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UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA
CENTRO UNIVERSITARIO DE CIENCIAS EXCTAS E
INGENIERAS
DIVISIN DE CIENCIAS BSICAS
DEPARTAMENTO DE FARMACOBIOLOGA












Investigacin: Amoxicilina

PRESENTA:
JOSU ALEJANDRO CANELA LOPEZ





FARMACOLOGA I
DRA. ARIANA MADRID AISPURO
SEPTIEMBRE 2014
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AMOXICILINA.
1.1 INTRODUCCIN.
Los antibiticos -lactmicos constituyen uno de los grupos ms importantes
dentro de la teraputica antinfecciosa.
El descubrimiento de este amplio grupo de antimicrobianos se debe a Fleming,
quien en 1928 denomin penicilina a la sustancia producida por un hongo,
Penicillum notatum, que provocaba la lisis de varias especies de
Staphylococcus.
La amoxicilina es un antibitico semisinttico derivado de la penicilina. Se trata
de una amino penicilina.
1.2 CLASIFICACIN Y ESTRUCTURA QUMICA.
Todos los frmacos pertenecientes a este gran grupo presentan en su
estructura qumica el anillo -lactmico, que resulta de la unin de alanina y -
dimetilcistena. A este anillo se encuentra unido un anillo tiazolidnico, de cinco
componentes en el caso de las penicilinas.
1.3 CARACTERSTICAS FISICOQUMICAS.
AMOXICILINA

Nombre (IUPAC) sistemtico cido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-
(4-hidroxifenil)
acetamido]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-
azabiciclo [3.2.0] heptano-2-
carboxlico
Datos qumicos
Frmula C
16
H
19
N
3
O
5
S
PM 365,4 g/mol
Estructura Qumica Derivado Ac 6-Aminopenicilinico.
Anillos betalactmico y tiazolidnico.
Radical lateral grupo bencilo.
Comment [AMA1]: Muy bien incluir
introduccin
Comment [AMA2]: Y que son los
staphylococcus
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Comment [AMA3]: PM peso molecular,
primero se definen las abreviaturas y
posteriormente se pueden usar.
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Comment [AMA4]: cido
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2.1 CLASIFICACIN FARMACOLGICA
La amoxicilina es el anlogo p-hidroxi de la ampicilina y posee un espectro
antibacteriano similar al de este ltimo frmaco, salvo por una menor actividad
contra estreptococos.
Al igual que la ampicilina, es destruido por las betalactasas. Sin embargo, es
ms estable a los cidos que la ampicilina y su absorcin no es afectada
significativamente por los alimentos. No puede administrarse por va parenteral.
Es el agente de eleccin para el tratamiento de infecciones causadas por
Enterococcus faecalis, Branhamella catarrhalis o Bacteroides fragilis. Es un
agente alternativo para el tratamiento de infecciones por estafilococos
productores de penicilinasa. El perfil de toxicidad es similar al de la ampicilina,
pero la incidencia de diarrea y rash es menor.
La vida media de la amoxicilina es de alrededor de una hora en presencia de
una funcin renal normal y de 8 a 16 horas en presencia de insuficiencia renal.
2.2 INDICACIONES TERAPETICAS.
La amoxicilina est indicada para el tratamiento corto de infecciones
bacterianas cuando son causadas por organismos. Acta contra un amplio
espectro de bacterias, tanto Gram positivos como Gram-negativos.
Gramnegativos: H. influenzae, E. coli, P. mirabilis y N. gonorrhoeae.
Grampositivos: Estreptococos (incluyendo Streptococcus faecalis), D.
pneumoniae y estafilococos no productores de penicilinasa.
Otros: Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella.
Compuesto hidroxilo de ampicilina.
Propiedades fsicas
Estado Sal soluble
Solubilidad Un gramo en 370 mL de agua o 2000
mL de alcohol.
Aspecto Polvo cristalino fino blanco a
blanquecino; sabor amargo;
humedad elevada y la temperatura
mayor a 37C merman si estabilidad.
Identificadores
Nombre Genrico Amoxicilina
Numero CAS 26787-78-0
Cdigo ATC J01CA04QG51AX01
PubChem 33613
DrugBank APRD00248
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Comment [AMA5]: Esto va en la
clasificacin ATC
Comment [AMA6]: Esto no es relevante
Comment [AMA7]: Sabe que es rash??
Comment [AMA8]: Esto puede ir en el
apartado de la introduccin
4

- Infecciones de las vas respiratorias superiores: Amigdalitis recurrente,
sinusitis, otitis media.
- Infecciones de las vas respiratorias inferiores: Agudizaciones de bronquitis
crnica, neumona lobar y bronconeumona.
-Infecciones de las vas urinarias y genitales: Cistitis, uretritis, pielonefritisd,
infecciones en genitales femeninos.
- Infecciones de piel y tejidos blandos en particular celulitis y mordeduras de
animales: Estas infecciones a menudo son causadas por Staphylococcus
aureus, Streptococcus pyogenes y Bacteroides sp.
- Infecciones dentales: Por ejemplo abscesos dentales severos con celulitis.
2.3 REACCIONES ADVERSAS
Los efectos colaterales con la amoxicilina no son frecuentes y se trata
generalmente de efectos transitorios y leves.
Los efectos colaterales reportados incluyen diarrea, indigestin, nausea,
vmito. La decoloracin dental superficial se ha reportado raramente, casi
siempre con las suspensiones, y puede removerse habitualmente por el
cepillado.
Se han reportado tambin raramente hepatitis e ictericia prosttica. Pueden
ocurrir signos y sntomas durante el tratamiento, pero ms frecuentemente se
han reportado despus de terminada la terapia con un retraso hasta de 6
semanas.
Como con otros antibiticos beta-lactmicos, se han reportado raramente
agiodema y anafilaxia. Los efectos colaterales que involucran al SNC ocurren
muy raramente e incluyen hiperactividad, mareo, cefalea y crisis convulsivas,
todos reversibles.
2.4 PRECAUCIONES GENERALES.
Debe utilizarse con precaucin en pacientes con evidencia de disfuncin
heptica severa.
Debe mantenerse presente la posibilidad de superinfecciones por patgenos
micticos o bacterianos, durante la terapia.
Se han reportado reacciones de hipersensibilidad severas y ocasionalmente
fatales (anafilactoides) en pacientes bajo terapia -lactmica. Aunque la
anafilaxis es ms frecuente despus de la terapia parenteral, ha ocurrido en
pacientes recibiendo penicilinas orales. Estas reacciones son ms frecuentes
en individuos con antecedente de hipersensibilidad a la penicilina y/o
antecedente de sensibilidad a mltiples alrgenos. Si ocurre una reaccin
alrgica, debe descontinuarse e iniciarse terapia apropiada; las reacciones
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anafilcticas severas requieren tratamiento de urgencia inmediato con
epinefrina, si est indicado, deben utilizarse oxgeno, esteroides I.V. y manejo
de la va area, incluyendo intubacin.
2.5 INTERACCIONES MEDICAMENTOSAS Y DE OTRO GNERO.
La actividad bactericida de las penicilinas es antagonizada por los antibiticos
bacteriostticos, como las tetraciclinas, cloranfenicol y los macrlidos; sin
embargo, estas interacciones no suelen ser clnicamente significativas si se
respetan las dosis teraputicas de cada agente, y se administran con varias
horas de intervalo. La administracin de aminoglucsidos junto con
AMOXICILINA puede disminuir la efectividad de los primeros, siendo la
amikacina el aminoglucsido que menos se afecta con esta interaccin y, por
ende, es el agente de eleccin cuando se requiere del tratamiento conjunto.
Algunos medicamentos como probenecid, fenilbutazona, cido acetilsaliclico e
indometacina, inhiben la secrecin tubular de las penicilinas, por lo que pueden
aumentar el nivel plasmtico de las mismas. La cimetidina, ranitidina y
famotidina, pueden aumentar ligeramente el nivel plasmtico de AMOXICILINA.
AMOXICILINA interfiere con la circulacin enteroheptica de los
anticonceptivos hormonales orales y puede disminuir la efectividad de stos.
Los antibiticos activos en contra de Salmonella, pueden reducir la efectividad
de la vacuna contra sta, por lo que se recomienda dejar transcurrir por lo
menos 24 horas entre la administracin de la ltima dosis del antibitico y la
vacuna. El uso concomitante de amoxicilina con metotrexato puede aumentar
el riesgo de reacciones adversas al agente antineoplsico, siempre que sea
posible se debe evitar.
La administracin simultnea de alopurinol y AMOXICILINA puede elevar el
riesgo de desarrollar erupciones cutneas.
2.6 Sistema de Clasificacin Anatmica, Teraputica, Qumica
- A02BD Combinaciones para la erradicacin del Helicobacter pylori.
- J01C Antibacterianos betalactmicos, penicilinas.
3. FARMACOCINTICA.
La amoxicilina es estable en medio cido en presencia de jugos gstricos y
puede ser administrada por va oral in tener en cuenta el ritmo de las comidas.
Se absorbe rpidamente despus de la administracin oral, alcanzando los
niveles mximos en 1-2.5 horas. Difunde adecuadamente en la mayor parte de
los tejidos y lquidos orgnicos. No difunde a travs de tejido cerebral ni lquido
cefalorraqudeo, salvo cuando estn las meninges inflamadas.
La vida meda de amoxicilina es de 61,3 min. El 75% aproximadamente de la
dosis de amoxicilina administrada se excreta por la orina sin cambios mediante
excrecin tubular y filtracin glomerular; esta excrecin puede ser retardada
Comment [AMA9]: Verificar que solo tiene
un cdigo ATC y este va cambiando conforme
a dosis y forma farmaceutica
Comment [AMA10]: Lo puede poner como
parte de la clasificacin farmacodinamica
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administrando probenecid, y tambin es ms lenta en los pacientes con
insuficiencia renal que requieren un reajuste de las dosis. La amoxicilina no se
liga a las protenas en proporcin elevada (17%). La administracin de una
dosis de 500 mg de amoxicilina alcanza, como promedio, unos niveles sricos
pico de 7,5 mcg/ml y todava puede detectarse amoxicilina en suero 8 horas
despus de su administracin. La presencia de alimentos en el estmago no
interfiere significativamente la absorcin de la amoxicilina. No llega a cerebro ni
a lquido cefalorraqudeo, a menos de que se encuentren inflamadas las
meninges.
4. FARMACODINAMIA.
La amoxicilina acta a travs de la inhibicin de la biosntesis de los
mucopptidos de la pared celular bacteriana. Es bactericida contra muchos
organismos, tanto Gram positivo como Gram negativo. Sin embargo, siendo
susceptible a la degradacin por -lactamasas su espectro no incluye bacterias
productoras de estas enzimas. El cido clavulnico inhibe un amplio rango de
-lactamasas bacterianas y protege a la amoxicilina de la degradacin por -
lactamasas y amplia efectivamente el espectro antibacteriano de la amoxicilina,
al incluir cepas bacterianas de -lactamasas.
En estudios in vitro se ha demostrado la susceptibilidad de la mayora de las
cepas de las siguientes bacterias grampositivas: estreptococos alfa y beta-
hemo-ltico, Diplo-coccus pneumoniae, estafilococos no productores de
penicilinasa y Streptococcus faecalis. In vitro es activa contra muchas cepas de
Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Escherichia coli y Proteus
mirabilis. Debido a que no resiste la destruccin por penicili-nasa, esta enzima
no es efectiva en contra de las bacterias productoras, en particular de los
estafilococos resistentes. Todas las cepas de Pseudomonas y la mayora de
las cepas de Klebsiella y Enterobacter son resistentes.
5. USO Y ALMACENAMIENTO
RECOMENDACIONES SOBRE ALMACENAMIENTO:
Consrvese a temperatura ambiente a no ms de 30 C y en lugar seco.

5.1 LEYENDAS DE PROTECCIN.

Literatura exclusiva para mdicos.
Su venta requiere receta mdica.
No se deje al alcance de los nios.
Su uso durante el embarazo queda
bajo responsabilidad del mdico.

1. No existe en el mercado penicilina o cefalosporina que no ofrezca peligros.
2. La sensibilidad de cada persona al medicamento es el factor desencadenante de reacciones
alrgicas leves o graves.
3. Las penicilinas y cefalosporinas suelen ser inofensivas en la mayora de los pacientes, pero
en otros, su uso es bastante perjudicial, por lo que solamente el mdico, con base en su
experiencia en reacciones anteriores de la persona, por el uso del medicamento, determi-
nar si deben o no utilizarse.
Comment [AMA11]: Puede incluir en
introduccin
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4. Las penicilinas y las cefalosporinas son medicamentos tiles dentro de la teraputica actual,
y su prescripcin y uso quedar bajo la responsabilidad del mdico.
5. En caso de que se presenten accidentes por el uso de penicilinas o cefalosporinas, se
recomienda la administracin inmediata de adrenalina al milsimo por va intramuscular.
Tambin podrn utilizarse otros recursos cuando el mdico lo estime pertinente, como
antihistamnicos, esteroides y otros.

5.2 PRESENTACIN O PRESENTACIONES.
AMOBAY SUSPENSIN:
CADA 5 ML CONTIENEN:
AMOXICILINA TRIHIDRATADA EQUIVALENTE A 250 Y 500 MG DE
AMOXICILINA
VEHCULO, C.B.P. 5 ML.

5.3 DOSIS Y VA DE ADMINISTRACIN.
VA DE ADMINISTRACIN: ORAL. AMOBAY SUSPENSIN SE
ADMINISTRA POR VA ORAL CON EL ESTMAGO LLENO O VACO Y
PUEDE SER ADMINISTRADA CON FRMULAS LCTEAS, LECHE, JUGOS
DE FRUTAS, VEGETALES U OTRAS BEBIDAS (240 ML).

6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.
1) Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos, Secretara de Salud, Octava
Edicin Volumen I Mxico (2004) pp. 789, 790.
2) PLM Diccionario de Especialidades Farmacuticas Tomo 1: A-K Edicin 57.
Mxico (2011) pp. 185-189 ISBN: 97869077767543.
3) Farmacologa Bsica y Clnica 18 Edicin pp. 120-135 Autor: P. Lorenzo (et
al.) Buenos Aires Editorial: Medica Panamericana (2008) ISBN: 978-9835-168.
4) Vademcum Farmacutico IPE. 16 edicin, 2008. Editorial: Multicor pp.
145S.A. de C.V. ISBN: 968-5135-03-7. Pp. 69, 70.
5)http://www.facmed.unam.mx/bmnd/gi_2k8/prods/PRODS/15.HTM [PAGINA
WEB] [CONSULTADO EL 20 DE SEPTIEMBRE DEL 2014].
Comment [AMA12]: Esto no
Pero puede mencionarlo en la introduccin
pero no todo el prrafo solo como que existen
leyendas de proteccin para el frmaco y un
ej.
Comment [AMA13]: mL
Comment [AMA14]: mg
Comment [AMA15]: mL
Comment [AMA16]: mL
Comment [AMA17]: Incluir una conclusin
Comment [AMA18]: Introduccin
Formatted: Centered
Comment [AMA19]: Citar la bibliografa en
el texto
Formatted: Spanish (Mexico)