Diana Laura Gmez Uribe

Nmero de cuenta: 310142281

Juan Francisco Fernndez Ontiveros
Nmero de cuenta: 310696791
Profesora: Elena Ivanovna Klimova
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Jueves 25 de septiembre 2014
Grupo 5
EXPERIMENTO 6A
REACCIONES DE OXIDACIN DE ALCOHOLES
OBTENCIN DE n-BUTIRALDEHDO

OBJETIVOS

a) Ejemplificar la reaccin de obtencin de aldehdos alifticos mediante la oxidacin de
alcoholes.

b) Identificar al aldehdo obtenido a travs de la formacin y caracterizacin de un
derivado.
Desarrollo
En un tubo de ensayo se colocaron 0.7 g de dicromato de potasio, y adicionaron 2 mL de
agua y 0.4 mL de cido sulfrico concentrado, se agito vigorosamente y se agregaron
piedras de ebullicin. Se aadieron 0.6 mL de n-butanol, se agit y de inmediato se tapo
con un tapn adaptado a un tubo de desprendimiento en forma de "L", y se introdujo ste
dentro de otro tubo de ensayo sumergido en un bao de hielo
Con un mechero sobre tela de asbesto, se calent suavemente la mezcla de reaccin a
ebullicin moderada, y se mantuvo el calentamiento de manera que se llevo a cabo una
destilacin constante hasta obtener por lo menos 1 mL aproximadamente de destilado. El n-
butiraldehdo codestila con el agua, por lo que se obtuvieron dos fases.
Se adiciono al destilado unas gotas de disolucin de 2,4-dinitrofenilhidracina, agite, aada
1 gota de H2SO4 concentrado y se agito vigorosamente y luego se enfri en bao de hielo.
Se separ el slido formado (derivado del n-butiraldehdo) por filtracin al vaco, lavndolo
con etanol helado.
Resultados y Anlisis
Empezaremos por analizar la estequiometria de la reaccin que llevamos a cabo. Se trat de
una reaccin de xido-reduccin orgnica, la cual tiene algunas variantes respecto al
balanceo de la oxidacin. Utilizamos el mtodo de medias-reacciones; al realizar todo el
balance de materia como de carga.
Cabe sealar que el mtodo que utilizamos para obtener un aldehdo fue la oxidacin de
alcoholes. As de vital importancia resaltar que este tipo de reacciones se llevan a cabo con
un alcohol primario que se oxida con un agente oxidante, en nuestro caso fue el cido
crmico (H2CrO4). Este cido inmediatamente oxida al aldehdo que se obtiene como
producto, por lo que lo removimos con una destilacin tan pronto se form. Esto fue
posible ya que el aldehdo que se obtuvo fue un lquido que tena un punto de ebullicin
menor en comparacin al del alcohol.
Se realiz la obtencin de butaldehdo a partir de n-butanol por la tcnica de oxidacin de
alcoholes primarios a aldehdos. La primer reaccin que se hace es una reaccin cido-base
entre el dicromato de potasio y el cido sulfrico para dar lugar a la formacin del cido
crmico con 2 moles del mismo. Se calcularon los moles producidos en la tabla anterior y
se puede observar que se tienen menos moles de permanganato que de los dems reactivos,
por lo tanto este es el reactivo limitante.
El mecanismo de la oxidacin por cido crmico da a la formacin de un ster entre el
cido crmico y el alcohol, es decir forma el ster crmico del butanol, el cul experimenta
despus una eliminacin produciendo as el doble enlace del grupo carbonilo y da lugar al
aldehdo.
Al producirse la oxidacin, se oxida el alcohol y por lo tanto se reduce el cromo. Ya que los
moles del alcohol inicialmente son mayores a los del cromo (cido crmico formado), por
lo tanto, no continua la oxidacin y por esta razn el aldehdo ya no se oxida hasta formar
un cido.

REACTIVO cido
sulfrico
Dicromato de
potasio
agua n-butanol
FRMULA H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
H
2
O CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CANTIDAD
UTILIZADA
0.4 ml 0.7g 2 ml 0.6ml
MOLES 7.5x10^-
3
2.37x10^-3 0.11 6.55x10^-3
Reactivo
limitante
A partir de este se
obtienen las 2
moles de cido
crmico por lo
tanto: (2.37x10^-
3)(2)= 4.74x10^-
3
Ya que los moles son mayores que
los que le corresponden al cido
crmico, es la razn por la cul no
llega a oxidarse ms hasta pasar a
convertirse en cido, por lo cul ya
no reacciona el aldehdo formado.

Debido a que durante la prctica no se determin de manera experimental el punto de
fusin de la sustancia obtenida, no se puede determinar la pureza con la que se obtuvo el n-
butiraldehido.
Se obtuvo un slido color rojo anaranjado con una masa de 0.42 g que pertenece a la 2,4-
dinitrofenilhidrazona







V= 0.6 ml m= 0.42 g
= 0.810 g/ml PM= 72.11 g/mol
m= 0.486 g n= 5.96x10^-3 mol
PM= 74.12 g/mol
n= 6.55x10^-3 mol

Conclusiones
* Para poder oxidar un alcohol primario como el butanol es necesario un agente oxidante
que no sea tan hostil como para oxidarlo hasta un cido carboxlico.
*Los alcoholes secundarios slo pueden oxidarse a cetonas y los alcoholes terciarios son
difcil de oxidar.
*Se necesita de un agente oxidante para llevar a cabo la oxidacin de alcoholes.
*El mtodo de destilar la mezcla ayud a retirar el aldehdo deseado antes de ser oxidado,
esto se debi a
Cuestionario

1) Escriba la ecuacin balanceada de la reaccin de oxidacin-reduccin efectuada.
O
O
H-O=Cr-O
H
H-
O
O
H-O-Cr:
O=C
H
+
H H


2) El mtodo empleado en este experimento se puede utilizar para oxidar a todos los
alcoholes? Explique.
. Utilizando un alcohol secundario pueden ser oxidados a cetonas; la reaccin generalmente
se detiene en la etapa de la cetona porque la oxidacin ulterior (la del aldehdo) requiere de
la ruptura de un enlace carbono-carbono. En el caso de un alcohol terciario simplemente es
difcil de oxidarlo adems de que son de poca utilidad sinttica.

3) Qu destila antes de los 80 C, y qu destila por arriba de los 90 C?
Como producto de la destilacin obtenemos una mezcla, el n-butiraldehdo y agua. Lo que
destila antes de los 80C es el aldehdo y por arriba de los 90C es el agua. Ya que poseen
puntos de ebullicin de 75.7C y 96.4C (en ciudad universitaria) respectivamente

4) En qu hechos se basa para asegurar que el alcohol se oxid?

La prueba que obtuvimos de que el alcohol se haba oxidado fue que, la solucin naranja
que tenamos al principio y que contena iones HCrO4-, se hizo opaca y apareci en unos
cuantos segundos un color azul-verdoso
5) Qu podra ocurrir si no se hubiera destilado el producto al mismo tiempo que se
llevaba a cabo la oxidacin del n-butanol?
Si no se hubiera destilado el aldehdo al mismo tiempo que se llevaba a cabo la oxidacin
del n-butanol, al ser este un alcohol primario, cabe la posibilidad de que el cido crmico lo
hubiese oxidado dando como producto un cido carboxlico.

6) Cmo identific al producto obtenido? A qu otro tipo de compuestos se le puede
aplicar este mtodo de identificacin?
Como prueba de identificacin del producto obtenido se utiliz el compuesto 2,4-
dinitrofenilhidracina (o reactivo de Brady) ya que detecta cualitativamente el grupo
carbonilo aldehdo. Su utilidad se apoya en que en el hecho de que casi todos lo aldehdos
dan rpidamente 2,4-dinitrofenilhidrazonas. El resultado es positivo cuando se observa un
precipitado de color rojo anaranjado; de esta manera se comprob que el producto obtenido
era efectivamente un aldehdo. En seguida, por medio de una filtracin al vaco, el
precipitado se separ y se determin su punto de fusin. Es importante sealar que el
compuesto 2,4-dinitrofenilhidrazona es un derivado del 2,4-dinitrofenilhidracina.
Este mtodo de identificacin tambin se puede utilizar para detectar cualitativamente el
grupo carbonilo cetona. Como dato extra, el reactivo de Brady no reacciona con cidos
carboxlicos, amidas y steres.

7) Si llegara a destilar alcohol sin reaccionar cmo comprobara su presencia en el
destilado?
Si existiera alcohol sin reaccionar en el producto de la destilacin, comprobaramos su
presencia con el reactivo de Lucas que es una mezcla de cido clorhdrico concentrado y
cloruro de cinc ya que los alcoholes son Solubles en este reactivo.

EXPERIMENTO 6B
REACCIONES DE REDUCCIN DE CETONAS A ALCOHOLES
OBTENCIN DE BENCIDROL


Objetivo
1. Lograr sintetizar un alcohol secundario a partir de la reduccin del grupo carbonilo
de una cetona
2. Seguir el avance de reaccin mediante pruebas de identificacin de grupos
carbonilo presentes en centonas.
Desarrollo
Lo que se hizo en esta parte de la prctica fue la obtencin del bencidrol. Para esto se
utiliz benzofenona y borohidruro de sodio como reactivos base a partir de los cuales se
realiz una reduccin (aumento en el porcentaje de hidrgenos en la molcula). Una vez
realizada la reduccin y formado el complejo de boro se agreg HCl para favorecer la
hidrolisis de este complejo y formar el producto deseado. Se puede considerar que la
primera reaccin llevada a cabo en este proceso fue la obtencin del primero complejo de
alcoxiborano, el cual posteriormente es capaz de reaccionar con otras molculas de
benzofenona provocando la reduccin de dichas molculas. A continuacin se muestra el
mecanismo general que sigue esta reaccin de obtencin del primer complejo de
alcoxiborano a partir de la benzofenona y el borohidruro de sodio.




Esta reaccin ocurre debido a que el carbono del grupo carboxilo en la benzofenona
presenta una diferencial de carga positiva. Esto se debe al hecho de que el oxgeno presenta
una mayor electronegatividad que el carbono, por lo cual existe una carga parcial negativa
en el oxgeno y una carga parcial positiva en el carbono. Por lo cual el carbono puede
funcionar como electrfilo permitindole aceptar el ion hidruro del borohidruro de sodio.
Esto causa la ruptura del enlace entre el carbono y el oxgeno. De esta forma se reduce la
cetona formando el complejo estable de alcoxiborano.
Debido a que el borohidruro de sodio es un agente reductor fuerte y an tiene enlaces con
hidrogeno que puede liberar fcilmente, se puede repetir la reaccin anterior con otras tres
molculas de benzofeona. Es decir, el borohidruro de sodio an tiene la capacidad de
liberar 3 iones hidruro al medio y debido a que la benzofenona an se encuentra en el
medio la reaccin anterior puede ocurrir tres veces ms, hasta obtener el complejo de boro.
Estas tres reacciones sucesivas siguen el mismo mecanismo de reaccin mencionado para la
primera reduccin. Este paso de la reaccin se muestra en la siguiente imagen.



Como se puede ver en este paso el boro hidruro de sodio libera todos sus hidruros y se
estabiliza al formar el tetraalcoxiborano. Debido al mecanismo de reaccin indicado en el
paso anterior se puede ver que por cada molcula de borohidruro de sodio presente en el
medio se causa la reduccin de 4 molculas de benzofenona. Este proceso de reduccin
ocurre debido a que el borohidruro de sodio es un compuesto muy inestable que libera los
iones hidruro con relativa facilidad. Al formar el complejo de tertaalcoxiborano se est
favoreciendo la formacin de un relativamente estable debido a que el tomo de bromo est
rodeado de molculas voluminosas permitiendo estabilizarlo.
Es importante mencionar que el mecanismo que aunque el mecanismo de reaccin
explicado en este desarrollo como reacciones independientes en realidad todo ocurre al
mismo tiempo. Es decir la borohidruro de sodio no reacciona con una molcula de
benzofenona a la vez, sino que es capaz de reducir a varias centonas al mismo tiempo. Sin
embargo con el objetivo de simplificar el mecanismo de reaccin se puede considerar que
cada reduccin ocurre de manera independiente.
Finalmente el ltimo paso de este mecanismo de reaccin es la protonacion del complejo de
tertaalcoxiborano. Esta protonacion ocurre al disminuir el pH de la disolucin hasta
aproximadamente 1. De esta forma el medio de reaccin se vuelve rico en protones
permitiendo el desplazamiento del boro para formar cuatro alcoholes secundarios. Como es
de esperarse este alcohol secundario formado es ms estable intermedio del complejo de
boro. Es importante mencionar que esta protonacion esta favorecida debido a que un medio
rico en protones (pH=1), esta reaccin puede ocurrir en medio acoso ya que el agua puede
funcionar como acido. Debido a que el agua es un cido dbil, este hecho nos indica que el
alcohol secundario es mucho ms estable que el complejo formado. A continuacin se
muestra la imagen de este paso del mecanismo de reaccin.




Como se puede ver con el mecanismo mencionado anteriormente la reaccin global
realizada fue la siguiente:






Debido a que el bencidrol es poco soluble en medio acido al formar el producto deseado se
enfri la disolucin causando la formacin de un precipitado blanco. Dicho precipitado fue
filtrado y pesado para calcular el rendimiento de la reaccin efectuada.
HCl
Para ir midiendo el avance de reaccin se realizaron pruebas utilizando DNFH
(dinitrofenilhidrazina). Estas pruebas se hicieron cada 5 minutos tomando una gota de la
mezcla de reaccin y mezclndolo con una gota de DNFH en un vidrio de reloj. Debido a
que el DNFH reacciona con la benzofenona para dar un precipitado color naranja se puede
medir la cantidad de reactivo aun presente en el medio. Adems de esto la DNFH no
reacciona con el producto ni con ninguno de los intermediarios. Por lo cual se puede hacer
un estimado de la cantidad de producto formado viendo la cantidad de precipitado
formando. A mayor cantidad de precipitado significa que hay gran cantidad de benzofenona
en el medio y por lo cual hay poco producto, por lo cual la reaccin se detuvo en el
momento en el que no se observ la formacin de precipitado. La reaccin que ocurre entre
el DNFH y las cetonas y aldehdos es la siguiente:




Resultados
Debido a que durante la prctica no se determin de manera experimental el punto de
fusin de la sustancia obtenida, no se puede determinar la pureza con la que se obtuvo el
bencidrol. Sin embargo, como se puede ver en los mecanismos de reaccin y el
procedimiento experimental explicado en la seccin anterior, la cantidad de impurezas
obtenidas en el compuesto final deben de ser pocas. Esto se debe a como se puede ver en el
mecanismo de reaccin en la reaccin efectuada no se obtienen subproductos. Esto se debe
a que el borohidruro de sodio es un reductor especfico para aldehdos y centonas. Debido a
que la benzofenona solo existe un compuesto carboxilo y es el que se quiere reducir para
obtener el producto deseado no exista la posibilidad de crear otros productos.
Como se puede ver en los mecanismos de reaccin de la seccin anterior, las reacciones
tienen los siguientes reactivos limitantes:
Reaccin de primer complejo de alcoxiborano.- El reactivo limitante es la
benzofenona.
Reaccin de obtencin del intermediario de tetra alcoxiborano.- El reactivo
limitante es el primer complejo de alcoxiborano. Esto se debe a que se pes 0.2 g de
benzofenona (si se supone que la reaccin anterior tiene un 100% de rendimiento)
esto equivale a

. Por el otro lado se

sabe que se tiene borohidruro de sodio en exceso ya que se utilizaron 0.12 g del
reactivo puro, sabiendo que la masa molecular de este reactivo es de 198.14

la
masa utilizada equivale a 0.0006 moles del reactivo. Debido a que la reaccin es 1
borohidruro de sodio a 4 de benzofenona se necita 0.00027 moles de borohidruro de
sodio para hacer reaccionar toda la benzofenona del medio. Por lo cual se tiene
borohidruro de sodio en exceso.
Reaccin de formacin de protonacion.- El reactivo limitante es el complejo de
tetraalcoxiborano.
Por lo cual el proceso realizado puede ser sintetizado de la siguiente forma:





Para el clculo del rendimiento, se sabe que al inicio se pes 0.2 g de benzofenona lo cual
corresponde a 0.00109 moles y al final se obtuvieron 0.1698 g de alcohol (MM=183 g/mol)
lo cual corresponde con 9.279X10
-4
moles de producto. Debido a que la reaccin es 1 a 1 el
rendimiento se puede calcular con la siguiente regla de tres:

Los resultados de las pruebas del avance de reaccin se muestran en la siguiente tabla.






Anlisis de resultados
Como se mencion anteriormente, no se pudo determinar el punto de fusin de la sustancia
obtenida de manera experimental. Sin embargo, los mecanismos de reaccin seguidos nos
sirven para decir que el producto se sintetizo de manera pura. Adems de esto, debido a que
el producto sintetizado fue cristalizado y posteriormente filtrado es muy probable que el
Tiempo de reaccion (minutos) Formacin de precipitado
5 abundante precipitado naranja
10 menor cantidad de precipitado
15 menor cantidad de precipitado
20 poco precipitado
25 poco precipitado
30 poco precipitado
35 no hay precipitado
producto se haya obtenido de manera pura. Esto tambin se puede asegurar debido a que el
borohidruro de sodio es un reactivo selectivo para la reduccin de grupos carboxilo y el
nico grupo carboxilo presente en el medio de reaccin es el de la benzofenona. Por lo cual
si se determinara el punto de fusin del producto obtenido este deber encontrarse entre 68-
69C ya que este es el punto de fusin terico de la sustancia pura.
Como se puede ver en la seccin anterior, el rendimiento es del 85.12% lo cual puede ser
considerado como un rendimiento alto. Esto puede verse como un indicador que durante la
prctica prcticamente no existieron prdidas considerables de reactivo tanto en los
procesos qumicos como en los fsicos como la filtracin y cristalizacin. Es decir, este
resultado nos indica que las reacciones realizadas en la prctica procedieron prcticamente
en un 100%. Esto se ve reforzado por el hecho de que a los 35 minutos al realizar la prueba
de presencia de cetonas en el medio no se obtuvo el precipitado naranja. Es decir a los 35
minutos no exista la presencia de benzofenona en el medio indicndonos que todo este
reactivo debe encontrarse como alcohol o alguno de los intermediarios de la reaccin. A su
vez este resultado nos indica que las condiciones a las cuales se trabaj fueron las
adecuadas para obtener una buena cantidad de productos a partir de los reactivos.
Sin embargo, al no tener un rendimiento del 100% necesariamente existi una prdida de
producto. Debido a que se sabe que en el medio de reaccin no se encuentra la benzofenona
ya que la reaccin de identificacin a los 35 minutos (cuando se detiene la reaccin) no da
el precipitado naranja. Por lo cual todo el reactivo debe encontrarse en forma de producto
indicndonos que la reaccin procedi casi al 100%. Por lo cual creemos que la mayor
prdida de productos ocurri al momento de hacer las filtraciones y la cristalizacin.
Creemos que en la cristalizacin hubo una gran prdida del compuesto ya que aunque es
poco soluble en el medio a bajas temperatura an existe solubilidad del compuesto por lo
cual al filtrarlo hubo prdidas considerables. Esto se vio ya que una vez filtrado se
observaron pequeos cristales aun en la solucin. Debido a lo anterior se cree que no se
disminuy lo suficiente la temperatura de la disolucin antes de la filtracin por lo cual no
se foment la cristalizacin de todo el alcohol.
Como se puede ver en la tabla presentada en la seccin anterior, la reaccin tardo
aproximadamente 35 minutos en proceder al 100%. Ms an se puede ver que hay una
disminucin de la velocidad de reaccin a medida que transcurre el tiempo. Esto se ve ya
que la cantidad de precipitado obtenido disminuye rpidamente durante los primeros
momentos de la reaccin y despus de esto empieza a disminuir paulatinamente. Esto se
debe a que en un inicio hay una gran cantidad de ambos reactivos por lo cual estos pueden
colisionar fcilmente para dar los productos. A medida que disminuye la cantidad de
reactivos en el medio la probabilidad de que estos se encuentren es menor por lo cual
disminuye en nmero de colisionar efectivas y por ende la cantidad de producto obtenido.
Cuestionario

1.- Qu tipo de compuesto se forma en esta reaccin?
En esta reaccin se obtiene el bencidrol el cual es un alcohol secundario. Sin
embargo, el tipo de producto obtenido depende de si se est provocando la reduccin de un
aldehdo o una cetona. Debido a que el borohidruro de sodio es un reductor selectivo de
estos dos grupos funciones, cuando se pone a este reductor en presencia de un aldehdo se
obtendr un alcohol primario, por el otro lado cuando se pone en presencia de una cetona
(como es el caso) se obtendr un alcohol secundario. Esto se debe a que el borohidruro de
sodio causa que se agregue un hidruro al carbono del grupo carbonilo y se rompa el enlace
entre el oxgeno y el carbono. Al poner el complejo formado en presencia de protones
libres, se causa el desplazamiento del boro formando el alcohol.

2.- Cul es la finalidad de efectuar las pruebas con la disolucin de 2,4-
dinitrofenilhidracina?
a. Estas pruebas se hacen con la finalidad de ver la presencia de la
benzofenona en el medio. Esto se debe a que la DNFH reacciona de manera
selectiva con el grupo carbonilo presenten en la cetona. De esta forma se
puede medir la cantidad de reactivo que an se encuentra en el medio. A
medida que disminuye la cantidad de precipitado formado en cada una de
estas pruebas es un indicador de que hay poco reactivo y por ende la
cantidad de producto est aumentando.
b. Al hacer esto se puede ver cuando ya no hay reactivo en el medio y se puede
detener la reaccin en el momento adecuado para obtener la mayor cantidad
de producto posible. Finalmente estas pruebas tambin nos sirven para ver
darnos un muy general tanto del avance de reaccin as como de la cintica
que puede seguir esta reaccin. Claro est que solo nos da una idea emprica
y para describir la cintica se requiere un estudio ms detallado.
3. Cmo se puede seguir el curso de la reaccin mediante cromatografa en capa
fina?
a. Lo que se podra hacer es hacer una cromatografa en capa fina cada 5
minutos colocando una gota de benzofenona en cada cromatografa como
muestra. Esto se puede hacer hasta que en la cromatografa ya no se obtenga
la marca de benzofenona, es decir hasta que ya no se obtenga una marca al
mismo nivel que la muestra colocada.
b. Con la cromatografa tambin se podra dar un aproximado de la cantidad de
reactivo que an se tiene. Esto se puede hacer viendo la intensidad de la
marca obtenida, a mayor intensidad significa que hay mayor cantidad de
reactivo. Adems con la cromatografa tambin se ira obteniendo una marca
para el bencidrol obtenido. Es decir poco a poco ira desapareciendo la
marca de benzofenona a medida que va aumentando la intensidad de la
marca de bencidrol.
4. Escriba algunas reacciones de reduccin de grupos carbonilo a alcoholes con
utilidad sinttica.
a. Una de las reacciones de reduccin del grupo carbonilo a alcoholes es la
siguiente:
b.
c. Como se puede ver en la reaccin anterior se obtiene le butanol como
producto de la reaccin. El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas,
barnices, resinas naturales y sintticas, gomas, aceites vegetales y tintes.
Adems de esto est compuesto es un intermediario en la fabricacin de
productos qumicos y farmacuticos as como en la industria textiles, en la
produccin de lentes de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca,
impermeables, pelculas fotogrficas y perfumes.
5. Mencione los agentes reductores de grupos carbonilo ms utilizados en la
industria, y describa los usos especficos de cada uno
a. El BH4Na se utiliza a nivel industrial para la reduccin de aldehdos y
cetonas a alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Se utiliza
sobre todo en pilas. Adems este compuesto es un reductor selectivo de los
aldehdos y cetonas por lo cual se puede realizar la reduccin del aldehdo o
cetona en presencia de otros grupos funcionales como alquenos, arilos,
alquinos
b. Debido a su estructura este compuesto es un excelente para almacenar
hidruros. Adems se une fcilmente a metales muy electropositivos (metales
alcalinos y alcalinotrreos) volvindose un compuesto relativamente estable.
c. LiAlH4.- este es un reactivo mucho ms fuerte que el BH4Na por lo cual no
es selectivo para aldehdos y cetonas. Debido a que es un agente reductor
muy fuerte puede reducir con facilidad a los aldehdos y cetonas as como
compuestos con sustratos mucho menos activos como los alquenos, y
alquinos incluso puede causar la ruptura de esteres. Por lo cual este reactivo
se utiliza a nivel industrial para reducir las cetonas a alcoholes secundarios y
a grupos funcionales como aldehdos, esteres y cidos a alcoholes primarios.
BI BLI OGRAFI A:

Hart, H; Hart, D y Craine, L. Qumica Orgnica McGraw Hill. Mxico. DF. 1995.
pp. 255 265. 272 274.
Mardele, J. O` Neil; Smith, A.; Heckelman, P.: The Merck Index, ED. Merck., ed,
13.pp: 1591
Wade, L.G. Qumica Orgnica, ed. Prentice Hall, 5 edicin, Espaa Madrid,
2004, Pgs.:445-449
www.mtas.com
www.wikipedia.org