Herona

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Herona
Heroin - Heroine.svg
Heroin3Dan.gif
Nombre (IUPAC) sistemtico
diacetato de (5",6")-7,8-didehidro-4,5-epoxi-
17-metilmornan-3,6-diol
Identicadores
Nmero CAS 561-27-3
Cdigo ATC N02AA09
PubChem 5462328
DrugBank DB01452
Datos qumicos
Frmula C21H23NO5
Peso mol. 369,41
Farmacocintica
Biodisponibilidad <35% (oral), 44-61% (inhalada)1
Unin proteica 0% (morna metabolito 35%)
Metabolismo heptico
Vida media 2-3 horas
Excrecin 90% renal, resto biliar
Datos clnicos
Estado legal S9 (AU) Lista I (CA) Grupo I !-Receta especial requerida (MEX) ? (UK) Lista I
(EUA)
Vas de adm. Oral, intranasal, inhalatoria, transmucosal, intravenosa, rectal, intramuscular
Wikipedia no es un consultorio mdico Aviso mdico
La herona (diacetilmorna) DCI es un derivado de la morna, una droga semisinttica, originada a
partir de la adormidera, de la que se extrae el opio.

Se trata de una sustancia sintetizada por primera vez a nales del siglo XIX y principios del XX
que surgi inicialmente para su uso como medicamento; sin embargo, actualmente su uso se
encuentra altamente restringido en la mayora de los pases por tratarse de una droga de abuso.

En la actualidad, la mayora de los individuos adictos a los opiodes consumen herona, la cual est
relacionada con un efecto narctico pronunciado, se clasica dentro de las drogas depresoras del
sistema nervioso central, se caracteriza por producir una dependencia psicolgica y fsica intensa
a un ritmo muy acelerado siendo considerada actualmente una de las drogas ms adictivas.2

La herona, generalmente se vende en forma de polvo blanco o marrn. En Espaa se conoce
popularmente bajo las denominaciones de "caballo", "potro", "jaco", "reina", "dama blanca",
"chiva", "chuto" o "tachones".

ndice [ocultar]
1 Historia
1.1 Etimologa
2 Propiedades fsicas y qumicas
3 Sntesis
4 Mecanismo de accin
5 Efectos clnicos de la herona
5.1 Sistema nervioso central
5.2 Sistema nervioso perifrico
5.2.1 Complicaciones
6 Aplicaciones
6.1 En sntesis orgnica
6.2 Uso mdico moderno
6.3 La herona como droga de abuso
7 Formas de adulteracin
8 Consumo
9 Efectos
10 Sndrome de abstinencia
11 Usos teraputicos
12 Referencias
13 Vase tambin
14 Enlaces externos
Historia[editar]
En 1883, Heinrich Dreser aisl un opiceo nuevo gracias a la acetilacin del clorhidrato de
morna,3 con lo cual obtuvo diacetilmorna, en 1898 fue comercializada por el laboratorio Bayer
bajo el nombre de "herona" pocos das despus de lanzar a la venta la aspirina. Se cree que el
nombre de "herona" se deriva de la palabra heroica - "heroica".4 El frmaco fue comercializado
como un sedante para la tos y como sustituto de la morna pensando que era menos adictiva.
Esto se vio facilitado por el hecho de que se crea que la herona, relativamente produca menos
euforia con desviaciones mnimas en el comportamiento y la inteligencia (suponiendo su uso
breve). Entre 1898 y 1910 la herona fue vendida como un sustituto de la morna y de los
medicamentos para la tos para nios. Ms tarde se descubri que la herona se convierte (en gran
medida) en morna al ser absorbida en el hgado. En poco tiempo se demostr que la adiccin
generada por utilizar este compuesto es mucho ms intensa en comparacin a la de la morna.


Botella de herona comercializada por Bayer.
Durante muchos aos, los mdicos no se dieron cuenta de los peligros de usar clnicamente la
herona. Finalmente, se descubri que algunos pacientes que haban estado usando grandes
cantidades de herona durante mucho tiempo comenzaban a presentar sntomas de adiccin. En
1913, Bayer suspendi la produccin de herona. En los Estados Unidos se estableci, a travs la
Ley de Impuesto sobre la Droga de 1914, un control exhaustivo sobre el uso de opiceos,
permitiendo el uso de la herona nicamente con nes teraputicos. Diez aos despus, en 1924,
la Ley Federal norteamericana establecera que no existe ningn uso legal de la herona.5 Aun
as, la produccin de herona continu en gran nmero, ya que se calcula que en el mundo, entre
1925 y 1930, se vendieron 34 toneladas de esta droga.

Desde 1920 a 1930 la herona fue utilizada en algunos pases para la terapia de reemplazo en
pacientes con adiccin a la morna y la cocana.6 Adems, en las farmacias alemanas se poda
adquirir herona hasta 1971.7 8

En la actualidad, casi ninguna empresa del mundo produce o vende herona como una droga
legal,9 nicamente se sintetiza en algunos casos para realizar investigaciones o tambin para
tratamientos paliativos (para aliviar el sufrimiento del paciente en situaciones extremas o
terminales) y en muy pequeas cantidades, como, por ejemplo, en corporaciones como Sigma-
Aldrich, en particular, en el directorio Fluka (una empresa perteneciente a la mencionada
anteriormente).

Etimologa[editar]
En 1895, la compaa farmacutica alemana Bayer comercializaba diacetilmorna como uno ms
de sus productos bajo receta mdica con el nombre comercial de herona.10 El nombre fue
registrado en junio de 1896 y deriva del alemn la palabra " heroisch "(que quiere decir, heroica),
debido a su efectos "heroicos" (efectos beneciosos, y de alivio de la tos) y el sujo medicinal -in (-
ina) (como en koffein / cafena), con lo que se cre a la vez la connotacin muy vendible de la
Femme Hrone (Alemania en esa poca era muy francla).11 Se desarroll principalmente
como un sustituto de la morna, supresor de la tos "que no crea adiccin ni otros efectos
secundarios". La morna en ese momento era una droga recreativa popular, y Bayer deseaba
encontrar una similar, pero que no creara tanta adiccin.12 Sin embargo, en contra de como lo
presentaba la publicidad de Bayer: "sustituto no adictivo de la morna" La herona pronto
generara una de las mayores tasas de dependencia entre sus usuarios, superando a la morna.
13

Propiedades fsicas y qumicas[editar]

Grados de pureza en la herona.
Sustancia pura - polvo blanco y cristalino.
Producto bruto - amargo, de color gris- marrn de polvo en forma de pequeos cristales con un
desagradable olor.14
Punto de fusin: 170 C.
Solubilidad:
en agua: 0.058 g por 100 g (20 C);
en ter dietlico: 1,4 g/100 g (20 C);
en etanol: 4 g por 100 g (20 C).
Estos datos sobre solubilidad expresan la solubilidad de la herona en forma de base libre, y no en
su forma de sal clorhdrica. Cuando la herona est en forma de sal (como la mayora de los
alcaloides) es fcilmente soluble en agua y otros solventes polares.

Sntesis[editar]
Proceso de acetilacin de la morna15


Proceso de acetilacin de la morna (1)
La materia prima para uso industrial o de laboratorio durante la sntesis de la herona es la
morna. La acetilacin con anhdrido actico o cloruro de acetilo se produce durante el
calentamiento. No es necesario un exceso de cloruro de acetilo, ya que en este caso, el resultado
cloruro de hidrgeno se une la parte bsica de nitrgeno ncleo mornanovogo, y parcialmente
retirado de la mezcla de gas que desplaza el equilibrio casi por completo hacia la formacin de
derivados diacetil. El resultado de acetato o clorhidrato de diacetilmorna es transferido a la base
y se purica por recristalizacin de anhidro del etanol con la adicin de carbn activado.

El rendimiento de la reaccin es de hasta un 95,5%.16

Los reactivos acetilantes estn incluidos en la lista de precursores de estupefacientes y el trco
en muchos pases est limitado y controlado en conformidad con la ley y los tratados
internacionales.17 Adems para la sntesis completa requiere de la limpieza adecuada de los
productos resultantes, la herona, a menudo es sintetizada por personas que no tienen el equipo
necesario y utilizan ingredientes de dudosa calidad. Por ejemplo, mientras que la sntesis
artesanal de herona puede ser llevada a cabo sin morna y opio, la paja de adormidera y
similares, productos semiacabados causan que la sustancias adquiera un 50% extra de peso.


Proceso de acetilacin de la morna (2)
Como resultado del procesamiento de estos materiales se forma un compuesto masa resinosa
marrn o negra con un bajo contenido de diacetilmorna y una gran cantidad de impurezas
formadas durante la reaccin, con efectos secundarios poco predecibles.

Mecanismo de accin[editar]
La diacetilmorna oral, una vez que est en el sistema circulatorio, se convierte rpidamente en el
hgado en morna. Sin embargo, cuando se inyectan herona, que es ms lipoflica que la morna,
penetra rpidamente en el cerebro, y entonces en este se convierte en un 6 monoacetilmorna (6-
MAM) y morna. El mecanismo de accin de la herona es en gran parte determinado por el perl
de la morna como tpico (estndar) en un opioide, teniendo una alta anidad a los receptores
opiceos-#2 #1. El Diacetilmorna en s tiene una anidad relativamente baja para los receptores
opiceos #. Sin embargo, cuando se administra por va intravenosa, en contraste con la
hidromorfona y oksimorna, el diacetilmorna es una versin ms fuerte de la histamina, que
causa un pronunciado sentido ms de "elevacin", y en algunos casos tambin la sensacin de
picor. Los receptores #-opioide en los mamferos estn disponibles en el cerebro y la mdula
espinal, as como en el intestino. En el cerebro se concentran en la materia gris del cerebro, en el
bulbo olfatorio, ncleo accumbens, y algunas capas de la corteza del encfalo, as como en
algunos ncleos de las neuronas y en la amgdala. Los receptores representan un mecanismo
metabotrpico GPCR - los receptores asociados a protenas G, que normalmente activan las
endornas. Las endornas son parte del sistema de analgsicos diseado para controlar el nivel
de dolor. Los metabolitos de la herona se unen a los receptores opioides. Pueden causar cambios
en la excitabilidad de las neuronas, estimulando la liberacin presinptica de cido gamma-
aminobutrico (GABA). Aunque El GABA es un neurotransmisor inhibidor, el efecto nal depende
del sistema nervioso y el estado de la neurona postsinptica. Adems, en el caso de los
receptores opioides #-, depende especcamente del agonista. Todos los opiceos, incluyendo la
herona, tienen una cierta similitud estructural con las endornas endgenas (producidas por el
cuerpo). La estructura molecular de los opiceos interacta precisamente con el receptor
deseado. Las endornas, dependiendo del tipo, funcionan en un grupo especco de receptores, y
los opiceos, todos de manera simultanea, de manera muy similar con las endornas para lograr
el mismo efecto.18 La popularidad entre los adictos a las drogas,19 en comparacin con otros
opiceos, se debe a que la herona, demostr tener efectos ms pronunciados que el de otros
estupefacientes y que los efectos de la morna. Esto se debe a que el impacto de los metabolitos
de la morna en los receptores opioides # produce una sensacin de euforia acompaada de
analgesia y accin anti-inamatoria, as tambin una supresin de la ansiedad. La morna tambin
se une a los receptores $-y y los %. Existe alguna evidencia de que el 6-MAM se asocia con un
subtipo de receptor opioide #, que se une un metabolito de la morna, morna-glucurnido 6&. La
contribucin de estos receptores en los efectos farmacolgicos generales de la herona sigue
siendo desconocido hasta el momento. La administracin crnica de opiceos reduce el nmero
de receptores opioides en el cerebro, este es el principal mecanismo para la adiccin y la
dependencia a la herona. Otros mecanismos de la adiccin se puede aumentar por la produccin
de glutamato (excitacin de un mediador) y la transmisin glutamatrgica en el cerebro,
reduciendo la produccin de endornas, y la regulacin de la actividad de los receptores opioides.
En este caso, la interrupcin de la droga causa una serie de dolorosos sntomas (sndrome de
abstinencia) caracterizados por dolor, ansiedad, calambres musculares, insomnio, etc.
Dependiendo de la duracin del consumo de la droga y de otros factores este se produce dentro
de 4-24 horas despus de la ltima dosis de diacetilmorna.