CENTRO UNIVERSITRIO MAURCIO DE NASSAU

CURSO TCNICO EM ANLISES QUMICAS

RELATRIO DE PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
SINTESE DA ASPIRINA


EQUIPE: LAYS REGINA
NDIA COSTA








TURMA: MD - 511
RECIFE PE
2014
LAYS REGINA
NDIA COSTA






RELATRIO DE PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
SINTESE DA ASPIRINA


Relatrio apresentado disciplina de
Qumica Experimental Laboratrio como
parte dos requisitos para concluso do
mdulo II do curso Tcnico em Anlises
Qumicas, Centro Universitrio Maurcio de
Nassau UNINASSAU, Boa Viagem,
orientado pelo professor Evandro Lopes.




Recife PE
2014
SUMRIO

1 INTRODUO __________________________________________________ 01
2 OBJETIVOS ____________________________________________________ 02
2.1 Objetivo Geral _________________________________________________ 02
2.2 Objetivos Especficos ____________________________________________ 02
3 MATERIAL E MTODOS ________________________________________ 03
4 RESULTADOS E DISCUSSO ____________________________________ 04
5 CONCLUSO ___________________________________________________ 08
6 REFERNCIAS __________________________________________________ 09
















1 INTRODUO

A aspirina (cido acetilsaliclico, de nome sistemtico cido 2-acetoxibenzico)
uma droga da famlia dos salicilatos com propriedades analgsicas, antipirtica, anti-
inflamatrias e antiplaquetar. , em estado puro, um p de cristalino branco ou cristais
incolores, pouco solvel na gua e no ter e facilmente solvel no lcool.
A origem do nome Aspirina: o A vem de acetil; Spir se refere a Spiraea ulmaria
(planta que fornece o cido saliclico) e o in era um sufixo utilizado na poca.
Na dcada de 1830, os qumicos alemes purificaram o princpio ativo da casca do
salgueiro e de uma outra planta, a ulmria (rainha-dos-prados). No entanto, em si, esse
princpio ativo (o salicilato) amargo e tem efeitos secundrios graves, incluindo, em
alguns casos, irritao gstrica aguda.
Em 1897, Felix Hoffmann e Arthur Eichengrn, da empresa alem Friedrich Bayer &
Co., adicionaram a um dos grupos hidroxilo do cido saliclico um grupo acetilo
(formando a aspirina), o que reduziu em grande extenso os efeitos negativos da droga.
Aspirina, em alguns pases, ainda nome comercial registrado, propriedade dos
laboratrios farmacuticos da Bayer para o composto cido acetilsaliclico. No entanto,
igualmente reconhecido como nome genrico do princpio ativo, e por esse nome
que habitualmente referida na literatura farmacolgica e mdica.







01

2 OBJETIVOS

2.1 OBJETIVO GERAL
Sintetizar o cido acetilsaliclico (AAS/ Aspirina) atravs de uma reao de
acetilao do cido saliclico.
2.2 OBJETIVO ESPECFICO
2.2.1 Sintetizar o cido acetilsaliclico (C9H8O4), conhecido vulgarmente por aspirina;
2.2.2 Analisar o funcionamento do mecanismo de reao do cido acetilsaliclico.
2.2.3 Demostrar o mecanismos de reao da sntese orgnica em questo.














02
3 MATERIAIS / MTODOS
01 Elenmeyer
01 Proveta
01 Bquer 1000 ml
01 Funil de Bunchner
01 Kitassato
01 Esptula
02 Pipetas
01 Papel Filtro
02 Peras
01 Suporte Universal com Garra
01Balana de Preciso
01 Banho-maria
> Reagentes
Anidrido Actico - C
4
H
6
O
3

cido Saliclico - C
7
H
6
O
3

cido Fosfrico - H
3
PO
4

gua destilada
Primeiramente, em um erlenmeyer pesar 2g de cido saliclico e adicionar 5ml
de anidrido actico ao erlenmeyer, em seguida adicionar 5 gotas de cido fosfrico,
agitar e levar ao banho-maria, no parar de agitar, por 5 a 10 minutos. Adicionar 2 ml de
H
2
O destilada e voltar para o banho-maria por mais 5 a 10 minutos. Aps esse processo,
retirar do banho-maia e preparar o banho de gelo, e adicionar 20ml de gua destilada e
levar o erlenmeyer ao banho de gelo em repouso at cristalizar, mant-lo imvel para
cristalizar mais rpido, com o auxlio da bomba a vcuo o kitassato e funil de bunchner,
filtrar o slido a vcuo, e retirar para um coletor e levar ao dessecador.
03
4 RESULTADOS E DISCUSSO
Ao adicionar-se o cido saliclico e o anidrido actico e agit-los intensamente,
ocorreu formao de uma mistura homognea, mas a reao entre os reagentes no
ocorreu espontaneamente. Durante o experimento sentiu-se um cheiro de vinagre,
proveniente da evaporao do cido actico.
Para que a reao ocorresse, adicionou-se o cido fosfrico, um cido forte, que
atua como catalisador da reao. Aps adicionar-se o cido fosfrico, percebeu-se
tambm um aumento de temperatura no fundo do frasco, caracterizando assim, uma
reao exotrmica.
Figura 1: Rao do cido Saliclico com Anidrido Actico.

Fonte: www.quimicaonline.net








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Fugura 2: Mecanismos de sntese da Aspirina

O mecanismo da sntese do cido aceltilsaliclico, onde a primeira etapa mostra
o on H+ sendo liberado, na etapa seguinte mostra o oxignio do anidrido que forma a
ligao ( com o carbono fazendo uma ligao com o on hidrognio, e a ligao ( com o
carbono deixa de existir, deixando o carbono deficiente em eltrons. No entanto, esse
carbono permanece tentando formar essa ligao novamente com o oxignio, porque ele
precisa desse eltron, ento vem o terceiro passo, que entra o cido saliclico que possui
o grupo OH, um nuclefilo, e vai reagir com o eletrfilo no caso, o anidrido. O oxignio
do grupo OH vai se ligar ao carbono deficiente em eltrons do anidrido, deixando esse
oxignio com um eltron a mais, e a briga pelo eltron do oxigio que fazia a ligao
( com o carbono deixa de existir. Na quarta etapa, o oxignio do antigo grupo OH vai
perder o hidrognio para o oxignio do anidrido, deixando agora esse oxignio do
Fonte: www.ebah.com.br
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anidrido com excesso de eltrons. Na quinta etapa, a briga pelo eltron do oxignio e
aquele mesmo carbono volta a acontecer e acontece a quebra da ligao entre o carbono
e o oxignio ocorrendo a formao de cido etanico. Por fim, na sexta etapa o oxignio
que est protonizado perde o hidrognio que vai voltar a formar o catalizador que no
caso, o cido sulfrico, e assim, h a formao do cido acetilsalislico.


















06
Apndice
Questionrio
1. Quais os componentes bsicos na produo do cido acetil saliclico? E qual a
sua constituio qumica?
Resposta: O cido saliclico preparado pelo aquecimento de fenxido de sdio com
dixido de carbono sob presso. A acidificao do produto formado- solicilato de sdio-
produzir o cido saliclico, que por sua vez, acetilada com anidrido actico, forma a
aspirina. O cido acetil saliclico (AAS) funo mista do cido carboxlico e este
contendo o anel benznico.
2. Porque o cido saliclico o componente bsico na preparao do AAS?
Resposta: Porque graas a sua acetilao com o anidrido actico que compem a
aspirina.
3. Por que a Aspirina um medicamento bsico para a produo de outros
produtos?
Resposta: Porque este composto simples possui um notvel espectro de atividade
biolgica; alm de ser um analgsico brando e eficaz, antipirtico, anti-inflamatrio,
antirreumtico e eficaz na preveno de cogulos arteriais.
4. Cite algumas aplicaes da Aspirina.
Resposta: A aspirina bastante utilizada na medicina como analgsico, antipirtico,
anti-inflamatrio, antirreumtico e eficaz na preveno de cogulos arteriais.





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5 CONCLUSO
Aps a observao experimento, concluiu-se que:
O cido acetilsaliclico um cristal de cor branca e sintetizado atravs da
reao do cido saliclico com o anidrido actico, como os fenis no podem ser
satisfatoriamente acetilados em soluo aquosa, por este motivo utilizamos algumas
gotas de cido fosfrico, que atua como catalisador, pois ele diminui a energia de
ativao e aumenta a velocidade de reao, sendo uma reao exotrmica, com aumento
de temperatura. O cido saliclico com acetilao produz principalmente cido
acetilsaliclico ou aspirina.
O cido acetilsaliclico um medicamento com propriedades analgsicas e
antiinflamatrias.














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6 REFERNCIAS

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe4MwAD/relatorio-sintese-aspirina
10/08/2014, s 15:25 horas
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfJ5IAB/relatorio-exp-5-sintese-
analgesico-aspirina
10/08/2014, s 15:36 horas
http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf
10/08/2014, s 15:45 horas
http://fq.no.sapo.pt/download/Angela_Bastos-sintese_do_acido_acetilsalicilico.pdf
10/08/2014, s 16:20 horas













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