TRABAJO COLABORATIVO

QUMICA ORGANICA
GRUPO: 100416_188

FANNY AMPARO TORRES GOMEZ

CODIGO: 25518196

Tutor:
LEONARDO JAIMES

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA_UNAD

PROGRAMA REGENCIA EN FARMACIA
CEAD: BORDO CAUCA
SEPTIEMBRE DE 2014

DESARROLLO DE LAS PREGUNTAS

En qu consiste la Qumica del petrleo?

La qumica del petrleo o petroqumica es aquella que se encarga del estudio de todos
los compuestos presentes en el petrleo que son los alcanos alquenos y alquinos
1. Cmo influye la configuracin electrnica del carbono en sus compuestos?
El tomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la qumica orgnica, y
dado que las propiedades qumicas de elementos y compuestos son consecuencia de
las caractersticas electrnicas de sus tomos y de sus molculas, es necesario
considerar la configuracin electrnica del tomo de carbono para poder comprender su
singular comportamiento qumico.
2. Cmo se evidencia el fenmeno de hibridacin en el carbono?
La hibridacin del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del
mismo nivel de energa (orbital s) al orbital del mismo nivel de energa. Los orbitales
hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin de los
enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, compuesta por nitrgeno lquido que
hace compartirlas con cualquier otro elemento qumico ya sea una alcano o
comburente. La hibridacin del tomo de carbono fue estudiada por mucho tiempo por
el qumico Chester Pinker.
3. Qu son los grupos funcionales orgnicos? Cules son los principales?

En qumica orgnica los grupos funcionales son estructuras sub moleculares,

caracterizadas por una conectividad y composicin especfica elemental, que confiere
reactividad a la molcula que los contiene
Principales grupos funcionales orgnicos

4. Cmo se explica la reactividad de los compuestos orgnicos?, Qu tipo de

reacciones generales existen?
Reacciones orgnica:
Son reacciones moleculares: se rompen y forman enlaces covalentes
Transcurren en pasos sucesivos Son ms lentas y compleja. A menudo requieren la
presencia de catalizadores y temperaturas Elevadas

Reacciones de combustin:
La mayora de los compuestos orgnicos arden en presencia de oxigeno con
produccin de dixido de carbono y agua desprendiendo energa. De ah que se usan
como combustibles (sobre todo los alcanos)

Tipos de reacciones en compuestos orgnicos

Reacciones de sustitucin o desplazamiento: En la que un tomo o grupo de

tomos es remplazado por otro.

CH3OH + HBr

CH3 - Br + H2O

Reacciones de eliminacin: en las que la molcula pierde dos tomos o grupos

de tomos que estn en carbonos vecinos, formndose un enlace-.

CH3 - CH2 OH

CH2 = CH2

H2O

Reacciones de adicin: En ellas, una molcula se agrega a un enlace mltiple.

Como consecuencia, desaparece el enlace- y se forman dos enlaces- .

CH2 = CH2

HI

CH2I CH3

5. Como se estructuran en el espacio los compuestos carbonados? Qu es la

isomera?

Una cadena carbonada es el esqueleto de prcticamente todos los compuestos

orgnicos y est formada por un conjunto de varios tomos de carbono, unidos entre s
mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros
tomos como hidrgeno, oxgeno o nitrgeno, formando variadas estructuras, lo que
origina infinidad de compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi especfica de este
elemento y es la razn del elevado nmero de compuestos de carbono conocidos, si lo
comparamos con compuestos de otros tomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante
estables y no sufren variacin en la mayora de las

Compuesto orgnico mostrando una cadena principal, en rojo, de tomos de carbono,

con dos pequeas ramificaciones
Las cadenas pueden ser lineales y cclicas, y en ambos casos pueden
existir ramificaciones, grupos funcionales oheterotomos. La longitud de las cadenas
carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde slo dos tomos de
carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polmeros.

Cadena lineal

Cadena lineal

Cadena cclica

Dos ciclos
condensados

ramificada
sin ramificaciones

Eicosano, C20H42

Isocetano, C16H34

Cicloundecano,

1-metilnaftaleno,

o 2,2,4,4,6,8,8-

C11H22

C11H10

heptametilnonano

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ngulos
prximos a 109, debido a la estructura tetradrica del tomo de carbono cuando slo
posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotacin o giro sobre el eje de los
enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes,
tambin llamados con formeros.
La presencia de tomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ngulo sea
prximo a 120, con estructura plana e impidiendo el giro o rotacin sobre el eje C=C.
Es el caso de los alquenos o los cidos grasos insaturados.
La presencia de tomos de carbono con enlaces triples CC hace que dicho ngulo sea
prximo a 180, con geometra lineal y tramos rectos en la molcula, como en el caso
de los alquinos.

Slo enlaces

Algn doble

simples

enlace

Algn triple enlace

Cadenas
carbonadas
largas y complejas

ngulos prximos

ngulo prximo a

ngulo prximo a

Arrollamientos en

a 109 28'

120

180

forma
de hlice en una

molcula
de protena.

Molcula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi-6,13-dien-19-in3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 tomos de carbono.

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la ms larga. En dicha
cadena principal deben estar los enlaces mltiples y la mayora de los grupos
funcionales. El nmero de tomos de carbono de la cadena principal se utiliza para
nombrar dichos compuestos segn las reglas de la nomenclatura.
Los tomos o grupos de tomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrgeno,
son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y
los grupos funcionales (como el grupo alcohol, -OH).
Isomera
Tipos de isomera
La isomera consiste en que dos o ms sustancias que responden a la misma frmula
molecular presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas.
Los distintos tipos de isomera se clasifican segn el siguiente esquema:

Tipos de isomera

Isomera estructural o plana

La isomera estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse
mediante frmulas planas.
a) Isomera de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en
la disposicin de los tomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Ismeros con frmula molecular C4H10

2-metil-propano
n-butano
(isobutano)
b) Isomera de posicin
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren nicamente en la
situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algn ejemplo:

Ismeros con frmula molecular C3H8

1-propanol

2-propanol

c) Isomera de funcin
Es la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular presentan distinto
grupo funcional, por ejemplo:
Ismeros con frmula molecular C2H6O
etanol

metano-oxi-metano

propanal

Propanona

Estereoisomera: Isomera geomtrica

La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una
diferente distribucin espacial de sus tomos.
Una de las formas de estereoisomera es la isomera geomtrica. La isomera
geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en general a que no es posible
la rotacin libre alrededor del eje del doble enlace. Es caracterstica de sustancias que
presentan un doble enlace carbono-carbono:

, as como de ciertos compuestos cclicos.

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los
dos sustituyentes iguales.

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta regin del
espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Ismeros geomtricos para el compuesto CH3CH=CH-COOH

Ismero cis (cido

Ismero trans (cido

isocrotnico)

crotnico)

De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,

debido a que en general la forma trans es la ms estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomera geomtrica, hay ocasiones en que una
misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y
estables que resultan ser ismeros espaciales separables. Estas disposiciones
espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre deconfiguraciones.

As las formas cis y trans de los ismeros geomtricos son distintas configuraciones de
la misma estructura.
La libre rotacin en torno a un enlace simple da lugar a que las molculas puedan
adoptar un nmero infinito de distribuciones espaciales inter convertibles
recprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y
que se inter convierten con tanta facilidad que no pueden aislarse ismeros espaciales
reciben el nombre genrico de conformaciones.
Dos o ms conformaciones diferentes de una misma molcula reciben la denominacin
recproca de rotmeros o confrmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotacin en torno al enlace simple, no
todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los tomos de
la misma molcula.
En el etano, que es uno de los casos ms sencillos de considerar, las conformaciones
ms notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas
conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformacin alternada

Proyeccin en Proyeccin modificada

caballete

de Newman

Proyeccin de
enlaces convencionales

Etano (C2H6)
Conformacin eclipsada

Proyeccin en Proyeccin modificada

caballete

de Newman

Proyeccin de
enlaces convencionales

La conformacin de mayor contenido energtico es la eclipsada debido a que la

repulsin entre los tomos de hidrgeno es mxima, mientras que en la conformacin
alternada es mnima.
Estereoisomera. Isomera ptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro
del plano de vibracin de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad
ptica.
Se llaman sustancias dextrgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarizacin hacia la derecha (segn un observador que reciba
la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levgiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana
giran el plano de polarizacin hacia la izquierda (segn un observador que reciba la luz
frontalmente).
La causa de la actividad ptica radica en la asimetra molecular. En qumica orgnica la
principal causa de asimetra molecular es la presencia en la molcula de algn tomo

de carbono asimtrico. El tomo de carbono asimtrico se caracteriza por estar unido a

cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a sealar los carbonos asimtricos con un
asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carcter de carbonos asimtricos:
En el caso de una molcula con un slo tomo de carbono asimtrico son posibles dos
configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de
la otra. Estas configuraciones son recprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas
(imgenes especulares)
Los enantiomorfos son ismeros pticos, pues teniendo la misma frmula molecular
slo se diferencian en su accin sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan
las mismas propiedades qumicas y fsicas (excepto su accin sobre la luz polarizada).
Una mezcla equimolecular (igual nmero de molculas) de dos enantiomorfos no
presentar actividad ptica. A esta mezcla se le llama mezcla racmica.

5. En qu consiste la qumica de los alcanos?

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrogeno que slo contienen
enlaces simples carbono- carbono. Cumplen la formula general CnH2n+2, donde
n es el nmero de carbonos de la molcula.

7. En qu consiste la qumica de los alquenos?

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es
alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una
hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin
alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un
pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente
diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta proteccin contra
algunos tipos de cncer.
Debido a su doble enlace un alquenos tiene menos hidrgenos que un alcano con la
misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alquenos versus, CnH2n+2 para el alcano, el
alquenos se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la frmula C 2H4, mientras
que la frmula del etano es C2H6.
8. En qu consiste la qumica de los alquinos?
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos
tomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los cis-alquenos correspondientes con
hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre

carbonato clcico parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio

sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
9. En qu consiste la qumica de los aromticos?
Los compuestos aromticos pertenecen las sustancias cuyas molculas tienen una
estructura cclica estable con un carcter particular de enlace. La qumica de los
compuestos aromticos es la qumica del benceno y sus derivados, los renos,
naftaleno, antraceno, fenantreno, fluoreno y pireno.

10.

En qu consiste la qumica de los derivados halogenados de los

hidrocarburos halogenuros de arilo y alquilo?

a) Los derivados halogenados: son compuestos orgnicos que

contienen uno o ms halgenos en su molcula. Se les

denomina haluros o halogenuros.
Los derivados halogenados que
contienen un slo tomo de halgeno
en su molcula se llaman mono
haluros; si contienen dos tomos de
halgeno se llaman di haluros y si
presentan ms de dos tomos de
halgeno en su molcula se les llama
polihaluros.

Los haluros de alquilo son los

derivados halogenados de

mayor importancia, ya que se

utilizan como base para la
sntesis de muchos
compuestos orgnicos.

Propiedades Fsicas de los Haluros

CH3-CH2-CH2-CH3
de Alquilo: Los haluros de alquilo
Butano. Peso molecular: 58
presentan densidades y puntos de
CH3-CHI-CH2-CH3

ebullicin ms altos que los de sus

2-iodobutano. Peso molecular: correspondientes alcanos, esto se

183,90.En este compuesto, el debe a que la molcula del alcano
yodo (halgeno) sustituye un aumenta el peso molecular del
hidrgeno de uno de los

halgeno cuando sustituye a un

tomos de carbono.

hidrgeno.

Para un mismo grupo alquilo,

Peso
Halgeno
atmico

la densidad y el punto de
ebullicin aumentan con el
aumento del peso atmico del
halgeno.

Flor

19

Cloro

35,5

Bromo

80

Yodo

126,90

Los derivados halogenados: son compuestos orgnicos que contienen uno o ms

halgenos en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Los derivados halogenados que contienen un slo tomo de halgeno en su molcula

se llaman mono haluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman di haluros y si
presentan ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama poli haluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se
utilizan como base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos.

Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan

densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos,
esto se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno
cuando sustituye a un hidrgeno.

CH3-CH2-CH2-CH3
Butano. Peso molecular: 58

CH3-CHI-CH2-CH3
2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halgeno) sustituye
un hidrgeno de uno de los tomos de carbono.

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullicin aumentan con el

aumento del peso atmico del halgeno.

Halgeno

Peso atmico

Flor

19

Cloro

35,5

Bromo

80

Yodo

126,90

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/
ci.htm

http://es.wikipedia.org/wiki/Cadena_carbonada