Hidrocarburos

Hidrocarburos
Tema de Qumica Orgnica que el que se trataran de manera
general los subtemas de alcanos, alquenos y alquinos as como
los hidrocarburos aromticos para la presentacin final en el
aula.
Materia: Qumica
Universidad Politcnica de San Luis Potos
Maestra: Berenice Flores Aguilar
Integrantes:
Francisco Arturo Delgado Moreno
Oscar Valentn Hernndez Martnez
Eduardo Said Mndez Muoz
Carrera: ITI
Fecha de entrega: 20/Noviembre/2013
Ciclo escolar otoo-invierno 2013
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INTRODUCCIN ................................................................................................................................................................................. 2
ANTECEDENTES ................................................................................................................................................................................. 2
FRIEDRICH WHLER. .................................................................................................................................................................................. 2
ARCHIBALD SCOTT COUPER .......................................................................................................................................................................... 3
FUERZA VITAL ............................................................................................................................................................................................ 3
HISTORIA EN BOLIVIA .................................................................................................................................................................................. 3
HIDROCARBUROS ALIFTICOS ........................................................................................................................................................... 4
ALCANOS .................................................................................................................................................................................................. 4
Nomenclatura de los alcanos ........................................................................................................................................................... 6
Propiedades de los alcanos ...................................................................................................................................................... 8
Cicloalcanos ...................................................................................................................................................................................... 8
ALQUENOS................................................................................................................................................................................................ 9
Nomenclatura de los alquenos ......................................................................................................................................................... 9
Propiedades de los alquenos ................................................................................................................................................. 10
ALQUINOS .............................................................................................................................................................................................. 10
Propiedades fsicas ......................................................................................................................................................................... 10
Propiedades qumicas ..................................................................................................................................................................... 11
Aplicaciones .................................................................................................................................................................................... 11
SABAS QU!? ...................................................................................................................................................................................... 11
HIDROCARBUROS AROMTICOS ..................................................................................................................................................... 11
Usos ................................................................................................................................................................................................ 12
Nomenclatura de los compuestos aromticos ............................................................................................................................... 13
Propiedades de los compuestos aromticos ......................................................................................................................... 14
BIBLIOGRAFA .................................................................................................................................................................................. 15

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HIDROCARBUROS
INTRODUCCIN
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e
hidrgeno, presentndose en la naturaleza como gases, lquidos, grasas y, a veces, slidos. El
petrleo crudo, en cualquiera de sus formas, y el gas natural, que son una combinacin de diferentes
hidrocarburos, son sus principales representantes.
Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromaticos y alifaticos los aromaticos son alcanos
alquenos y alquinos.
Los hidrocarburos constituyen una actividad econmica de primera importancia, pues forman parte
de los principales combustibles fsiles (petrleo y gas natural), as como de todo tipo de plsticos,
ceras y lubricantes.
ANTECEDENTES
La mayora de los cientficos coincide en que el petroleo y el gas natural se formaron hace millones
de aos, por la descomposicin y transformacin de restos de animales y plantas, principalmente
zooplancton y algas. Grandes cantidades de restos orgnicos se fueron acumulando en capas y
depositndose en zonas sin oxgeno (como en el fondo de los mares o lagunas del pasado
geolgico). Durante este tiempo, tambin se fueron depositando capas se sedimentos sobre restos
orgnicos. Los efectos de la presin y de la alta temperatura del subsuelo produjeron la
descomposicin gradual de los restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.
Friedrich Whler.
Qumico alemn. Naci en 1800 y muri en 1882.
Descubri el aluminio en 1827, fue el primero en
medir su peso especfico y mostrar su ligereza.
Trabaj sobre los compuestos de boro, silicio y
titanio.
Sintetiz la urea (una sustancia orgnica que se
encuentra en la orina de muchos animales), a
partir de compuestos inorgnicos.
Antes de este descubrimiento, los qumicos crean
que para sintetizar sustancias orgnicas, era
necesaria la intervencin de lo que llamaban la
fuerza vital es decir, los organismos vivos. El
experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos
modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos
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(que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y los
halgenos. En la actualidad, a la qumica orgnica se la llama tambin qumica del carbono.
Archibald Scott Couper
(31 de marzo de 1831 - 11 de marzo de 1892)
Fue un qumico escocs que propuso una nueva teora de estructura
y enlace en la qumica orgnica. Descubri la tetravalencia del tomo
de carbono, la cual le permite enlazarse con otros tomos de carbono
formando largas cadenas, y que el orden de enlace de los tomos de
una molcula puede determinarse a partir de indicios qumicos.
Fuerza vital
A principios del siglo XIX, los cientficos comenzaron a usar los
trminos Qumica orgnica para referirse al estudio de las
sustancias presentes en los seres vivos. Estas sustancias diferan considerablemente de las que
formaban los objetos inanimados y, adems, posean cualidades especiales que no podan ser
reproducidas en los laboratorios. Ningn cientfico lograba sintetizarlas, aunque sus compuestos
eran conocidos en muchos casos. Surgieron as los postulados del vitalismo, teora que afirmaba que
las sustancias orgnicas solo podan ser generadas por los seres vivos en presencia de una fuerza
vital, de origen misterioso, pero nunca a partir de compuestos inorgnicos. Uno de los ms
fervientes defensores de esta teora fue el famoso qumico sueco John Jacob Berzelius (1779
1848). Este cientfico era una autoridad reconocida en esa poca, ya que realiz importantes
contribuciones a la Qumica, como l a creacin del sistema de representacin de los elementos
mediante smbolos y de las sustancias por medio de frmulas qumicas. Berzelius fue el creador del
trmino ismero y descubri varios elementos qumicos.
Historia en Bolivia
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e
hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen
los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica.
Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los
que tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos), se denominan hidrocarburos
sustituidos.
Se tiene informacin de empresas que en el siglo XIX y comienzos del XX, solicitaban
departamentos completos para concesiones mineras, sin embargo no se tienen referencias
concretas sobre algn tipo de investigacin especfica del rea de los hidrocarburos en este periodo
hasta 1920. Al parecer se trataba de algn tipo de investigacin superficial, del cual no qued
ningn registro en archivos pblicos.
Las primeras perforaciones se remontan al ao 1920, con el registro de las primeras perforaciones
por la empresa Honduras Petroleum Company en las cercanas de Oma, en donde realiz 2
perforaciones exploratorias de 381 m de profundidad cada uno, y la empresa Anglo Pers. Oil Co. que
4

perfor durante el ao 1921 en el sur de la cuenca de Olancho el pozo denominado Colona I de 152
m de profundidad.
Esta campaa se inici 1960 con la perforacin de dos pozos superficiales en la cuenca de Ula, en
una zona respecto de la cual los informes indican que se han observado numerosas manifestaciones
de petrleo en los afloramientos de piedra caliza.

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Los hidrocarburos alifticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos, que estudiaremos a
continuacin.

Alcanos
Los alcanos tienen la frmula general

, donde n = 1, 2, . . . La principal caracterstica de las

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molculas hidrocarbonadas alcanos es que slo presentan enlaces covalentes sencillos.
Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el nmero mximo de
tomos de hidrgeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de carbono presentes.
El alcano ms sencillo (es decir, con n =1) es el metano, CH4, que es un producto natural de la
descomposicin bacteriana anaerobia de la materia vegetal subacutica. Debido a que se recolect
por primera vez en los pantanos, el metano lleg a conocerse como gas de los pantanos. Las
termitas constituyen una fuente bastante inverosmil pero comprobada de metano.
Cuando estos voraces insectos consumen madera, los microorganismos que habitan en su
sistema digestivo degradan la celulosa (el componente principal de la madera) hasta metano, dixido
de carbono y otros compuestos. Se calcula que las termitas producen anualmente 170 millones de
toneladas de metano! Tambin se produce en algunos procesos de tratamiento de desechos. A
escala comercial, el metano se obtiene del gas natural.
El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequea cantidad de propano. En efecto, se
supone que los tomos de carbono en todos los alcanos presentan hibridacin sp3. Las estructuras
del etano y del propano son nicas dado que slo hay una forma de unir los tomos de carbono en
estas molculas. Sin embargo, el butano tiene dos posibles esquemas de enlace, dando como
resultado ismeros estructurales, n-butano (la n indica normal) e isobutano, molculas que tienen la
misma frmula molecular pero diferente estructura. Los alcanos como los ismeros estructurales del
butano se describen como de cadena lineal o de estructura ramificada. El n-butano es un alcano de
cadena lineal porque los tomos de carbono estn unidos a lo largo de una lnea. En un alcano de
cadena ramificada, como el isobutano, uno o ms tomos de carbono estn unidos por lo menos a
otros tres tomos de carbono.
En la serie de los alcanos, a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono, se incrementa
rpidamente el nmero de ismeros estructurales. Por ejemplo, el butano, C4H10, tiene dos
ismeros; el decano, C10H22, tiene 75 ismeros, y el alcano, C30H62, tiene ms de 400 millones, o
4 108 ismeros posibles! Por supuesto, la mayor parte de estos ismeros no existe en la naturaleza
ni se ha sintetizado. De cualquier manera, los nmeros ayudan a explicar por qu el carbono se
encuentra en muchos ms compuestos que cualquier otro elemento.







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Nomenclatura de los alcanos
La nomenclatura de los alcanos y de todos los dems compuestos orgnicos se basa en las
recomendaciones de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC). Los cuatro
primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen nombres no sistemticos. El nmero de
tomos de carbono se refleja en el prefijo griego de los alcanos que contienen entre cinco y diez
carbonos. A continuacin aplicaremos las reglas de la IUPAC para los siguientes ejemplos:
1. El nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena continua ms larga de tomos de
carbono en la molcula. As, el nombre base del siguiente compuesto es heptano, porque hay siete
tomos de carbono en la cadena ms larga.

2. Un alcano menos un tomo de hidrgeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando se remueve
un tomo de hidrgeno del metano, queda el fragmento CH3, que recibe el nombre de grupo metilo.
De manera similar, al eliminar un tomo de hidrgeno de la molcula de etano se forma un grupo
etilo, o C2H5.
Cualquier ramificacin de la cadena ms larga se nombra como un grupo alquilo.
3. Cuando se reemplazan uno o ms tomos de hidrgeno por otros grupos, el nombre del
compuesto debe indicar la localizacin de los tomos de carbono donde se hicieron los reemplazos.
El procedimiento que se sigue es numerar cada uno de los tomos de carbono de la cadena ms
larga en la direccin en que las localizaciones de todas las ramificaciones tengan los nmeros ms
pequeos. Considere las dos diferentes formas para el mismo compuesto que se presentan a
continuacin:
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El compuesto del lado izquierdo tiene la numeracin correcta, ya que el grupo metilo est localizado
en el carbono 2 de la cadena del pentano; en el compuesto del lado derecho, el grupo metilo est
localizado en el carbono 4. As, el nombre del compuesto es 2-metilpentano y no 4-metilpentano.
Observe que el nombre de la ramificacin y el nombre base se escriben como una sola palabra y
que, despus del nmero, se coloca un guin.
4. Cuando hay ms de una ramificacin de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los prefijos
di-, tri- otetra-antes del nombre del grupo alquilo. Considere los siguientes ejemplos:

Cuando hay dos o ms grupos alquilo diferentes, los nombres de los grupos se disponen
alfabticamente. Por ejemplo,
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5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes. As, el
compuesto

se nombra 3-bromo-2-nitrohexano. Observe que los grupos sustituyentes se disponen
alfabticamente en el nombre, y que la cadena se numera en la direccin que da el nmero ms
pequeo para el primer tomo de carbono sustituido.
Propiedades de los alcanos
En general se considera que los alcanos no son sustancias muy reactivas. Sin embargo, en
condiciones adecuadas reaccionan.
stas y otras reacciones semejantes de combustin se han utilizado durante mucho tiempo en
procesos industriales, en la calefaccin domstica y para cocinar.
La halogenacinde los alcanos, es decir, la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno por
tomos de halgenos, es otra clase de reaccin de los alcanos. Cuando una mezcla de metano y
cloro se calienta a ms de 100C o se irradia con luz de la longitud de onda apropiada, se produce
cloruro de metilo.; ste se utiliza como solvente industrial y para eliminar pintura o limpiar las partes
del cpu de un computador. Tambin puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa
en la manufactura de cinta fotogrfica. Tambin se utiliza en la fabricacin de removedores en gel.
Cicloalcanos
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Los alcanos cuyos tomos de carbono se unen formando anillos se conocen como cicloalcanos.
Tienen la frmula general , donde n =3, 4,. . . El cicloalcano ms sencillo es el ciclopropano,
C3H6. Muchas sustancias de importancia biolgica, como el colesterol, la testosterona y la
progesterona contienen uno o ms de tales sistemas cclicos. El anlisis terico muestra que el
ciclohexano puede tener dos diferentes geometras relativamente libres de tensin. Tensin
significa que los enlaces estn comprimidos, alargados o torcidos con respecto a sus formas
geomtricas normales predichas por la hibridacin sp3. La geometra ms estable es la forma de
silla.
Alquenos
Los alquenos (tambin llamados olefinas) contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono.
Los alquenos tienen la frmula general

, donde n =2, 3,. . .

El alqueno ms sencillo es C2H4, etileno, en el que ambos tomos de carbono presentan hibridacin
sp2 y el doble enlace est formado por un enlace sigma y un enlace pi.

Nomenclatura de los alquenos
Para nombrar los alquenos se indican las posiciones de los dobles enlaces carbono-carbono.
Los nombres de los compuestos que contienen enlaces CPC terminan en -eno. Como en el
caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el nmero de tomos de
carbono de la cadena ms larga, como se muestra aqu:

Los nmeros en los nombres de los alquenos indican el tomo de carbono con el nmero ms
pequeo en la cadena que es parte el enlace CPC del alqueno. El nombre buteno significa que hay
cuatro tomos de carbono en la cadena ms larga. En la nomenclatura de los alquenos se debe
especificar si una molcula es ciso trans, si se trata de ismeros geomtricos, como
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Propiedades de los alquenos
El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades en la
manufactura de polmeros orgnicos.
El etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo, es decir, la descomposicin
trmica de un hidrocarburo superior en molculas ms pequeas. Cuando el etano se calienta
alrededor de 800C, se produce la siguiente reaccin:
Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, los cuales comprenden compuestos
con dobles o triples enlaces carbono-carbono que les permiten adicionar tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos insaturados por lo general presentan reacciones de adicin, en las que una molcula
se adiciona a otra para formar un solo producto.
Alquinos
Su frmula general es C
n
H
2n-2
.
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del
enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que
da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180
grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en
el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a l
tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros.

Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja
polaridad. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con
el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los
puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto
carbonado.
Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y
alquenos, pero en los alquinos resultan ser ligeramente superiores.
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Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el triple enlace dando como producto el alcano
correspondiente. Como tienen un carcter ligeramente cido reaccionan con bases de los metales
alcalinos y alcalinos trreos dando como productos sales
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.
A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como
combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de
partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl)
de caucho artificial etc.

Sabas qu!?
Hielo que se quema? As es. Se denomina hidrato de metano, y hay suficiente para satisfacer las
necesidades energticas de Estados Unidos durante varios aos. Pero los cientficos an tienen que
descubrir cmo extraerlo sin causar un desastre ambiental.
El metano forma hidrato de metano, el cual est compuesto por molculas individuales de gas
natural atrapado dentro de jaulas cristalinas formadas por molculas de agua congelada. Un trozo de
hidrato de metano tiene la apariencia de un cubo de hielo gris, que se quema si se le acerca un
fsforo encendido.
Las compaas petroleras saben de la existencia del hidrato de metano desde
la dcada de 1930, cuando comenzaron a usar las tuberas de alta presin
para transportar el gas natural en climas fros.
Hidrato de metano. La molcula de metano est atrapada en una jaula de molculas de agua congelada (esferas
azules) unidas mediante enlaces de hidrgeno.
Se cree que el hidrato de metano acta como una clase de cemento para mantener unidos los
sedimentos del suelo ocenico. La alteracin en los depsitos de
hidrato podra causar deslaves subacuticos, lo que producira el
desprendimiento de metano a la atmsfera.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
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El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgnicas, fue descubierto
por Michael Faraday en 1826. Durante ms de 40 aos, los qumicos estuvieron preocupados por
encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeo nmero de tomos en la molcula, hay muy
pocas formas de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono. Sin
embargo, la mayora de las estructuras propuestas fueron rechazadas porque no podan explicar las
propiedades conocidas del benceno. Hacia 1865, August Kekul dedujo que la mejor representacin
de la molcula del benceno podra ser una estructura anular, es decir, un compuesto cclico que
consta de seis tomos de carbono:

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno
Unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo
presentan caractersticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los
dobles. As, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adicin, como el
ciclohexano, la reaccin caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de
sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente
o un grupo.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn formadas por
una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del
benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos,
2. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifticas
u otros radicales intermedios,
3. por condensacin de los anillos de benceno.
Usos
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente desde
que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del caucho.
En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos puros son: la
sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
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detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como
disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como
disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la sntesis de fenol y acetona y
para la produccin de estireno por pirlisis.
Nomenclatura de los compuestos aromticos
La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un tomo de
H se ha reemplazado por otro tomo o grupo de tomos, es muy sencilla, como se muestra a
continuacin:
Si est presente ms de un sustituyente, debemos indicar la localizacin del segundo grupo respecto
del primero. La forma sistemtica de lograr esto es numerando los tomos de carbono como sigue:
Hay tres diferentes dibromobencenos posibles:

Por ltimo, cabe hacer notar que el grupo que contiene un anillo bencnico menos un tomo de
hidrgeno recibe el nombre de grupo fenilo. Por tanto, la siguiente molcula se denomina 2-
fenilpropano:
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Propiedades de los compuestos aromticos
El benceno es un lquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo del petrleo y del alquitrn
de hulla. Es probable que la propiedad qumica ms notable del benceno sea su relativa baja
reactividad. A pesar de que tiene la misma frmula emprica que el acetileno (CH) y un alto grado de
insaturacin, es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno. La estabilidad del benceno es
resultado de la deslocalizacin electrnica. De hecho es posible, aunque muy difcil, hidrogenar el
benceno. La siguiente reaccin se lleva a cabo a temperaturas y presiones mucho mayores que las
que se utilizan con los alquenos:
Existe una gran cantidad de compuestos que se pueden generar a partir de sustancias en las que los
anillos bencnicos estn fusionados. En la figura se ilustran algunos de estos hidrocarburos
aromticos policclicos.El ms conocido de estos compuestos es el naftaleno, que se utiliza en las
bolitas de naftalina. ste y otros compuestos semejantes estn presentes en el alquitrn de hulla.
Algunos compuestos con varios anillos son poderosos carcingenos, es decir, que pueden causar
cncer en humanos y otros animales.
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CONCLUSIONES
Los hidrocarburos han marcado parte importante en nuestra vida dado que desde hace mucho
tiempo han sido descubiertos y no fue hasta despus de 1900 aproximadamente cuando se pudo
llegar a comprender ligeramente de los alcances de stos. En la actualidad vivimos en un mundo
donde hay un gran problema de contaminacin por la falta de combustibles ecolgicos, hasta ahora
hablando de los hidrocarburos, se usan algunos de stos como combustible, pero son demasiado
dainos y su inestabilidad ocasiona diversos problemas de gravedad y, a pesar de que no se ha
llegado al punto de descubrir cmo usar alguno de ellos para provocar el menor dao posible, con
algunos ya se redujo en gran medida la contaminacin adems de que se tiene un ahorro
considerable, posteriormente con las investigaciones recientes se podr tal vez con la combinacin
de stos lograr un combustible ecolgica y ms econmico. La formacin qumica de estos
compuestos es muy interesante porque adems de las formas ya mencionadas hay algunas
geomtricas y que generan ciertas figuras dadas las formas de sus enlaces y la fuerza de los
mismos.
Bibliografa
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