Laboratorio de Qumica Orgnica Industrial PRCTICA 3.

- OBTENCIN DE LA DIBENZAL ACETONA

Grupo:2IM60

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AUTORES:
Rodrguez Contursi Martha
Rodrguez Bautista Alexandra
Rodrguez Ruiz Ofelia
Rosas Ortega Alejandro
RESUMEN.-
Los al deh dos y l as cet onas con hi drgenos en el car bono al f a al car boni l o suf r en reacci ones de condensaci n aldlica.
Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son hidrgenos cidos. L a s r e a c c i o n e s d e c o n d e n s a c i n e n t r e
c e t o n a s y a l d e h d o s n o e n o l i z a b l e s p r o d u c e n u n s o l o p r o d u c t o (condensaciones aldlicas cruzadas
dirigidas).Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de crotonizacin. L a a c e t o n a n o s e p o l i me r i z a p e r o
s e c o n d e n s a e n c o n d i c i o n e s e s p e c i a l e s , d a n d o p r o d u c t o s q u e p u e d e considerarse como derivados de una reaccin
de eliminacin. La reaccin aldlica es importante en la sntesis orgnica por que proporciona un mtodo para unir dos molculas ms
pequeas por l a i nt r oducci n de un enl ace carbono- car bono ent re el l as. Debi do a que dos product os al dol cont i enen dos
grupos f unci onal es, - OH y CHO es posi bl e usar l os par a l l evar acabo un si n nmer o de r eacci ones posteriores.
OBJETIVOS:
Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.
Obtener un producto de uso comercial.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-
Propiedades Benzaldehdo Dimetilacetona Etanol
Hidrxido de
sodio
Dibenzalacetona
Edo. fsico y color liquido
inflamables olor a
almendras
Lquido incoloro, olor
caracterstico agradable
liquido incoloro Slido blanco Slido, cristales
amarillos.
Peso molecular g/mol 106.13 58.08 46.07 40.01 234.29
Punto de ebullicin C 178 56.5 78.5 1388 130
Punto de fusin -56.5 -94 - 318.4 107-114
Densidad (g/ml) 1.046 0.791 .816 2.13 Indeterminado
Solubil
idad
Agua si Miscible si si Insoluble
Solventes Etanol, ter,
acetona,
benceno
Alcohol, Cloroformo,
Dimetilformamida, teres.
ter, acetona y
benceno
Alcoholes y
glicerol
Acetona, Cl3CH; poco,
etanol, ter
Toxicidad Por inhalacin e
ingestin
Por inhalacin, contacto con los
ojos, con la piel, ingestin.
Por ingestin Contacto con
los ojos, con la
piel, ingestin.
Irritante para los ojos,
vas respiratorias, piel y
aparato digestivo.
MECANISMO DE REACCION.-




1.-



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Laboratorio de Qumica Orgnica Industrial PRCTICA 3.- OBTENCIN DE LA DIBENZAL ACETONA

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CLCULOS.-



Calculo Estequiomtrico

Por la relacin estequiometria

Selectividad

Eficiencia

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-
CONDENSACIN.-
Montar el equipo de la figura 37
Disolver totalmente 4gr de NaOH en 40ml de agua en un vaso de 250ml.
Adicionar 30ml de etanol al 95% y mantener la solucin alcalina en un bao de agua-hielo.
Agregar 2.2 ml de benzaldehdo recin destilado.
Preparar una mezcla de 2.2 ml de benzaldehdo y 1.1ml de acetona, agitar esta mezcla durante 10min.
Adicionar la mezcla benzaldehdo acetona a la solucin alcalina y continuar la agitacin durante 30 min
SEPARACION Y LAVADO.-
Filtrar el producto y lavar el residuo con 10ml de agua helada hasta que esta sea transparente.
PURIFICACION.-
Recristalizar el producto solido amarillo con el etanol caliente.
Secar el producto pesar y tomar punto de fusin.
ANLISIS DE RESULTADOS.-



RECOMENDACIONES.-
En la experimentacion, la preparacin de mezcla de reactivos debe ser muy cuidadosa, ya que la adicin de cada reactivo es importante, sin dejar en menor
importancia el control de temperaturas, por esta razn los parmetros ms importantes a considerar son la temperatura y la agitacin constante despus de
haber agregado la mezcla de Aldehdo con Dimetilacetona, adems del tiempo de agitacin, en este caso 25 minutos, cuidando de mantener un rango de
temperaturas de 0-5 C.
CONCLUSIONES.-
Laboratorio de Qumica Orgnica Industrial PRCTICA 3.- OBTENCIN DE LA DIBENZAL ACETONA

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BIBLIOGRAFA:
http://organica1.org/1412/1412.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEQUIMICAORGANICAIII_18534.pdf
Wade, L. G.,JR., Qumica Orgnica, 5a. Ed., Pearson- PrenticeHall , Mxico,2004.
H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL; QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL;ED. REVERTE; ESPAA;MAYO DE 2007.