Os cidos carboxlicos so caracterizados pela presena do grupo funcional carboxila

(carbonila + hidroxila). Sua frmula geral pode ser representada da seguinte forma:


O cido carboxlico mais simples estruralmente o cido metanico (HCOOH), mais
conhecido como cido frmico. Este cido chamado frmico porque vem da picada
das formigas, estando presente, ainda, nas urtigas e no ferro das abelhas. Trata-se de
um lquido incolor, solvel em gua, forte e irritante. Em contato com a pele pode
causar bolhas, coceiras e inchao (quem nunca tomou uma picada de formiga ou de
abelha?).

Mas quem pensa que o cido metanico s serve para causar dor e coceira quando
vtima de uma picada est enganado. Este cido tem diversas aplicaes utis no nosso
dia-a-dia. O cido frmico pode ser usado no tingimento de ls, no curtimento de peles
de animais, como conservante de sucos de frutas e tambm na produo de
desinfetantes.

Outro cido carboxlico bastante conhecido e importante o cido etanico.
Usualmente chamado de cido actico, est presente no vinagre que temperamos as
saladas (5% do nosso vinagre de cido actico, o resto gua). Lquido incolor, de
sabor azedo e solvel em gua, usado na alimentao e na produo de alguns
compostos orgnicos como plsticos, steres, acetatos de celulose e acetatos
inorgnicos.

O cido etanico pode ser obtido a partir da fermentao do vinho, por meio da reao
abaixo representada:


Nomenclatura dos cidos carboxlicos:

Coloca-se a palavra cido seguida do hidrocarboneto correspondente com a
terminao ico. A cadeia principal, ou mais longa, ser aquela que conter a
carboxila. A numerao da cadeia feita a partir da extremidade que contem a
carboxila.

Na nomenclatura usual, coloca-se a palavra cido seguida de um nome que lembra
alguma caracterstica do cido. Exemplos:


steres




So compostos que contm a seguinte frmula geral, sendo R radicais
hidrocarbonetos no necessariamente iguais:









Os steres so produzidos a partir da reao qumica entre um cido carboxlico e um
lcool, que origina como produto ster e gua. A esta reao denominamos reao de
esterificao.

Os steres podem ser encontrados na forma de essncias, leos ou ceras. Quando
derivados de lcoois de cadeia curta, formam as essncias, que so fundamentais na
indstria alimentcia, pois imitam o sabor e o aroma de frutas, sendo usadas em balas,
sucos artificiais, gelatinas, sorvetes, etc.

Os leos e gorduras so steres de cadeia longa. Como exemplo destes temos a
manteiga e margarina, o azeite de oliva, o leo de soja e o sebo, usado na fabricao de
sobonetes e sabes.

Quando o ster for derivado de lcoois de cadeia longa, teremos a formao das ceras,
que so muito usadas na fabricao de graxa para sapatos, velas, ceras para dar brilho
aos pisos, entre outros.

Nomenclatura dos steres:

Colocamos o nome da cadeia de hidrocarboneto que aparece antes do oxignio dando a
ela a terminao ato; colocamos a preposio de e, em seguida, o nome da cadeia
de hidrocarboneto que aparece depois do oxignio com a terminao ila
(considerando-a radical). Veja os exemplos:



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Bom, continuando o nosso estudo sobre cidos, hoje vamos ver um pouquinho sobre os
cidos carboxlicos.
Estes compostos so praticamente onipresentes nos vestibulares, ento bom ficar de olho!
Bora l, galera

Vinagre - Soluo Aquosa de Acido Actico (4 a 6%)
De onde vem o cheiro forte do vinagre? E o seu sabor azedo, de onde vem? Ser que esto relacionados
um ao outro?
As respotas para estas perguntas est na presena de um cido contido no vinagre, conhecido como cido
actico (acetum do latim e vin aigre do francs significam vinho azedo).
O cido actico o nome usual do cido etanico, um composto pertencente a uma classe de compostos
orgnicos conhecidos como cidos carboxlicos. Essa classe de compostos representada pela presena
do grupo funcional carboxla:

Carboxla
A nomenclatura oficial dos cidos carboxlicos, segundo a IUPAC, formada pela palavra cido seguida
pelo nome do alcano modificado pela terminao ico. Vamos a alguns exemplos:

Estes compostos so polares e de alto ponto de ebulio. Isto ocorre devido presena de duas pontes ou
ligaes de hidrognio entre as carboxlas nos estados slido e lquido.

Pontes de Hidrognio entre Carboxlas
Os cidos de cadeia pequena (at quatro tomos de carbono) so solveis em gua, ou seja, em solventes
polares, apresentando uma diminuio de solubilidade com o aumento da cadeia de carbonos.
Em relao ao odor daqueles que so volteis, no so nada agradveis. Vale lembrar o cheiro que tem o
vinagre! A presena, por exemplo, do cido butanoico (cido butrico) na manteiga ranosa a causa do
cheiro caracterstico, alm de dar cheiro a muitos queijos.
Em 1991, o cido 3-metil-2-hexenico (ou 3-metil-hex-2-enico) foi identificado como sendo o principal
responsvel pelo odor do suor humano, bem conhecido daqueles que se utilizam do transporte coletivo l
pelas seis horas da tarde. Eu sei que voc sabe bem do que estou falando s no sabia que era um cido
carboxlico, no mesmo?

cido contido no suor humano
Os cidos carboxlicos de cadeia longa, ou seja, cadeias superiores a 11 tomos de carbono, sem contar o
carbono da carboxla, formam uma classe importante destas cidos e so chamados de cidos graxos,
cujo nome deriva de sua fonte, as gorduras naturais.

cido Palmtico

*Os nomes comuns no usuais dos cidos carboxlicos foram dados para descrever alguma
caracterstica do composto ou sua fonte de origem.
cido frmico (metanoico) presente nas formigas vermelhas e isoladas atravs da destilao
destrutivas das bixinhascom vapor dgua; tambm presente nas urticarias. responsvel pela
sensao de ardncia e coceira quando da picada de uma formiga.
cido actico (etanico) componente do vinagre (no o vinagre em s, hein?!) acetum = vinagre.
cido butrico (butanoico) presente no rano da manteiga do ingls, butter.
cidos caprico (hexanico) e caprlico (octanico) odor de cabra do latim, caper.
cidos carboxlicos de ocorrncia natural

cido Pirvico (cido 2-oxopropinico)
cido Pirvico: Produto da metabolizao da glicose

cido Lctico (2-hidrxipropanico)
cido Lctico: Responsvel pela sensao de queimao nos msculos durante exerccios fsicos
intensos com dficit de oxignio, sendo tambm encontrado no leite azedo.

cido Oxlico
cido Oxlico: O famoso azedinho encontrado em vegetais de folhas verdes e tambm no tomate;
forma compostos pouco solveis em presena de ons Ca
2+
, sendo esta uma das causas de pedras nos rins.
cidos Orgnicos: dos Primrdios da Qumica Experimental sua Presena em Nosso Cotidiano
Antonio Rogrio Fiorucci, Mrlon Herbert Flora Barbosa Soares, der Tadeu Gomes Cavalheiro
Qumica Nova na Escola, 15, mai. 2002
Apoio: INCT Energia e Ambiente
Edio: Lgia Dvila Bozzi
Coordenao: Guilherme Andrade Marson
Generalidades
Com exceo do cido clordrico presente no suco gstrico, os cidos mais comuns com os quais convivemos so orgnicos, ou seja, aqueles
contendo tomos de carbono. Destes, o maior grupo o dos cidos carboxlicos, que so os cidos caracterizados pela presena do grupo
funcional (COOH), a carboxila (Snyder, 1995).

A presena do grupo COOH confere aos cidos carboxlicos, entre outras propriedades, a de serem cidos fracos em meio aquoso e de
apresentarem elevados pontos de ebulio devido facilidade com que formam interaes intermoleculares do tipo ligaes de hidrognio.
Estas propriedades para alguns cidos carboxlicos so apresentadas na Tabela 1 (Solomons, 1996; Harris, 1999).

Tabela 1. Pontos de ebulio, frmulas moleculares e constantes de dissociao cida (Ka) de alguns cidos carboxlicos.

Os cidos carboxlicos tm propriedades organolpticas importantes, tanto que o sabor azedo caracterstico foi o primeiro critrio para
classificao destes compostos. Os cidos frmico (metanico) e actico (etanico) tm cheiro intenso, irritante e paladar azedo. Os cidos de
quatro a oito tomos de carbono tm odores desagradveis. Neste aspecto, os cidos caprico (hexanico), caprlico (octanico) e cprico
(decanico) so os responsveis pelo odor pouco social das cabras. Entretanto, em pequenas concentraes, os cidos carboxlicos so
responsveis por muitas fragrncias. Os cidos benzico, cinmico (3-fenil-2-propenico), mirstico (tetradecanico) e isovalrico (3-
metilbutanico) esto presentes em leos essenciais, que so leos volteis, odorferos, de origem vegetal (Shreve e Brink, 1980).

A grande sensibilidade olfativa dos ces resulta da capacidade em reconhecer os odores de cidos carboxlicos. Um co pode diferenciar uma
pessoa da outra porque detecta a composio aproximada da mistura de cidos carboxlicos de baixa massa molar, produtos do metabolismo
humano, que esto presentes em quantidades muito pequenas na pele. Visto que o metabolismo de cada pessoa um pouco diferente, a
composio destes cidos na pele , consequentemente, diferente.

Aspectos histricos
A descoberta dos cidos orgnicos, especialmente os carboxlicos, est intimamente relacionada ao desenvolvimento da qumica
experimental. Neste contexto, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786), um notvel qumico experimental sueco, desempenhou um papel
primordial. Dentre os 15 a 20 mil experimentos atribudos a ele, esto as descobertas de compostos orgnicos de natureza cida (cidos
carboxlicos e fenis), como os cidos tartrico (2,3dihidrxibutanodiico), mlico (2- hidrxibutanodiico), lctico (2-hidr-
xipropanico), oxlico (etanodiico), rico, glico (3,4,5-trihidrxibenzico), ctrico (2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxlico). Scheele fez uso
de reaes e tcnicas que at ento estavam intimamente relacionadas com a Qumica Inorgnica (extraes por solventes, formaes de sais,
diferenas de solubilidade). Infelizmente, sua contribuio Qumica no foi maior porque morreu precocemente aos 44 anos.

Alguns cidos orgnicos foram descobertos anteriormente aos obtidos por Scheele. Uma atribuio destas descobertas a seus autores
apresentada na Tabela 2.

Tabela 2. Ano de descoberta e/ou isolamento de alguns cidos orgnicos e seus respectivos
descobridores.

Em 1843, o qumico francs Louis Pasteur, investigando o material cristalino que se depositava nos barris de vinho (cido para-
tartrico ou cido racmico, do Latim racemus que significa uva), usou uma pina muito fina para separar dois tipos de cristais de
formas muito semelhantes, porm imagens especulares um do outro (Lehninger et al., 1995). Estudos posteriores destes cristais
revelaram que estes apresentavam caractersticas qumicas muito semelhantes s do cido tartrico; contudo um tipo de cristal
desviava a luz polarizada para a esquerda e o outro tipo para a direita. Estas evidncias permitiram que Pasteur obtivesse a
primeira explicao correta para o fenmeno de isomeria ptica interpretando que, nestes ismeros, os elementos qumicos e as
propores em que se combinam so os mesmos, apenas o arranjo dos tomos diferente.

Com o desenvolvimento de tcnicas para a determinao estrutural de substncias, foi confirmado, em 1951, por meio de estudos
de cristalografia de raios X, que os cristais estudados por Pasteur - as formas dextrgira e levgira do cido tartrico - so imagens
especulares uma da outra. Destes fatos histricos, possvel entender a razo de hoje chamarmos uma mistura de iguais
concentraes dos ismeros de forma dextrgira e levgira, que no desvia a luz polarizada, de mistura racmica.

Alguns cidos orgnicos do nosso cotidiano
Alguns cidos orgnicos presentes em nosso dia-a-dia e suas respectivas frmulas so apresentados na Tabela 3; com exceo dos
cidos rico e pcrico (2,4,6-trinitrofenol), todos so cidos carboxlicos.

Tabela 3. Frmulas moleculares e estruturais de alguns cidos orgnicos presentes no cotidiano.

cido frmico - causa do ardor das picadas de formiga, o mais simples dos cidos carboxlicos. Seu
nome origina-se da palavra em Latim para formiga, formica.

cido actico - o principal ingrediente do vinagre. Seu nome deriva do Latim acetum, que significa
azedo. Conhecido e usado h tempos pela humanidade, usado como condimento e conservante de
alimentos. A oxidao aerbica, por bactrias do gnero Acetobacter, do lcool a cido actico diludo
(8%) um processo antigo, que produz o vinagre, uma soluo de cido actico aromatizada, obtida pela
fermentao do vinho, da cidra, do malte ou do lcool diludo (Shreve e Brink, 1980). O cido actico
para uso industrial e em laboratrios comercializado na forma de cido actico glacial (~99,5%) assim
chamado porque em dias frios se solidifica com aspecto de gelo (P.F. 17 C).

cido acetilsaliclico - conhecido como aspirina e empregado como antipirtico e analgsico,
produzido concomitantemente com o cido actico, pela reao de esterificao do cido saliclico (2-
hidrxibenzico) com o anidrido actico (Shreve e Brink, 1980). O nome cido saliclico deriva do Latim
e designa a rvore do salgueiro, salix. Os mdicos da Grcia Antiga conheciam as propriedades
antipirticas e redutoras da febre, da casca desta rvore. Em 1829, o qumico francs Henri Leroux isolou
da casca do salgueiro, o composto ativo na forma pura, a salicina, que uma molcula estruturalmente
semelhante aspirina (Snyder, 1995).

cido ctrico - o responsvel pela acidez de frutas ctricas. Para emprego industrial, o cido ctrico
fabricado pela fermentao aerbica do acar bruto (sacarose) ou acar de milho (dextrose) por uma
casta especial de Aspergillus niger. Seu maior emprego como acidulante em bebidas carbonatadas e
alimentos. No campo mdico, empregado na fabricao de citratos e de sais efervescentes (Shreve e
Brink, 1980).

cido oxlico - um cido dicarboxlico txico e presente em plantas, como espinafre e azedinhas.
Embora a ingesto de cido oxlico puro seja fatal, seu teor na maioria das plantas comestveis muito
baixo para apresentar um risco srio (Snyder, 1995). um bom removedor de manchas e ferrugem, sendo
usado em vrias preparaes comerciais de limpeza. Alm disso, a grande maioria dos clculos renais so
constitudos pelo oxalato de clcio monohidratado, um sal de baixa solubilidade derivado deste cido. Seu
nome (do Latim oxalis) resulta do seu primeiro isolamento do trevo azedo (Oxalis acetosella).

cido propinico (propanico) - o responsvel pelo cheiro caracterstico do queijo suo (Snyder,
1995). Durante o perodo principal de maturao deste tipo de queijo, Propionibacterium shermanii e
microorganismos similares, convertem cido ltico e lactatos aos cidos propinico e actico e a dixido
de carbono. O gs CO
2
gerado responsvel pela formao dos buracos caractersticos do queijo suo.

cido butrico (butanico) - seu nome deriva do Latim butyrum que significa manteiga; fornece um
odor peculiar rancidez da manteiga. usado na sntese de aromas, em frmacos e em agentes
emulsificantes (Parker, 1997).

cido ltico - produzido por meio da fermentao bacteriana da lactose, acar do leite, pelo
Streptococcus lactis. Fabricado industrialmente pela fermentao controlada de hexoses de melao, milho
e leite, empregado na neutralizao da cal, no curtimento de couros, e na indstria alimentcia, como
acidulante. O cido ltico tambm produzido em nosso prprio corpo. Por exemplo, quando
metabolizamos glicose pela atividade muscular anaerbica, o cido ltico gerado nos msculos e, ento,
decomposto (oxidado totalmente) a CO
2
e H
2
O (Lehninger et al., 1995). Com o exerccio intenso, o cido
ltico formado mais rapidamente do que pode ser eliminado. Esta acumulao transiente do cido ltico
causa sensao de cansao e de dor muscular.

cido srbico (2,4-hexadienico) - encontrado em muitas plantas, e empregado como fungicida,
conservante em alimentos e na manufatura de plsticos e lubrificantes (Parker, 1997).

cido valrico (cido pentanico) - o responsvel pelo aroma do queijo Roquefort. Foi isolado pela
primeira vez da raiz de uma valeriana (do Latim valere).

cido adpico (hexanodiico) - um cido dicarboxlico. Seu nome vem do Latim adipem, que significa
uma gordura, e reflete a observao de que o cido adpico uma das substncias formadas quando
gorduras so oxidadas com cido ntrico. Sua importncia industrial est relacionada com a descoberta do
nylon, um polmero de condensao, por Wallace H. Carothers e seus colaboradores, pesquisadores da
empresa americana Du Pont. Eles descobriram que pela reao de polimerizao de uma mistura do cido
adpico e 1,6-diaminohexano poderiam produzir o nylon (Snyder, 1995; Shreve e Brink, 1980).

cido ascrbico - conhecido como vitamina C, tem seu nome qumico representando duas de suas
propriedades: uma qumica e outra biolgica. Em relao primeira, um cido, embora este no
pertena claramente classe dos cidos carboxlicos. Sua natureza cida em soluo aquosa deriva da
ionizao de uma hidroxila de um dos grupos enlicos (pK a = 4,25), como mostrado na Figura 1 (Davies
et al., 1991). Adicionalmente, a palavra ascrbico representa seu valor biolgico na proteo contra a
doena escorbuto, do Latim scorbutus (Lehninger et al., 1995).


Figura 1. Primeira ionizao do cido ascrbico.
cidos carboxlicos na indstria
Os cidos orgnicos so amplamente usados na indstria de alimentos como aditivos. Como agentes de
processamento, so adicionados para controlar a alcalinidade de muitos produtos podendo agir como
tampes ou simplesmente como agentes neutralizantes. Como conservantes, podem atuar desde agentes
antimicrobiais at antioxidantes. Exemplos de cidos carboxlicos como aditivos em alimentos so
apresentados na Tabela 4.

Tabela 4. Aplicaes de alguns cidos carboxlicos e seus sais na indstria alimentcia.

Na indstria de cosmticos, alguns cidos carboxlicos tm sido usados como constituintes da composio
de cremes de rejuvenescimento facial. Embora utilizados h centenas de anos como agentes hidratantes e
refrescantes da pele, os alfa-hidroxicidos passaram recentemente a ser empregados no tratamento contra
acne, pele fotoenvelhecida, pigmentao e rugas finas. Este grupo de cidos, em especial o cido gliclico
(2-hidrxietanico), age como esfoliante da pele, promovendo sua escamao superficial e ativando
mecanismos biolgicos que estimulam a renovao e o crescimento celular.

Referncias
1. DAVIES, M.B.; AUSTIN, J. e PARTRIDGE, D.A. Vitamin C: in chemistry and
biochemistry. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1991. p. 33-35.
2. PARKER, S.P. (ed.). Dictionary of chemistry. Ed. internacional. Nova Iorque:
McGraw-Hill, 1997. p. 59, 363.
3. HARRIS, D.C. Quantitative chemical analysis. 5 ed. Nova Iorque: W. H. Freeman,
1999. Appendix G (acid dissociation constants), p. ap15-ap26.
4. LEHNINGER, A.L.; NELSON, D.L. e COX, M.M. Princpios de Bioqumica. 2 ed.
Trad. A.A. Simes e W.R.N. Lodi. So Paulo: Sarvier, 1995. p. 46-47, 307, 323, 555-
556.
5. SHREVE, R.N. e BRINK Jr., J.A. Indstria de processos qumicos. 4 ed. Trad. H.
Macedo. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 242, 400, 483-484, 544, 689.
6. SNYDER, C.H. The extraordinary chemistry of ordinary things. 2 ed. Nova Iorque:
John Wiley & Sons, 1995. p. 242-245, 574-575.
7. SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica 2. 6 ed. Trad. H. Macedo. Rio de Janeiro,
LTC, 1996. p. 91-96.
Saiba Mais
1. MAAR, J.H. Pequena histria da Qumica - Primeira parte - Dos primrdios a
Lavoisier. Florianpolis: Papa-Livro, 1999. p. 211, 236, 243, 540, 553, 567, 581-585,
687-688
2. RODRIGUES, J.A.R. Recomendaes da IUPAC para a nomenclatura de molculas
orgnicas. Qumica Nova na Escola, n. 13, p. 22-28, 2001.
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/v13a05.pdf
3. Um artigo sobre a histria da aspirina apresentado no stio:
http://cras.simpleweb.com.br/pharmanet/geralart.htm.
4. Informaes sobre a composio e as causas da formao dos clculos renais so
descritas nos stios:
http://www.kappasistemas.com/
5. Informaes sobre a composio e as causas da formao dos clculos renais so
descritas nos stios:
http://www.lithocentro.com.br/trabalho.htm
6. Informaes sobre a composio e as causas da formao dos clculos renais so
descritas nos stios:
http://www.dietanet.hpg.com.br/calculo_renal.htm
7. Explicaes sobre o modo de atuao dos alfa-hidroxicidos em tratamentos
dermatolgicos esto presentes nos stios:
http://www.boasaude.com/lib/ShowDoc.cfm?LibDocID=3723&ReturnCatID=666
8. Explicaes sobre o modo de atuao dos alfa-hidroxicidos em tratamentos
dermatolgicos esto presentes nos stios:
http://www.deborahscollection.com/antiaging/
9. Uma descrio da funo e da ao de vrias substncias, entre as quais os cidos
carboxlicos, como aditivos alimentares descrita no stio:
http://www.foodsafety.ufl.edu/consumer/il/il002.htm
10. Informaes sobre a manufatura e processamento de diversos tipos de queijo so
fornecidas no stio do Conselho Nacional de Laticnios (National Dairy Council):
http://www.nationaldairycouncil.org/medcent/newer_knowledge/nkc4.html