MUSIS - Liceo Classico Giulio Cesare, Corso Trieste 48, Roa
Corso !i A""iornaento LA C#IMICA I$ U$ AL%&R' Esperienza di laboratorio: IS'LAM&$T' (&LLA $IC'TI$A (AL TA%ACC' Scopo In questo esperimento verr isolata la nicotina dalla sua fonte naturale, il tabacco, e ne verr preparato un derivato. Materiale a disposizione sigari toscani o tabacco da futo bilancia mortaio e pestello 100 ml di soluzione al 5% di Na! bec"er da #00 ml $ ml di %! & ! pompa ad acqua '0 ml di etere dietilico beuta da vuoto da (50 ml imbuto di )uc"ner carta da fltro 10 ml di soluzione metanolica satura di acido picrico lana di vetro imbuto a gambo corto imbuto separatore bec"er beuta da 1(5 ml cristallizzatore Procedura *esare ',5 gr di tabacco, macinarlo e aggiungere 100 ml di una soluzione di Na! al 5% in un bec"er da #00 ml+ agitare la miscela per 15 minuti. ,uindi, utilizzando il )uc"ner ed il sistema da vuoto, fltrare per eliminare le particelle pi- grossolane ed aggiungere al tabacco altri &0 ml di acqua+ dopo agitazione, fltrare nuovamente. Il liquido fltrato viene raccolto e versato in un imbuto separatore facendolo passare attraverso un batu.olo di lana di vetro leggermente compattata nel collo di un imbuto a gambo corto, al fne di trattenere le particelle solide eventualmente presenti. /i procede poi all0estrazione della nicotina aggiungendo nell0imbuto separatore (5 ml di etere+ dopo aver agitato si separano le due fasi1 una fase acquosa inferiore ed una fase organica superiore. /i mette da parte la fase organica e si estrae dalla fase acquosa con altri (5 ml di etere. 2l termine delle estrazioni si uniscono gli estratti eterei e si scarta la fase acquosa. /uccessivamente, operando su piccole frazioni per volta, decantare l0estratto etereo in una beuta da vuoto ed evaporare il solvente utilizzando la pompa da vuoto+ eventualmente, per favorire l0evaporazione porre la beuta in un contenitore con dell0acqua calda. perare a pi- riprese fno alla eliminazione completa dell0etere. 2l termine dell0operazione si dovrebbe ottenere un residuo di olio e solido c"e va sciolto con 1 ml di acqua e # ml di metanolo, poi si fltra attraverso un imbuto con un batu.olo di lana di vetro per rendere limpida la soluzione. /i lavano l0imbuto e la lana di vetro con 5 ml di metanolo ed al fltrato vengono aggiunti 10 ml di una soluzione metanolica satura di acido picrico1 si former un precipitato di colore giallo, il dipicrato di nicotina. *rocedere con la fltrazione sotto vuoto per raccogliere il precipitato e determinarne il punto di fusione. N N %! & $icotina
( N ! N ( N ( Aci!o )icrico N N %! & $icotina 3 ( (i*icrato !i nicotina N 3 N 3 ! %! & !