Sntesis del 3,5-dietoxicarbonil-

2,4-dimetilpirrol








INTRODUCCION


El 3,5-dietoxicarbonil-2,4-dimetilpirrol es un compuesto heterociclo de 5 miembros
con un heteroatomo (pirrol), a partir de compuestos cclicos. Del destilado se
obtuvo un compuesto de color naranja, el cual cambia su aspecto al decantarlo a
una mezcla de agua con hielo y precipito en una masa color amarilla la cual
lavamos y recristalizamos con etanol.

SINTESIS DE PIRROLES DE KNORR


Consiste en la condensacin de una -aminocetona con compuestos que
posean junto al grupo carbonilo grupos metileno activos. La obtencion del
compuesto -aminocetonico y la reaccin de condensacin se producen,
generalmente, in situ; por ejemplo, por reduccin del hidroxiiminoacetato de
etilo con polvo de zinc y actico glacial resulta -aminoacetato de etilo
intermedio, que se ciclocondensa inmediantamente con el ester
acetoacetico para dar el 3,5-dietoxicarbonil-2,4-dimetilpirrol.
(1)

















OBJETIVOS:

Obtener el 3,5-dietoxicarbonil-2,4-dimetilpirrol






MATERIAL

1 matraz de tres cuellos
2 soportes universal
3 pinzas de nuez
2 vasos de precipitados
3 mangueras
1 propipeta
1 condensador
1 parrilla elctrica
1 espatula
1 embudo de decantacin
1 embudo de filtracin
Papel filtro
1 cazuela de peltre



REACTIVOS
Acido actico glacial
Etil acetoacetato
Nitrito de sodio
Agua destilada
Zinc en polvo


















PARTE EXPERIMENTAL:


En un matraz de tres cuellos de 1500ml. a Medida y con un embudo de
decantacin y un agitador magntico colocar 195g. De etil acetoacetato y
450ml. De acido actico glacial.
Enfriar la solucin en una mezcla de hielo-sal a 5 c. sumar a la solucin
fra 52g. de nitrito de sodio en 75 ml de agua destilada y con agitacin
vigorosa como en un rango de temperatura de 5 a 7c, agitar por 30
minutos y seguir y seguir a temperatura ambiente por 4 horas.

Recolocar el embudo de decantacin por un amplio tubo condensador:
cerrar el tercer cuello con un tapon. Agitar la solucin vigorosamente y
colocar 100g. de zinc en polvo por el tercer cuello en porciones de 10g;
introducir las primeras 3 o 4 porciones lentamente asi hasta que el liquido
hierva.

Seguir en un bao de agua-hielo y tambin una toalla empapada en mano
para controlar la reaccin que podra esto volverse violento o desprender
espuma.
Cuando todo el zinc ha sido agregado (acerca de 45 minutos), se pone la
mezcla a reflujo por una hora, cuando la agitacin se vuelve difcil agregar
algo de acido actico.

Mientras este caliente, decantar el contenido de el matraz en un vaso de
precipitados grande con 5 litros de agua alrededor y agitacin. Lavar el
residuo de zinc con 2 porciones de 25 ml. De acido actico caliente y
decantar el residuo lavado a el agua.
Guardar durante la noche y colectar el producto crudo por filtracin al vacio,
lavar con dos porciones de 250ml. De agua y secar en el aire a constante
peso.
El rendimiento del producto crudo es 114g. (64%), m.p. 127-130c.
Recristalizacion con 95% de etanol caliente da el puro 3,5-
dietoxicarbonil-2,4-dimetilpirrol como palidos cristales amarillos, m.p.
136-137c, la recuperacin es acerca del 80%. Registro el p.m.r.
espectro (CDCl3, TMS) y asigno las seales cuales ocurrieron a 1.38,
2.52, 2.57, 4.29 y 4.32.









RESULTADOS:








CONCLUCIONES:
La practica fue muy fcil de preparar debido a que las cantidades utilizadas
en la practica fueron muy pequeas y no se necesito mucho material, los
reactivos eran muy accesibles.
La practica no resulto como se experaba por el exceso de agua pero
pudimos evaporarla y dejarla enfriar y precipito rpidamente, despus
recristalizamos con etanol y obtuvimos los cristales.













BIBLIOGRAFIA

1.- Manual de qumica organica, 19 edicin alemana, beyer y
Walter.