Aula Hidrocarbonetos

1
Introduo (pg.: 37)

Hidrocarbonetos so compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrognio.

Frmula: C
x
H
y

Veja que a existncia apenas de carbono e
hidrognio, em compostos desse tipo, justifica muito
bem o nome HIDROCARBONETO (hidro, do
hidrognio e carboneto, do carbono).
2

3
CH
4
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
(ou C
4
H
10
)
Metano
Existente no gs
natural
Butano
Existente no gs de cozinha
CH
3
C CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
(ou C
8
H
18
)
Octano
Existente na
gasolina
exemplos
Alcanos

4
Alcanos
So hidrocarbonetos acclicos e saturados, isto , que
tm cadeias abertas e apresentam apenas ligaes
simples entre seus carbonos.
Generalizando, temos: C
n
H
2n+2

Frmula estrutural condensada Frmula molecular
CH
4
CH
4

CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
2
H
6
C
3
H
8
C
4
H
10
C
5
H
12
Nomenclatura dos alcanos

5
Alcanos no-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC,
caracterizada pela terminao ANO.
Frmula estrutural
condensada
Frmula molecular Nome
CH
4
CH
4
MET ANO
CH
3
---CH
3
C
2
H
6
ET ANO
CH
3
---CH
2
---CH
3
C
3
H
8
PROP ANO
CH
3
---CH
2
---CH
2
---CH
3
C
4
H
10
BUT ANO
Os quatro alcanos mais simples, com at
quatro tomos de carbono, tm nomes
especiais.

6
Os alcanos de cinco ou mais tomos de carbono j
tem uma nomenclatura mais lgica.
Frmula molecular Prefixo Nome
C
5
H
12
Penta (cinco) PENTANO
C
6
H
14
Hexa (seis) HEXANO
C
7
H
16
Hepta (sete) HEPTANO
C
8
H
18
Octa (oito) OCTANO
C
9
H
20
Non (nove) NONANO
C
10
H
22
Deca (dez) DECANO
Com 11 carbonos UndecANO
Com 12 carbonos DodecANO
Com 13 carbonos TridecANO
Com 14 carbonos TetradecANO
Com 20 carbono EicosANO
Com 30 carbonos TriacontANO
Com 40 carbonos TetracontANO

7
Frmula molecular Prefixo Sufixo Nome
CH
4
MET ANO METANO
C
2
H
6
ET ANO ETANO
C
3
H
8
PROP ANO PROPANO
C
4
H
10
BUT ANO BUTANO
C
5
H
12
PENT ANO
PENTANO
C
6
H
14
HEX ANO
HEXANO
C
7
H
16
HEPT ANO HEPTANO
C
8
H
18
OCT ANO OCTANO
C
9
H
20
NON ANO NONANO
C
10
H
22
DEC ANO DECANO
Alcanos no-ramificados
Sua nomenclatura, segundo a IUPAC,
caracterizada pela terminao ANO.
8
e vamos
cantar outra
vez...
Alcenos

9
Alcenos
So hidrocarbonetos acclicos e insaturados, isto , que
tm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligao
dupla entre seus carbonos.
n
H
2n

C
2
H
4

C
3
H
6

C
4
H
8

C
5
H
10

C
6
H
12

CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
1 4 3 2
CH CH CH
3
CH
2
CH
3
1 4 3 5 2
6
CH CH CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
1 4 3 5 2
Nomenclatura dos alcEnos

10
Frmula estrutural
condensada
C
2
H
4

ETENO
C
3
H
6

PROPENO

C
4
H
8

BUTENO

C
5
H
10

PENTENO

C
6
H
12

HEXENO
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
1 4 3 2
CH CH CH
3
CH
2
CH
3
1 4 3 5 2
6
CH CH CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
1 4 3 5 2
A nomenclatura dos alcenos feita usando-se o sufixo
ENO, seguido do prefixo que indica a quantidade de
tomos de carbono presente no hidrocarboneto.
Alcinos

11
Alcinos
So hidrocarbonetos acclicos e insaturados, isto , que
tm cadeias abertas e apresentam apenas uma ligao
tripla entre seus carbonos.
n
H
2n-2

C
2
H
2

C
3
H
4

C
4
H
6

C
5
H
8

C
6
H
10

C C H H
C C CH
3
H
1 2 3 4
H C C CH
2
CH
3
H
3
C C C CH
2
CH
3
3 1 4 5 2
H
3
C C C CH
2
CH
2
CH
3
3 1 4 5 2 6
Nomenclatura dos alcInos

12
Frmula estrutural
condensada
C
2
H
2

ETINO
C
3
H
4

PROPINO

C
4
H
6

BUTINO

C
5
H
8

PENTINO

C
6
H
10

HEXINO
A nomenclatura dos alcenos feita usando-se o sufixo
INO, seguido do prefixo que indica a quantidade de
tomos de carbono presente no hidrocarboneto.
C C H H
C C CH
3
H
1 2 3 4
H C C CH
2
CH
3
H
3
C C C CH
2
CH
3
3 1 4 5 2
H
3
C C C CH
2
CH
2
CH
3
3 1 4 5 2 6
Revisando...
13
ALCANOS so hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada.
Possuem frmula geral C
n
H
2n+2
.
A nomenclatura feita usando-se a terminao ANO.

ALCENOS so hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada
contendo uma nica ligao dupla.
n
H
2n
.
A nomenclatura feita usando-se a terminao ENO.

ALCINOS so hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada
contendo somente uma ligao tripla.
n
H
2n-2
.
A nomenclatura feita usando-se a terminao INO.
Alcadienos ou dienos
14
So hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam
duas ligaes duplas ao longo de suas cadeias. A
nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
Possui frmula C
n
H
2n-2.

3 1 4 2
H
2
C CH CH CH
2
5 2 1 3 4
H
2
C CH CH CH CH
3
Ex.:
Ciclanos
15
So hidrocarbonetos de cadeias fechadas e saturadas, ou seja,
molculas que apresentam apenas ligaes simples entre os
tomos de carbono. A nomenclatura feita adicionando o
prefixo ciclo no inicio do nome do composto. Possuem frmula
C
n
H
2n
.
Ex.:
H
2
C CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
CH
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Ciclo-propano Ciclo-butano
Ciclo-pentano
Ciclo-hexano
Hidrocarbonetos aromticos
16
J vimos que os hidrocarbonetos podem ser formados por cadeias abertas
ou fechadas. Alm disso, nas cadeias podem existir ligaes simples,
duplas ou triplas. A figura abaixo apresenta exemplos de cadeias abertas,
fechadas, saturadas e insaturadas.

hexano Hex-1-eno Ciclo-
hexano
Ciclo-
hexeno
1,4-ciclo-
hexadieno
benzeno
Dos exemplos acima, o benzeno apresenta uma aspecto especial, pelo fato
de combinar de forma intercalada ligaes simples e duplas. Esse
hidrocarboneto, de frmula molecular C
6
H
6
, isolado pela primeira vez em
1825, talvez seja o mais estudados de todos os hidrocarbonetos.
17
Possveis representaes para a molcula de benzeno.
O benzeno representa uma classe de substncias denominadas
aromticas (de aroma, cheiro agradvel). Ainda que nem todas as
substncias dessa classe possuam aroma agradvel, substncias
aromticas incluem o benzeno, seus derivados, e todas as substncias que
possuem comportamento qumico semelhante ao benzeno.
H
H
H
H
H
H
OU
OU
OU
01 Da substncia de frmula estrutural plana correto
afirmar que:

A) apresenta cadeia carbnica, aberta, ramificada e saturada.

B) um hidrocarboneto com cadeia fechada.

C) apresenta 4 carbonos primrios e 2 tercirios.

D) um alcano.

E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.
18
H
3
C C
CH
3
C
CH
3
CH
3
Atividade
02 Relativamente ao composto de frmula estrutural a seguir,
considere as afirmaes:

I. um alcano;
II. apresenta somente carbonos primrios em sua estrutura;
III. apresenta cadeia carbnica normal;
IV. tem frmula molecular C
4
H
10
.

So corretas somente:
A) I e II B) I e III
C) II, III e IV D) I, III e IV
E) I e IV
19
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
03 Sobre o composto cuja frmula estrutural dada abaixo,
fazem as seguintes afirmaes:
I. um alceno;
II. possui cadeia carbnica ramificada, insaturada,
homognea e fechada;
III. apesar de ter frmula molecular C
11
H
22
, no um
hidrocarboneto;
IV. possui no total quatro carbonos tercirios.

So corretas:
A) I e IV, somente. B) I, II, III e IV.
C) II e III, somente. D) II e IV, somente.
E) III e IV, somente.

20
H
3
C CH
CH
2
CH C
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
04 O gs engarrafado de uso domstico uma mistura de:

A) CH
4
e C
2
H
6.

B) C
5
H
12
e C
7
H
16.

C) C
6
H
14
e C
12
H
26.

D) C
12
H
26
e C
15
H
32.

E) C
3
H
8
e C
4
H
10.

21
05 D os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes
compostos:

22
CH CH CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C C C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Hex-2-eno
Pentano
Hex-2-ino
A)
B)
C)
Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS
RAMIFICADAS

23
Alcanos Ramificados devemos citar, alm do
nome da cadeia, o das ramificaes.
Composto Ramificao
CH
4
(Metano) ---CH
3
(metil)
CH
3
---CH
3
(Etano) ---CH
2
---CH
3
(etil)
CH
3
---CH
2
---CH
3
(Propano) ---CH
2
---CH
2
---CH
3
(propil)
CH
3
---CH
2
---CH
2
---CH
3
(Butano) ---CH
2
---CH
2
---CH
2
---CH
3
(butil)
Nomenclatura dos alcanos DE CADEIAS
RAMIFICADAS

24
A IUPAC considera tambm os seguintes grupos,
cujos nomes foram consagrados pelo uso:
Isopropil Isobutil
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
Sec-butil ou S-butil
Terc-butil

Terciobutil

T-butil
Regras de Nomenclatura

25
1. Identifica-se a cadeia principal;

2. Numera-se os tomos de carbono da cadeia
principal;

3. Identificam-se as ramificaes;

4. O nome do composto deve comear sempre
pelas ramificaes dispostas em ordem
alfabtica (etil vem antes de metil) e essas
ramificaes devem vir acompanhadas do
nmero do carbono em que ela est ligada;

exemplos

26
cadeia de 3 tomos lembra o propano
CH
3
CH CH
3
CH
3
a ramificao chama-se metil
Metil-propano
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
6
a cadeia corresponde ao hexano
2 - metil-hexano

27
2,4-dimetil-hexano
Duas ramificaes metil
exemplos
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1
2 3 4 5 6

28
4etil2metil-hexano
ramificao metil
CH
3
CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
ramificao etil
exemplos
1
2 3 4 5 6

29
3etil2metil-hexano
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
1 2 3 4 5 6
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
1
2
3 4 5 6
A mesma molcula e maneiras diferentes para
identificar a cadeia principal.
exemplos
Nomenclatura dos Alcenos
30
Alcenos no-ramificados
Para cadeias maiores torna-se necessrio citar a
posio da dupla ligao.
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH CH
3
CH
3
So molculas (e
substncias) diferentes,
devido a posio da ligao
dupla.
Nomenclatura IUPAC
But-1-eno
Nomenclatura IUPAC
But-2-eno
CH
2
CH CH
2
CH
3
1 2 3
4
CH CH CH
3
CH
3
1
2
3 4
31
Alcenos Ramificados
A nomenclatura dos alcenos de cadeias longas e
ramificadas , ainda, semelhante dos alcanos,
lembrando-se, porm, que:

1. A cadeia principal a mais longa que contm a ligao
dupla;

2. A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da
extremidade mais prxima da ligao dupla,
independentemente das ramificaes presentes na cadeia.

32
Alcenos Ramificados
CH
3
CH CH
2
CH CH CH
3
CH
3
1 2 3
4
5 6
Ex1.:
Ex2.:
CH
2
CH
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
1
7
6 5 4 3
2
5-metil-hex-2-eno

5-metil-2-hexeno
3-propil-hept-1-eno

3-propil-1-hepteno
33
Alcenos Ramificados
Ex3.:
4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno

4-etil-5,5-dimetil-1-hexeno
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
2
1 2
3
4
5
6
Nomenclatura dos AlciNOS
34
Terminao INO. Em uma nomenclatura mais antiga,
consideravam-se os alcinos mais simples como
derivados do acetileno.
Frmula Estrutural
Condensada
Nomenclatura
IUPAC
Nomenclatura
Vulgar
etino acetileno
propino metil-acetileno
but-1-ino etil-acetileno
H C C H
H C C CH
3
H C C CH
2
CH
3
35
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal a mais
longa que contm a tripla ligao; a numerao feita a
partir da extremidade mais prxima a ligao tripla.
Ex1.: Com a frmula molecular C
4
H
6
temos duas
possibilidades:
IUPAC: But-1-ino

Antiga: 1-butino
IUPA: But-2-ino

Antiga: 2-butino
1
CH
3
C C CH
3
2
3
4
1
HC C CH
2
CH
3
2
3
4
36
Para alcinos mais complexos, a cadeia principal a mais
longa que contm a tripla ligao; a numerao feita a
partir da extremidade mais prxima a ligao tripla.
Ex2.:
IUPAC: 2-metil-hex- 3-
ino

Antiga: 2-metil-3-
hexino
CH
3
CH C
CH
3
C CH
3
1
2 3
4 5
IUPAC: 4-metil-
pent-2-ino

Antiga: 4-metil-2-
pentino
Ex3.:
CH
3
CH
2
C C CH CH
3
CH
3
1 2 3 4
5 6
AlcADIENOS
37
Definio e Frmula Geral
Alcadienos (ou simplesmente dienos) so
hidrocarbonetos acclicos contendo duas
ligaes duplas em sua cadeia carbnica.
CH
2
CH CH CH
2
Ex.:
CH
3
CH
2
CH CH CH CH
CH
3
CH CH
3
Nomenclatura dos AlcADIENOS
38
Terminao DIENO (onde DI lembra duas e ENO lembra
dupla ligao).
Ex1.:
CH
2
CH CH CH
2
1 2
3
4
Ex2.:
CH
3
CH
2
CH CH CH CH
CH
3
CH CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8
Buta-1,3-dieno

1,3-butadieno
4-metil-octa-2,5-dieno / 4-metil-2,5-octadieno
ciclanos
39
Ciclanos so hidrocarbonetos cclicos contendo apenas
ligaes simples em sua cadeia carbnica.
Frmula Estrutural Frmula
Simplificada
Frmula Molecular
CH
2
CH
2
CH
2
C
3
H
6
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
4
H
8
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
5
H
10
Nomenclatura dos CICLANOS
40
As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e
a terminao ANO.
Ex1.:
Ciclobutano
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Ex2.:
CH
2
CH
2
CH
2
Ciclopropano
41
As regras IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e
a terminao ANO.
Ex3.:
Ciclopentano
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Ciclohexano
Ex4.:
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
42
Existindo apenas uma ramificao no ciclo, devemos
cit-la antes do nome do ciclano.
Ex5.:
CH
3
Metil-ciclopropano
CH
2
CH
3
Ex6.: Etil-ciclopentano
CH CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4
5
1-metil-3-isopropil-ciclopentano
43
Existindo duas ou mais ramificaes, devemos numerar os
carbonos do ciclo, partindo das ramificaes mais simples e
percorrendo o ciclo no sentido anti-horrio de modo a citar as
outras ramificaes por meio de nmeros, os menores
possveis.
Ex7.:
44
Hidrocarbonetos aromticos so os que possuem um ou
mais anis benznicos em sua molcula.
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
ou ou
O benzeno um lquido incolor, voltil e muito
txico.
45
Outros exemplos:
CH
3
Tolueno

Existente no
blsamo-de-tolu,
extrado de uma
rvore originria
da Colmbia.
Naftaleno

Vendido na forma
de bolinhas de
naftalina e usado
como repelente
de insetos.
Antraceno

Existente nos leos
destilados do carvo
mineral.
Metil-benzeno (Nome mais usado:
Tolueno)
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
aromticos
46
A IUPAC consagrou a benzeno para o hidrocarboneto aromtico mais
simples. Para outros hidrocarbonetos aromticos, sem dvida,
nomenclatura IUPAC, mas muito comum design-los por nomes
particulares.
Ex1.:
CH
3
Ex2.:
3-etil-1,2-dimetil-benzeno
C
C
C
C
C
C
CH
2
CH
3
CH
3
H
H
H
CH
3
1
2
3
4
5
6
1,2-dimetil-benzeno

o-dimetil-benzeno
aromticos
47
No caso de duas ramificaes, so bastante usados os prefixos ORTO
(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posies 1,2 (ou 1,6)/1,3
(ou 1,5)/1,4, respectivamente.
Ex3.:
Ex4.:
1,3-dimetil-benzeno

m-dimetil-benzeno
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1,4-dimetil-benzeno

p-dimetil-benzeno
aromticos
48
No caso de duas ramificaes, so bastante usados os prefixos ORTO
(o), META (m) e PARA (p) a fim de indicar as posies 1,2 (ou 1,6)/1,3
(ou 1,5)/1,4, respectivamente.
Ex5.:
CH
3
CH
3
1,2-dimetil-benzeno

o-dimetil-benzeno
classificao dos hidrocarbonetos
aromticos
49
a) Aromticos mononucleares ou monocclicos

So os hidrocarbonetos que tm um nico anel benznico
Ex1.:
Ex2.:
1,3-dimetil-benzeno

m-dimetil-benzeno
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Bifenilo

aromticos
50
b) Aromticos polinucleares ou policclicos
So os que apresentam dois ou mais anis benznicos. So
classificados em:
De ncleos isolados
Ex1
1,3-difenil-propano
CH
2
CH
2
CH
2
Ex2
Naftaleno

aromticos
51
b) Aromticos polinucleares ou policclicos
So os que apresentam dois ou mais anis benznicos. So
classificados em:
De ncleos condensados
Ex1
Antraceno
Ex2
A toxidez dos compostos aromticos
52
Quase todos os compostos orgnicos so txicos, mas a toxidez
dos compostos aromticos , particularmente, uma das mais nocivas.

O problema da intoxicao mais grave entre os operrios da
indstrias qumicas. Nesse caso, ocorre geralmente pela respirao em
locais insalubres. Um exemplo tpico o da existncia de vapores de
benzeno no ar das coquerias de destilao de hulha; no ar de certos
setores da indstria petroqumica; no ar das indstrias de couro, tintas,
vernizes etc. Outro problema o representado pelos viciados em cheirar
cola de sapateiro, produto rico em composto aromticos.

Uma pessoa s percebe o cheiro de benzeno no ar em concentraes
superiores a 12 ppm (cerca de 0,04 g de benzeno por m
3
de ar). No
entanto, a exposio prolongada a quantidades to baixas quanto a 1
ppm pode levar a uma intoxicao crnica (chamada de benzenismo),
que afeta o sistema nervoso central e a medula ssea.
53
Os principais sintomas do benzenismo so: cansao, dores de cabea,
tonturas e hemorragias; a longo prazo sobrevm a leucopenia (reduo
dos glbulos brancos do sangue), a anemia (reduo dos glbulos
vermelhos) e ate a leucemia (cncer de sangue).

Evidentemente a gravidade da intoxicao depende da natureza do
composto qumico, da quantidade inalada e do tempo de exposio a ela.
Em se tratando de txicos ingeridos por via oral, a maneira usual de medir
sua toxidez fazendo testes com animais (em geral ratos). A eles so
dados quantidades bastantes grandes da substncia que se deseja testar,
determinando-se ento o valor da DL50 dose letal 50, que indica a
quantidade da substncia, por quilo de peso do animal, que provoca a
morte de 50% deles. Exemplos so dados na tabela abaixo:

substncia DL50 (g/kg em ratos)
lcool comum 10,6
Benzeno 5,7
Tolueno 5,0
Formol 2,4
54
Um dos cancergenos mais potentes que se conhecem o benzopireno,
de frmula estrutural:

Esse composto liberado na queima do cigarro, podendo produzir cncer
de pulmo. O benzopireno forma-se tambm sobre a carne assada na
brasa e em carnes e peixes defumados.
Voc Sabia...

O gs CO
2
de um
extintor de incndio mais
denso que o ar.

CO
2
resfria-se
significantemente a medida
que ele sai do extintor.

O vapor de gua
no ar e condensado pelo gs CO
2
frio e forma uma
nuvem branca, acompanhando CO
2
incolor.

55
01 (F.M. Pouso Alegre-MG) A nomenclatura para a
estrutura seguinte de acordo com a IUPAC :

A) 3,4-dimetil-n-propilnonano
B) 4,5-dimetil-4-etildecano
C) 6,7-dimetil-7-n-propilnonano
D) 4-etil-4,5-dimetildecano
E) 3,4-dimetil-3-etilnonano
56
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
Atividade
resoluo
A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com a
IUPAC :

4-etil-4,5-dimetil-decano

57
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH C CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
1 2 3
5
8
6
4
7
9 10
02 Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos:

58
1 2 3
4
5
CH CH
2
CH
3
CH CH
CH
3

a) 4-metil-pent-1-eno

b) dimetil-but-2-eno

1 2
3
4
C CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3

c) 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno

CH
3
CH
2
C CH
CH
2
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1 2 3
4 5
6
03 (Mackenzie-SP) Da substncia de frmula estrutural plana
abaixo, correto afirmar que

A) apresenta cadeia carbnica, aberta, ramificada e saturada.
B) um hidrocarboneto de cadeia carbnica fechada.
C) o dimetil-2-buteno.
D) um alcano.
E) apresenta dois radicais etil em sua estrutura.
59
C C H
3
C CH
3
CH
3
CH
3

04 (UFV-MG) A frmula molecular do composto
nona-3,5-dieno :

60
1 2 3 4 5 6 7 8
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CH CH CH
3
9
05 (Ufac) O nome correto para o composto abaixo
:

61
C C C
C
C
C
C
C
C C C
Resoluo (exerccio 05)
4-etil-2,4-dimetil-hept-1,5-dieno

4-etil-2,4-dimetil-1,5-heptadieno

62
C C C
C
C
C
C
C
C C C
1 2 3 4 5 6 7
06 (Unifor-Ce) O 2,2,5-trimetil-3-heptino um hidrocarboneto
cujas molculas tm cadeias carbnica:

I. Insaturada
II. Ramificada
III. aromtica

63
CH
2
CH C C C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3 4
5 6
7
A) I correta.
B) II correta.
C) III correta.
D) I e II so corretas.
E) I e III so corretas.
07 (Vunesp) Tm a mesma frmula molecular
C
5
H
10
:

64
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
1
2 3 4 5
CICLOPENTANO 1-PENTENO
08 (PUC-RS) Na indstria alimentcia, para impedir a
rancificao de alimentos gordurosos, so empregados
aditivos antioxidantes, como o composto de frmula orgnica:

65
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
OH
CH
3
Esse composto apresenta os
radicais alquila:

A) Hidroxila e metila
B) Isobutila e metila
C) Etila e terc-butila
D) Metila e terc-butila
E) Etil-tolueno
Resoluo (questo 08)
66
C(CH
3
)
3
(CH
3
)
3
C
OH
CH
3
C C
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
Radical ter-butila
Radical metila
Radical ter-butila
Radical metila

09 (UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil-etil-fenil-
metano tem nome oficial ou IUPAC?

67
C CH
2
CH
3
CH
3
H
metil
etil
fenil
2-fenil-butano ou sec-butil benzeno
10 (PUC-MG) O benzopireno um composto aromtico
formado na combusto da hulha e do fumo. Pode ser
encontrado em carnes grelhadas, em carvo ou em peas
defumadas. Experincias em animais comprovaram sua
potente ao cancergena. Apresenta a seguinte frmula
estrutural:

68
Sua frmula molecular

A) C
22
H
14
B) C
20
H
20
C) C
22
H
18
D) C
20
H
14
E) C
20
H
12
Resoluo
Questo 10

69
Sua frmula
molecular

a)C
22
H
14
b)C
20
H
20
c)C
22
H
18
d)C
20
H
14
e)C
20
H
12
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H H
H
11 Analise as afirmaes e marque a opo incorreta:
A) O petrleo a nica fonte de substncias aromticas.

B) As substncias aromticas incluem o benzeno e seus derivados,
alm de todas as substncias que possuem comportamento qumico
semelhante.

C) A ligao dupla tambm chamada de insaturao, porque os
carbonos nos quais ela ocorre possuem menos hidrognio em
relao aos demais.

D) Os alcanos so hidrocarbonetos que possuem apenas tomos de
hidrognio e carbono, unidos somente por ligaes simples.

E) OS hidrocarbonetos correspondem funo mais simples das
funes orgnicas.
70
Atividade
12 (UFRS) O alcatro da hulha uma fonte de

A) hidrocarbonetos aromticos.

B) gases combustveis.

C) leos comestveis.

D) compostos aromticos.
71
Atividade
13 O metano uma das substncias mais abundantes da mistura
gasosa. Sobre ele, correto afirmar:

A) expelido pelos escapamentos de veculos.

B) um hidrocarboneto de frmula C
n
H
2n+2
.

C) formado pela decomposio do lixo nos aterros sanitrios.

D) constitui o gs de uso domstico.
72
Atividade (Pg.: 45)
14 A respeito das substncias abaixo, julgue os itens em falsos ou
verdadeiros:

1) A substncia A apresenta um alcano de cadeia aberta, normal e
ramificada, com frmula molecular C
4
H
10
.

2) A substncia B um alcino cuja insaturao est entre dois
carbonos primrios.

3) A frmula molecular da substncia C C
5
H
10
.
73
Atividade
H
3
C CH
2
CH
2
CH
3
H C C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C CH
2
CH CH CH
2
CH
3
A)
B)
C)
15 A respeito das substncias abaixo, julgue os itens em falsos ou
verdadeiros:

4) A substncia C apresenta cadeia fechada, normal, saturada,
frmula molecular C
5
H
10
.

5) A substncia E um alceno.

6) A cadeia carbnica da substncia F pode ser classificada como
aberta, ramificada, insaturada e homognea.

74
H
2
C CH CH
CH
3
CH
3
H
3
C CH
2
CH CH CH
2
CH
3
C)
CH
2
C CH
2
E)
F)
16 O AZT (3-azido-3-deoxitimidina), que possui capacidade de
inibir a infeco e os efeitos citoplsticos do vrus da
imunodeficincia do tipo HIV-I, o agente causador da aids, apresenta
a seguinte estrutura:

75
Atividades de Reviso
O
N
N
H
H H
H
CH
3
O
H
2
C
H H
OH
O
H
Quantos tomos de
carbono esto
presentes em uma
molcula de AZT?
17 Na copa do mundo realizada nos EUA, uma das substncias
responsveis pela eliminao de Maradona foi a efedrina:

Qual a frmula molecular dessa substncia?
A) C
10
H
21
NO B) C
10
H
20
NO C) C
10
H
15
NO

D) C
10
H
10
NO E) C
9
H
10
NO

76
CH CH
OH
CH
3
NH CH
3
18 A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch,
guaran etc., tem a seguinte frmula estrutural:

Podemos afirmar que a frmula molecular da cafena :
A) C
5
H
9
N
4
O
2
. B) C
6
H
10
N
4
O
2
. C) C
6
H
9
N
4
O
2
.

D) C
3
H
9
N
4
O
2
. E) C
8
H
10
N
4
O
2
.
77
N
N
N
N
O
O
H
3
C
CH
3
CH
3
19 Fluoxetina, presente na composio qumica do Prozac,
apresenta frmula estrutural:

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta:
A) cadeia carbnica saturada.
B) cadeia carbnica aromtica e homognea.
C) cadeia carbnica mista e heterognea.
D) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.
E) frmula molecular C
17
H
16
ONF.
78
F
3
C O CH CH
2
NH CH
3
20 A octagem uma medida de resistncia compresso da
gasolina. O isoctano utilizado coma padro de ndice de
octanagem por ser o composto que mais resiste compresso sem
explodir.

A respeito do isoctano, incorreto afirmar:
A) apresenta cadeia carbnica aberta e ramificada.
B) um alcano.
C) apresenta cinco carbonos primrios.
D) um hidrocarboneto insaturado.
E) apresenta trs grupos metil.
79
H
3
C C
CH
3
CH
2
CH
3
C
H
CH
3
CH
3
21 O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de
pulmo. Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o
alcatro, que corresponde a uma mistura de substncias aromticas,
entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno.

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so:
A) C
6
H
12
, C
12
H
22
, C
18
H
20
. B) C
6
H
12
, C
12
H
10
, C
18
H
18
.

C) C
6
H
6
, C
10
H
10
, C
14
H
14
. D) C
6
H
6
, C
10
H
8
, C
14
H
10
.

80
Benzeno Naftaleno Antraceno
22 Analise, quanto estrutura, do seguinte composto:

O composto apresenta:
A) cadeia aberta, ramificada e saturada.
B) quatro carbonos tercirios.
C) cadeia fechada, ramificada e insaturada.
D) Cadeia aberta, normal e saturada.
E) um alceno.
81
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
CH
CH
3
H
3
C
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
23 O principal componente do leo de rosas o geraniol, de
frmula estrutural:

Essa substncia tem cadeia carbnica
A) aberta, saturada e heterognea.
B) cclica, insaturada e homognea.
C) normal, saturada e homognea.
D) aromtica, insaturada e ramificada.
E) aberta, insaturada e ramificada.

82
C
C
CH
2
CH
2
C
C
H
3
C
CH
2
OH
CH
3
H
CH
3
H
24 O cido acetilsaliclico, de frmula:

Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina,
Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica
A) acclica, heterognea, saturada e ramificada.
B) mista, heterognea, insaturada e aromtica.
C) mista, homognea, saturada e alicclica.
D) aberta, heterognea, saturada e aromtica.
E) mista, homognea, insaturada e aromtica.
83
C
O
O
OH
C
O
CH
3
25 Considere as afirmaes seguintes sobre os hidrocarbonetos.
I. Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente
por carbono e hidrognio.
II. So chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados
de cadeia linear.
III. Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados de frmula
geral C
n
H
2n
.
IV. So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno
e naftaleno.

So corretas:
A) I e II. B) I e III. C) II e III.

D) III e IV. E) I, II e IV.

84
26 O octano um dos principais constituintes da gasolina, que
uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :
A) C
8
H
18.
B) C
8
H
16.
C) C
8
H
14.
D) C
12
H
24.
E) C
18
H
38.

17 A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia
carbnica:

A) C
9
H
8
. B) C
9
H
7
. C) C
9
H
10
.
D) C
9
H
12
. E) C
9
H
11
.
85
C C C C C C C C C

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