Ibuprofeno

cido 2-(p-isobutilfenil) propanoico CH
3
CH COOH C
13
H
18
O
2

CH
2
CH CH
3

CH
3

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