Aspirina Informe

UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL DESARROLLO 2014
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO DE FARMACIA Y BIOQUMICA
CATEDRA DE FARMACO QUIMICA I
CURSO: FARMACOQUIMICA 1
DOCENTE: Mg. QF. JUAN ROBERTO PREZ LEN
CAMBORDA
INTEGRANTES:
ANTONIO MENA, ELVIA
POMA VELIZ , RICARDO
HUAMANI UNOCC, JUANA
PARIONA LOARDO ,BILION
RODRIGUEZ CARBAJAL , LUISA
CICLO: VIII

Ao de la Promocin de la Industria Responsable y del
Compromiso Climtico


MARCO TEORICO

El cido acetilsaliclico pertenece al grupo de los frmacos antiinflamatorios no
esteroides
(AINES) con propiedades analgsicas, antipirticas y antiinflamatorias.
El cido acetilsaliclico inhibe la agregacin plaquetaria por bloqueo de la
sntesis de tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de accin se basa
en una inhibicin irreversible de la ciclooxigenasa (COX-1). Este efecto
inhibitorio es especialmente pronunciado en las plaquetas debido a que las stas
son incapaces de resintetizar estaenzima
El acido acetilsaliclico puede tambin tener otros efectos inhibidores sobre las
plaquetas. Por lo tanto se lo puede utilizar para varias indicaciones vasculares.
El cido saliclico es eliminado principalmente por metabolizacin heptica; los
metabolitos
incluyen cido saliclrico, glucurnido salicil-fenlico, salicilacil-glucurnido,
cido gentsico y cido gentisrico.
El cido acetilsaliclico puede tener efectos secundarios: diarrea, erupcin
cutnea, picazn, nuseas o dolor de estmago. Antes de que usted empiece a
tomar cido acetilsaliclico, comntele al mdico si tiene problemas de sangrado.
Igualmente comntele si tiene lceras estomacales y si est embarazada o
amamantando


ESTRUCTURA QUIMICA
GRUPOS FUNCIONALES:

* Un grupo carboxlico o cido (-COOH).
* Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado del
actico.
En posicin orto.
PM: 180,16

SINTESIS DEL ACIDO ACETILSALICILICO

El cido acetilsaliclico es un derivado del acido saliclico por lo cual pertenece al grupo de
los salicilatos.Se denominan salicilatos a todos los derivados del cido saliclico.El cido
saliclico (cido carboxlico aromtico que posee adems un grupo fenlico en posicin
orto) es demasiado irritante para poder usarse para empleo sistmico.

OH
COOH CO R
1
OH OR
2
=
OH O
O O
H
O
-
O
-
H
+
H
+
Hidroxilo
fenlico
Formacin
enlace
hidrgeno
cido saliclico = cido -hidroxibenzoico orto
Anin
Saturado

.

La aspirina es un derivado del benceno. Puede describirse como un anillo aromtico (el del
benceno) en el cual dos de sus hidrgenos han sido sustituidos por otros dos grupos
funcionales en posiciones orto:

-Un grupo carboxlico o cido (-COOH).
- Un grupo acilo (-OCOCH3, acetil), derivado
del actico.
.La aspirina se sintetiza a partir del cido
saliclico, que es similar a sta slo que en
lugar de tener el grupo acetil contiene al grupo
-OH (hidroxil), junto con el cido

Identificacin que parte de la
estructura qumica del AAS es
lipoflica, que contribuye a la
absorcin y distribucin en
elorganismo humano.
Identificacin que grupo
funcional es responsable de
la gastrolesividad.
Identificacin de los grupos funcionales y el anillo aromatico
del cido acetilsaliclico


Es inhibida por los antiinflamatorios no
esteroideos(AINE) como la aspirina.
La capacidad de la aspirina de suprimir la
produccin de prostaglandinas y
tromboxanos se debe a la inactivacin
irreversible de la ciclooxigenasa (COX),
enzima necesaria para la sntesis de esas
molculas pro inflamatorias. La accin de la
aspirina produce una acetilacin (es decir,
aade un grupo acetilo) en un residuo de
serina del sitio activo de la COX.

Identificacin del grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa
(COX).


El cido saliclico o salicilato, producto
metablico de la aspirina, es uncido
orgnico simple con un pKa de 3,0. La
aspirina, por su parte, tiene un pKa de
3,5 a25 C. Tanto la aspirina como
el salicilato sdico son igualmente
efectivos como antiinflamatorios, aunque
la aspirina tiende a ser ms eficaz como
analgsico El grupo funcional
responsable del pka de la molecula es
carboxlico o cido (-COOH).

OBJETIVOS
-Identifica los grupos funcionales del cido acetilsaliclico relacionando la
estructura qumica con la actividad teraputica.

-Determinar el anlisis cualitativo, cuantitativo, por medio de tcnicas realizando
varios pasos en el laboratorio para determinar y validar estado del acido
acetilsaliclico segn las farmacopeas debidamente validadas.
-Identificar y estandarizar con una tcnica analtica la por cromatografa.

DATOS GENERALES
DATOS GENERALES
SUSTANCIA ANALIZADA ACIDO ACETIL SALICILICO ORIGEN: MEDIFARMA
PESO MOLECULAR 180.16 PROCEDENCIA: H.S.J.L
FORMA FARMACEUTICA TABLETAS REGISTRO SANITARIO R.SNG-3456
NOMBRE COMERCIAL ASPIRINA FECHA DE VENCIMIENTO: dic-16
CONSENTRACIN: 100mg/tab FECHA DE ANALISIS 15/09/2014
Nro. DE LOTE 1125773

Identificacin que grupo funcional es responsable del pKa de la
molcula.

MATERIALES

REACTIVOS
ASPIRINA
METOXIDO DE
SODIO
DIMETILFORMAMIDA AZUL DE TIMOL ACIDO SULFURICO

RTVO.DE CLORURO
FERRICO
RTVO.DE LE ROSEN
IODURO DE
POTASIO
SOLUCION AGUA
METANOL(1:3)
IODATO DE POTASIO

BURETA
MATRAZ
ERLENMEYER
BEAKER
TUBO DE
ENSAYO
CROMATOPLACAS MICROSCOPIO

PORTA Y
CUBREOBJETO
CAMARA DE
REVELADOR DE
YODO
CAPILARES
MECHERO
BUNSEN
BALANZA
ANLITICA
MORTERO

ANALISIS ORGANOLEPTICO
ANALISIS ORGANOLEPTICO
ASPECTO CRISTALINO
COLOR BLANCO
OLOR INODORO

SOLUBILIDAD:

ANALISIS DE SOLUBILIDAD (SEGN FARMACOPEA )
ALCOHOL SOLUBLE
CLOROFORMO SOLUBLE
ETER MODERADAMENTE SOLUBLE
AGUA POCO SOLUBLE

OBSERVACION MICROSCOPICA

1) Se diluyo la muestra problema (cido acetilsaliclico), previamente pulverizada
en el mortero , en un solvente (alcohol) y se procedi a filtrar.

AUMENTO 200X
OBSEVACION Cristales de acido acetilsalicilico
ASPIRINA
ALCOHOL

2) Se tom una gota de muestra problema(acido acetilsaliclico) en la lamina
portaobjetos

3) Se llev a secar en un mechero con la tcnica de flameado. Una vez secado
se lleva a observar al microscopio

OBSERVACION
Se observa unos cristales del cido acetilsaliclico (200x) tal como se muestra en
la siguiente figura

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
FUNDAMENTO
La cromatografa en capa fina (en ingls thin layer chromatography o TLC) es una
tcnica analtica rpida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Qumica
Orgnica.
Entre otras cosas permite:
Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as,
por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificacin.
Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podran ser
idnticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma
sustancia.
Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible estudiar cmo
desaparecen los reactivos y cmo aparecen los productos finales o, lo que es
lo mismo, saber cundo la reaccin ha acabado.

La constante RF (Ratio of Front): Es simplemente una manera de expresar la
posicin de un compuesto sobre una placa como una fraccin decimal, mide la
retencin de un componente. Se define como: RF= Distancia de la muestra desde
el origen/Distancia del eluyente desde el origen.
Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresin:
Rf = distancia recorrida por el compuesto (X) / distancia recorrida por el eluyente (Y)

PROCEDIMIENTO
El solvente escogido por el ensayo de solubilidad disolver la muestra,
realizar la cromatografa en la cromatplaca aplicando el estndar y la
muestra problema, el sistema de solvente es agua-metanol (1:3). La solucin
reveladora es vapores de yodo.


RESULTADOS

RFst: 4.6 = 0.77
6

RFmp: 4.4 = 0.73
6
La muestra problema es ms polar
que la muestra estndar

RFst:
0.77
RFmp:
0.73
Aspirina
Aspirina
standar

Aspirina
SOLUCION AGUA
METANOL (1:3)

ANALISIS QUIMICA CUALITATIVO
Reacciones qumica:
Reaccin de cloruro frrico: Colocar en un tubo de ensayo miligramos de muestra
problema, aadir V gotas de solucin de cido clorhdrico al 10%, calentar al mechero,
dejar enfriar y luego aadir cloruro frrico al 2% .

RESULTADO:

Reaccin de Le Rosen: Colocar en una capsula de porcelana miligramos de muestra
problema, aadir II gotas de solucin de Reactivo de Le Rosen.

ANLISIS QUIMICO CUALITATIVO
REACCION RESULTADO OBSERVACION INDICA:
Cloruro frrico ++ Color violeta cido saliclico

RESULTADO:

Reaccin de ioduro de potasio con yodato de potasio: Colocar en un tubo de ensayo
miligramos de muestra problema, aadir II gotas de solucin de ioduro de potasio y
luego II gotas de reactivo de yodato de potasio.

RESULTADO:

ANALISIS QUIMICO CUANTITATIVO
ANALISIS QUMICO CUANTITATIVO
METODO ANALITICO
ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL ACIDO ACETIL
SALICILICO
SOLUCIN VALORANTE METOXIDO DE SODIO 0.14 N
SOLVENTE DIMETIL FORMAMIDA
INDICADOR AZUL DE TIMOL
GASTO 3.1
RESULTADO
mg
OBTENIDOS
84.3
% EN LA
MUESTRA
84.30%
RANGO
ACEPTADO
99.5 a
100.50%

Le rosen +++ Color fucsia Anillo aromtico
Ioduro de potasio con yodato
de potasio
++ Color pardo rojizo Grupos cidos

METODO OPERATORIO
1. En un matraz Erlenmeyer limpio y seco se agrega 1ml de muestra problema. Se evapora
todo el agua con una cocinilla evitando que se queme la muestra.
2. Se aade 5ml de dimetilformamida se agita, aadir V gotas de azul de timol al 0,1% en
metanol

3. Tapar con parafilm para que el anhidrido carbonico no intervenga en la reaccin.
Diluido en
alcohol

4. Se procede a cuantificar con una solucin de metxido de sodio 0,1 N. Se valora hasta
que cambie de color amarillo a azul el cambio debe durar como mnimo 20 segundos.

ECUACIONES
mg = N x Peq x ml
mg = 0.13 x 180.16 x 3.6
mg = 84.3

100 mg ---------------- 100 %
84.3 mg ---------------- x
X = 84.3 %

GASTO 3.1 ml

DISCUSION
Tener en cuenta que para el anlisis cuantitativo es necesario cubrir con parafilm el
matraz para que el anhdrido carbnico no intervenga en la reaccin y no nos de una
lectura errnea en el gasto.

Para la cromatografa en capa fina la siembra de la muestra problema y estndar deber
ser reiterada veces para poder tener un mejor lectura en la cromatografa.

CONCLUSION
La tableta de cido acetilsaliclico no cumple con las especificaciones de la
referencias por lo tanto no se acepta

ANEXO

Determinacin Del Contenido Del cido Acetil Saliclico (Asa) En Un Frmaco
mediante Volumetra Y Determinacin De La Solubilidad Del Asa
La determinacin cuantitativa del cido acetilsaliclico (ASA) como principio activo
de un medicamento, utilizando la volumetra cido-base como tcnica de anlisis
cuantitativa, con el fin de realizar una comparacin entre el contenido de ASA
calculado experimentalmente con el reportado en el medicamento utilizado
(Aspirina de Bayer). Durante el desarrollo de la prctica se realiz la mezcla del
frmaco, con Alcohol Etlico y Fenolftalena seguido de la aplicacin de NaOH 0.1M,
hasta que se obtuvo como resultado un cambio de coloracin en la solucin, lo que
indicaba un cambio de pH cido a bsico y, que dio como resultado un pH inicial y
un pH final. En el anlisis cuantitativo, se encontraron valores experimentales
mayores a los valores tericos indicados en el frmaco, debido posiblemente a
errores instrumentales y/o metodolgicos.

En la segunda fase del laboratorio, se observ la capacidad de disolverse de la
Aspirina de Bayer en Agua destilada a una temperatura de 37C, donde se
encontr que la solubilidad del frmaco fue parcial; de igual manera se compar con
los resultados de solubilidad de otros grupos a temperaturas de 30, 40 y 50 C;esto
estableci que a mayor temperatura menor fue la capacidad de disolverse del ASA,
aunque en general la solubilidad en las diferentes temperaturas fue parcial.

CUESTIONARIO

1. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas
Para realizar este anlisis se utilizara la tcnica denominada volumetra o valoracin acido-
base. El acido acetilsalicilico es un acido y,por tanto en disolucin acuosa, liberara protones
que pueden neutralizarse mediante una base
De hace reaccionar una cantidad de base de concentracin conocida, AGENTE VALORANTE,
con una disolucin de acido de concentracin desconocida, DISOLUCION VALORADA
La deterninacion del volumen de disolucin valorante consumida en la reaccin permite
conocer la concentracin de la disolucin concentracin de E l la disolucin valorada. La
reaccin de valoracin cido-base es una reaccin de neutralizacin.
Ej emplo
HCl (ac) + NaOH (ac) Na+ (ac) + Cl (ac) + H2O (l)
HCl(ac)H(ac)+(ac)+ Cl-(ac)
NaOH (ac) Na+ (ac) + OH (ac)
H+ (ac) + OH (ac)H2O (l)

2.Que radical de la molcula es responsable de la reaccin con el reactivo Le Rosen, escribir la
formula.


BIBLIOGRAFIA
http://www.qfa.uam.es/fqf/Tema8-2012.pdf
http://actfray.files.wordpress.com/2011/04/valoracic3b3n-c3a1cido-base.pdf

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