QUIMICA ORGANICA

PRINCIPIOS DE LA QUIMICA ORGANICA E HIDROCARBUROS

MOMENTO 1: PLANIFICACION DISEO Y CONSTRUCCION







ELABORADO POR:
Jorge Emersom Duran Barragn
Cdigo 17773214




CDIGO DE CURSO Y GRUPO:
100416_219




TUTOR:
Stella Daz Neira








UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
CERES SAN VICENTE DEL CAGUAN- CAQUETA
SEPTIEMBRE 2014

IDENTIFICACION DEL PROBLEMA


Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de
carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de
carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los
compuestos bsicos de la Qumica Orgnica.
El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los subsuelos marinos
como continentales y se presenta en un estado gaseoso compuesto de metano
principalmente, y de propano y butano en menor medida.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generacin de energa para las
industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son
slo combustibles, sino que a travs de procesos ms avanzados se separan sus
elementos y se logra su aprovechamiento a travs de la industria petroqumica.
Los hidrocarburos son fuente de energa para el mundo moderno y tambin un recurso
para la fabricacin de mltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida ms fcil.
La industria de la petroqumica, ha multiplicado el uso del petrleo en la fabricacin de
diferentes objetos fabricados con plsticos y fibras sintticas. Muchas cosas que nos
rodean como lapiceros, la tela de la ropa de bao, las cremas, las pinturas, los
insecticidas, muchas partes de las mquinas y de los electrodomsticos, y an las
botellas de gaseosa requieren de la petroqumica para existir.
Las empresas de hidrocarburos modernas realizan una gestin social y ambientalmente
responsable; el mejorar la calidad de vida de los pobladores de las zonas donde opera es
parte de su gestin de relacionamiento comunitario para evitar la contaminacin
ambiental.
Los hidrocarburos son muy importantes en la vida diaria, actualmente son la principal
fuente energtica del planeta y materia prima para gran cantidad de productos de diverso
uso. Dentro de los hidrocarburos el petrleo reviste gran importancia. El petrleo est
formado por una mezcla de hidrocarburos variados, a travs de la comprensin qumica
de su naturaleza, se comprenden los principios bsicos de los compuestos orgnicos as
como de los hidrocarburos.
A los hidrocarburos los encontramos presentes en la naturaleza formando parte
del petrleo y tambin del gas natural. Bastantes de los productos que se usan
cotidianamente son sustancias que se han obtenido a partir de stos, es decir, del gas
natural o el petrleo, productos como por ejemplo los detergentes, plsticos, insecticidas,
productos de industria farmacutica y diversos combustibles. (De La Cruz Rodrguez,
2007).

MARCO TEORICO


Generalidades

El carbono, elemento de smbolo C y de nmero atmico 6, posee en su ncleo 6
protones y 6 neutrones. Sus 6 electrones se encuentran en los dos primeros niveles de
energa. La configuracin electrnica de este elemento es 1s
2
2s
2
2p
x
1
2p
y
1
, tiene cuatro
electrones de valencia (4 electrones en el segundo nivel, el nivel ms externo), lo que es
responsable de la tetravalencia del carbono, es decir, de su facilidad para que cada tomo
de carbono forme cuatro enlaces.
Los tomos de carbono son nicos por su capacidad para enlazarse unos con otros con
tal fuerza, que pueden formar cadenas muy largas. Este proceso de formacin de
cadenas se llama concatenacin. Ningn otro elemento puede formar cadenas tan bien
como lo hace el carbono.
Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrgeno, sus enlaces
carbono-hidrgeno son covalentes muy poco polares debido a que la diferencia de
electronegatividad entre ellos es 0,4, por lo que se produce una comparticin de los pares
electrnicos de enlace. El enlace entre dos tomos de carbono es covalente apolar dado
que la diferencia de electronegatividad es 0.
Clasificacin de los compuestos orgnicos
Existen varias clasificaciones para los hidrocarburos.
1. Hidrocarburos alifticos, son los que no contienen el grupo bencnico, y
sern Hidrocarburos aromticos los que poseen uno o ms anillos bencnicos.
2. Hidrocarburos acclicos son hidrocarburos de cadena abierta que puede ser
ramificada o no, y sern Hidrocarburos cclicos aquellos hidrocarburos que posean
ciclos en su estructura.
3. Hidrocarburos saturados, son aquellos en que los enlaces carbono-carbono son
simples, en cambio sern Hidrocarburos insaturados aquellos que posean enlaces
dobles o triples entre los tomos de carbono.
Cabe destacar como hidrocarburos ms simples los alcanos, alquenos y alquinos.
La configuracin electrnica del tomo de carbono en estado normal es 1s, 2s, 2sp; los
dos electrones (p) estn en orbitales diferentes (2px y 2py). De acuerdo con esta
informacin el carbon reaccionaria con el hidrgeno para formar compuestos de tipo
CH2, es decir, el carbono seria divalente.
C z=6 1s 2s 2px 2py 2pz
Con esta distribucin electrnica el tomo de carbono tiene cuatro orbitales de valencia
parcialmente ocupados. Para lograr esta nueva distribucin, es necesario invertir cierta
cantidad de energa, debido a que un electrn ha sido promovido del nivel de energa 2s a
un nivel, algo superior, 2p. A pesar de eso y como compensacin, el tomo de carbono
adquiere la capacidad para formar cuatro enlaces covalentes. Cada enlace covalente
aumentara la estabilidad de la molcula resultante y compensara la energa invertida en la
promocin de uno de los electrones 2s. Con esta nueva disposicin, el carbono puede
compartir sus cuatro electrones desapareados con cuatro tomos de hidrgeno o de cloro,
convirtindose en un tomo tetravalente.

Estructura molecular y enlace en compuestos orgnicos
Cuatro elementos, hidrgeno, carbono, oxgeno y nitrgeno, son los principales
componentes de los compuestos orgnicos ms importantes. En consecuencia, la
comprensin de la qumica orgnica debe tener, como una base, la apreciacin y
concepcin de la estructura electrnica y las propiedades de estos elementos.
En algn momento el estudio de la qumica orgnica debe extenderse a nivel molecular,
para las propiedades fsicas y qumicas de una sustancia en ltima instancia se explican
en trminos de la estructura y la vinculacin de las molculas. Muchas propiedades de los
elementos se encuentran asociados a la configuracin electrnica que este posee, que en
ltima instancia resume como los electrones se distribuyen en distintos niveles
energticos.
La estructura electrnica de los elementos se obtiene mediante un proceso de llenado de
orbitales energticos de acuerdo al diagrama de Moeller. Para comprender el diagrama de
Moeller se utiliza la siguiente tabla:
s p d f
n = 1 1s
n = 2 2s 2p
n = 3 3s 3p 3d
n = 4 4s 4p 4d 4f
n = 5 5s 5p 5d 5f
n = 6 6s 6p 6d
n = 7 7s 7p
Para encontrar la distribucin electrnica se escriben las notaciones en forma diagonal
desde arriba hacia abajo y de derecha a izquierda (seguir colores):
1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p
Este principio de construccin (denominado principio de Aufbau, del alemn Aufbau que
significa 'construccin') fue una parte importante del concepto original de Bohr de
configuracin electrnica. Puede formularse como:
Slo se pueden ocupar los orbitales con un mximo de dos electrones, en orden
creciente de energa orbital: los orbitales de menor energa se llenan antes que los
de mayor energa.
As, vemos que se puede utilizar el orden de energas de los orbitales para describir la
estructura electrnica de los tomos de los elementos. Un subnivel s se puede llenar con
1 o 2 electrones. El subnivel p puede contener de 1 a 6 electrones; el subnivel d de 1 a 10
electrones y el subnivel f de 1 a 14 electrones. Ahora es posible describir la estructura
electrnica de los tomos estableciendo el subnivel o distribucin orbital de los electrones.
Los electrones se colocan primero en los subniveles de menor energa y cuando estos
estn completamente ocupados, se usa el siguiente subnivel de energa superior. Esto
puede representarse por la siguiente tabla:

s p d f
n = 1 2
n = 2 2 6
n = 3 2 6 10
n = 4 2 6 10 14
n = 5 2 6 10 14
n = 6 2 6 10
n = 7 2 6
Para encontrar la configuracin electrnica se usa el mismo procedimiento anterior
incluyendo esta vez el nmero mximo de electrones para cada orbital.
1s
2
2s
2
2p
6
3s
2
3p
6
4s
2
3d
10
4p
6
5s
2
4d
10
5p
6
6s
2
4f
14
5d
10
6p
6
7s
2
5f
14
6d
10
7p
6


El llenado se realiza tomando como referencia el nmero de electrones de cada elemento
o numero Z atmico. Por ejemplo, el hidrgeno tiene un electrn en el orbital s de la
primera capa, de ah que su configuracin electrnica se escriba 1s
1
. Ellitio tiene dos
electrones en la subcapa 1s y uno en la subcapa 2s (de mayor energa), de ah que su
configuracin electrnica se escriba 1s
2
2s
1
(pronuncindose "uno-ese-dos, dos-ese-
uno"). Para el fsforo (nmero atmico 15), tenemos: 1s
2
2s
2
2p
6
3s
2
3p
3
.(Stoner, 1924)
(Reusch, 2013).
Valencia
El nmero de electrones de Valencia de un tomo es el nmero de electrones que este
debe ganar o perder para conseguir un octeto. En compuestos covalentes, el nmero de
bonos que son caracterstico formado por un tomo dado es igual a Valencia de ese
tomo. :
tomo H C N O F Cl Br YO
Valencia 1 4 3 2 1 1 1 1
Las valencias representan la forma ms comn que asumen estos elementos en
compuestos orgnicos. Muchos elementos, tales como cloro, bromo y yodo, se sabe que
tienen en varios Estados de Valencia en diferentes compuestos inorgnicos.
Hibridacin del tomo de Carbono
La estructura electrnica de los tomos que constituyen una molcula orgnica determina
la estructura tridimensional de sta y sus propiedades.
Hibridacin tetradrica sp3
Un carbono unido a cuatro tomos siempre tendr hibridacin sp3 y una estructura
tetradrica. As son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, teres y aminas, entre
otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser
almacenados sin problemas especiales. El ngulo de enlace corresponde a 109.5 lo cual
espacialmente corresponde a un tetraedro. Un carbono unido a menos de cuatro tomos
tambin puede tener hibridacin sp3 pero la estructura variar dependiendo del nmero
de sustituyentes.


La distribucin espacial de los tomos de hidrgeno que estn unidos covalentemente al
carbono es de acuerdo a la figura de un tetraedro regular, por lo que el ngulo de enlace
hidrgeno-carbono-hidrgeno es 109,5, asegurndose de esta manera que los tomos
de hidrgeno quedarn lo ms separados posible unos de otros. La molcula de metano
es simtrica. Los tomos de carbono tienen una hibridacin sp
3
.
Un radical alqulico tiene un tomo de hidrgeno menos que el alcano del cual proviene, y
para determinar su nombre se cambia la terminacin ano por il o ilo.
Hibridacin trigonal sp2
Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre
tendr hibridacin sp2 y una geometra trigonal plana.As son compuestos estables tales
como olefinas, hidrocarburos aromticos, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos y
derivados, entre otros. El ngulo de enlace es de 120, dndole una estructura de
pirmide, en la realidad este tipo de hibridacin se caracteriza por la presencia de un
doble enlace entre carbono - carbono. El enlace doble se caracteriza por la presencia de
un enlace sigma y un enlace PI(). Existen otras situaciones donde un tomo de carbono
unido a tres tomos tambin posee hibridacin sp2.


Hibridacin digonalsp
Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre
tendr una hibridacin sp y una estructura lineal. La forma es lineal ya que su ngulo de
enlace corresponde a 180, lo cual espacialmente corresponde a una lnea recta, en
trmino de enlaces corresponde a un enlace triple en el cual hay un enlace sigma y 2
enlaces PI().


Nomenclatura
Nomenclatura de alcanos: Son compuestos de carbono e hidrgeno formados
por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno. Los alcanos tienen de frmula
molecular C
n
H
2n+2
, donde n representa el nmero de tomos de carbono. Se nombran
mediante prefijos que indican el nmero de hidrgenos de la cadena (met, et, prop, but,
pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.
Nomenclatura de cicloalcanos: Forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican
en monocclicos si constan de un slo anillo y policclicos si tienen dos o ms. Se
nombran de forma anloga a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al
nombre del alcano lineal de igual nmero de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano....).
Nomenclatura de alquenos: Son compuestos hidrocarbonados con uno o ms
dobles enlaces entre tomos de carbono. Su frmula molecular es C
n
H
2n
, con n 2. Se
nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminacin -ano por -
eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena
principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La
posicin del doble enlace se indica mediante un localizador.
Nomenclatura de alquinos: Los alquinos son compuestos que contienen al
menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la frmula C
n
H
2n-2
con n 2. Se
nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual nmero de carbonos. La
numeracin parte del extremo que permite asignar los localizadores ms bajos al triple
enlace.
Nomenclatura del benceno y derivados: El benceno es un hidrocarburo con
propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. Se llaman compuestos aromticos ya
que forman parte de los componentes aromticos presentes en blsamos y aceites
esenciales. Se nombran las cadenas laterales como sustituyentes y se termina el nombre
con la palabra benceno, (metilbenceno, clorobenceno, nitrobenceno)
Nomenclatura de alcoholes: Se forman al cambiar hidrgenos (-H) en alcanos
por grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igual
nmero de carbonos, e indicando con un localizador la posicin que ocupa el grupo -OH.
Cuando actan como sustituyentes se nombran como hidroxi-
Nomenclatura de teres: Los teres se forman por unin de dos grupos alquilo (-
R), o arilo (-Ar), a un oxgeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabtico y
se termina con la palabra ter, (metiletil ter). Tambin se puede utilizar el prefijo oxi
interpuesto entre los radicales, (metoxietano).
Nomenclatura de aldehdos y cetonas: Los aldehdos se nombran cambiando la
terminacin -o de los alcanos por -al. Cuando hay un grupo prioritario se nombran como
oxo- o formil-. El grupo aldehdo unido a un ciclo se denomina -carbaldehdo. En las
cetonas se cambia la terminacin -o del hidrocarburo con igual nmero de carbonos por -
ona. Cuando actan como sustituyentes al igual que los aldehdos se emplea el prefijo -
oxo.
Nomenclatura de cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos son compuestos
que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxlico, -COOH.
La nomenclatura sistemtica los nombra anteponiendo la palabra cido al hidrocarburo
del que proceden y cambiando la terminacin -o por -oico. Cuando estn unidos a ciclos
se termina el nombre del ciclo en -carboxlico.
Nomenclatura de steres: Los steres se forman por reaccin de un cido y un
alcohol. La nomenclatura sistemtica los nombra como sales, terminando en -ato el
nombre del cido carboxlico del que provienen, seguido del nombre del radical.
Cuando actan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si van unidos a
ciclos -carboxilato de alquilo.
Nomenclatura de anhdridos: Los anhdridos carboxlicos proceden de la
condensacin con prdida de agua entre dos molculas de cidos carboxlicos. Se
nombran con la palabra anhdrido seguida del nombre del cido del que provienen.
Tambin podemos encontrarnos con anhdridos mixtos que provienen de condensar dos
cidos diferentes.
Nomenclatura de Haluros de cido: Son compuestos en los que se sustituye el
grupo -OH de cido carboxlico por un halgeno -X. Se nombran como sales de los
halgenos, cambiando la terminacin -oico del cido por -oilo, (cloruro de metanoilo).
Cuando actan como sustituyentes se llaman, clorocarbonil- y si van unidos a ciclos
cloruro de carbonilo.
Nomenclatura de aminas: Las aminas son compuestos que se forman al sustituir
uno o ms hidrgenos del amoniaco por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias,
secundarias o terciarias segn se sustituya uno, dos o tres de los hidrgenos. Se
nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina.
Nomenclatura de amidas: Las amidas se obtienen por sustitucin del grupo -OH
del cido carboxlico por -NH
2
. Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido
carboxlico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y como
sustituyente -carbamol.
Nomenclatura de nitrilos: Proceden de sustituir el hidrgeno del HCN por grupos
arilo o alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual
nmero de carbonos. Cuando actan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano y
cuando estn unidos a ciclos -carbonitrilo.
Enlaces Qumicos
Enlace inico o electrovalente
Es la unin de tomos que resulta de la presencia de atraccin electrosttica entre
los iones de distinto signo, es decir, uno fuertemente electropositivo (baja energa de
ionizacin) y otro fuertemente electronegativo (alta afinidad electrnica). Eso se da
cuando en el enlace, uno de los tomos capta electrones del otro. La atraccin
electrosttica entre los iones de carga opuesta causa que se unan y formen un compuesto
qumico simple, aqu no se fusionan; sino que uno da y otro recibe.
Dado que los elementos implicados tienen elevadas diferencias de electronegatividad,
este enlace suele darse entre un compuesto metlico y uno no metlico. Se produce una
transferencia electrnica total de un tomo a otro formndose iones de diferente signo.
El metal dona uno o ms electrones formando iones con carga positiva o cationes con
una configuracin electrnica estable.
Enlace Covalente
Un enlace covalente entre dos tomos o grupos de tomos se produce cuando estos
tomos se unen, para alcanzar el octeto estable, comparten electrones del ltimo nivel.

La
diferencia de electronegatividades entre los tomos no es lo suficientemente grande como
para que se produzca una unin de tipo inica, en cambio, solo es posible la comparticin
de electrones con el fin de alcanzar la mayor estabilidad posible; para que un enlace
covalente se genere es necesario que el delta de electronegatividad sea menor a 1,7.
De esta forma, los dos tomos comparten uno o ms pares electrnicos en un nuevo tipo
de orbital, denominado orbital molecular. Los enlaces covalentes se producen entre
tomos de un mismo no metal y entre distintos no metales.
Un enlace caracterstico de los enlaces covalentes, es el C-H el cual es fundamental en la
constitucin de los hidrocarburos.
Regla del Octeto
La regla del octeto, enunciada en 1916 por Gilbert Newton Lewis, dice que la tendencia de
los iones de los elementos del sistema peridico es completar sus ltimos niveles de
energa con una cantidad de 8 iones que tienen carga negativa, es decir electrones, de tal
forma que adquiere una configuracin muy estable. Esta configuracin es semejante a la
de un gas noble. Existen excepciones a esta regla. Los tomos que cumplen la regla del
octeto en algunos compuestos son: carbono, nitrgeno, oxgeno y flor. En algunos casos
estos elementos forman dobles enlaces y hasta triples el carbono y el nitrgeno.
Fuerzas Intermoleculares y Propiedades Fsicas
Las interacciones dbiles no covalentes se les llama "dbiles" porque representan la
energa que mantienen unidas a las especies supramoleculares y que son
considerablemente ms dbiles que los enlaces covalentes. Las interacciones no
covalentes fundamentales son:
El enlace de hidrgeno (antiguamente conocido como puente de hidrgeno)
Las fuerzas de Van der Waals, que podemos clasificar a su vez en:
Dipolo - Dipolo.
Dipolo - Dipolo inducido.
Fuerzas de dispersin de London.
Las fuerzas atractivas que existen entre las molculas son responsables de muchas de
las propiedades fsicas a granel exhibidas por las sustancias. Algunos compuestos son
gases, algunos son lquidos, y otros son slidos. La fusin y puntos de ebullicin de
sustancias puras reflejan estas fuerzas intermoleculares y comnmente se utilizan para la
identificacin. De estos dos, el punto de ebullicin se considera la medida ms
representativa de las generales atracciones intermoleculares. As, un punto de fusin
refleja la energa trmica necesaria para convertir la matriz altamente ordenada de
molculas en un enrejado cristalino a la aleatoriedad de un lquido. La distancia entre las
molculas en un enrejado cristalino es pequea y regular, con fuerzas intermoleculares
que sirve para restringir el movimiento de las molculas ms seriamente que en estado
lquido. Tamao molecular es importante, pero forma tambin es crtica, puesto que las
molculas individuales deben encajar cooperativamente para el enrejado atractivo obliga
a ser grande. Las molculas con forma esfrica generalmente tienen puntos de fusin
relativamente elevada, que en algunos casos se acercan al punto de ebullicin, reflejando
el hecho de que las esferas pueden empacar juntos ms de cerca que otras formas. Esta
estructura o forma de la sensibilidad es una de las razones por las que los puntos de
fusin son ampliamente utilizan para identificar compuestos especficos.
Puntos de ebullicin, por el contrario, reflejan esencialmente la energa cintica necesaria
para liberar una molcula de las atracciones de cooperativas del estado lquido que se
convierte en una especie de estado gaseoso independiente sin trabas y relativa. Todos
los tomos y las molculas tienen una atraccin dbil por el otro, conocido como atraccin
de van der Waals. Esta fuerza de atraccin tiene su origen en la atraccin electrosttica
de los electrones de una molcula o tomo por los ncleos de otro y se ha llamado fuerza
de dispersin de London. El agua es el lquido ms abundante e importante solo en este
planeta. La miscibilidad de otros lquidos en el agua y la solubilidad de slidos en el agua,
deben considerarse cuando aislar y purificar compuestos. Con este fin, en la siguiente
tabla enumera la miscibilidad del agua (o solubilidad) de una variedad de compuestos
orgnicos de bajo peso molecular. La influencia de la importante vinculacin tomos de
nitrgeno y oxgeno del hidrgeno es inmediatamente aparente. La primera fila enumera
algunos hidrocarburos y disolventes clorados. Sin excepcin son todos inmiscibles con el
agua, aunque es interesante notar que los -electrones de benceno y los electrones de
Valencia enlazante de cloro actuar para aumentar ligeramente su solubilidad en relacin
con los hidrocarburos saturados. En comparacin con los hidrocarburos, los compuestos
de nitrgeno y oxgeno enumeran en la segunda, tercera y cuarta filas son ms de cien
veces ms solubles en agua, y muchos son completamente miscibles con agua.
Reactividad Qumica por Grupo Funcional
Los Grupos funcionales son tomos o grupos de tomos (generalmente 3:58) que
presentan una reactividad caracterstica cuando son tratados con ciertos reactivos. Un
grupo funcional particular casi siempre mostrar su comportamiento qumico caracterstico
cuando est presente en un compuesto. Debido a esto, la discusin de las reacciones
orgnicas se organiza a menudo segn grupos funcionales. La tabla siguiente resume el
comportamiento qumico de los grupos funcionales comunes. Como referencia, los
alcanos proporcionan antecedentes de comportamiento en la ausencia de grupos
funcionales ms localizadas.
Clase funcional Frmula Reacciones caractersticas
Alcanos C C, C H Sustitucin (de H, comnmente por Cl
o Br)
Combustin (conversin a CO
2
y H
2
O)
Alkenes C = C C H Adicin
Sustitucin (de H)
Alquinos CC H Adicin
Sustitucin (de H)
Halidesalkyl H C C X Sustitucin (de X)
Eliminacin (de HX)
Alcoholes H C C O
H
Sustitucin (de H); Sustitucin (de
OH)
Eliminacin (de HOH); Oxidacin
(eliminacin de 2H)
teres ()C O R Sustitucin (de o); Sustitucin (de
H)
Aminas C NRH Sustitucin (de H);
Adicin (a N); Oxidacin (de N)
Anillo del
benceno
C
6
H
6
Sustitucin (de H)
Aldehdos ()C CH = O Adicin
Sustitucin (de H o H)
Cetonas ()C CR = O Adicin
Sustitucin (de H)
cidos ()C CO
2
H Sustitucin (de H); Sustitucin (de
OH)
carboxlicos Sustitucin (de H); Adicin (C = O)
Derivados
carboxlicos
()C CZ = O
(Z = o, Cl,
NHR, etc..)
Sustitucin (de la Z); Sustitucin (de
H)
Adicin (C = O)

Esta tabla no incluye ninguna referencia al cambio, debido a que este tipo de reacciones
se encuentra en todas las clases funcionales y es altamente dependiente de la estructura
de los reactivo. Adems, una revisin de los patrones de reaccin general presentada en
esta tabla revela slo un conjunto amplio y bastante inespecfica de reactividad
tendencias. Esto no es sorprendente, puesto que las tres categoras restantes
proporcionan slo una discriminacin gruesa (comparable a la identificacin de un objeto
como animal, vegetal o mineral). En consecuencia, aparentes semejanzas pueden fallar
reflejar diferencias importantes. Por ejemplo, las reacciones de adicin a C = C son
significativamente diferentes de las adiciones al C = O, y reacciones de la substitucin del
C-X proceden de formas muy diferentes, dependiendo del estado de hibridacin del
carbono.
Factores influyentes en la reactividad
Es til identificar algunas caractersticas generales de una reaccin que tienen una
influencia significativa en sus instalaciones. Algunos de los ms importantes de estos son:

A. energa: la energa potencial de un sistema de reaccin cambia conforme
avanza la reaccin. El cambio global puede ser exotrmica (se libera energa)
o endotrmico (absorbe energa), y generalmente hay un requisito de energa de
activacin tambin. Como regla general, compuestos construidos de fuertes
enlaces covalentes son ms estables que los compuestos incorporando uno o
ms relativamente dbiles vnculos.
B. Efectos electrnicos: la distribucin de los electrones en los sitios de reaccin
(grupos funcionales) es un factor particularmente importante. Electrones
deficientes especies o grupos, que pueden o no pueden ser cargados
positivamente, son atrados por electrn especies o grupos ricas en electrones,
que pueden o no pueden ser cargados negativamente. La distribucin de carga
en una molcula se discute generalmente con respecto a dos efectos de
interaccin: un efecto inductivo, que es una funcin de las diferencias de
electronegatividad que existe entre los tomos (y grupos); y un efecto de
resonancia, en el cual electrones se mueven de manera discontinua entre partes
de una molcula.
C. Estrico: tomos ocupan espacio. Cuando estan juntos, las repulsiones de van
der Waals producen un desfavorable impedimento estrico. Impedimento estrico
puede influir equilibrios conformacionales, as como desestabilizadores Estados
de transicin de las reacciones.
D. Efectos estereoelectrnicos: en muchas reacciones las orbitas atmicas o
moleculares interactuan de una manera que tenga una alineacin ptima
configuracional o geomtrica. Salida de esta alineacin inhibe la reaccin.
E. Efectos de solvente: mayora de las reacciones se llevan a cabo en la solucin,
no en estado gaseoso. El solvente seleccionado para una reaccin dada puede
ejercer una fuerte influencia en su curso.

Hidrocarburos Saturados - Alcanos
Los alcanos son compuestos con frmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo ms
simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos
lineales son los siguientes:


Dos compuestos qumicos diferentes con la misma frmula molecular se denominan
ismeros. El nmero de alcanos isomricos aumenta al aumentar nmero de tomos de
carbono. En la tabla se indican los puntos de fusin y de ebullicin, as como el nmero
de ismeros de algunos alcanos de cadena lineal.

Los alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y son
fundamentalmente el resultado de procesos biolgicos. El metano se produce mediante la
descomposicin anaerbica bacteriana de la materia orgnica. Debido a que fue aislado
por primera vez en los pantanos se le denomina tambin como gas de los pantanos. Es
tambin un importante constituyente del gas producido en algunos procesos de
eliminacin de aguas negras y su presencia se detecta tambin en las minas de carbn,
donde se le denomina aire detonante o gris, debido a la naturaleza explosiva de las
mezclas de metano y aire.
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta bsicamente de etano y
metano junto con pequeas cantidades de propano. El petrleo es una mezcla compleja
de hidrocarburos, la mayora de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye el
resultado final de la descomposicin de la materia animal y vegetal sepultada bajo la
corteza terrestre durante perodos muy largos. La mezcla se acumula formando un lquido
negro y viscoso en bolsas subterrneas, de donde se extrae mediante la perforacin de
pozos. El aceite crudo tiene un intervalo muy amplio de ebullicin. Sus componentes ms
voltiles son el propano y el butano. El ter de petrleo se compone de pentanos y
hexanos y destila entre 30 y 60C. La ligrona es una mezcla de heptanos que tiene un
intervalo de ebullicin entre los 60 y los 90C. Estas mezclas se usan a menudo como
disolventes en la industria y en los laboratorios qumicos. Sin embargo, los destilados ms
importantes del petrleo son la gasolina y los combustibles de calefaccin.
Todos los alcanos tienen como frmula global C
n
H
2n+2
. Para determinar el nombre de los
alcanos se debe tener presente las siguientes reglas:
1. Identificar la cadena carbonada ms larga.
2. Numerar los tomos de carbono, asignando a las ramificaciones la enumeracin
ms baja.
3. Nombrar las ramificaciones de acuerdo a orden alfabtico. Cuando hay varias
ramificaciones iguales se utilizan los prefijos di(2), tri(3), tetra(4), etc. Indicar el
nmero del tomo de carbono de la cadena fundamental donde est la
ramificacin.
4. Sealar el nombre del alcano de la cadena fundamental. Recuerda que el nmero
de tomos de carbono se indica con un prefijo, met(1), et(2), prop(3), but(4), para
el resto se utilizan los prefijos griegos.
5. Separar los nmeros entre s por comas y los nmeros de las palabras por un
guin.
Ejemplos:

Hidrocarburos Insaturados: Alquenos
Tambin llamados olefinas en virtud de la accin del cloro gaseoso sobre compuestos que
tienen dobles enlaces produciendo un lquido oleoso, que los primeros qumicos
describieron como olefiantes (sustancias formadoras de aceites). El trmino cambi a
olefinas y se sigue empleando como nombre general de estos compuestos. La frmula
condensada general para esta serie homloga es CnH2n , la misma de los Cicloalcanos,
siendo, por tanto, ismeros de cadena.
El sufijo del nombre sistemtico de los alquenos es eno. Los nombres comunes de los
alquenos terminan con el sufijo ileno
CH2 = CH2
CH2 = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
CH3 - C = CH2
CH3
Eteno o Etileno
Propeno o Propileno
1-Buteno o 1-Butileno
2-Buteno o 2-Butileno
2-Metilpropeno o IsobutilenoHidrocarburos
En la serie homloga, el sistema comn pierde casi toda practicidad despus de los
butilenos. Dos grupos insaturados importantes en los sistemas orgnicos son el etenilo o
vinilo (CH2 = CH -) y el propenilo o alilo (CH2 = CH CH2 -). El cloruro de vinilo es el
monmero del policloruro de vinilo o PVC, material plstico de muchos usos industriales y
domsticos.
Como un alqueno solo es dos unidades atmicas ms ligero que su correspondiente
alcano, sus propiedades fsicas son semejantes.
Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la
adicin electroflica al doble enlace. El esquema general de la reaccin de un alqueno con
un reactivo XY es;

Los alquenos son hidrocarburos de frmula global C
n
H
2n
, y su caracterstica fundamental
es que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono.
Cuando hay un doble enlace en un compuesto, uno de los enlaces es sigma (), y el otro
es pi ().
Para determinar el nombre de un alqueno se debe tener presente las siguientes reglas:
1. Seleccionar la cadena fundamental que debe ser la ms larga que contiene el
doble enlace.
2. Numerar los tomos de carbono de la cadena fundamental, asignndole al
carbono que tiene el doble enlace la enumeracin ms baja.
3. Nombrar las ramificaciones por orden alfabtico y luego el nombre del alqueno,
sealando el nmero del tomo de carbono que posee el doble enlace.
Ejemplos:


Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces triples carbono carbono.
La frmula general de esta clase de compuestos es CnH2n 2. El etino o acetileno es el
ms pequeo (H C C H) de la serie y de gran importancia comercial. Se puede
preparar fcilmente y a bajo costo a partir de piedra caliza, carbn mineral y agua. Debido
a la reactividad del triple enlace, existe un poco de dificultad para la sntesis de los
alquinos.
El acetileno es un gas incoloro, de olor dulce cuando est puro e insoluble en agua. Es
muy sensible al impacto y suavemente explosivo. Para transportarlo sin peligro debe
disolverse en acetona a presin moderada. El acetileno arde con una llama muy luminosa.
La combustin del acetileno en los sopletes oxiacetilnicos genera suficiente calor para
cortar y soldar metales.
En su mayor parte, las reacciones de los alquinos son estrictamente anlogas a las de los
alquenos. Por ejemplo, dos moles de los reactivos que se adicionan a los alquenos lo
hacen con los alquinos. La hidrogenacin del acetileno con una molcula produce el
correspondiente alqueno y con dos molculas el correspondiente alquino. En forma
similar, la halogenacin e hidrohalogenacin de alquinos produce los correspondientes
compuestos de adicin.
El enlace triple carbono carbono se encuentra en pldoras anticonceptivas orales que
contienen, por lo general, dos compuestos hormonales sintticos anlogos a la
progesterona (requerida para un embarazo normal) y el estradiol (estrgeno que regula el
ciclo de la ovulacin). Estas pldoras actan fundamentalmente inhibiendo la liberacin del
vulo del ovario. La mini pldora contiene solamente una progestina sinttica. Faltando el
estrgeno, sus efectos secundarios se han reducido. (Sin embargo, un pequeo
porcentaje de la progestina se transforma en un estrgeno en el cuerpo). Parece que la
mini pldora acta obstaculizando la migracin del esperma dentro de los oviductos. Se
tienen que emplear compuestos sintticos porque las hormonas autnticas tomadas
oralmente se degradan por accin de las enzimas del cuerpo.
Grupos alquilos ms comunes
Alcano Nombre Grupo
Alquilo
Nombre
CH
4


Metano CH
3
- Metil (o)
CH
3
- CH
3


Etano CH
3
- CH
2
- Etil (o)
CH
3
-CH
2
-CH
3


Propano CH
3
-CH
2
-CH
2
-

CH
3
-CH - CH
3


Propil (o)

Isopropil (o)
CH
3
-CH
2
-CH
2
-
CH
3

Butano CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-

CH
3
-CH-CH
2
-CH
3




CH
3
- C - CH
3


CH
3


CH
3


CH
3
- CH - CH
2
-

Butil (o)

sec-butil



Terbutil





isobutil

Los alquinos tienen como frmula general C
n
H
2n-2
. El nombre de cada uno de ellos se
obtiene indicando el nmero del tomo de carbono donde estn las ramificaciones,
seguido del nmero del tomo de carbono donde est el triple enlace, y finalmente el
nombre del alquino.
Ejemplos:

Tambin debes tener en cuenta que, cuando en un hidrocarburo existen un doble y un
triple enlace simultneamente, la preferencia la tiene el doble enlace, es decir, a este
carbono se le debe asignar el menor nmero, y en el caso de que existan ms de un
enlace doble o triple, se agregan los sufijos di, tri, etc.
Hidrocarburos cclicos
Son compuestos constituidos por carbono e hidrgeno, donde los tomos de carbono
estn conformando un ciclo. Estos compuestos cclicos pueden tener enlaces simples,
doble enlace o bien triple enlace. La prioridad para numerar los tomos de carbono la
tienen el doble sobre el triple enlace y luego las ramificaciones.
Ejemplos:

Cuando en un hidrocarburo existe un doble y un triple enlace la preferencia la tiene el
doble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor nmero.
Ejemplos:

Hidrocarburos aromticos
El hidrocarburo que caracteriza a los compuestos aromticos es el benceno y ello se debe
fundamentalmente a sus propiedades qumicas especiales, y sobre todo a su gran
estabilidad.
El benceno es un hidrocarburo constituido por seis tomos de hidrgeno y seis tomos de
carbono formando un ciclo y con tres dobles enlaces alternados.
El benceno es una molcula plana, cada tomo de carbono se dirige hacia los vrtices de
un hexgono regular.
La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es idntica, y mide 1,39 A, que es
intermedia entre un enlace simple y un doble enlace.
Cada tomo de carbono tiene una hibridacin sp
2
y el orbital p forma el doble enlace. Se
plantean estructuras resonantes, donde cambian los carbonos que poseen los dobles
enlaces. Kekul represent la nube electrnica deslocalizada por un crculo dentro del
hexgono.
Estructuras resonantes para el benceno

Estructura espacial donde estn representadas las nubes electrnicas

Entre los hidrocarburos aromticos tambin llamados arenos, ms importantes se
encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos
los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales;
los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces
se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT)
y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos
para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar
implicados en numerosos tipos de cncer el alfa-benzopireno que se encuentra en el
humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede
producir cncer de pulmn.
Solubilidad
Dado que los hidrocarburos son compuestos constituidos por los elementos carbono e
hidrgeno, los enlaces carbono-carbono son covalentes apolares y los enlaces carbono-
hidrgeno son covalentes poco polares, lo que da como resultado que los hidrocarburos
en general sean covalentes apolar o poco polar.
Estos compuestos orgnicos son poco solubles en agua y solubles en compuestos
orgnicos, lo que se debe a que la polaridad de las molculas es parecida. Se cumple que
lo semejante se disuelve en lo semejante.
Derivados Halogenados
Los derivados halogenados: son compuestos orgnicos que contienen uno o ms
halgenos en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros.
Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se
utilizan como base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos. Los derivados
halogenados que contienen un slo tomo de halgeno en su molcula se llaman
monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman dihaluros y si presentan
ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama polihaluros.
Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan
densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos,
esto se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno
cuando sustituye a un hidrgeno. Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de
ebullicin aumentan con el aumento del peso atmico del halgeno.
Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los
bromuros y los yoduros son ms densos que el agua. Para un mismo halgeno la
densidad disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.
Punto de ebullicin: El punto de ebullicin de los haluros de alquilo aumenta a medida que
aumenta el tamao del grupo alquilo.
Propiedades qumicas de los haluros de alquilo: El in haluro en la molcula se comporta
como una base de Lewis muy dbil, esto hace posible que sea sustituido fcilmente por
bases fuertes reactivos nucleoflicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos
reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos
orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos
orgnicos debido a que no forman puentes de hidrgeno.
Isomera
El trmino isomera procede del griego (isos = igual; meros = parte) y se refiere a la
propiedad que presentan algunos compuestos, particularmente los orgnicos,de poseer la
misma frmula molecular, pero caractersticas diferentes. Los compuestos ismeros
poseen la misma composicin en lo que se refiere al tipo de elementos y a su proporcin;
dicho de otro modo, tienen los mismos tomos componentes y en igual nmero, pero
organizados de diferente manera; son por tanto compuestos distintos.
Isomeras planas
El butano, por ejemplo, es un hidrocarburo saturado cuya frmula emprica o molecular es
C
4
H
10
. Pero a esa misma frmula emprica se ajustan dos compuestos diferentes que
pueden distinguirse, desde el punto de vista de la organizacin de sus tomos,
escribiendo su frmula desarrollada o incluso semidesarrollada:

n-butano

isobutano
Para diferenciarlos se utilizan los nombres de n-butano (butano normal) e isobutano
(ismero del butano). Este tipo de isomera, que afecta a la disposicin de los diferentes
eslabones de la cadena hidrocarbonada, recibe el nombre de isomera de cadena.
Otro tipo de isomera denominada isomera de posicin, es la que presentan los
compuestos que teniendo la misma frmula molecular e idntica funcin qumica (alcohol,
cido, aldehdo, etc.), se diferencian en la posicin que el grupo funcional correspondiente
ocupa en la molcula. As, por ejemplo, el grupo alcohol - OH en el propanol puede
situarse unido, bien a un tomo de carbono extremo, o bien al tomo de carbono central.
En ambos casos la frmula molecular es C
3
H
8
O, pero se trata de dos compuestos
diferentes:

n-propanol

iso-propanol
Un tercer tipo de isomera fcil de reconocer es la que afecta a la funcin (isomera de
funcin) . La presentan los compuestos con igual frmula molecular, pero diferente
funcin qumica. Tal es el caso, por ejemplo, de los aldehdos y las cetonas y,
particularmente, del propanol frente a la propanona:

Propanol y propanona
(C
3
H
6
O) (C
3
H
6
O)

Estereoisomeras
Cualquiera de las isomeras anteriormente consideradas constituye una isomera plana.
Se les otorga este nombre porque son tan fciles de reconocer que basta disponer de la
frmula plana de los compuestos para averiguar si son o no ismeros. No obstante, la
naturaleza presenta otros tipos de ismeros ms difciles de identificar; para conseguirlo
es preciso efectuar una representacin de la molcula en el espacio y analizar la
orientacin relativa de sus tomos o grupos de tomos; por tal motivo este tipo de
isomera recibe el nombre de isomera del espacio o estereoisomera. La forma ms
simple de estereoisomera es la llamada isomera geomtrica o isomera cis-trans.
Este tipo de isomera se presenta asociada a rotacin impedida de la molcula sobre un
enlace carbono-carbono. Tal es el caso de aquellos hidrocarburos no saturados en los
que la presencia de un doble enlace elimina la posibilidad de rotacin en torno a l. En la
figura adjunta se representa un esquema genrico de ismeros cis-trans; a y b
representan dos tomos o grupos de tomos diferentes.
El plano vertical que contiene al doble enlace divide en dos (1 y 2) al plano de la molcula.
En el primer caso (ismero-cis) los grupos a se hallan situados al mismo lado (2) del doble
enlace, mientras que en el segundo (ismero-trans) los grupos iguales entre s se hallan
situados a uno y otro lado del plano definido por el doble enlace. Ambos compuestos,
cualesquiera que sean a y b, aun teniendo la misma composicin qumica, difieren en sus
propiedades; son por tanto ismeros (estereoismeros).
El tipo de isomera ms especial es la llamada isomera ptica. Los ismeros pticos
poseen las mismas propiedades qumicas y fsicas salvo en lo que respecta a su
comportamiento frente a la luz, de ah su nombre. La isomera ptica tiene su origen en
una orientacin espacial diferente de los tomos o grupos de tomos que constituyen los
ismeros. Se trata, por tanto, de una estereoisomera. Se presenta cuando en la molcula
existe un tomo de carbono asimtrico, es decir, un tomo cuyos cuatro enlaces se unen
a tomos o grupos atmicos diferentes. En tal caso son posibles dos distribuciones de los
diferentes tomos en torno al carbono asimtrico, que guardan entre s la misma relacin
que un objeto y su imagen en el espejo, o lo que es lo mismo, que la mano izquierda
respecto de la mano derecha. Ambas conformaciones moleculares son simtricas pero no
idnticas, esto es, no superponibles, del mismo modo que tampoco lo son las dos manos
de una misma persona.








ANALISIS DE LA INFORMACION


La informacin compilada comienza desde la concepcin de las configuraciones
electrnicas de los elementos y el caso especial en este tema que toma el elemento
carbono. El carbono es el elemento principal y foco de la qumica orgnica, por ende es
de suma importancia el estudio de la configuracin electrnica que este toma y los
enlaces asociados a cada configuracin.
La informacin compilada repasa el caso especial de configuracin electrnica del tomo
de carbono llamada hibridacin, las repercusiones que la configuracin electrnica toma
en relacin a la geometra molecular y los tipos de grupos funcionales de la qumica
orgnica.
El tipo de informacin resumida puede ser fcilmente encontrada en un libro de qumica
orgnica, ms aun el marco terico corresponde a los primeros captulos de estos libros.

PREGUNTAS AUTOFORMULADAS


1. Cules son los enlaces caractersticos de los alcanos?
2. Son los carbonos de los hidrocarburos una excepcin a la regla del octeto?
3. Los tipos de enlaces determinan la geometra de las molculas?
4. Qu tipo de enlaces predominan en los hidrocarburos?
5. Un hidrocarburo puede tener ms de un ismero?
6. En qu estado de la materia se encuentran los alcanos?
7. Cul es el hidrocarburo predominante (de mayor composicin) en el petrleo?
8. Cul es el hidrocarburo predominante (de mayor composicin) en la gasolina?
9. Cul es el hidrocarburo predominante (de mayor composicin) en el gas natural?