UNIVERSIDADE METODISTA DE

PIRACICABA FACULDADE DE ENGENHARIA,

ARQUITETURA E URBANISMO FEAU

QUMICA ORGNICA I
Professor: Carlos Otavio Mariano

Relatrio

Identificao e Confirmao de
Fenis

Franciele Aline Delfino

Jssica Monise Franco Vieira

Santa Brbara DOeste

1 Semestre 2014

R.A: 129528-6
R.A: 128713-5

SUMRIO

1. INTRODUO.....................................................................................1
2. REVISO BIBLIOGRFICA................................................................2
2.1 Fenis.............................................................................................4
2.2 Alfa e Beta fenis............................................................................4
2.3 Propriedades dos fenis.................................................................4
3. OBJETIVO............................................................................................3
4. METODOLOGIA...................................................................................3
5. MATERIAIS..........................................................................................4
5.1 Materiais.............................................................................................4
5.2 Reagentes..........................................................................................4
6. RESULTADOS E DISCUSSES.........................................................5
6.1 Teste com Cloreto Frrico.................................................................5
6.2 Teste com Hidrxido de Sdio..........................................................6
6.3 Teste com Bicarbonato de Sdio......................................................7
7. CONCLUSO...................................................................................... 8
8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS......................................................8

1. INTRODUO
O benzeno uma molcula chave em qumica. o mais simples
composto aromtico, uma classe de compostos assim nomeada porque tem
odor forte, geralmente agradvel. Outros membros desta classe, em que tem o
benzeno como base, incluem o tolueno e o naftaleno. Uma fonte de muitos
compostos aromticos o carvo e as substancias volteis que destilam
quando o carvo aquecido a alta temperatura e na ausncia de ar.
usado como solvente e tambm o ponto de partida para a produo
de milhares de compostos diferentes pela substituio dos tomos de H do
anel.
O clorobenzeno, o cido benzoico, a anilina, o estireno e o fenol so
exemplos comuns de derivados do benzeno. Se mais de um tomo de H do
benzeno for substitudo, ismeros podem surgir. Assim, a nomenclatura
sistemtica para derivados do benzeno envolve nomear o grupo substituinte e
identificar sua posio no anel numerando os seis tomos de carbono. Esse
esquema identificou ismeros de benzeno dissubstituidos com o prefixo orto,
meta e para.[1]

2. REVISO BIBLIOGRFICA
2.1 Fenis
Fenol uma funo orgnica caracterizada por uma ou mais
hidroxilas ligadas a um anel aromtico. obtido principalmente atravs
da extrao de leos a partir do alcatro de hulha, pode ser produzido
da oxidao parcial do benzeno, ou como um produto da oxidao do
carvo mineral.

Figura 1. fenol

2.2 Alfa e Beta fenis

-naftol um composto orgnico slido incolor ou branco, um
ismero do -naftol diferindo pela localizao do grupo hidroxila no
naftaleno tem formula molcula C10H8O. Os naftois so os homlogos
dos naftalenos dos fenis com o grupo hidroxila mais reativo que nos
fenis. Ambos os ismeros so solveis em lcool simples, steres e
clorofrmio.

Figura 2. alfa-naftol

Figura 3. beta-naftol

2.3 Propriedades dos fenis

Os fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e
ponto de ebulio elevado, devido ligao das molculas, umas s outras,
por ligaes de hidrognio. So, em geral, pouco solveis ou insolveis em
gua, de cheiro forte e caracterstico densidade de 1,071 g/mL. So txicos e
tm ao custica sobre a pele. A menos que exista na molcula algum grupo
susceptvel de produzir cor, os fenis so incolores. Se oxidam facilmente, tem
carter relativamente cido, podendo sofrer ionizao em gua. utilizado na
produo de desinfetantes, pomadas contra queimadura (cido pcrico), na
fabricao de baquelite (plstico resistente ao calor), poliuretano (espuma) e
explosivo.[2]

Algumas propriedades fsicas dos fenis

Composto
Fenol
o-cresol
m-cresol
p-cresol

TF(C)
43
30
11
35

TE(C)

Solubilidade(g/100ml

182
191
201
201

de H2O
9
2,5
2,6
2,3

Tabela1: Propriedades fsica do fenol.

3. OBJETIVO
Realizar a identificao e a confirmao dos fenis.

4. METODOLOGIA
Teste de cloreto frrico
Em tubo de ensaio foi colocado uma pequena quantidade de fenol em
seguida adicionado 1mL de etanol e gotas FeCl 3.
Repetiu-se o procedimento agora substituindo o fenol pro -naftol.
Teste com NaOH
Em tubo de ensaio foi colocado uma pequena quantidade de fenol em
seguida adicionado gotas de NaOH.
Repetiu-se o procedimento agora substituindo o fenol pro -naftol.
3

Teste com Bicarbonato.

Em um vidro relgio foi colocado uma pequena quantidade de cristais de
fenol e adicionado gotas de bicarbonato de sdio.
Repetiu-se o procedimento agora substituindo o fenol pro -naftol e em
seguida por cido benzlico.

5. MATERIAS E REAGENTES
5.1 Materiais

Tubos de ensaio
Conta gotas
Vidro de relgio
5.2 Reagentes
Fenol
Cloreto frrico
-naftol
Hidrxido de sdio
Etanol
cido Benzlico
Bicarbonato de sdio

6. RESULTADOS E DISCUSSES
6.1 Teste com Cloreto Frrico
Tubos

Composio

Observaes

Comparao
4

com o real.
1

Fenol + Etanol + gotas de

Sobrenadante preto

correto

FeCl3
2

-naftol + Etanol + gotas

Sobrenadante verde

de FeCl3

musgo

correto

No tubo de ensaio 1 foi adicionado cristais de fenol, 1ml de etanol e

gotas de FeCl3. No tubo de ensaio 2 foi adicionado cristais de -naftol, 1ml de
etanol e gotas de FeCl3. Os tubos foram agitados e as observaes foram
anotadas.
O aparecimento da cor intensa nos dois tubos, mudando de prpura para
castanho avermelhado e depois para verde, temos a presena de um fenol,
que forma um complexo de Fe (III).

Figura 4. Substncias com o Teste de Cloreto Frrico.

6.2 Teste com Hidrxido de Sdio

Tubos

Composio

Observaes

Comparao
com o real

Fenol + gotas de NaOH

Sobrenadante bege
e formao de

Correto
5

-naftol + gotas de NaOH

bolhas
Sobrenadante
marrom claro

Correto

No tubo de ensaio 1 foi adicionado cristais de fenol e gotas de NaOH.

No tubo de ensaio 2 foi adicionado cristais de -naftol e gotas de NaOH. Os
tubos foram agitados e as observaes foram anotadas.
Os fenis reagem com hidrxido de sdio aquoso, produzindo solues d
e fenxidos (fenolato de sdio), as quais sofrem fcil oxidao por ar, dando
solues coloridas (geralmente marrons). Alguns fenis no se dissolvem
facilmente em hidrxido de sdio a 10,0 %, mas o fazem em solues mais
diludas.

Figura 5. Substncias com o Teste de Hidrxido de Sdio.

6.3 Teste com Bicarbonato de Sdio

Vidro de
relgio
1

Composio
Fenol+ gotas de

Observaes

Comparao

Diluio

com o real
Correto

Nada

Correto

Bicarbonato de Sdio
2

-naftol+ gotas de
Bicarbonato de Sdio

cido Benzlico+ gotas

de Bicarbonato de Sdio

Liberao de gs

Correto

Em um vidro de relgio foi colocado uma pequena quantidade de cristais

de fenol e adicionado gotas de bicarbonato de sdio.
Repetiu-se o procedimento agora substituindo o fenol pro -naftol e em
seguida por cido benzlico.
A reao entre o fenol e o Bicarbonato de Sdio forma fenxido de sdio
e cido carbnico, e este por sua vez se dissocia, formando gs carbnico e
gua.
No vidro de relgio 3, observou-se o desprendimento de gs carbnico
(bolhas de CO2) devido presena de cido benzlico.

Figura 6. Substncias com o Teste de Bicarbonato de Sdio

3. CONCLUSES
Conclumos que os mtodos utilizados para a identificao e a
confirmao dos fenis foram satisfatrios, em que podemos verificar
observando as mudanas ao adicionar os reagentes.

4. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] Kotz, John C. Quimica geral e reaes qumicas, volume 1. Editora
Cengage Learning. So Paulo 2012.
[2]http://content.yudu.com/Library/A1or65/QumicaOrgnica3Ed/resources/24.htm
ACESSO em 21/04/2014 as 17:41 h.