TEMA 2

CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS

COMPUESTOS ORGANICOS


1. Concepto de radical y grupo funcional.
Series homlogas.
2. Principales tipos de compuestos orgnicos.
Formulacin y nomenclatura.
Fundamentos de Qumica Orgnica

15
TEMA 2. CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS.
1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas. 2. Principales tipos de
compuestos orgnicos. Formulacin y nomenclatura.

1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homlogas
En Qumica Orgnica se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de
tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos y
al mismo tiempo determina sus propiedades.
A continuacin, se indican tabuladas las distintas familias de los compuestos
orgnicos con indicacin de su grupo funcional.

FAMILIA G. FUNCIONAL EJEMPLO
ALCANOS R-R CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

ALQUENOS R-CH=CH-R CH
3
-CH=CH-CH
3

ALQUINOS R-C!C-R CH
3
-C!C-CH
3

ALCOHOLES R-OH CH
3
-CH
2
-OH
HALOALCANOS(
X = Cl, Br I)
R-X CH
3
-CH
2
-Br

TERES

R-O-R

CH
3
-O-CH
2
-CH
3


ALDEHIDOS

R
C
H
O


CH
3
-CH
2
-CHO

CETONAS

R
C
R'
O


CH
3
-CO-CH
2
-CH
3


CIDOS

R
C
OH
O


CH
3
-CH
2
-COOH

STERES

R
C
OR'
O


CH
3
-CH
2
-COO-CH
3


AMINAS

R-NRR

CH
3
-CH
2
-NH
2


AMIDAS

R
C
NR'R''R'''
O


CH
3
-CH
2
CONHCH
3


NITRILOS

R-C N

CH
3
-CH
2
-CN
Tema 2 16
Para cada una de las familias se seala en negrita el grupo funcional y se
representa con una R la parte alqulica, que en Qumica Orgnica es un simbolismo
que hace referencia a una cadena de tomos de carbono. Las reacciones tpicas de la
familia ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional.


2. Principales tipos de compuestos orgnicos
2.1. Hidrocarburos
Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que slo contienen
carbono e hidrgeno. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o
ramificados, como el 3-metilhexano, un ismero del heptano.

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Heptano
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
3-metilhexano


La unin entre los tomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C.
Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de
petrleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina.

Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C.
Se denominan tambin olefinas.

CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
1-buteno
CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
2-hexeno

Los alquinos, denominados tambin hidrocarburos acetilnicos, se
caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.

HC CH
acetileno
H
3
C-C C-CH
3
2-butino


Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios
anillos aromticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromticos. El
ejemplo ms representativo de esta familia de compuestos orgnicos es el benceno.

benceno 1-etil-2-metilbenceno
CH
3
CH
2
CH
3

Fundamentos de Qumica Orgnica

17
Todos los hidrocarburos que presentan algn enlace mltiple en su estructura se
denominan tambin hidrocarburos insaturados.
La clasificacin de los hidrocarburos se representa grficamente a continuacin:













La frmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una
cadena de grupos CH
2
- (grupos metileno) con un tomo de hidrgeno en cada
extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si slo por el nmero de metilenos
de la cadena. A esta serie de compuestos, que slo se diferencia en el nmero de
grupos CH
2
- , se le llama serie homloga, y a los miembros individuales de la serie
se les llama homlogos. Por ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos
son homlogos del pentano.

CH
3
metano
CH
3
CH
3
etano
CH
3
CH
2
CH
3
propano
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
butano
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
pentano
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
hexano

Alcanos Alquenos Alquinos
Alifticos Aromticos
HIDROCARBUROS
Tema 2 18
Nomenclatura de los hidrocarburos

Hidrocarburos alifticos

2.1.1. Hidrocarburos saturados: alcanos
a) Lineales
Se nombran con un prefijo que indica el nmero de C que posee y la
terminacin ANO
CH
3
metano: un tomo de carbono
CH
3
CH
3
etano: dos tomos de carbono
CH
3
CH
2
CH
3
propano: tres tomos de carbono
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
butano: cuatro tomos de carbono
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
pentano: cinco tomos de carbono
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
hexano: seis tomos de carbono
CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
heptano: siete tomos de carbono
CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
octano: ocho tomos de carbono
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
nonano: nueve tomos de carbono
CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
decano: siete tomos de carbono

b) Ramificados
Las cadenas laterales (radicales) formadas por tomos de carbono e hidrgeno
que forman parte de cualquier compuesto orgnico se nombran utilizando el prefijo
correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea (tal y como se
acaba de ver para los alcanos lineales) y la terminacin ILO

CH
2
- metilo
CH
3
CH
2
etilo
CH
3
CH
2
CH
2
propilo
CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
butilo
CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
pentilo
CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
butilo
CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
butilo
CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
butilo
CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
butilo

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos:
1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al
radical
Fundamentos de Qumica Orgnica

19
2. Se escribe y nombra el nmero correspondiente a la posicin del radical
delante de su nombre
3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un
prefijo que indica el nmero de radicales (di-, tri- tetra-,...)
4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a
numerar por el extremo ms prximo a un radical

CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
2-metilhexano

CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
3-metilheptano
CH
3

CH
3
C-CH
2
C-CH
3
CH
2
3,3,5,5-tetrametilheptano
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3


2.1.2. Hidrocarburos insaturados:

a) Alquenos
Son hidrocarburos en los que existen dobles enlaces. Estos hidrocarburos se
nombran de la siguiente forma:
1. Los que slo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminacin
ano por ENO indicando con un nmero la posicin del doble enlace (empezando a
contar por el extremo ms prximo al doble enlace)
2. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de
las que contienen el doble enlace y para comenzar la numeracin de los carbono se
realiza de manera que el doble enlace posea el nmero ms pequeo posible.
3. Si contiene ms de un doble enlace el sufijo es dieno, -trieno, -tetraeno,...

3-etil-6-metil-2-hepteno
2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
6
7

Tema 2 20
c) Alquinos
Son hidrocarburos con triples enlaces. Estos hidrocarburos se nombran de la
siguiente forma:
1. Los que slo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminacin
ano por INO indicando con un nmero la posicin del triple enlace (empezando a
contar por el extremo ms prximo al triple enlace)
2. Si hay ramificaciones y / o ms de un triple enlace la nomenclatura es anloga
a la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden eno ino con el
localizador correspondiente de forma que sea lo ms bajo posible independientemente
de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal
es aquella que cumple los siguientes requisitos:
1. Contiene mayor nmero de insaturaciones
2. Contiene mayor nmero de tomos de C
3. Contiene mayor nmero de dobles enlaces
9-metil-4-(1-propenil)-2,7-decadien-5-ino
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1
2
3
4
6-metil-1,4-heptadiino
1
2
3
4
5
6
7
8
9
3-propil-5,7-nonen-1-ino
1
2
3
4
5
6
7


2.1.3. Hidrocarburos aromticos.
Todos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura uno o ms anillos
de benceno ms o menos sustituidos.
Los sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como radicales seguidos
de la palabra benceno.
Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con los localizadores: o
mediante los prefijos siguientes:

Localizadores prefijos
1-2 o- orto
1-3 m- meta
1-4 p- para

Fundamentos de Qumica Orgnica

21
m-etilpropilbenceno
1,3-etilpropilbenceno
o
1
2
3
4
5
6
m-(1-metil)propil-1-propenilbenceno
1,3-(1-metil)propil-1-propenilbenceno
o
1
2
3
4
5
6
1
2
3
3
2
1


2.2. Haloalcanos o haluros de alquilo.
Son compuestos en los que por lo menos un tomo de hidrgeno de los
hidrocarburos ha sido sustituido por un tomo de halgeno. Cuando el tomo de
carbono que est unido al halgeno est unido tambin a otro tomo de carbono el
haluro de alquilo se denomina primario. Si el tomo de carbono unido al halgeno est
unido a otros dos tomos de carbono el haluro de alquilo es secundario. Si el atomo de
carbono est unido al halgeno y a otros tres tomos de carbono el haluro es un
haluro terciario:


Cloroetano
Haluro de alquilo primario
H
3
C C
CH
3
H
Cl
Haluro de alquilo secundario
H
3
C C
H
H
Cl
2-Cloro-propano
H
3
C C
CH
3
CH
3
Cl
Haluro de alquilo terciario
2-Cloro-2-metil-propano



Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de
manera que se da el nombre del halgeno precedido de su localizador seguido del
nombre del hidrocarburo correspondiente:

Cl
4-cloro-2-penteno
1
2
3
4
5
6
7
Br
1
2
3
4
5
2-bromo-5-metilheptano

2.3. Alcoholes.
Son compuestos que poseen el grupo hidroxilo (-OH) en su estructura. Al igual
que los haluros de alquilo, los alcoholes tambin pueden clasificarse en primarios,
secundarios o terciarios, segn el grado de sustitucin del carbono que est unido al
grupo hidroxilo.
Tema 2 22
Etanol
Alcohol primario
H
3
C C
CH
3
H
OH
Alcohol secundario
H
3
C C
H
H
OH
H
3
C C
CH
3
CH
3
OH
Alcohol terciario
Propan-2-ol
2-Metil-propan-2-ol


Los alcoholes son compuestos muy polares debido a la presencia del grupo
hidroxilo. En la siguiente figura se representa la estructura general de un alcohol as
como el contorno de densidad electrnica del metanol, en el que se aprecia una zona
coloreada en rojo, que es la situada en la proximidad del tomo de oxgeno, y una
zona coloreada en azul, que denota falta de densidad electrnica y que corresponde al
tomo de hidrgeno unido al oxgeno.
Estructura general de
un alcohol (ROH)
Contorno de densidad electrnica
del metanol (CH
3
OH)


Algunos de los alcoholes son compuestos orgnicos muy comunes, como el
metanol que se emplea como disolvente industrial y combustible en los coches de
carreras, o el etanol que es el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohlicas.

Se nombran aadiendo OL al hidrocarburo de referencia numerando la cadena
de forma que los localizadores de los grupos alcoholes sean lo ms bajos posibles.

OH etenol

OH
3-hexen-1-ol



2.4. teres.
Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que
pueden ser iguales o diferentes. El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba
como agente anestsico en operaciones quirrgicas.


H
3
C O CH
3
Dimetil ter
H
3
C O CH
2
CH
3
Etilmetil ter


Fundamentos de Qumica Orgnica

23
En la siguiente figura se representa la estructura general de un ter as como el
contorno de densidad electrnica del dimetilter. La zona de mayor densidad
electrnica (coloracin en rojo) corresponde a la regin situada alrededor del tomo de
oxgeno.
Estructura general
de un ter
Contorno de densidad electrnica
del dimetil ter (CH
3
OCH
3
)



Los teres se nombran colocando el nombre de las dos cadenas alqulicas que
se encuentran unidas al tomo de oxgeno, una a continuacin de la otra, y,
finalmente, se aade la palabra ter.

O
2,2-dimetilpropilpropil ter
O
butil-2-propenil ter


2.5. Aminas.
Son compuestos que poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran
compuestos derivados del amonaco, por tanto, presentan propiedades bsicas.
Tambin pueden clasificarse como primarias, secundarias o terciarias, segn el grado
de sustitucin del tomo de nitrgeno.


Etilamina
Amina primaria
H
3
C C
H
H
N
Amina secundaria
H
3
C C
H
H
NH
2 H
3
C C
H
H
N
Amina terciaria
N,N-dimetiletilamina N-metiletilamina
H
CH
3
CH
3
CH
3




Tema 2 24
En la siguiente figura se indican las estructuras de la metilamina (una amina
primaria), la dimetilamina (una amina secundaria) y la trimetilamina (una amina
terciaria), as como el correspondiente contorno de densidad electrnica. La zona
coloreada en rojo corresponde a la densidad electrnica asociada al par electrnico
libre situado sobre el tomo de nitrgeno.

Contorno de densidad
electrnica de CH
3
NH
2
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina
Contorno de densidad
electrnica de (CH
3
)
2
NH
Contorno de densidad
electrnica de (CH
3
)
3
N



Tradicionalmente las aminas se nombran colocando los nombres de los radicales
en orden alfabtico seguido de la terminacin AMINA.

N
H
etilpropilamina
N
butildimetilamina


En la actualidad se emplea otro sistema para nombrar a las aminas. Este
sistema consiste en:
1. Identificar la cadena principal como aquella que contiene mayor nmero de
tomos de carbono y adems contiene el grupo amino
2. Colocar la terminacin AMINA al final del nombre del hidrocarburo que
constituye el esqueleto de la cadena principal.
3. Para localizar el grupo amino dentro de la cadena principal se utiliza el nmero
del carbono que est unido directamente al nitrgeno y este nmero o localizador se
coloca delante del nombre de la terminacin AMINA.
Fundamentos de Qumica Orgnica

25
4. Si la amina es secundaria o terciaria, se dan los nombres de los radicales
alquilo que estn unidos al nitrgeno precedidos de la letra N en cursiva para indicar
que dichos grupos estn unidos al nitrgeno y no a un carbono.

N-etil-3-hexanamina
o N-etilhexan-3-amina
N
N-etil-N-metil-1-propanamida
N
H
1
2
3
4
5
6
1
2
3



2.6. Aldehdos y cetonas.
Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo que est formado por
un tomo de oxgeno unido mediante un doble enlace a un tomo de carbono (C=O).
En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de carbono y a un
tomo de hidrgeno y en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos tomos de
carbono. El grupo carbonilo es bastante polar de manera que los aldehdos y cetonas
de bajo peso molecular son solubles en agua. De hecho, tanto la acetona como el
acetaldehdo son miscibles en agua en cualquier proporcin.
A continuacin, se dan las estructuras del formaldehdo y de la acetona, y sus
respectivos contornos de densidad electrnica. La zona coloreada en rojo, que denota
elevada concentracin de densidad electrnica, corresponde a la regin situada
alrededor del tomo de oxgeno.

C
O
H H
Formaldehdo
C
O
H
3
C
CH
3
Acetona

Contorno de densidad electrnica
del formaldehdo (CH
2
O)
Contorno de densidad electrnica
de la acetona (CH
3
COCH
3
)




Tema 2 26
El grupo aldehdo (-CHO) se halla siempre en uno o ambos extremos de la
cadena y se nombran con la terminacin AL

CHO
3-metilbutanal
1
2
3
4

Las cetonas nombran con la terminacin ONA numerando la cadena de forma
que los localizadores de los grupos cetonas sean lo ms bajos posible.

O O
3-metil-2,4-pentanodiona
1
2
3
4
5



2.7. cidos carboxlicos.
Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional
carboxilo (-COOH). Muchos cidos carboxlicos simples reciben nombres no
sistemticos que hacen referencia a las fuentes naturales de las cuales proceden. Por
ejemplo, el cido frmico se llama as porque se aisl por primera vez de las hormigas
(formica en latn). El cido actico, que se encuentra en el vinagre, toma su nombre de
la palabra acetum, cido. El cido propinico da el aroma penetrante a algunos
quesos y el cido butrico es el responsable del olor repulsivo de la mantequilla rancia.

cido frmico
O
C
OH H
cido propinico
O
C
OH CH
3
CH
2
O
C
OH CH
3
CH
2
CH
2
cido butrico
cido actico
O
C
OH CH
3



El contorno de densidad electrnica del cido actico se indica a continuacin.
La zona fuertemente coloreada en rojo (elevada concentracin de densidad
electrnica) corresponde a la regin alrededor del tomo de oxgeno carbonlico
(CH
3
COOH), y la zona de color azul (poca densidad electrnica) corresponde a la
regin alrededor del hidrgeno unido al oxgeno (CH
3
COOH).
Fundamentos de Qumica Orgnica

27
Contorno de densidad electrnica
del cido actico (CH
3
COOH)


Al igual que los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos de bajo peso
molecular son muy polares y, por tanto, muy solubles en agua.

El grupo cido (-COOH) se halla siempre en uno o ambos extremos de la
cadena y se nombran con la terminacin OICO

COOH cido propinoico



2.8. Derivados de los cido carboxlicos: cloruros de cido, steres y amidas.
Los cloruros de cido, los steres y las amidas se consideran derivados de los
cidos carboxlicos puesto que se pueden preparar fcilmente a partir de stos.

a) Cloruros de cido. El grupo funcional de los cloruros de cido (RCOCl) se
puede considerar formado por la combinacin carbonilo + cloro. A continuacin se
indica la estructura del cloruro de acetilo y su contorno de densidad electrnica. La
zona de elevada concentracin de densidad electrnica (zona en rojo) corresponde a
la regin situada alrededor del tomo de oxgeno.

H
3
C
Cl
C
O
Cloruro de acetilo
Contorno de densidad electrnica
del cloruro de acetilo


Tema 2 28
Se nombran colocando las palabras cloruro de y el nombre del cido carboxlico
del que deriva cambiando la terminacin -OICO por ILO.

C
O
O CH
3
CH
2
CH
2
H
cido butanoico
C
O
Cl CH
3
CH
2
CH
2
cloruro de butanoilo


b) steres. Los esteres se consideran como el resultado de la condensacin
entre un cido carboxlico y un alcohol. Los steres de bajo peso molecular, como el
acetato de butilo (CH
3
COOBu) y el acetato etilo (CH
3
COOEt) se emplean como
disolventes industriales, especialmente en la preparacin de barnices.

C
O
O CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
O
O CH
3
CH
2
CH
3
Acetato de etilo
Acetato de butilo


El olor y sabor de muchas frutas se debe a la presencia de mezclas de steres.
Por ejemplo, el olor del acetato de isoamilo recuerda al de los pltanos, el propionato
de isobutilo al del ron, etc.

C
O
O CH
3
CH
2
CH
3
Propionato de metilo
C
O
O CH
3
CH
2
CH
2
-CH
Propionato de isobutilo
CH
3
CH
3


A continuacin se indica el contorno de densidad electrnica del acetato de
metilo. De las dos zonas en rojo, la superior, de un color rojo intenso, corresponde a la
regin alrededor del oxgeno carbonlico (CH
3
COOCH
3
), y la inferior, de coloracin
menos intensa que la primera, corresponde a la regin alrededor del tomo de oxgeno
unido al metilo (CH
3
COOCH
3
), que contiene menos densidad electrnica que la zona
situada alrededor del oxigeno carbonlico.

Fundamentos de Qumica Orgnica

29
C
O
O CH
3
CH
3
Acetato de metilo


Se nombran de la siguiente manera: nombre del cido del que deriva con la
terminacin ato de + nombre del radical que sustituye al H del cido
correspondiente con la terminacin ilo

O
O
3-butenoato de propilo


c) Amidas. Las amidas se pueden obtener por reaccin entre un cido
carboxlico y una amina, que puede ser primaria o secundaria. La estructura de
algunas amidas simples, como la acetamida y la propanamida, se indica a
continuacin:
C
O
NH
2
H
3
C
Acetamida
C
O
NH
2
CH
3
CH
2
Propanamida



El contorno de densidad electrnica de la acetamida, que se indica a
continuacin, denota la existencia de una zona de elevada densidad electrnica (zona
coloreada en rojo) que es la regin situada alrededor del tomo de oxgeno
(CH
3
CONH
2
). La zona en azul (baja densidad electrnica) corresponde a la regin
alrededor de uno de los dos tomos de hidrgeno enlazados al nitrgeno.
Contorno de densidad electrnica de
la propanamida (CH
3
CONH
2
)



Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo correspondiente por
la terminacin AMIDA
Tema 2 30
NH
2
O
3-butenamida



2.9 Nitrilos.
El grupo funcional de los nitrilos es el grupo ciano (CN), que est constituido por
un tomo de carbono unido mediante un triple enlace a un nitrgeno. Uno de los
nitrilos ms usuales en los laboratorios de Qumica Orgnica es el acetonitilo, donde
se emplea como disolvente.

C H
3
C
Acetonitrilo
C
Propionitrilo
N
N CH
3
CH
2


Se nombran aadiendo la terminacin NITRILO al nombre del hidrocarburo
correspondiente.
CN
4-metilpentanonitrilo