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Raquel Eineck

PRINCPIOS ATIVOS VEGETAIS



Os princpios ativos das plantas medicinais so substncias que a planta
sintetiza e armazenadas durante o seu crescimento. No entanto, nem todos os
produtos metablicos sintetizados possuem valor medicinal. Em todas as
espcies existem ao mesmo tempo princpios ativos e substncias inertes. Estas
ltimas, determinam a eficcia da erva medicinal acelerando ou retardando a
absoro dos princpios ativos pelo organismo. Geralmente, numa mesma
planta, encontram-se vrios componentes ativos, dos quais um ou um grupo
determinam a ao principal
10
.
Quando isolado este princpio ativo, normalmente apresenta ao
diferente daquela apresentada pelo vegetal inteiro, ou seja, pelo seu
fitocomplexo
2
.
Os princpios ativos no se distribuem de maneira uniforme no vegetal.
Concentram-se preferencialmente nas flores, folhas e razes, e, s vezes nas
sementes, nos frutos e na casca
10
.
Outra caracterstica dos vegetais que no apresentam uma concentrao
uniforme de princpios ativos durante o seu ciclo de vida, variando com o
habitat, a colheita e a preparao
10
.
Para uma compreenso melhor dos componentes vegetais e de sua ao,
apresentamos a seguir um breve resumo dos principais princpios ativos:


Alcalides
Os alcalides formam um grupo heterogneo, de substncias orgnicas,
definido pela funo amina, raramente amida, que d a seus constituintes propriedades
qumicas prprias, as quais se aliam uma toxicidade elevada e, muitas vezes, uma
atividade farmacolgica notvel
27
.
Exemplo de alcalide so as atropas.


Foto da Atropa belladona



Estrutura da Atropa








Princpios Amargos
Existe um nmero grande de plantas cujos componentes possuem um
sabor amargo
27
. Em fitoterapia as plantas que possuem estes componentes so
conhecidas por Amara e so divididas em:
Amargos puros Amara tonica
Produtos que alm de compostos amargos apresentam leos essenciais
que fornecem a erva um sabor amargo-aromtico-Amara aromatica
Produtos que contm substncias picantes possuindo, portanto,
um sabor amargo e picante-Amara acria.
Os princpios amargos estimulam intensamente a secreo dos sucos
gstricos e desenvolvem uma ao tnica geral. Muita vezes, este efeito
reforado pelo leo essencial que estimula, por vias reflexas, a secreo gstrica,
atravs do seu aroma. Apresentando os leos essncias atividade anti-sptica,
algumas amara aromticas possuem tambm propriedades antibacterianas e
antiparasitrias
27
.
leos Essenciais
Os leos essenciais so componentes vegetais que so extremamente
volteis, dificilmente solveis em gua, e possuem odor intenso, sendo, algumas
vezes, desagradvel. Em Fitoterapia so consideradas somente. aquelas espcies
que apresentam uma quantidade razovel, entre 0,1 e 10 %
8
.
Os leos essenciais so formados por diversas substncias podendo
chegar at 50 componentes.
A camomila uma planta bastante conhescida que contm os leos
essenciais - bisabolol e azuleno sendo assim muito usada para produo de
cosmticos.


Sabonetes de camomila.



O eucalipto por possuir na sua composio o leo essncia eucaliptol
muito usado na aromatizao de ambientes e agente expectorante.





O cravo ndia contem inmeros leos essncias entre eles o eugenol que
encontrado em maior quantidade.







O aroma volatilizado do leo essencial utilizado para relaxamento, o leo pode ser
colocado no travesseiro.


As plantas que possuem leos essenciais podem atuar como:
Anti-spticas
Diurticas
Antiespasmdicas
Antiinflamatrias
Expectorantes

Taninos
Os taninos so componentes vegetais que possuem a propriedade de
precipitar as protenas da pele e das mucosas, transformando-as em substncias
insolveis
14
. Por possurem ao vasoconstritora, so bastante utilizados como
cicatrizante.
Alem dos j citados os taninos possuem ao:
Adstringente
Anti-sptica
Antidiarrica.
Algumas plantas possuem quantidade significativa de flavonoides como a
calndula:





Outro exemplo de planta que contem taninos na sua composio a
tanchagem e o barbatimo.
Barbatimo

Tanchagem

Deve-se levar em conta que os taninos podem provocar irritao gstrica.

Os princpios ativos dos taninos so derivados do acido glico.

Heterosdeos
So substncias amplamente distribudas no reino vegetal. Apresentam
aes e efeitos to diversos que difcil agrup-las sob um conceito qumico.
Todos os heterosideos possuem em comum a caracterstica de, por
hidrlise desintegrarem-se em um acar e uma poro aglicona. A aglicona
que determina, geralmente, a ao do heterosdeo.
Os primeiros heterosdeos isolados eram produtos condensados da
glicose, motivo pelo qual foram chamados de glicosdeos; termo depois
generalizado para todos os heterosdeos e hoje reservado somente para aqueles
derivados da glicose. Reconheceram-se vrios compostos da natureza anloga,
mas derivados de outras oses designados de galactosdeos, ramnosdeos, etc .
Como exemplo, podemos citar as substncias cardioativas da digitalis, os
princpios ativos da uva-ursi e o efeito sudorfico dos flocos de tlia
13
.

Mucilagens
No sentido botnico-farmacolgico entende-se por mucilagens a
substncia macromolecular de natureza glicdica e que incham quando em
contato com a gua proporcionando um lquido viscoso.
As plantas com mucilagens esto amplamente distribudas no reino
vegetal, mas somente algumas espcies possuem aplicao teraputica como o
linho a tanchagem a malva entre outras.
Tanchagem

Malva

As mucilagens agem protegendo as mucosas contra os irritantes locais,
atenuando as inflamaes.

cidos orgnicos
Diversos vegetais apresentam cidos orgnicos, que lhes conferem sabor
cido e propriedades farmacuticas caractersticas, como ao refrescante e
laxativa. Dentre os cidos presentes pode-se destacar o tartrico, mlico, ctrico e
o silcico
20
.
As plantas das famlias das borraginceas, das equisetceas e das
gramneas absorvem grande quantidade de sais orgnicos do solo, principalmente
o silcico, armazenando-o nas membranas das clulas ou no seu protoplasma.
Este cido um elemento fundamental para o tecido conjuntivo, pele, cabelos e
unhas. As plantas ricas em cidos orgnicos so muito utilizadas na
fitocosmtica
22
.

cido Tartrico



cido Mlico

Flavonides
Os flavonides representam um dos grupos mais importantes e
diversificados entre os produtos de origem natural e at o momento so
conhecidos mais de 4 200 flavonides
11
. Pode-se encontrar flavonides em
diversas formas estruturais. Entretanto a maioria representada pelo ncleo
flavano, que constitudo de 15 tomos de carbono arranjados em 3 anis
(C6C3C6), com a existncia de 2 fenilas ligadas pela cadeia de 3 carbonos entre
elas. Nos compostos tricclicos, as unidades so denominadas de A, B e C,
conforme a estrutura abaixo
12

So polifenis derivados da y-cromona (benzo - y- pirano) com um fenil
na posio 2. Os tomos de carbono dos ncleos A, B e C recebem a numerao
com nmeros ordinrios para os ncleos A e C e seguidos de uma linha C) para o
ncleo B.
11

Ncleo fundamental do flavonides
Os flavonides de origem natural apresentam freqentemente
oxigenados e um grande numero ocorre conjugado (geralmente a glicose). Esta
forma conjugada tambm conhecida como heterosdeo. Quando o flavonide
no tem acar, chamado de aglicona ou genina
11
.
Os flavonides so metablitos secundrios dos vegetais e sua biossntese
se realiza por 2 rotas: via cido-chiqumico e via acetato, ou ento, resultante da
combinao das duas rotas biosintticas
8 .
A presena de flavonides em espcies vegetais, parece estar relacionada
com a funes de defesa (proteo contra raios ultravioleta, fungos, e bactrias),
e seus pigmentos servem de atrao a agentes polinizadores.
Exemplo de plantas que contem flavonoides.
:
Babosa Tanaceto
Inmeras funes so atribudas aos flavonides:
Antiinflamatria
Antioxidante
Estrognica
Antitumoral
Antiviral
Antiespasmdica
Aumento da resistncia da parede de vasos sanguneos
Diminuio de riscos de doenas coronarianas
Atividade aleloptica.

O
R
O
O
R
O
R
O
O
Flavona R =H Flavonol R =OH Chalcona Isoflavona R =OH

Estes so ncleos bsicos dos flavonoides.

Cumarinas

Aproximadamente 1300 cumarinas j foram isoladas de produtos naturais
Este grupo qumico encontrado com muita freqncia em espcies vegetais,
mas relatada tambm a sua ocorrncia em bactrias e fungos
15
. Do ponto de
vista estrutural, so consideradas lactonas do cido-o-hidrxi-cinmico (2H-l-
benzopiran- 2- onas), sendo o representante mais simples a cumarna (1,2-
benzopirona). A terminologia cumarina originria do cumaru, nome popular
caribenho da planta Amburana cearensis A. C. Smith e no norte Brasil, o cumaru
chamado de fava-tonka, cujas sementes contm 1 a 3% de cumarina
16 .
Com exceco da 1,2- benzopirona, todas as cumarinas so substitudas
por um grupo OR na posio 7. A 7-hidrxi-cumarina, tambm conhecida como
umbeliferona, a precursso das cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri-
hidroxiladas. Esses grupos hidroxilas podem ser metilados ou glicosilados. Alm
disso, tambm comum a prenilao em vrias posies do esqueleto
cumarnico, podendo originar as piranos ou furanocumarinas lineares ou
angulares. A figura mostra as principais classes de cumarinas.
Um exemplo representativo de cumarinas o guaco.

Guaco


CUMARINAS SIMPLES

O O
1
2
3
4 5
6
7
8
R
R
R
1
2
3
O
Cumarina(1,2-benzopirona)
R
1
=R
3
=H, R
2
=OCH
3
(herniarina)
R
1
=R
3
=H, R
2
=OH (umbelliferona)
R
1
=R
2
=OH, R
3
=H (esculetina)
R
1
=OCH
3 ,
R
2
=OH, R
3
=H (escopoletina)
R
1
=O-glic, R
2
=OH, R
3
=H (esculina)



O O O
O
3
O
CH3O

Cumarina C-prenilada (ostol) Cumarina O-prenilada (aurapteno)


FURANOCUMARINAS
O
O
O
O O
O
O
O
O
Linear (psoraleno) angular (angelicina) linear prenilada (chalepensina)


PIRANOCUMARINAS CUMARINA DIMRICA

O O
O
O O O
OCOCH3
OCOCH(CH3)CH2CH3
O
O
OO
OH OH

Linear (xantiletina) angular (visnadina) dicumarol


As cumarinas so atribudas atividades teraputicas importantes como:
Ao anticoagulante (dicumarol)
Imunossupressora
Relaxante vascular
Hipotensora (escoparona)
Vasodilatadora (ostol)
Espasmoltica (escopoletina)

Lignanas
As lignanas so micromolculas dimeras, cujo termo foi introduzido em
1940, para nomear uma classe de compostos de origem vegetal, que so
formados atravs do acoplamento oxidativo de unidades p-hidrxi-fenilpropanos,
como os lcoois cinamlicos entre si ou destes com cidos cinmicos. Tambm
pode ocorrer com monmeros como o lcool coniferlico ou lcool sinaplico,
formando molculas dmeras.
As lignanas apresentam duas unidades de C
6
e C
3
. (fenilpropano)
ligados pelos carbonos e da cadeia lateral.
14

Estrutura bsica das lignanas
A
A`

Os lignides, que uma designao genrica, que caracteriza
micromolculas possui o esqueleto formado exclusivamente pelo grupo
fenilpropnico (C
6
-C
3
) sendo restrito a poucas unidades, 1,2,3. Os lignides
subdividem-se em diversos grupos.
As neolignanas foram nomeadas a partir de 1978, com a finalidade de
designar dmeros oxidativos de alil fenis e de propenil fenis, nas quais as
unidades C
6
-C
3
encontram-se ligadas por outras posies que no as e ', no
apresentando o carbono - oxigenado.
23
O elevado nmero de lignanas e neolignanas distribudas no reino vegetal,
e graas
a expressiva ao:
Antimicrobiana
Antifngica
Inseticida
Antiinflamatria
Anti- hepatotxica
Antileucmica
Anti-P AF (fator antiagregante plaquetrio)
Antialrgica





Saponinas

As saponinas tem seu nome derivado do latim, saponis que significa
sabo em virtude de possurem propriedades tensoativas, formando espuma
persistente aps agitao e tambm propriedades detergentes. A maioria das
saponinas possui propriedades hemolticas, uma vez que, alteram a
permeabilidade das membranas biolgicas produzindo toxicidade para animais de
sangue frio. Por esta razo, algumas plantas que contm estes princpios ativos
tem cido empregado desde a antiguidade na arte de pescar.
28, 26.
As saponinas so detentoras de interesse farmacutico em 2 nveis. Por
um lado, devido a sua atividade farmacolgica e aplicao direta na teraputica e
por outro, porque podem ser utilizadas indiretamente como precursores de
anticonceptivos orais e na farmacotcnica so bastante utilizadas como
tensoativos naturais.
28
So compostos com estutura heterosdica e em geral a unio ao acar se
realiza sobre a OH do C-3 e em alguns casos se estabelece uma esterificao
adicional em outras molculas glucdicas atravs do grupo cido situado sobre o
C-28 A partir de rearranjos as saponinas podem originar triterpenos tetracclicos
e triterpenos pentaciclicos
22
Os triterepenos pentacclicos podem ser divididos em 3 grupos:
amirina, amirina e lupeol. As saponinas do tipo amirina (conhecidas tambm
como oleananos) apresentam 2 metilas em C-20 e o tipo a amirina (ou ursanos)
apresentam 1 metila em C- 20 e outra em C-19 e todos apresentam um OH no
carbono 3.
As saponinas do tipo lupeol diferem estereoquimicamente daquelas
acima citadas. Alm disso ao quinto anel (E) possui 5 carbonos, no sendo
hexagonal como nas outras saponinas riterpnicas
27
.
As saponinas geralmente hexacclicas e com 27 tomos ele carbono
(espirostano) se localizam em plantas Monocotiledneas e as triterpnicas com
30 tomos de carbono, tetracclicos (damarano) ou pentacclicas (lupanos ,
oleananos e ursanos) so encontradas com maior facilidade em Dicotiledneas,
Pteridfitas e alguns animais marinhos.
Muitos dos efeitos trmacolgicos atribudos a saponinas triterpnicas,
esto relacionados com sua capacidade de permeabilizar membranas biolgicas
(atividade hemoltica). Outras atividades clnicas so relatadas como:
Atividade antiviral
Citotxica (antitumoral)
Espermicida
Analgsica
Expectorante
Antihemorrida
Antiinflamatria



Espirostano Dammarano


Lupano Oleanano

3
HO
O
O
HO
3
3
HO
Concluso
Existem ainda outros grupos qumicos de importncia teraputica que
no foram citados neste trabalho. Porm entre os metablicos secundrios que
fornecem potencial farmacolgico passiveis de serem utilizados em pesquisa para
a produo de fitoterpicos, foram relacionados nesta reviso bibliogrfica.






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