HIBRIDACIN

HIBRIDACIN
Mecanismo mediante el cual orbitales puros se
combinan entre s, produciendo un reacomodo
energtico y por tanto a orbitales hbridos de
diferentes formas, tamaos y orientaciones.
HIBRIDACIN sp
3
Cuando un tomo de carbono se combina con otros cuatro
tomos experimentar la promocin de uno de sus electrones
de su orbital s hasta un p, el que se encuentra desocupado en
el nivel p, como lo muestra la figura:
C
1s
2p

2s

C*
1s
2p

2s

Promocin
sp
3

Cada orbital sp
3
ser 25%
de s y 75% de p.

La forma que tenga el
orbital ser bilobulada,
con un lado mayor al otro.

Geometra: tetradrica

s 25%
p 75%

La longitud de enlace en la
hibridacin sp
3,
as como
su ngulo de enlace son:
ngulo de enlace
H-C-H = 109.5
Longitud C-C = 1.54

Enlace C-C (ENLACES
SENCILLOS)
Formado por tomos de
carbono cuya hibridacin
es sp
3

Clasificados como enlaces
sigma s
Hibridacin sp
2
C
1s
2p

2s

C*
1s

2sp
2
Promocin
sp
2
2p

2sp
2
2sp
2
ENLACE DOBLE C=C

Se identifica por contar
con una hibridacin sp
2

Cada orbital sp
2
ser 33%
de s y 66% de p, se
mantiene la forma
bilobulada.

Geometra: triangular
La longitud de enlace en la
hibridacin sp
2
as como su
ngulo de enlace son:
ngulo de enlace
H-C-H = 120
Longitud C-H = 1.08
C = C 1.33
HIBRIDACIN sp

C
1s
2p

2s

C*
1s

2sp

Promocin
sp

2p

2sp

2p

Enlace CC (ENLACE
TRIPLE)
Se forma cuando la
hibridacin del
carbono es sp, y esta
formado por 1 orbital
sigma y dos pi
Cada orbital sp

ser
50% de s y 50% de p,
se mantiene la forma
bilobulada.
Geometra: lineal
La longitud de enlace en
la hibridacin sp as como
su ngulo de enlace son:
ngulo de enlace
H-C-H = 180
Longitud C-H = 1.05
C C = 1.20

Hibridacin

% s

% p

Angulo

Longitud

Geometra
C-H C-C
sp
3

25

75

109.5

1.10

1.54

tetradrica
sp
2

33

66

120

1.08

1.33

triangular
sp

50

50

180

1.05

1.20

lineal
FRMULAS
ESTRUCTURALES
FRMULAS
ESTRUCTURALES
Frmula mnima
o emprica
Frmula
molecular
Frmula
desarrollada
Frmula
semidesarrollada
Frmula de
lneas y ngulos
ISOMERA
La isomera se puede definir por el hecho que dos o ms compuestos
con la misma frmula molecular, posean diferentes frmulas
estructurales, diferentes propiedades fsicas, y en la mayora de
los casos diferencias en sus propiedades qumicas.
Ismero
Compuestos que poseen una misma frmula
molecular, pero que presentan diferente frmula
estructural.
Isomera de cadena
Presentan isomera de cadena u ordenacin aquellos compuestos que
tienen distribuidos los tomos de carbono de la molcula de forma
diferente.

De las frmulas moleculares CH
4
, C
2
H
6
y C
3
H
8
se deriva un slo
compuesto.

Para el C
4
H
10
existen dos ismeros, uno de ellos es el n-butano y el
otro es el isobutano.
Para el C
5
H
12
cuntos ismeros existen y cuales sn?
Es la que presentan sustancias cuyas frmulas estructurales difieren
nicamente en la situacin de su grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado

Es un tipo de isomera estructural que se presenta en alquenos y
alquinos.
Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica.
Isomera de funcin
Los estereoismeros: geomtricos e ismeros pticos.

Son compuestos que poseen la misma frmula molecular pero diferente
distribucin espacial de sus tomos.
Estereoismeros geomtricos
Isomera espacial o
estereoisomera
Estereoismeros pticos
RESONANCIA
Formas
resonantes
Hbrido de
resonancia
REGLAS PARA LAS FORMAS RESONANTES

1.- Las formas individuales de resonancia son imaginarias; no son
reales.

2.- Las formas resonantes slo difieren en la colocacin de sus
electrones p o no compartidos.

3.- No es necesario que las distintas formas resonantes de una
sustancia sean equivalentes.

4.- Las formas resonantes deben ser estructuras de Lewis vlidas y
obedecer las reglas normales de valencia.

5.- El hbrido de resonancia es ms estable que cualquiera de las
formas resonantes individuales.
CIDOS Y
BASES
El comportamiento cido-bsico de las molculas orgnicas ayudan
a explicar gran parte de la qumica de estas.

Existen diferentes definiciones de acidez y basicidad.


CIDOS Y BASES DE BRONSTED-LOWRY

Un cido de es una sustancia que cede un ion hidrgeno (H
+
) y una
base de Bronsted-Lowry es una sustancia que recibe un ion
hidrgeno.

Los cidos difieren por su capacidad de donar H
+
. Los ms fuertes
(HCl) reaccionan casi por completo con el agua, mientras que los
ms dbiles, como el cido actico (CH
3
CO
2
H), apenas lo hacen.
La fuerza exacta de un cido, HA, en solucin acuosa, se describe
con la constante de equilibrio K
eq
de la disolucin de un cido.

Para medir la acidez se emplea la constante de acidez, K
a
.

Un cido ms fuerte (de mayor k
a
) tiene pKa menor; y a la inversa,
un cido ms dbil (menor k
a
) tiene pKa mayor.

Un cido fuerte produce una base conjugada dbil y un cido
dbil genera una base conjugada fuerte.
Los valores de pKa son bastante tiles para
pronosticar si se efectuar determinada
reaccin cido-base
Un cido donador un
H
+
a la base conjugada
de cualquier cido que
tenga un pKa mayor.
Una base conjugada de
un cido eliminar un
protn de cualquier
cido que tenga un pK
a

menor.
Los cidos orgnicos se caracterizan por la presencia de un tomo
de hidrgeno polarizado positivamente y son de dos clases
principalmente:

-Aquellos que tienen un tomo de hidrgeno unido con un tomo de
oxgeno (O-H).

- Los que contienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo de
carbono vecino a un doble enlace C=O, ejemplo: las cetonas.
Grupos funcionales
Radicales alqulicos
Nombre Frmula
Sec-butil
Ter-butil

Sec-pentil
Neo-pentil
H
3
C C R
CH
3
H
3
C
H
3
C C CH
2
CH
3
R
CH
3
H
3
C
H
2
C C
H
R
CH
3
H
2
C
H
2
C C
H
R
CH
3
H
3
C
NOMBRE DEL
GRUPO
FUNCIONAL
FRMULA
GENERAL
SUFIJO PREFIJO EJEMPLO
cidos
carboxlicos

Anhdridos
steres
Halogenuros de
acilo

Amidas
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Aminas
Alquenos
Alquinos
Alcanos
teres
Halogenuros de
alquilo


Herona Geraniol
Testosterona
Paracetamol
Ibuprofeno
Morfina
Ejercicio:

Encierra en un circulo todos los grupos funcionales que identifiques.