UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I (1000035)

INFORME DE LA PRCTICA DE LABORATORIO

EXTRACCION PIPERINA DE LA PIMIENTA

PURIFICACIN DE SLIDOS RECRISTALIZACIN

ALUMNOS: Laura Stfany Maldonado Can CDIGOS: 124989
Julin Leonardo Hernndez Morales 124987
FECHA: 2 Septiembre / 2009 GRUPO: 4

OBJETIVO: Purificar un compuesto orgnico slido mediante cristalizacin por
manejo de solubilidad en funcin de temperatura.
Purificar un compuesto orgnico slido mediante sublimacin
Tomar el punto de fusin del compuesto y usarlo como criterio de pureza.

CRISTALIZACIN

SUSTANCIA: PIPERINA DE LA PIMIENTA

PESO PIMIENTA NEGRA: 19,2515 g (Inicial) PESO PIMIENTA BLANCA: 23.9805
g (Inicial)

ESTRUCTURA:
Aspecto:
Polvo amarillento casi inspido mas denso que el agua, se
cristaliza en prismas pequeos de 4 lados
p. f.: 130C y se descompone (Literatura)
Masa Molar: 285,338 g/mol
Densidad: 1,193 g/cm3
Formula Qumica: C17H19NO3

CRISTALES OBTENIDOS: PESO (PIMIENTA BLANCA): 0,341 gPESO
(PIMIENTA NEGRA): 0,410 g
ASPECTO PIPERINA IMPURA DE LA PIMIENTA BLANCA: Polvo Grueso
Amarillo Claro
ASPECTO PIPERINA IMPURA DE LA PIMIENTA NERGA: Grnulos Pequeos
Amarillo Oscuro
Punto de Fusin Piperina impura de la pimienta blanca: 123-130C (Experimental)

Haga aqu un diagrama de flujo que muestre el procedimiento que us en la
cristalizacin.

ANLISIS DE RESULTADOS

Al iniciar la practica quisimos identificar la diferencia en la composicin, cantidad y
pureza de la piperina de la pimienta blanca a comparacin de la pimienta negra,
sabiendo que su variabilidad radica en la distinta recoleccin de ambas, una antes
de madurar y la otra madura, para ello le realizamos la extraccin a la misma
cantidad de cada pimienta, previamente macerados los granos hasta obtener
grnulos pequeos lo que nos permiti un mayor contacto entre la pimienta y el
solvente.

El solvente que utilizamos fue el etanol ya que al ser un solvente polar arrastra
fcilmente las molculas polares de piperina en caliente y de esta manera
comenzamos la recristalizacin de la piperina para purificarla, utilizamos 80mL de
etanol para cada extraccin y le agregamos 10mL de hidrxido de potasio para
saponificar la materia grasa y de esta manera ayudarnos a precipitar el polvo de
piperina y secar humedad presente en la disolucin , al realizar este proceso se
nos present un problema, el volumen de la disolucin era demasiado alto, as que
lo pusimos a evaporar hasta que redujera su volumen a la mitad para obtener una
disolucin mas concentrada en polvo de piperina.

Al filtrar al vaco ambas piperinas, blanca ynegra, obtuvimos mayor cantidad de la
extrada de pimienta negra que la extrada de pimienta blanca pero esta reflejaba
un aspecto mas impuro al presentar un color mas amarillento y unos grnulos
menos finos, los que nos hizo pensar que quiz la mayor parte del extrado serian
las impurezas, hallando la piperina extrada de la pimienta blanca, aunque con
menor masa, ms pura que la otra, lo cual lo comprobamos al hallar el punto de
fusin de ambas piperinas impuras , donde la extrada de la blanca presentaba un
rango de fusin menor a la extrada de la negra, aunque ambas impuras ya que su
rango variaba mas de 2C.

Al momento de purificar la pimienta blanca, que era la menos impura, cometimos
el error de lavar los cristales de piperina con demasiado solvente, al punto de
degradar la piperina y hacer que el filtrado resultante fuera nulo, lo que nos afect
al momento de sacar resultados de pureza, rendimiento y eficiencia. Si
hubiramos trabajado la piperina con una pequea cantidad de solvente y luego
haberla secado muy bien hubiramos obtenido una piperina con un grado mayor
de pureza al que logramos experimentalmente.

La purificacin de slidos utilizando el mtodo de la recristalizacin es muy
aplicado en la rama de la farmacia al momento de purificar medicamentos para
que cumplan con las normas de calidad exigidas, para extraer con el mayor grado
de pureza sustancias fitomedicinales o bien sea para el anlisis farmacotcnico de
la pureza del ingrediente activo o de los incipientes de cierto medicamento a
analizar.

CONCLUSIONES

Identificamos la recristalizacin como un bueno mtodo para purificar slidos
obtenidos deextracciones con solventes.
En la recristalizacin se eliminan las impurezas del solid por medio de
cristalizaciones en un solvente.
La piperina es una molcula polar y gracias a esto es muy soluble en solventes
polares, por lo tanto utilizamos etanol en caliente para su extraccin de la
pimienta.
El punto de fusin de la piperina impura vara en un rango de mas de 2C ya que
las impurezas presentes bajan el punto de fusin de la sustancia.
La pimienta blanca y negra contienen una cantidad de piperina similar, su
diferencia radica en la cantidad de impurezas que contienen, la negra presenta
mayor impureza.
La pureza de la piperina se puede apreciar a la vista por medio de su color, entre
mas amarillo se torne mas impuro de encontrar.
Al momento de precristalizar es importante controlar los niveles de solvente para
prevenir la degradacin de la piperina.

REFERENCIAS:

- Jean-Louis Lassaigne.1844.Tratado completo de qumica, considerada como una
ciencia accesoria al estudio de la medicina, farmacia e historia natural volumen 3.
Universidad Complutense de Madrid. Barcelona.
- J. Mayol y C. 1829. Diario General de las ciencias mdicas y coleccin peridica
de las noticias y discursos relativos a la medicina y ciencias auxiliares Tomo 5.
Universidad Complutense de Madrid. Barcelona.
- Antoine Baume.1793. Elementos de Farmacia terica y prctica Volumen 2.
Universidad Complutense de Madrid. Barcelona.
- T.M. Cano.2002. Obtencin y caracterizacin del aceite esencial y oleorresina de
la pimienta negra. Universidad de San Carlos. Guatemala.
- Sharapin N. 2000. Fundamentos de Tecnologa de productosfitoteraputicos.
Convenio Andrs Bello Primera Edicin. Colombia.
- Aguilar Ovando E.Y. 2007. Estudio Fotoqumico exploratorio de Peperomia
uchumatanica y Peperomia moralesii ( Piperaceae ), Especies endmicas de
Guatemala. Universidad de San Carlos. Guatemala.
- James W. Zubrick. 1998. The Organic Chem Lab Survival Manual. Jhon Wiley &
Sons. United States.
- www.euroresidentes.com/Alimentos/pimienta.html
- www.alimentacion-sana.com.ar/pimienta.htm
- www.elicriso.it/es/plantas_medicinales/pimienta
- www.lesjorgemanrique.com/piperina.html
- www.bressanini-lescienze.com
- www.quimicaorganica.net/.../recristalizacion/recristalizacion.htm
- www.fcen.uba.ar/ecyt/recri/index.htm

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HALLAR EL PUNTO DE FUSIN DE LA PIPERINA PARA DETERMINAR SU
PUREZA

Filtrar al vaco el extracto obtenido

Realizar un segundo calentamiento y un segundo bao maria inverso

filtrar

Agregar agua fra gota por gota y sumergir el vaso precipitado en bao mara
inverso

Calentar el extracto hasta reducir a la mitad su volumen actual

Se le agrega al extracto 10mL de una solucin de hidrxido de potasio al 10 %
para saponificar las grasas

Pesar y anotar datos

Disolver la pimienta blanca mediante la infusin en 40mL alcohol Etlico en un
vaso de precipitados

Macerar la pimienta en el mortero

Preparacin del
extracto alcohlico

EXTRACCION DE LA PIPERINA (RECRISTALIZACION)

Realizar una segunda disolucin y filtracin para una mayor extraccin

Realizar un lavado del polvo obtenido con alcohol etlico para purificar la piperina

Hallar el punto de fusin del extracto impuro

Mediante el Fusiometro