Tipos de isomeria

Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaa em Isomeria0 comentrio

Modelos moleculares dos dois ismeros pticos do aminocido alanina

As substncias que apresentam essas caractersticas so chamadas de ismeras.
Existem basicamente dois tipos de isomerias, veja cada um deles:
Isomeria Constitucional ou Isomeria Plana*: esse tipo de isomeria identificvel pela
diferena que os ismeros apresentam nas frmulas estruturais planas.
Existem cinco tipos de isomeria constitucional, que so: de funo, de cadeia, de posio,
metameria e tautomeria.
1. Isomeria constitucional de funo: a diferena entre os ismeros est no grupo
funcional.
Por exemplo, a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma frmula
molecular (C
2
H
6
O), porm um ismero (metoximetano) pertence ao grupo dos teres,
enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos lcoois.
H
3
C O CH
3
H
3
C CH
2
OH
Metoximetano Etanol
2. Isomeria constitucional de cadeia ou de ncleo, ou ainda esqueletal: nesse caso, a
diferena est apenas no tipo de cadeia, sendo que o grupo funcional necessariamente o
mesmo. Essa diferena pode se dar com a cadeia fechada e aberta, homognea e
heterognea e ramificada e normal.
Por exemplo, a seguir vemos dois ismeros que so da funo dos hidrocarbonetos e
possuem a mesma frmula molecular (C
3
H
6
), mas um possui a cadeia fechada e o outro a
cadeia aberta:

3. Isomeria constitucional de posio: a diferena est na posio da insaturao ou
do grupo funcional.
No exemplo a seguir a diferena est na localizao da insaturao (ligao dupla):
H
2
C CH CH
2
CH
3
H
3
C CH CH CH
3

but-1-eno but-2-eno
4. Isomeria de compensao ou metameria: um tipo de isomeria de posio em que a
mudana est na posio do heterotomo. No caso a seguir, o heterotomo o oxignio:
H
3
C O CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C CH
2
O CH
2
CH
3

metoxipropano etoxietano
5. Isomeria dinmica ou tautomeria: um tipo especial de isomeria de funo, em que
os ismeros coexistem em equilbrio dinmico em soluo. Exemplo:

Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: a esteroisomeria ocorre quando a diferena entre os
ismeros s pode ser percebida pela disposio espacial dos tomos que constituem as
molculas ismeras.
Existem dois tipos de esteroisomeria:
1. Isomeria geomtrica ou cis-trans: esse tipo de isomeria espacial ocorre em compostos
com duplas ligaes ou cclicos, onde a diferena est no fato de que as ligaes entre os
tomos esto dispostas ou orientadas de maneira diferente no espao.
Um ismero ser cis se seus ligantes iguais estiverem do mesmo lado do plano espacial, e
sero transse estiverem em lados opostos, como mostrado abaixo:

2. Isomeria ptica: ocorre quando a substncia capaz de desviar um feixe de luz polarizada.
Se desviar para a direita, ser chamado de ismero dextrogiro; e se desviar o plano de luz
polarizada para a esquerda ser um ismero levogiro.
Esses ismeros so chamados de enantimeros e so a imagem especular um do outro, mas
no so sobreponveis.
Um exemplo o cido ltico, mostrado abaixo:

Resumidamente:


* Obs.: Vale ressaltar que a IUPAC considera que no existe molcula plana, todas so
tridimensionais, por isso no recomendvel o uso dos termos isomeria plana e isomeria
espacial. No entanto, usaremos esses termos nesse artigo porque so bastante difundidos e
porque a maioria dos estudantes conhece apenas esses termos.