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UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

HOJA DE RESULTADOS

Laboratorio I de Qumica Orgnica
Prctica N 7. PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Grupo: 6 Fecha: 28 Julio 2014

Tabla 1. Prueba de solubilidad y reactividad de las sustancias empleadas en la prctica.

Durante el proceso de anlisis se examinaron los diferentes compuestos, lo cual permiti hacer una referencia acerca del tipo de compuesto analizado y as reforzar los
conocimientos aprendidos previamente en la clase de orgnica terica. Ya que esta prctica de laboratorio nos permiti interactuar con las diferentes sustancias
observar los resultados obtenidos de manera experimental para debatir acerca de los posibles mecanismos o rutas de reaccin que pueden suceder de acuerdo al
compuesto que se desea analizar.

En la determinacin de los compuestos asignados primero que todo se realiz la prueba de solubilidad para cada una de las sustancias y as
conocer en cierta medida su grado de polaridad, la cantidad y distribucin posibles de los carbonos que podra contener cada compuesto es
su esqueleto carbonado.
Para el caso de los alcoholes se observ que la solubilidad para las muestras conocidas vara segn la distribucin de los carbonos y del
grupo funcional en la molcula tal como ve reflejado en la tabla 1. En cuanto a los fenoles fue necesario calentar cada compuesto hasta
observar que este iniciaba a mezclarse con el agua, pues debido a su carcter benclico este tipo de compuestos es insoluble a temperatura
ambiente en agua. Para los teres solo fue necesario agregar unas cuantas gotas del ter en agua y observar si era o no soluble sin
necesidad de calentar la muestra ni hacer algn procedimiento preliminar al ter, a lo que se obtuvo que su solubilidad de estos sea parcial,
consecuencia de la cantidad de carbonos presentes en ellos, pues como se observ en la prctica anterior a medida que la cantidad de
carbonos aumenta la solubilidad del compuesto ir disminuyendo.
En las diferentes reacciones con cada muestra asignada se empez a ver poco a poco las propiedades y caractersticas que poseen cada
uno de los compuestos frente la adicin de cada uno de los reactivos evaluados. Para los alcoholes se vio reflejada la estabilidad de cada
tipo de alcohol inicialmente con el ensayo de Lucas, pues cada uno de ellos reaccion sin problema alguno segn lo estipulado en la
descripcin terica de acuerdo a clasificacin que presentan los alcoholes. En las dems reacciones se confirm el carcter de cada alcohol
pues a medida que la prctica avanzaba la respuesta por parte de cada alcohol se iba diferenciando de las otras, consecuencia de la
distribucin y ramificacin de cada uno de ellos.
De acuerdo a los registros obtenidos durante la prctica de laboratorio y el espectro IR del alcohol desconocido (ver Figura 1) se formul
como un posible alcohol secundario, pues los resultados obtenidos mostraban similitud entre estos dos y por tanto se propuso que podra
tratarse de 2-pentanol como muestra problema, pues su espectro presenta una banda ancha entre 3300 y 3400 cm-1, seal caracterstica de
los alcoholes, por otro lado las seales de 1050 a 1100 cm-1 son evidencia de la presencia de un alcohol secundario adems de otras
seales que son especficas de los alcoholes.
En cuanto a las reacciones fenlicas se evidenci la diferencia que existe entre las dos sustancias, pues los productos y coloracin obtenida
difieren en varias de las reacciones. Por tanto la comparacin entre los dos fue importante para identificar que no se trataba de un benceno
monosustituido por solo un grupo OH o fenol sencillo, sino que podra tratarse de un fenol sustituido. Ahora conocer el grado de sustitucin
del fenol depende solo del anlisis objetivo que se realiz al espectro. Nuevamente vemos una banda ancha en la regin de 3300 a 3400
cm-1 sinnimo de la presencia de OH en la molcula, adicionalmente presentan seales cerca de 3000 cm-1 y entre 820 y 730 cm-1
caractersticos de bencenos y bencenos trisustituidos respectivamente, por lo que se opt por pensar que estbamos analizando el naftol,
ms precisamente con alfa-naftol.
Aunque para la identificacin del ter las reacciones no son especiales para estos compuestos, aun as pero nos ayudan a conocer ciertas
caractersticas de este tipo de compuesto y diferenciarlos de los hidrocarburos, por lo que fue importante realizar los diferentes tests que se
aplicaron y por ende medir su reactividad. En cuanto a su identificacin del tipo de ter fue bastante sencilla debido a que los resultados
obtenidos en la tabla 1 muestran claramente que estos dos presentaban los mismos resultados ante los diferentes reactivos, razn por la
cual nos dio a pensar que se podra tratar del mismo compuesto lo cual se confirm con el espectro IR para el ter desconocido. Donde las
seales de 1150 a 1070 cm-1 son caractersticas de teres alifticos, tal y como se ve en el espectro.



Ensayo 1-Butanol 2-Butanol terc-Butanol Fenol ter Etlico
Alcohol
desconocido
Fenol
desconocido
ter
desconocido
Solubilidad
alcoholes en
H
2
O
I PS S - PS I - PS
Solubilidad
fenoles en
H
2
O
- - - I a 54 C - - PS a 76 C -
Ensayo de
Lucas
No reaccion Lenta Inmediata No reaccion
Reaccin
Exotrmica
Inmediata No reaccion
Reaccin
Exotrmica
K
2
Cr
2
O
7
/
H
2
SO
4

Incolora
lenta
Azul
traslucido
inmediato
Amarillo
No se realiza prueba
Azul-Morado
No se realiza prueba
KMnO
4
/
H
2
SO
4

Marrn Incolora
Prpura - No
reaccion
Incolora
Reaccin con
Na
Reaccin
rpida - sin
precipitado
Reaccin
lenta -
Precipitado
insoluble
Reaccin
incompleta y
muy lenta
Reaccin lenta
con
precipitado
Reaccin con
NaOH 5 %
p/v
Insoluble y
no hubo
calentamient
o
Insoluble y
no hubo
calentamient
o
Soluble y no
hubo
calentamiento
Vinotinto -
Soluble
Soluble y
no hubo
calentamie
nto
Insoluble y no
hubo
calentamiento
Insoluble no hubo
calentamiento
Soluble y no
hubo
calentamiento
Ensayo de
FeCl
3
al 1 %
(p/v) en
CHCl
3

- - -
Solucin
anaranjada con
precipitado
- -
Solucin
anaranjada con
precipitado
-
Ensayo de
nitrato crico
amnico
- - -
Marrn con
precipitado
- -
Amarillo con
precipitado*;
Amarillo-naranja
y precipitado**
-
Reaccin con
Br
2
al 2 %
(p/v) en CCl4
- - -
Rosado con pH 1
(cido)
- -
Decoloracin de
amarillo a blanco
y pH 1 (cido)
-
Reaccin con
agua de
bromo
- - -
Decoloracin de
color de amarillo
a blanco
- - Amarillo -
Reaccin de
cloranil en
dioxano
- - - Naranja - - Morado -
Copulacin
con sales de
diazonio
- - -
Positiva
(naranja)
- - Positiva (roja) -
Ensayo de
KOH en
presencia de
cloroformo
- - -
Positivo con
coloracin
rosada para la
sal e incoloro
para el
decantado***
- -
Positivo con sal
de color rosada y
decantado
incoloro
-

Nota:
I: Insoluble PS: Poco Soluble S: Soluble
*Precipitado rojizo **Precipitado blanco *** Reaccin Exotrmica