ISOMERIA

Prof Leandro da Silveira

Ismeros
Mesma frmula molecular.
Diferentes frmulas estruturais planas.
Tem pelo menos uma propriedade fsica
diferente podendo ou no apresentar
propriedades qumicas diferentes.
Tem a mesma frmula mnima e frmula
percentual.
Ismeros
C
2
H
6
O
Tipos de Isomeria
Isomeria
Plana
Os ismeros
podem ser
diferenciados pela
frmula estrutural
Espacial
Estereoisomeria
S podem ser
diferenciados pela
frmula estrutural
espacial
Tipos de Isomeria
Isomeria
Plana
de funo
de cadeia
de posio
de
compensao
(metameria)
tautomeria
Espacial
Estereoisomeria
Geomtrica
(cis-trans)
ptica
Isomeria Plana de cadeia
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Isomeria Plana
de
posio
CH
3
CHCH
3
OH
CH
2
CH
2
CH
3
OH
Isomeria Plana
de
compensao
(metameria)
CH
3
CH
2
O
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
O CH
3
Isomeria Plana de funo
CH
2
CH
2
CH
3
OH
CH
3
CH
2
O CH
3
Isomeria Plana
de
tautomeria
CH
3
CH
2
C
H
O
CH
3
CH
CH
OH
ALDO-ENLICA
CH
3
CH
CH
2
OH
CH
3
CCH
3
O
CETO-ENLICA
Isomeria
Plana
Mesma
Funo
Cadeia Posio Metameria
Funes
Diferentes
Funo Tautomeria
Funes
diferentes
Sem
equilbrio
de funo
Com
equilbrio
tautomeria
Isomeria
Espacial
Estereoisomeria
Geomtrica
(cis-trans)
Pode ocorrer em compostos de cadeia
cclica ou acclica.
Condies
Os tomos de carbono no giram na
ligao dupla.
Ismero CIS (Z)
Ismero TRANS (E)
Quando os 4 ligantes so diferentes
Em cadeias fechadas
Ismeros CIS - TRANS
Tem propriedades fsicas diferentes podendo ou no
apresentar propriedades qumicas diferentes.
Isomeria
Espacial
Estereoisomeria
ptica
Substncias que so
atravessadas pela luz
polarizada
Opticamente
inativas
No desviam
a luz
polarizada
Opticamente
ativas
Desviam a
luz
polarizada
Dextrogiras
(Direita)
Levogiras
(Esquerda)
Carbono Quiral = Assimtrico
Ligado a 4 ligantes diferentes
Molcula que tem C assimtrico
assimtrica!
1 CARBONO
ASSIMTRICO
2 ismeros
opticamente
ativos
1 d
1 l
Um dos ismeros antpoda do outro.
Enantiomorfo ou enantimero so
sinnimos.
Misturando nas mesmas quantidades os
ismeros, tem-se a mistura racmica
Opticamente inativa
1 CARBONO
ASSIMTRICO
2 ismeros
opticamente
ativos
d
l
1 Mistura
racmica
( r )
2 CARBONOS
ASSIMTRICOS
DIFERENTES
4 ismeros
opticamente
ativos
d
1
, d
2
l
1
, l
2
2 Misturas
racmicas
( r1, r2 )
3 CARBONOS
ASSIMTRICOS
DIFERENTES
8 ismeros
opticamente
ativos
d
1
, d
2
, d
3
, d
4
l
1
, l
2
, l
3
, l
4
4 Misturas
racmicas
( r1, r2, r3, r4 )
n CARBONOS
ASSIMTRICOS
DIFERENTES
2
n
ismeros
opticamente
ativos
2
n-1
Misturas
racmicas
( r1, r2, r3, r4 )
Compostos com dois tomos de
Carbono assimtrico iguais
2 substncias opticamente ativas (d e l)
1 substncia opticamente inativa
1 mistura racmica
Para o propadieno e derivados:
1 ismero (d e l)
1 mistura racmica
Para compostos cclicos:
um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos cclicos e saturados,
desde que a pelo menos dois carbonos da cadeia cclica se prendam dois
radicais diferentes entre si.
OBS.:O Polarmetro o aparelho que
permite na prtica, verificar se a
substncia ou no oticamente ativa.