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Equao 2
Em que:
K = coeficiente de partio
m
s =
massa de A dissolvida no solvente orgnico
v
s
= volume do solvente orgnico adicionado
m
a
= massa original de A
m
a
m
s
= massa de A dissolvida na fase aquosa aps a partio
A lei de partio de grande importncia prtica para a realizao de uma extrao,
pois a partir dela pode-se demonstrar que mais eficiente efetuar vrias extraes sucessivas,
o que denominado de extrao mltipla, do que uma extrao simples.
Muitas substncias orgnicas apresentam caractersticas bsicas ou cidas.
Utilizando-se dessas propriedades, possvel desenvolver um mtodo especial para extrair
essas substncias, inclusive separando-as de outras com caractersticas neutras. Esse mtodo,
denominado extrao por solventes quimicamente ativos, baseia-se na facilidade com que
essas substncias podem ser transformadas em derivados com solubilidades bastante
diferenciadas das substncias originais (MARQUES e BORGES, 2007).
Uma extrao pode ser:
A. Contnua
Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre
a soluo contendo o soluto, levando parte deste consigo, at o balo de aquecimento. Como o
solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. um
processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no
muito grande (baixo valor de K).
B. Descontnua
Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes
so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o
solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa
recolhida antes. A extrao lquido-lquido descontnua indicada quando existe uma grande
diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes (alto valor de K).
2. OBJETIVOS
2.1. Geral
Separar uma mistura de quatro compostos orgnicos a partir da extrao com
solvente quimicamente reativo.
2.2. Especficos
- Estudar os principais conceitos sobre extrao de compostos orgnicos;
- Verificar a solubilidade/reatividade dos componentes na mistura;
- Determinar os clculos de rendimento e avaliar a eficincia da extrao.
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 Materiais e Reagentes
MATERIAIS REAGENTES
Anel para Funil de Decantao cido Benzoico
Balana Analtica ter Etlico
Estufa HCl concentrado
Esptula Na
2
SO
4
2 Provetas de 50 ml Naftaleno
Basto de vidro NaHCO
3
10%
Bomba a vcuo NaOH 10%
3 Erlenmeyers de 250 ml - Naftol
Funil de separao de 250 ml
2 Kitassatos de 500 ml
Papel indicador de pH
Suporte Universal
3.2 Procedimentos
Pesou-se 1g de naftaleno, cido benzoico e -naftol em um erlenmeyer de 125 ml.
Em seguida adicionou-se 100 ml de ter etlico, na capela, com o auxlio de uma proveta de
100 ml, e transferiu-se para um funil de separao.
Em seguida adicionou-se 100 ml de NaHCO
3
, volumado com o auxlio de uma
proveta de 50 ml. Agitou-se a mesma, sempre eliminando o gs que se formava durante o
procedimento. Retirou-se a fase aquosa (FASE I) e repetiu-se o procedimento mais duas
vezes. Neutralizou-se a FASE I na capela com HCl concentrado
,
utilizando papel de indicador
pH e filtrou-se o precipitado a vcuo.
Refez-se o procedimento descrito anteriormente, porm utilizou-se o NaOH 10%.
Sendo a fase aquosa definida como FASE II. Levaram-se os precipitados filtrados para a
estufa.
soluo resultante no funil (FASE III), adicionou-se Na
2
SO
4
e H
2
O.
Nas figuras abaixo, possvel ver a tcnica utilizada para realizar os procedimentos
descritos acima.
Figura 2 - Funil de separao e Forma correta de
agitar e aliviar a presso interna
4. CLCULOS EFETUADOS
4.1 Clculo do Rendimento
R% =
4.2 Rendimento cido Benzico
R%
cido Benzico
=
R%
cido Benzico
= 85%
Sendo: R% - Rendimento percentual
m
f
Massa final
m
i
Massa inicial
Figura 3 Drenando o contedo do
funil de separao
4.3 Rendimento do - Naftol
R%
-Naftol
=
R%
-Naftol
= 67%
5. RESULTADOS E DISCUSSES
Tabela 1 Composto obtido por fase x rendimento
FASE I FASE II FASE III
REAGENTE UTILIZADO NaHCO
3
10% NaOH 10% -
COMPOSTO OBTIDO cido Benzoico - Naftol Naftaleno
MASSA OBTIDA 0,85g 0,67g -
RENDIMENTO 85% 65% -
Ao adicionar o NaHCO
3
10% ocorreu a dissociao da base. Como o HCO
3
-
uma
base fraca, esta tende a reagir com um cido mais forte, ou seja, reage com o cido benzoico,
removendo o seu prton facilmente. Alm disso, tal reao foi mais efetiva pelo fato da base
conjugada do cido benzoico ser mais fraca, portanto mais estvel por efeito de ressonncia.
O produto foi um sal de cido carboxlico, o benzoato de sdio, gua e CO
2
.
Ao acrescentar o NaOH 10%, ele se dissocia e, por ser uma base forte, reage
fortemente com o -Naftol, que um cido forte, formando um sal insolvel em ter que se
separa da soluo em que se encontrava.
Em soluo com o ter resta o naftaleno, um composto altamente apolar, que se liga
fortemente ao solvente supracitado.
No foi possvel obter o naftaleno, pois ao invs de adicionar o Na
2
SO
4
a um
erlenmeyer com a soluo, adicionou-se o composto no funil de separao, entupindo-o e
impossibilitando a retirada do composto esperado, j que as perdas foram muito grandes.
Quando ocorreu a neutralizao da FASE I com HCl, o cido benzoico no
precipitou, necessitando de mais cido, fazendo com que a soluo ficasse com faixa de pH 4.
J a filtrao no ocorreu de maneira esperada, pois o sistema de filtrao a vcuo no estava
muito eficiente. Por isso o rendimento de 85% pode ser explicado por perda na hora da
filtrao, ou at mesmo na extrao e por conta da no precipitao total na adio o cido
concentrado.
A mesma explicao de rendimento pode ser dada para a FASE II, onde precipitou-
se a substncia com soluo de hidrxido de sdio, em que se obteve um rendimento de 65%.
Como j citado anteriormente, no se pode determinar o rendimento do naftaleno
devido a um erro sistemtico pessoal, que caracterizado por falta de cuidado, falta de
ateno ou limitaes pessoais do analista. No caso deste procedimento, o erro foi causado
por falta de ateno causada, onde o procedimento no foi seguido, havendo perda mecnica
do material.
6. CONCLUSO
Foi possvel a anlise e observao dos experimentos nas suas diferentes etapas.
Porm o procedimento no foi totalmente satisfatrio, pois apesar de ter-se apreendido as
teorias e as tcnicas abordadas no processo da prtica e aprimorar as habilidades necessrias
no laboratrio, no se obteve o naftaleno. Sendo assim, o objetivo da aula no foi
integralmente alcanado.
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
ATKINS, P.W., JONES, L. L. Princpios de Qumica. 3 Ed. So Paulo: Bookman, 2002.
BURSTEN, J. L. Qumica, a cincia central. So Paulo: Prentice Hall, 2005.
MARQUES, Jacqueline Aparecida Marques; BORGES, Christiane Philippini Ferreira.
Prticas de Qumica Orgnica. 1 ed. Campinas: Editora tomo, 2007. 228 p.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig Barton. Qumica Orgnica. 9 edio. Rio de
Janeiro: LTC, 2009. Volume 1.