Os princpios ativos das plantas medicinais so substncias que a planta sintetiza e armazenadas durante o seu crescimento. No entanto, nem todos os produtos metablicos sintetizados possuem valor medicinal. Em todas as espcies existem ao mesmo tempo princpios ativos e substncias inertes. Estas ltimas, determinam a eficcia da erva medicinal acelerando ou retardando a absoro dos princpios ativos pelo organismo. Geralmente, numa mesma planta, encontram-se vrios componentes ativos, dos quais um ou um grupo determinam a ao principal 10 . Quando isolado este princpio ativo, normalmente apresenta ao diferente daquela apresentada pelo vegetal inteiro, ou seja, pelo seu fitocomplexo 2 . Os princpios ativos no se distribuem de maneira uniforme no vegetal. Concentram-se preferencialmente nas flores, folhas e razes, e, s vezes nas sementes, nos frutos e na casca 10 . Outra caracterstica dos vegetais que no apresentam uma concentrao uniforme de princpios ativos durante o seu ciclo de vida, variando com o habitat, a colheita e a preparao 10 . Para uma compreenso melhor dos componentes vegetais e de sua ao, apresentamos a seguir um breve resumo dos principais princpios ativos:
Alcalides Os alcalides formam um grupo heterogneo, de substncias orgnicas, definido pela funo amina, raramente amida, que d a seus constituintes propriedades qumicas prprias, as quais se aliam uma toxicidade elevada e, muitas vezes, uma atividade farmacolgica notvel 27 . Exemplo de alcalide so as atropas.
Foto da Atropa belladona
Estrutura da Atropa
Princpios Amargos Existe um nmero grande de plantas cujos componentes possuem um sabor amargo 27 . Em fitoterapia as plantas que possuem estes componentes so conhecidas por Amara e so divididas em: Amargos puros Amara tonica Produtos que alm de compostos amargos apresentam leos essenciais que fornecem a erva um sabor amargo-aromtico-Amara aromatica Produtos que contm substncias picantes possuindo, portanto, um sabor amargo e picante-Amara acria. Os princpios amargos estimulam intensamente a secreo dos sucos gstricos e desenvolvem uma ao tnica geral. Muita vezes, este efeito reforado pelo leo essencial que estimula, por vias reflexas, a secreo gstrica, atravs do seu aroma. Apresentando os leos essncias atividade anti-sptica, algumas amara aromticas possuem tambm propriedades antibacterianas e antiparasitrias 27 . leos Essenciais Os leos essenciais so componentes vegetais que so extremamente volteis, dificilmente solveis em gua, e possuem odor intenso, sendo, algumas vezes, desagradvel. Em Fitoterapia so consideradas somente. aquelas espcies que apresentam uma quantidade razovel, entre 0,1 e 10 % 8 . Os leos essenciais so formados por diversas substncias podendo chegar at 50 componentes. A camomila uma planta bastante conhescida que contm os leos essenciais - bisabolol e azuleno sendo assim muito usada para produo de cosmticos.
Sabonetes de camomila.
O eucalipto por possuir na sua composio o leo essncia eucaliptol muito usado na aromatizao de ambientes e agente expectorante.
O cravo ndia contem inmeros leos essncias entre eles o eugenol que encontrado em maior quantidade.
O aroma volatilizado do leo essencial utilizado para relaxamento, o leo pode ser colocado no travesseiro.
As plantas que possuem leos essenciais podem atuar como: Anti-spticas Diurticas Antiespasmdicas Antiinflamatrias Expectorantes
Taninos Os taninos so componentes vegetais que possuem a propriedade de precipitar as protenas da pele e das mucosas, transformando-as em substncias insolveis 14 . Por possurem ao vasoconstritora, so bastante utilizados como cicatrizante. Alem dos j citados os taninos possuem ao: Adstringente Anti-sptica Antidiarrica. Algumas plantas possuem quantidade significativa de flavonoides como a calndula:
Outro exemplo de planta que contem taninos na sua composio a tanchagem e o barbatimo. Barbatimo
Tanchagem
Deve-se levar em conta que os taninos podem provocar irritao gstrica.
Os princpios ativos dos taninos so derivados do acido glico.
Heterosdeos So substncias amplamente distribudas no reino vegetal. Apresentam aes e efeitos to diversos que difcil agrup-las sob um conceito qumico. Todos os heterosideos possuem em comum a caracterstica de, por hidrlise desintegrarem-se em um acar e uma poro aglicona. A aglicona que determina, geralmente, a ao do heterosdeo. Os primeiros heterosdeos isolados eram produtos condensados da glicose, motivo pelo qual foram chamados de glicosdeos; termo depois generalizado para todos os heterosdeos e hoje reservado somente para aqueles derivados da glicose. Reconheceram-se vrios compostos da natureza anloga, mas derivados de outras oses designados de galactosdeos, ramnosdeos, etc . Como exemplo, podemos citar as substncias cardioativas da digitalis, os princpios ativos da uva-ursi e o efeito sudorfico dos flocos de tlia 13 .
Mucilagens No sentido botnico-farmacolgico entende-se por mucilagens a substncia macromolecular de natureza glicdica e que incham quando em contato com a gua proporcionando um lquido viscoso. As plantas com mucilagens esto amplamente distribudas no reino vegetal, mas somente algumas espcies possuem aplicao teraputica como o linho a tanchagem a malva entre outras. Tanchagem
Malva
As mucilagens agem protegendo as mucosas contra os irritantes locais, atenuando as inflamaes.
cidos orgnicos Diversos vegetais apresentam cidos orgnicos, que lhes conferem sabor cido e propriedades farmacuticas caractersticas, como ao refrescante e laxativa. Dentre os cidos presentes pode-se destacar o tartrico, mlico, ctrico e o silcico 20 . As plantas das famlias das borraginceas, das equisetceas e das gramneas absorvem grande quantidade de sais orgnicos do solo, principalmente o silcico, armazenando-o nas membranas das clulas ou no seu protoplasma. Este cido um elemento fundamental para o tecido conjuntivo, pele, cabelos e unhas. As plantas ricas em cidos orgnicos so muito utilizadas na fitocosmtica 22 .
cido Tartrico
cido Mlico
Flavonides Os flavonides representam um dos grupos mais importantes e diversificados entre os produtos de origem natural e at o momento so conhecidos mais de 4 200 flavonides 11 . Pode-se encontrar flavonides em diversas formas estruturais. Entretanto a maioria representada pelo ncleo flavano, que constitudo de 15 tomos de carbono arranjados em 3 anis (C6C3C6), com a existncia de 2 fenilas ligadas pela cadeia de 3 carbonos entre elas. Nos compostos tricclicos, as unidades so denominadas de A, B e C, conforme a estrutura abaixo 12
So polifenis derivados da y-cromona (benzo - y- pirano) com um fenil na posio 2. Os tomos de carbono dos ncleos A, B e C recebem a numerao com nmeros ordinrios para os ncleos A e C e seguidos de uma linha C) para o ncleo B. 11
Ncleo fundamental do flavonides Os flavonides de origem natural apresentam freqentemente oxigenados e um grande numero ocorre conjugado (geralmente a glicose). Esta forma conjugada tambm conhecida como heterosdeo. Quando o flavonide no tem acar, chamado de aglicona ou genina 11 . Os flavonides so metablitos secundrios dos vegetais e sua biossntese se realiza por 2 rotas: via cido-chiqumico e via acetato, ou ento, resultante da combinao das duas rotas biosintticas 8 . A presena de flavonides em espcies vegetais, parece estar relacionada com a funes de defesa (proteo contra raios ultravioleta, fungos, e bactrias), e seus pigmentos servem de atrao a agentes polinizadores. Exemplo de plantas que contem flavonoides. : Babosa Tanaceto Inmeras funes so atribudas aos flavonides: Antiinflamatria Antioxidante Estrognica Antitumoral Antiviral Antiespasmdica Aumento da resistncia da parede de vasos sanguneos Diminuio de riscos de doenas coronarianas Atividade aleloptica.
O R O O R O R O O Flavona R =H Flavonol R =OH Chalcona Isoflavona R =OH
Estes so ncleos bsicos dos flavonoides.
Cumarinas
Aproximadamente 1300 cumarinas j foram isoladas de produtos naturais Este grupo qumico encontrado com muita freqncia em espcies vegetais, mas relatada tambm a sua ocorrncia em bactrias e fungos 15 . Do ponto de vista estrutural, so consideradas lactonas do cido-o-hidrxi-cinmico (2H-l- benzopiran- 2- onas), sendo o representante mais simples a cumarna (1,2- benzopirona). A terminologia cumarina originria do cumaru, nome popular caribenho da planta Amburana cearensis A. C. Smith e no norte Brasil, o cumaru chamado de fava-tonka, cujas sementes contm 1 a 3% de cumarina 16 . Com exceco da 1,2- benzopirona, todas as cumarinas so substitudas por um grupo OR na posio 7. A 7-hidrxi-cumarina, tambm conhecida como umbeliferona, a precursso das cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8-tri- hidroxiladas. Esses grupos hidroxilas podem ser metilados ou glicosilados. Alm disso, tambm comum a prenilao em vrias posies do esqueleto cumarnico, podendo originar as piranos ou furanocumarinas lineares ou angulares. A figura mostra as principais classes de cumarinas. Um exemplo representativo de cumarinas o guaco.
Guaco
CUMARINAS SIMPLES
O O 1 2 3 4 5 6 7 8 R R R 1 2 3 O Cumarina(1,2-benzopirona) R 1 =R 3 =H, R 2 =OCH 3 (herniarina) R 1 =R 3 =H, R 2 =OH (umbelliferona) R 1 =R 2 =OH, R 3 =H (esculetina) R 1 =OCH 3 , R 2 =OH, R 3 =H (escopoletina) R 1 =O-glic, R 2 =OH, R 3 =H (esculina)
FURANOCUMARINAS O O O O O O O O O Linear (psoraleno) angular (angelicina) linear prenilada (chalepensina)
PIRANOCUMARINAS CUMARINA DIMRICA
O O O O O O OCOCH3 OCOCH(CH3)CH2CH3 O O OO OH OH
Linear (xantiletina) angular (visnadina) dicumarol
As cumarinas so atribudas atividades teraputicas importantes como: Ao anticoagulante (dicumarol) Imunossupressora Relaxante vascular Hipotensora (escoparona) Vasodilatadora (ostol) Espasmoltica (escopoletina)
Lignanas As lignanas so micromolculas dimeras, cujo termo foi introduzido em 1940, para nomear uma classe de compostos de origem vegetal, que so formados atravs do acoplamento oxidativo de unidades p-hidrxi-fenilpropanos, como os lcoois cinamlicos entre si ou destes com cidos cinmicos. Tambm pode ocorrer com monmeros como o lcool coniferlico ou lcool sinaplico, formando molculas dmeras. As lignanas apresentam duas unidades de C 6 e C 3 . (fenilpropano) ligados pelos carbonos e da cadeia lateral. 14
Estrutura bsica das lignanas A A`
Os lignides, que uma designao genrica, que caracteriza micromolculas possui o esqueleto formado exclusivamente pelo grupo fenilpropnico (C 6 -C 3 ) sendo restrito a poucas unidades, 1,2,3. Os lignides subdividem-se em diversos grupos. As neolignanas foram nomeadas a partir de 1978, com a finalidade de designar dmeros oxidativos de alil fenis e de propenil fenis, nas quais as unidades C 6 -C 3 encontram-se ligadas por outras posies que no as e ', no apresentando o carbono - oxigenado. 23 O elevado nmero de lignanas e neolignanas distribudas no reino vegetal, e graas a expressiva ao: Antimicrobiana Antifngica Inseticida Antiinflamatria Anti- hepatotxica Antileucmica Anti-P AF (fator antiagregante plaquetrio) Antialrgica
Saponinas
As saponinas tem seu nome derivado do latim, saponis que significa sabo em virtude de possurem propriedades tensoativas, formando espuma persistente aps agitao e tambm propriedades detergentes. A maioria das saponinas possui propriedades hemolticas, uma vez que, alteram a permeabilidade das membranas biolgicas produzindo toxicidade para animais de sangue frio. Por esta razo, algumas plantas que contm estes princpios ativos tem cido empregado desde a antiguidade na arte de pescar. 28, 26. As saponinas so detentoras de interesse farmacutico em 2 nveis. Por um lado, devido a sua atividade farmacolgica e aplicao direta na teraputica e por outro, porque podem ser utilizadas indiretamente como precursores de anticonceptivos orais e na farmacotcnica so bastante utilizadas como tensoativos naturais. 28 So compostos com estutura heterosdica e em geral a unio ao acar se realiza sobre a OH do C-3 e em alguns casos se estabelece uma esterificao adicional em outras molculas glucdicas atravs do grupo cido situado sobre o C-28 A partir de rearranjos as saponinas podem originar triterpenos tetracclicos e triterpenos pentaciclicos 22 Os triterepenos pentacclicos podem ser divididos em 3 grupos: amirina, amirina e lupeol. As saponinas do tipo amirina (conhecidas tambm como oleananos) apresentam 2 metilas em C-20 e o tipo a amirina (ou ursanos) apresentam 1 metila em C- 20 e outra em C-19 e todos apresentam um OH no carbono 3. As saponinas do tipo lupeol diferem estereoquimicamente daquelas acima citadas. Alm disso ao quinto anel (E) possui 5 carbonos, no sendo hexagonal como nas outras saponinas riterpnicas 27 . As saponinas geralmente hexacclicas e com 27 tomos ele carbono (espirostano) se localizam em plantas Monocotiledneas e as triterpnicas com 30 tomos de carbono, tetracclicos (damarano) ou pentacclicas (lupanos , oleananos e ursanos) so encontradas com maior facilidade em Dicotiledneas, Pteridfitas e alguns animais marinhos. Muitos dos efeitos trmacolgicos atribudos a saponinas triterpnicas, esto relacionados com sua capacidade de permeabilizar membranas biolgicas (atividade hemoltica). Outras atividades clnicas so relatadas como: Atividade antiviral Citotxica (antitumoral) Espermicida Analgsica Expectorante Antihemorrida Antiinflamatria
Espirostano Dammarano
Lupano Oleanano
3 HO O O HO 3 3 HO Concluso Existem ainda outros grupos qumicos de importncia teraputica que no foram citados neste trabalho. Porm entre os metablicos secundrios que fornecem potencial farmacolgico passiveis de serem utilizados em pesquisa para a produo de fitoterpicos, foram relacionados nesta reviso bibliogrfica.
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