UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS
MAESTRA EN ENSEANZA DE LAS CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES I 2012
Temas Selectos en la enseanza de la qumica
Fabin Daro Barrera Rodrguez cdigo 01186805
LOS COMPUESTOS ORGNICOS PRESENTES EN LOS ALIMENTOS
PREVIENEN EL CNCER.
El cncer en la actualidad es considerado uno de los mayores problemas en
salud pblica que causa elevadas tasas de mortalidad en el mundo entero. F.
Neri de Souza (2003) seala que: la enfermedad cobra 6 millones de vidas
cada ao en todo el mundo.
1

Esta enfermedad de acuerdo con Blanco y Soler citados en Guzmn y Bonmati
es considerada como: una lesin irreversible que sufren una o varias clulas
normales, no totalmente diferentes, que, mediante un proceso de
malignizacin, adquieren propiedades extraas a la armona del husped,
convirtindose en clulas parsitas, con autonoma propia y desentendimiento
absoluto del resto del organismo.
2


Los agentes etiolgicos descritos por la comunidad cientfica son muchos entre
los que se encuentran: agentes fsicos, qumicos, biolgicos, sumados a los
frecuentes errores de la alimentacin como: la mala organizacin de las
comidas, el consumo de alimentos con residuos de agrotxicos y aditivos, el
exceso en el consumo de carnes y grasas, la insuficiencia en el consumo de
frutas y hortalizas, insuficiencia en el consumo de agua y abuso en el consumo
del alcohol y cigarrillo, entre otros. Y como si fuera poco el sedentarismo y los
niveles de tensin altos condicionados a la sociedad de consumo, el aire
contaminado, ocasionan en el organismo humano el ambiente propicio para el
desarrollo de estas patologas conocidas de diferente manera dependiendo del
tejido dnde se origine, pero que conducen de forma comn a neoplasias
( nuevas proliferaciones celulares).

Sobre los agentes qumicos en particular se han desarrollado observaciones y
estudios desde 1775 como lo describe Vollhardt, refirindose al cirujano ingls
Pott, quien por primera vez describi un tipo de cncer ocasionado por los
compuestos del holln. El mdico ingls observ la presencia de tumores en
los trabajadores que realizaban tareas de mantenimiento a las chimeneas.
2
En
el holln, el cigarrillo, y en los productos de la combustin de aceites y
combustibles fsiles se encuentra el Benzopireno, con mecanismo de accin
descrito de la siguiente manera por Vollhardt:
_____________________
1
F. Neri de Souza, C.A. Taft, A.C. Pava. Cancer protector activity of antioxidant compounds. Journal of Molecular
Structure (Theochem) 640 (22 August 2003) p163165
2
GUZMAN Gines; BONMATI Mara. Algunos aspectos de la qumica del cncer. p233
3
SCHORE, Neil; VOLLHARDT Peter. Organic Chemistry. 6 ed. New York, W. H. Freeman and Company. 2011 p.758

La accin carcinognica de este compuesto est dada en primer lugar por la
intervencin de una enzima presente en el hgado (una oxidasa) que oxida las
posiciones C7 y C8 de este hidrocarburo, transformndolo en un derivado
oxaciclopropnico. Seguidamente otra enzima (la epxido hidratasa) cataliza la
hidratacin del producto a un transdiol. Finalmente, una nueva oxidacin
conduce al autntico carcingeno, un epoxidiol con un nuevo anillo de
oxaciclopropano en C9 y C10.

Figura1: Mecanismo de transformacin del benzopireno en un compuesto cancergeno.

Finalmente se cree que el nitrgeno del grupo amino exocclico de una de las
bases nitrogenadas (Guanina) que conforman la estructura de la doble hlice
del ADN, ataca nucleoflicamente al anillo epoxdico (anillo tensionado y muy
reactivo), generando productos estables. La guanina modificada altera
entonces la estructura de la doble hlice del ADN, induciendo errores en la
replicacin del mismo. Este cambio puede producir una alteracin (mutacin)
del cdigo gentico, que, a su vez, puede generar una lnea de clulas con un
crecimiento rpido e indiscriminado, caracterstico del cncer.
4


Figura 2. Evento carcinognico.
De igual manera existe preocupacin con las nitrosaminas procedentes del uso
de nitratos y nitritos empleados como sales de curacin y agentes
conservantes de los productos crnicos procesados y algunos quesos
madurados. Sustancias stas que tambin presentan potencial carcinognico.
4
SCHORE, Neil; VOLLHARDT Peter. Organic Chemistry. 6 ed. New York, W. H. Freeman and Company. 2011 p.758-
759.
Las aflatoxinas procedentes de algunos hongos que contaminan los cereales y
alimentos destinados al consumo humano y/o de algunos animales, provocan
intoxicaciones crnicas al consumir productos, tales como los derivados
lcteos. Como lo seala Vallone (2010) la aflatoxina B1 (AFB
1
), es la ms
estudiada, la ms txica y mutagnica; adems, el carcinognico ms potente
hasta ahora descrito, tiene un mayor tropismo por el hgado. La legislacin
europea ha establecido un mximo de contaminacin de 20ppb para la AFB
1.

5


Por otra parte se encuentran los radicales libres, definidas por Wade como:
Las especies con electrones no apareados.
6
Los radicales son
extremadamente reactivos y electrfilos fuertes. En el organismo humano los
radicales libres buscan capturar electrones de las molculas estables,
convirtindolas en radicales, generando de esta manera reacciones en cadena
que deterioran las principales biomolculas, causando alteracin en las clulas
tales como: la inactivacin de enzimas, ruptura de las membranas celulares,
deterioro en los cidos nuclicos entre otros. Factores que limitan la capacidad
de respuesta inmune en el organismo e inducen a la formacin de neoplasias.

El mecanismo de accin de los antioxidantes es descrito por F. Neri de Souza
2003) de la siguiente manera Las sustancias de proteccin (antioxidantes)
debern actuar en competencia con la guanina presente en el ADN para donar
el electrn hasta el carcingeno.
7





Figura 3. Representacin esquemtica del modelo qumico de proteccin de un proceso carcinognico.
Los estudios muestran que los antioxidantes comparados con el ADN donan
ms fcilmente electrones a los carcingenos. Estos compuestos deben tener
un potencial de ionizacin ms pequeo.

Despus de hacer una breve descripcin sobre el cncer y algunos de los
agentes qumicos que se involucran a travs de consumo de los alimentos y/o
sustancias nocivas como el cigarrillo es importante conocer cules son los
compuestos orgnicos suministrados en la dieta exgena que permitan reducir
los riesgos de padecer cualquier tipo de cncer y cul es su mecanismo de
accin en el cuerpo humano. Greenwald afirma que el consumo de vegetales,
frutas y granos integrales, fibra, micronutrientes ejercen una actividad
protectora frente al desarrollo del cncer.
8

5
L. Vallone, I. Dragoni, P. Rodrguez. Verificacin de la contaminacin del maz por aflatoxina B1 mediante un sistema
automtico basado en la fluorescencia de cada grano. Cultura cientfica. N 8 (octubre 2010)p72.
6
WADE, L. Qumica orgnica. 2ed. Mexico. Ed. Prentice Hall Hispanoamrica. 1993.p.135.
7
F. Neri de Souza, C.A. Taft, A.C. Pava. Cancer protector activity of antioxidant compounds. Journal of Molecular
Structure (Theochem) 640 (22 August 2003) p163165
8
P. Greenwald, C.K. Clifford, J.A. Milner. Diet and cancer prevention. European Journal of Cancer 37 (5 February 2001)
p 948.

Es decir las plantas presentan una maquinaria compleja capaz de sintetizar
cientos de sustancias qumicas con funciones especficas que actan como
antioxidantes, modulan el metabolismo celular, inhiben la expresin
oncognica, favorecen la respuesta inmune del organismo creando efectos
benficos en la comunicacin celular, incrementan la actividad enzimtica entre
otras. Estos compuestos presentan propiedades teraputicas eficaces en la
prevencin y curacin de enfermedades abriendo nuevas posibilidades para el
tratamiento de las mismas, circunstancia que ha tomado inters por la
capacidad de estos compuestos de neutralizar la accin de los radicales libres
y los compuestos cancergenos evitando los efectos lesivos en el organismo.

1. Carotenoides: Son pigmentos de coloracin roja, naranja y amarilla
presentes en los tejidos de algunas plantas y frutos, estos compuestos
qumicamente corresponden a tetraterpenos (Stahl and Sies, 1996) que son
caracterizados por un sistema conjugado de dobles enlaces con
deslocalizacin de los electrones de acuerdo con (Britton, 1995)
9
, sealados
por Boon(2010).

Descrito de otra manera los carotenoides son compuestos orgnicos que
tienen como estructura qumica cadenas de isopreno y un ncleo cclico final
sobre el que se fijan grupos hidroxilo. Dentro de este grupo de compuestos se
encuentran el Beta-caroteno, el licopeno, la luteina, y zeaxantina como los
compuestos ms comunes citados por Boon, la estructura qumica de estos
compuestos se presenta a continuacin:




Figura 4. Estructura qumica de algunos carotenoides. Figura 5.
Bioconversion del -caroteno en el cuerpo humano.

9
.CAITLIN S. BOON, D. JULIAN MCCLEMENTS, JOCHEN WEISS, and ERIC A. DECKER. Factors Influencing the
Chemical Stability of Carotenoids in Foods. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 50:515532 (2010) p.515.
El Beta-caroteno con formula molecular (C
40
H
56
) es uno de los carotenoides
que se presentan con mayor frecuencia en la dieta de acuerdo (Johnson,
2002).
10
Citado por Boon (2010). Este compuesto se encuentra en algunas
frutas como el mango, el meln, las zanahorias y algunos vegetales verdes
como la espinaca, y otros productos como los nabos y la calabaza. Los beta
carotenos son fuentes de pro vitamina A. Esta vitamina est asociada con el
mantenimiento de la salud visual, la funcin epitelial, el desarrollo embrionario y
el funcionamiento del sistema inmune. Como metabolito de la vitamina A se
encuentra el cido 13 cis- retinoico, lo seala con Dilipkumar el cido 13 cis-
retinoico puede reversar la queratinizacin y otros cambios premalignos en el
carcinoma de piel y cnceres cervicales.
11
Otras de la funciones estn
asociadas con la disminucin en el desarrollo de enfermedades
cardiovasculares, esta sustancia presenta un efecto qumico protector en el
organismo.

En la figura 5 Dilipkumar, muestra el mecanismo de bioconversin del beta
caroteno en el organismo humano.


2. El licopeno (C
40
H
56
) es un carotenoide hidrofbico, que est presente en
el tomate, la sandia, guayaba, entre otras siendo las fuentes ms importantes
dentro de la dieta. Segn (Nguyen and Schwartz, 1999; y (Clinton, 1998)
12

citados por Dilipkumar en el suero sanguneo y en los tejidos se encuentran
altas cantidades del ismero cis de este carotenoide que reduce el riesgo de
padecer enfermedades cardiovasculares y tipos de cnceres como el de
esfago, estmago, colon entre otros.

3. La Lutena y la zeaxantina presentan la siguiente formula molecular
(C
40
H
56
O
2
) son carotinoides oxigenados y pertenecen al grupo de las
xantofilas segn (Alves-Rodrguez and Shao, 2004).
13
citados por Dilipkumar.
Estos compuestos son estreo ismeros, se encuentran distribuidos en la
naturaleza as: La lutena puede encontrarse en diversos vegetales y granos,
tales como: col rizada, espinaca, lechuga romana, brcoli, succino, maz,
semillas de trigo, zapallo, col de Bruselas, acelgas, apio, esprragos, nabo
verde, en algunas frutas como: mango, papaya, naranjas, meln, guaba, peras
y, en la ciruela pasa en el huevo.

Los carotenoides presentan algunos cambios cuando los alimentos son
sometidos a procesos trmicos, en razn a que sus estructuras pueden
degradarse por tal razn la industria de alimentos est utilizando tcnicas
innovadoras para la conservacin de frutas como la deshidratacin osmtica
que logra generar un mnimo impacto en los sabores y colores de las mismas,
conservando las propiedades benficas de estos pigmentos enunciados
anteriormente, y posteriormente utilizarlos como saborizantes y colorantes
naturales en el procesamiento de alimentos y colorantes de inters para la

11
Dilipkumar Pal, Subham Banerjee, and Ashoke Kumar Ghosh. Dietary-induced cancer prevention: An expanding
research arena of emerging diet related to healthcare system. Journal of Advanced Pharmaceutical Technology &
Research (2012).
12
. Ibid.p.2
13
. Ibid.p.3


Industria de los cosmticos; de acuerdo con los estudios realizados por Osorio
2007
14
en el que utilizaron mora de los andes y tomate de rbol procedentes
de tena (Cundinamarca) y puente nacional (Santander respectivamente).


Los alimentos tambin presentan cantidades importantes de vitaminas con
funciones protectoras como A, E y C. Los estudios de Dilipkumar muestran que
la vitamina E tiene la capacidad de reducir hasta en un 33% el riesgo de morir
en personas que padecen cncer de pulmn en pacientes fumadores de
acuerdo con estudios preliminares en filandia.
15
, adems esta vitamina tiene la
capacidad de bloquear la oxidacin del colesterol de baja densidad (LDL) y
otras grasas lesivas para el organismo. Previene las enfermedades
cardiovasculares, aumenta la capacidad imnunolgica de organismo y protege
al cerebro de enfermedades degenerativas. La vitamina E se encuentra en los
aceites vegetales de soya, maz, girasol frutos secos semillas y cereales. La
vitamina C, presente en todas la frutas ctricas, guayaba, kiwi, brcoli, acta
como un antioxidante y estimula el sistema inmune.

Otros compuestos como los flavonoides que corresponden a pigmentos
amarillos que se encuentran en la savia celular, con una estructura similar a
las antocianinas, es decir presentan dos anillos bencnicos unidos por una
cadena de tres carbonos que forman una anillo central al ligarse a un oxgeno
como lo representa la figura 6 en donde las sustituciones en los anillos
bencnicos diferencia los pigmentos de cada grupo. Los ms comunes son el
quempferol y la quercetina, este ltimo es considerado como un compuesto
antitumoral avalada por el consejo superior de investigaciones de Espaa (CSI)
este compuesto est presente en el t verde, las uvas, el vino tinto y las
cerezas. Este compuesto es benfico para la microcirculacin previene el
desarrollo de enfermedades cardiovasculares y el cncer. Reportes de
Gentileza: Lab. Merck S. A. (Brasil), resaltan que una de las principales
virtudes de la quercetina es el poder removedor sobre los radicales libres,
ejerciendo un papel citoprotector en situaciones de peligro de dao celular. Su
capacidad antioxidante medida como Trolox es de 4.7 mM, lo que equivale a 5
veces mayor al demostrado por las vitaminas E y C. Su hidrosolubilidad es
anloga a la de la vitamina E.

Figura: 6 Estructura y nombres de algunos flavonoides.

14
Coralia Osorio, Martha Sofa Franco, Maria Paola Castao, Maria Lourdes Gonzlez- ,Francisco J. Heredia , Alicia
Luca Morales. Colour and flavour changes during osmotic dehydration of fruits. Innovative Food Science and Emerging
Technologies 8 ( 2007) p.353.


15
Dilipkumar Pal, Subham Banerjee, and Ashoke Kumar Ghosh. Dietary-induced cancer prevention: An expanding
research arena of emerging diet related to healthcare system. Journal of Advanced Pharmaceutical Technology &
Research (2012). p4

Tabla:1 Nombre de los principales flavonoides cambiando los sustituyentes de la figura 6.


La quercetina se utiliza como complemento para el tratamiento de terapias
para alergias, asma, rinitis, infecciones de las vas respiratorias, segn
Pick(2011), la disminucin del cncer de pulmn est dado por la accin
benfica de estos compuestos.
16


Los cidos grasos poliinsaturados como el omega 3, presente en pescado los
cido oleico, el linolico inhiben el desarrollo de algunos tipos de carcinoma. En
nuestro pas se ha venido incrementado el cultivo de plantaciones de olivo
como fuente de cidos grasos polinsaturados, Garca (2010) reporta que de
acuerdo a los estudios de taguas (2009) en la regin del alto Ricaute en el
departamento de Boyac existen aproximadamente 18000 plantas ubicadas en
los municipios de schica, villa de leyva y Sutamarchan
17
convirtiendo esta
regin del departamento de Boyac como una fuente importante en la
produccin de aceite de olivo.

Existen otros cidos como el lipoico, que se encuentra presente en el brcoli,
la espinaca, la levadura, el rin, el corazn. Es utilizado en pacientes son
hepatitis, cirrosis y otras afecciones del hgado.

De otra manera el consumo de fibra entendida como el material estructural de
las paredes celulares de vegetales conformado por celulosa, hemicelulosa y
sustancias pcticas, favorecen el correcto funcionamiento del tubo digestivo.
La fibra es clasificada en los tipos: Las fibras solubles e insolubles. Las fibras
solubles estn presentes en frutas y vegetales principalmente. Este tipo de fibra
es metabolizado por bacterias presentes en el intestino grueso principalmente y
ayudan a eliminar txicos del organismo y hasta ahora ayudan a reducir el
cncer de colon. El otro tipo de fibra, es decir, las insolubles significativamente
no son metabolizadas por las enzimas presentes en la flora intestinal y
participan en funciones tales como: Facilitar el trnsito intestinal, reducen el pH
de la materia fecal, en el intestino grueso diluye algunos compuestos
cancergenos y promotores de tumores como los cidos biliares secundarios.

16
Anne Pick , Henrik Mller , Ralf Mayer , Britta Haenisch , Ilza K. Pajeva, Mathias Weigt ,Heinz Bnisch, Christa E.
Mller, Michael Wiese. Structureactivity relationships of flavonoids as inhibitors of breast cancer resistance protein
(BCRP). Bioorganic & Medicinal Chemistry 2011).p.2090

17
F. Garca, Acercamiento a la olivicultura en Boyac Cultura cientfica. N 8 (octubre 2010).p13.



Dilipmunker seala que varios estudios realizados a la poblacin de pases
asiticos y africanos mostraron porcentajes muy bajos del desarrollo de
cncer de colon asociados con los hbitos de la alimentacin en los que
involucran el consumo de granos integrales, vegetales y frutas

El organismo humano tambin necesita de elementos traza para el desarrollo
de las funciones metablicas, como es el caso del selenio (Se) que forma el
ncleo activo de varias enzimas antioxidantes y como parte de la estructura de
protenas se encuentra presente en algunas inflorescencias como el brcoli y
en otras plantas de la familia de las crucferas.

Como menciona DilipKumar los jugos de vegetales verdes y alimentos ricos
en carotenos, el t verde, las uvas involucrados en la dieta aportan sustancias
qumicas protectoras para contrarrestar las formas de cncer, es decir, la dieta
es uno de los factores ms importantes para la prevencin de cncer.
18
Lo
afirmado hasta el momento es que reducen en riesgo del desarrollo de
neoplasias, el consumo de alimentos sanos est condicionado a factores
culturales y econmicos, en razn a que frecuentemente se cometen errores
de la alimentacin y los productos vegetales (frutas y hortalizas) no son tan
apetecidos, adems de ser costosos por consiguiente no sern asequibles para
todos los consumidores y an ms frente al desequilibrio social dnde las
clases sociales altas generalmente incorporan alimentos dentro de una dieta
balanceada, otros sectores menos favorecidos econmica y culturalmente no lo
hacen y sumado a esto los alimentos que se consumen presentan altas
concentraciones de agrotxicos de uso permitido por la legislacin colombiana
que se utilizan indiscriminadamente para combatir plagas y enfermedades de
los cultivos. En los productores no hay conciencia real del uso de estos
productos agrcolas y mucho menos en las casas productoras, acerca del
efecto carcinognico de los mismos.

Entonces lo recomendable es tener conocimiento sobre el verdadero aporte
que hacen los compuestos qumicos presentes en forma natural en los
alimentos y establecer una dieta que se ajuste a las condiciones y estilos de
vida como parte de un programa de salud preventiva. Por otra parte es
necesario conocer el potencial cancergeno que tienen diversas sustancias con
las que frecuentemente los seres humanos estamos en contacto y que son
difciles de controlar cuando se encuentran presentes en los alimentos y el
ambiente, pero que con conocimiento de causa podramos evitar al mximo y
de esta manera mejor la calidad de vida. Los cientficos sienten preocupacin
por encontrar la cura a esta pandemia que aqueja a la humanidad y las
investigaciones apuntan a que el riesgo de padecerla se minimiza con el
consumo de alimentos sanos y con la prctica de hbitos saludables.

18
Dilipkumar Pal, Subham Banerjee, and Ashoke Kumar Ghosh. Dietary-induced cancer prevention: An expanding
research arena of emerging diet related to healthcare system. Journal of Advanced Pharmaceutical Technology &
Research (2012).p.6.






REFERENCIAS BIBLOGRFICAS:

F. Neri de Souza, C.A. Taft, A.C. Pava. Cancer protector activity of antioxidant
compounds. Journal of Molecular Structure (Theochem) 640 (22 August 2003)
p163165

GUZMAN Gines; BONMATI Mara. Algunos aspectos de la qumica del cncer.
p233

SCHORE, Neil; VOLLHARDT Peter. Organic Chemistry. 6 ed. New York, W. H.
Freeman and Company. 2011 p.758

L. Vallone, I. Dragoni, P. Rodrguez. Verificacin de la contaminacin del maz
por aflatoxina B1 mediante un sistema automtico basado en la fluorescencia
de cada grano. Cultura cientfica. N 8 (octubre 2010).p.72.

WADE, L. Qumica orgnica. 2ed. Mexico. Ed. Prentice Hall Hispanoamrica.
1993.p.135.


P. Greenwald, C.K. Clifford, J.A. Milner. Diet and cancer prevention. European
Journal of Cancer 37 (5 February 2001) p 948965.

CAITLIN S. BOON, D. JULIAN MCCLEMENTS, JOCHEN WEISS, and ERIC A.
DECKER. Factors Influencing the Chemical Stability of Carotenoids in Foods.
Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 50:515532 (2010) p.515.

Dilipkumar Pal, Subham Banerjee, and Ashoke Kumar Ghosh. Dietary-induced
cancer prevention: An expanding research arena of emerging diet related to
healthcare system. Journal of Advanced Pharmaceutical Technology &
Research (2012).

Anne Pick , Henrik Mller , Ralf Mayer , Britta Haenisch , Ilza K. Pajeva,
Mathias Weigt ,Heinz Bnisch, Christa E. Mller, Michael Wiese. Structure
activity relationships of flavonoids as inhibitors of breast cancer resistance
protein (BCRP). Bioorganic & Medicinal Chemistry 2011).p.20902102

F. Garca, Acercamiento a la olivicultura en Boyac Cultura cientfica. N 8
(octubre 2010).p13.