DCT 35 Transformaes Bioqumicas

Renata Piacentini Rodriguez

Resoluo da lista de carboidratos

1. Quais so as duas formas orgnicas bsicas dos carboidratos? Desenhe as
estruturas e indique as diferenas.
Resoluo: As duas formas bsicas dos carboidratos so as aldoses e a cetoses.

Aldose : grupo carbonila aldedo como grupo funcional mais oxidado
Cetose: grupo carbonila cetona como grupo funcional mais oxidado.
As cetoses tm um centro de assimetria a menos em comparao com as aldoses
com nmero igual de carbonos.
2. Exemplifique as principais funes dos carboidratos com exemplos de
molculas representativas.
Resoluo: funo estrutural: celulose.
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A celulose um polmero no ramificado de glicose unidas por ligaes 1,4,
as ligaes 1,4, a ligao permite a molcula formar cadeias muito grandes.
Funo energtica: amido e glicognio.

O amido um polmero ramificado de glicoses unidas por ligaes 1,4; as
ligaes 1,4 permite a molcula formar cadeias ramificadas, que do assistncia
ao armazenamento de energia.
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Para o glicognio existem aproximadamente uma ligao (1 6) para cada 10
unidades de glicose, que por sua vez, so unidas por ligaes (1 40.
3. Qual a diferena entre um enantimero e um diasterioismero?
Resoluo: Enantimeros (ou estereoismeros) so um tipo especial de isomeria e
observado em pares de estruturas que so como imagens uma das outras em um espelho.
Os dois membros do par so denominados D L acares. J os diasterioismeros so
compostos que diferem pela configurao de um ou mais tomos de carbono na
estrutura de um acar. A frmula 2 define o nmero de arranjos diferentes, onde n o
nmero de carbonos quirais.

4. Se houver, indique quais dos seguintes monossacardeos so epmeros: D-
glicose, D-manose, D-galactose e D-ribose.
Resoluo: Epmeros: os carboidratos ismeros que diferem de sua configurao
eletrnica ao redor de apenas um determinado tomo de carbono ( com excesso do
carbono da carbonila) so definidos como epmeros um do outro.
So epmeros: D glicose e D manose e D galactose e d - glicose.
5. Quantos epmeros possveis da D-glicose existem?
Resoluo: so possveis quatro epmeros da D glicose, lembrando que para ser
epmero, a molcula deve apresentar apenas um carbono quiral diferente em relao
a outras.
6. Como a ciclizao dos acares introduz um novo centro quiral? Desenhar.
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Resoluo: A forma da glicose em cadeia aberta cicliza-se quando a hidroxila em
C-5 ataca o oxignio do aldedo em C -1, resultando em duas formas anmeras,
denominados e .

7. Defina o termo acar redutor.
Resoluo: quando o acar tem em seu carbono anomrico um grupo hidroxila
livre. (Necessariamente no carbono anomrico)
As reaes de reduo nos acares so de extrema importncia pois liberam
energia para que os organismos realizem seus processos vitais.

8. Quantos centros quirais existem na forma de cadeia aberta da glicose? E na
forma cclica?
Resoluo: Para a forma aberta, existem 4 centros quirais e na forma ciclica existem
5 centros quirais, pois com a ciclizao o carbono 1 passa a ser um carbono
anomrico.

9. Desenhe uma projeo de Haworth para o dissacardeo gentibiose, considerando
as seguintes informaes: (i) um dmero de glicose, (ii) A ligao glicosdica
(1-6); (iii) O carbono anomrico no envolvido na ligao glicosdica est na
configurao .
Resoluo:

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10. Por que a sacarose considerada um acar no redutor?
Resoluo: Porque os 2 carbonos anmericos tanta da glicose quanto da frutose
esto envolvidos na ligao glicosdica.


A extremidade direita na estrutura no possui carbono anomrico livre.

11. Como o glicognio e o amido diferem em estrutura e funo?
Resoluo: tanto o amido quanto o glicognio tm a funo de armazenar energia,
porm o glicognio mais ramificado , aumentando desta forma a rea de atuao
das enzimas, ou seja, a oxidao do glicognio a forma mais rpida de se obter
energia.
O amido composto por duas unidades: a amilose que possui cadeias longas de
glicose, no ramificadas, unidas por ligaes (1 4) e a amilopectina que possui
cadeias de glicose ramificadas ligadas por ligaes (16) e linear, ligadas por
ligaes (14).
O amido encontrado somente em plantas e o glicognio somente em animais.
12. Como a quitina difere da celulose em estrutura e funo?
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Resoluo: A quitina um polmero da n acetil D glicosamina, enquanto que
a celulose um polmero da D glicose. Ambos possuem funes estruturais,
porm a quitina compreende o exoesqueleto de insetos e a celulose as partes
lenhosas, troncos e galhos das plantas.

13. Qual a principal diferena estrutural entre a celulose e o amido?
Resoluo: A principal diferena a ligao glicosdica presente em cada um dos
dissacardeos. As ligaes presentes na celulose a do tipo que caracteriza a
funo estrutural, j no amido as ligaes so do tipo que representam a funo
energtica.

14. Por que os polissacardeos como o amido e o glicognio que possuem
extremidades redutoras resultam em testes de Fehling negativos?
Resoluo : Porque tanto o amido quanto o glicognio so dissacardeos formados
de muitas molculas de glicose, porm, pelas suas estruturas, apresentam poucos
carbonos anomricos e o grupo hidroxila livre, e importante ressaltar que o
glicognio possui apenas um carbono anomrico que desprezvel em comparao
ao tamanho da estrutura do glicognio.

15. Anncios publicitrios para um suplemento alimentar para uso por atletas diziam
que as barras energticas continham dois dos melhores precursores do
glicognio. Quais so eles?
Resoluo: Glicose e frutose.
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Renata Piacentini Rodriguez


16. Explique como as pequenas diferenas estruturais entre a e a glicose esto
relacionadas com a diferena em estrutura e funo nos polmeros formados a
partir desses dois monmeros.
Resoluo: As ligaes do tipo no so quebradas nos animais, pois estes so
incapazes de produzirem enzimas que realizam essa quebra.
J as ligaes do tipo so quebradas pelas enzimas tanto nos animais
(glicognio fosforilase) quanto pelos vegetais ( e amilase).
17. Suponha que um polmero de glicose com ligaes glicosdicas (1-4) e (1-4)
alternadas tenha acabado de ser descoberto. Desenhe uma projeo de Haworth
para o tetrmero de repetio (dois dmeros repetidos) de tal polissacardeo.
Voc esperaria que esse polmero tivesse uma funo principalmente estrutural
ou de armazenamento de energia nos organismos?
Resoluo: Para este polmero, espera-se um papel estrutural. A presena de um
ligao glicosdica torna o til como alimento apenas para animais como
cupins, ou ruminantes, como vacas e cavalos; estes animais abrigam bactrias
capazes de atacar a ligao em seus tratos digestivos.

18. O glicognio altamente ramificado. Que vantagem, caso haja alguma, isso
representa para um animal.
Resoluo: A vantagem a obteno rpida de energia. Quanto mais ramificado a
estrutura do glicognio, maior a rea de contato com as enzimas.

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19. Nenhum animal pode digerir celulose. Combine essa afirmao com o fato de
que vrios animais so herbvoros que dependem muito da celulose como fonte
de alimento.
Resoluo: A celulose possui ligaes e os animais no podem quebrar esse tipo
de ligao, logo os animais que herbvoros se associam com bactrias que quebram
as ligaes e vivem em simbiose.

20. Como voc espera que o stio ativo da celulase seja diferente do stio ativo de
uma enzima que degrada o amido?
Resoluo: O stio ativo da celulase est pronta a quebrar a ligao da estrutura da
celulose para poder gerar energia a partir da mesma, j as enzimas que degradam o
amido como por exemplo a amilase possuem um stio ativo capaz de quebrar apenas
as ligaes presentes na estrutura do mesmo.
21. Alguns atletas ingerem alimentos com alto teor de carboidratos antes de eventos
esportivos. Sugira a base bioqumica para essa prtica.
Resoluo: Aumenta a quantidade de glicognio - Como o carboidrato a primeira
fonte energtica a ser queimada pelo organismo, atletas ingerem altos teoresde
carboidrato para conseguir energia rapidamente e de forma eficaz.