MONOSACARIDOS

Los monosacridos son los azcares ms sencillos, pues no pueden descomponerse

por hidrlisis para dar lugar a otros azcares ms simples. En la naturaleza se
encuentran en estado libre, desempeando importantes funciones, pero tambin se
encuentran formando parte de otros azcares ms complejos, los sidos, de los cuales
son sus sillares estructurales. La estructura bsica de todos los monosacridos es
una cadena de tomos de carbono no ramificada en la que todos ellos estn unidos
por enlaces simples. no de estos tomos de carbono est unido a uno de o!"geno
por un enlace doble formando un grupo carbonilo# todos los dems estn unidos a
grupos hidro!ilo. $i el grupo carbonilo se encuentra en un e!tremo de la cadena
carbonada el monosacrido es un aldeh"do % recibe el nombre de aldosa# si el grupo
carbonilo se encuentra en cualquier otra posicin el monosacrido es una cetona %
recibe el nombre de cetosa.
Los monosacridos naturales tienen entre tres % ocho tomos de carbono, aunque los
de siete % ocho son relati&amente raros. $egn tengan ', (, ), *... +arbonos se
denominan respecti&amente triosas, tetrosas, pentosas, he!osas. E!isten aldosas %
cetosas para cada una de estas longitudes de cadena. La nomenclatura de los
monosacridos se resume en la siguiente tabla,
$i lle&an el grupo aldeh"do -primer carbono. se llaman aldosas % si lle&an el grupo
cetona -segundo carbono. cetosas. $e nombran aadiendo el sufijo /osa al prefijo que
indica el nmero de carbonos de la molcula. Ejemplos, triosa, tetrosa, he!osa.
0ueden combinarse adems con los prefijos que hacen referencia al grupo funcional.
Ej. 1ldotriosa, cetohe!osa. La numeracin comienza a partir de + ms o!idado o del
e!tremo ms pr!imo a este.
ALDOSAS
$i los azcares presentan como grupo funcional un grupo 1L2E3425 -+67. reciben el
nombre de 1ldosas.
8 $i, como en este caso estn formadas por seis tomos de carbono reciben el
nombre de 3e!osas, en este ejemplo una 1ldohe!osa.
8 0or la posicin de los grupos hidro!ilos, la aldohe!osa que presentamos es llamada
1ltrosa.
8 0or la posicin del hidro!ilo en el carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional
-+6). la aldohe!osa que presentamos es la 261ltrosa.
CETOSAS
$i los azcares presentan como grupo funcional un grupo +E95:1 -+6;.
reciben el nombre de +etosas.
8 $i, como en este caso, estn formadas por seis tomos de carbono reciben el
nombre de 3e!osas, en este ejemplo una +etohe!osa.
8 0or la posicin de los grupos hidro!ilos, la cetohe!osa que presentamos es
llamada 0sicosa.
8 0or la posicin del hidro!ilo en el carbono asimtrico ms alejado del grupo
funcional -+6). la cetohe!osa que presentamos es la 260sicosa.
PROPIEDADES
8 $on slidos, dulces, blancos, solubles en agua % cristalizables.
8 9ienen poder reductor gracias a poseer un grupo aldeh"do o cetona que se pone de
manifiesto al reducir en caliente las disoluciones alcalinas de cobre, El in +u <; se
reduce a in cuproso, +u <, formndose !ido de cobre +u ;5, de color rojo ladrillo.
8 0oseen isomer"a espacial o estereoisomer"a.
8 0oseen acti&idad ptica.
ESTEREOISOMERA DE LOS MONOSACRIDOS.
9odos los monosacridos con e!cepcin de la dihidro!iacetona -una cetotriosa. son
compuestos quirales, es decir, poseen uno o ms tomos de carbono asimtricos
-unidos a ( sustitu%entes distintos., % por lo tanto pueden aparecer en diferentes
formas estereoismeras pticamente acti&as. La aldosa ms simple, el gliceraldeh"do,
tiene un tomo de carbono asimtrico, % presenta por lo tanto dos formas
estereoismeras que son imgenes especulares no superponibles una de la otra, es
decir, dos enantimeros.
Carbono asimtrico: -centro quiral. Es aquel que tiene sus ( &alencias unidas a
radicales distintos. Ej. La glucosa tiene ( carbonos asimtricos, el ;, ', ( % ). La
e!istencia de carbonos asimtricos hace que los monosacridos tengan acti&idad
ptica % estereoisomer"a.
Isomera !"tica: Esta propiedad consiste en que las disoluciones de monosacridos
des&"an el plano de luz polarizada, es decir, lo hacen girar un cierto ngulo.
6 $i la des&iacin es hacia la derecha, el glcido se denomina de!trgiro % se
representa por -<..
6 $i la des&iacin es hacia la izquierda, se denomina le&giro % se representa por
-6. -en contra de las agujas del reloj.. Ej. La glucosa es de!trgira.
8 Estereoisomera (isomera espacial o geomtrica): Los estereoismeros son
compuestos que, aunque tienen la misma frmula emp"rica, se diferencian por la
distinta colocacin de sus tomos en el espacio. Esta propiedad permite distinguir,
6 Enanti!meros o enantiomor#os: $on molculas que son imgenes
especulares una de la otra, &ariando la posicin de todos los /53. La 26
glucosa es la imagen especular de la L6glucosa. 1mbas no son superponibles %
por tanto son molculas distintas. +uando el ltimo /53 se encuentra a la
derecha se dice que la molcula tiene configuracin 2, % si est a la izquierda
configuracin L. Las dos formas, 2 % L son independientes de que sean
de!trgiras o le&giras. Los dos ismeros tienen una gran similitud en sus
propiedades pero los organismos &i&os pueden diferenciarlos. Los ismeros 2
son -con algunas e!cepciones. los nicos presentes en los seres &i&os.
6 E"meros: $on molculas que &ar"an nicamente en la posicin de un nico /
53. La 26galactosa es ep"mero de la 26glucosa.
6 +uantos ms tomos de carbono tiene un compuesto, ms estereoismeros
tendr. -=igura..
$ORMAS CCLICAS
La representacin en cadena lineal -configuracin de =isher. es correcta para triosas %
tetrosas. 0ero cuando se encuentran en disolucin las pentosas % he!osas forman
anillos -configuracin de 3a>orth. para lo cual se realiza un enlace hemiacetal entre el
grupo carbonilo -aldeh"do o cetona. % el penltimo /53. 1s" el carbonilo pasa a ser un
carbono asimtrico % se denomina carbono anomrico, presentando dos formas o
anmeros.
8 =orma ? si el nue&o /53 est a la derecha -queda debajo del plano..
8 =orma @ si el nue&o /53 est a la izquierda -queda por encima del plano..
Los anillos formados tienen un &rtice ocupado por un o!"geno % el resto por carbonos.
3a% dos reglas para la ciclacin,
8 9odo lo que en la forma plana est a la derecha, en el anillo est hacia abajo.
8 El +3 ;53 terminal siempre est hacia arriba. Los anillos formados son de dos tipos,
8 ) &rtices, =uranosa
8 * &rtices, 0iranosa
NOMENCLAT%RA:
Cic&aci!n 'e &a #r(ctosa: =ructofuranosa
+uando se encuentran en disolucin e!iste un equilibrio entre formas planas % anillos,
predominando estos ltimos. Las piranosas pueden aparecer de dos formas,
$orma cis o bote: El carbono anomrico % el ltimo estn enfrentados.
$orma trans o si&&a: El carbono anomrico % el ltimo estn en posicin trans
-opuestos..
PRINCIPALES MONOSACRIDOS
8 9riosas, 26gliceraldeh"do % dihidro!iacetona, $on compuestos intermediarios del
metabolismo celular.
8 0entosas, 26ribosa que forma parte de los cidos nucleicos. 26ribulosa que
inter&iene en la fotos"ntesis.
8 3e!osas, 26glucosa, 1zcar de la u&a. +onstitu%e la ma%or fuente de energ"a de los
seres &i&os. 26galactosa, =orma parte del disacrido lactosa. 26fructosa, 1zcar de la
fruta. =orma parte de la sacarosa.
DERI)ADOS DE LOS MONOSACRIDOS.
1dems de los monosacridos simples, e!iste en la naturaleza una serie de deri&ados
de los mismos que tienen una gran importancia biolgica, sobre todo los deri&ados de
algunas aldohe!osas como la glucosa, manosa % galactosa. Estos deri&ados se
obtienen por sustitucin de alguno de los grupos hidro!ilo por algn otro grupo
funcional, o bien por o!idacin o reduccin de alguno de los tomos de carbono del
monosacrido original.
Entre ellos cabe destacar los siguientes,
*+ Aminoa,-cares.. En ellos el grupo hidro!ilo unido al carbono ; del monosacrido
de origen est sustituido por un grupo amino. 1s" sucede por ejemplo en la
glucosamina, manosamina % galactosamina, que son los ms importantes. En
ocasiones este grupo amino aparece acetilado, como en la :6 acetil6glucosamina.
/+ A,-cares.a&co0o&es.. $e obtienen por reduccin del grupo carbonilo a grupo
hidro!ilo, de manera que en ellos todos los tomos de carbono estn unidos a grupos
hidro!ilo. Entre los azcares6alcoholes destaca la glicerina, un polialcohol de tres
tomos de carbono que se encuentra formando parte de muchos l"pidos.
1+ A,-cares.2ci'os.. $e obtienen por o!idacin de algn tomo de carbono del
monosacrido de origen a grupo carbo!ilo. $i el carbono o!idado es el carbono
carbon"lico se obtienen los cidos aldnicos# si es el carbono hidro!"lico del otro
e!tremo de la cadena se obtienen los cidos urnicos. Entre los azcares6cidos
destacan los deri&ados de la glucosa denominados cido glucnico -un cido aldnico.
% cido galacturnico -un cido urnico.. Los azcares6cidos se encuentran
normalmente ionizados a p3 A, por lo que se pueden nombrar correctamente como
gluconato, glucuronato, etc.
3+ Deso4ia,-cares.. En ellos, alguno de los grupos hidro!ilo del monosacrido de
origen est sustituido por un tomo de hidrgeno. El ms importante es la ;B6
deso!irribosa, que forma parte de los cidos nucleicos.
5+ A,-cares.#os#ato.. $on azcares fosforilados -unidos a un grupo fosfato mediante
enlace ster. en alguno de sus grupos hidro!ilo. En la s"ntesis % degradacin de los
glcidos, los compuestos intermedios no suelen ser los propios azcares sino sus
deri&ados fosforilados. Ello se debe a que estos deri&ados poseen cargas netas a p3
A, lo que e&ita su difusin a tra&s de las membranas celulares.
6+ 7&(c!si'os.. Es sabido que los hemiacetales % hemicetales pueden reaccionar con
una segunda molcula de alcohol para, liberando una molcula de agua, dar lugar a
acetales % cetales respecti&amente. n caso particular de este tipo de reaccin lo
constitu%e la que se produce entre un monosacrido en forma c"clica -que es un
hemiacetal o hemicetal intramolecular. % un alcohol para formar un glucsido liberando
una molcula de agua. El inters de este tipo de compuestos reside en que el tipo de
enlace mediante el cual se unen los monosacridos para formar sidos puede
considerarse como un caso particular de la reaccin entre un monosacrido % un
alcohol para formar un glucsido.
$%NCIONES DE LOS MONOSACARIDOS
$e utilizan como fuente de energ"a, pues en su o!idacin completa hasta +5;
< 3;5 se forman cantidades apreciables de 190.
+uando e!isten e!cesos de glcidos de la dieta, estos compuestos pueden ser
transformados en 4"pidos, que se almacenan en el tejido adiposo, o en
aminocidos.
0ueden formar parte de otras estructuras ms complejas -glicoprote"nas,
glicol"pidos % nucletidos. % son los precursores de los Cligo % polisacridos.
+omo cada monosacrido puede realizar di&ersas funciones en el organismo,
se dice que estos compuestos cumplen con el principio de multiplicidad de
utilizacin.
M%COPOLISACARIDOS
$on pol"meros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados
como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos % :6 acetil deri&ados. Las
cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos e!isten como repeticiones de
disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la :6acetilglucosamina o
:6acetilgalactosamina. 9odos los glucosaminoglucanos con e!cepcin del cido
hialurnico tienen azcares sulfatados, % la presencia de grandes cantidades de
grupos carbo!ilo % sulfato hacen de estos pol"meros molculas fuertemente cidas. La
ma%or"a de estos compuestos se encuentran combinados con prote"nas para formar
proteoglucanos en la matriz e!tracelular, especialmente el heparan sulfato que est en
estrecha asociacin con el l"mite e!terno de la membrana plasmtica.
Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan &iscosos como las secreciones
mucosas, entre los ms comunes se pueden citar, el cido hialurnico, el condroit"n
sulfato 1, la heparina, el Deratosulfato % el dermatn sulfato.
E& 2ci'o 0ia&(r!nico es un mucopolisacrido cido formado por la repeticin de un
disacrido formado por el cido glucurnico % la :6 acetil glucosamina, unidos entre s"
por enlaces glucos"dicos E -766F '. % los disacridos mediante enlaces E -766F (.. El
cido hialurnico se encuentra como componente principal de la sustancia
fundamental del tejido conecti&o, constitu%endo el humor acuoso del ojo, el l"quido
sino&ial % la gelatina de Gharton del cordn umbilical. $e hidrata fcilmente % de l
dependen los cambios en la &iscosidad % la permeabilidad de la sustancia fundamental
del tejido conecti&o, % por ello tiene influencia importante en el intercambio de material
entre las clulas de los tejidos % el plasma sangu"neo. La enzima que hidroliza los
enlaces del cido hialurnico es la hialuronidasa presente en los espermatozoides
para facilitar la entrada al &ulo % en los estafilococos para in&adir el tejido conecti&o.
Ella reduce la &iscosidad % con ello aumenta la permeabilidad del tejido.
Hucopolisacrido formado por el cido glucurnico % la
:6 acetil glucosamina.
La 0e"arina es un mucopolisacrido ac"dico sulfatado, resultado de la repeticin del
disacrido formado por del cido glucurnico sulfatado -cido idurnico. unido a una
glucosamida *6sulfato mediante enlace glucos"dico a -766F (.. Los disacridos tambin
se unen entre s" por enlace glucos"dico a -766F (..
Hucopolisacrido 3eparina formado por el cido glucurnico
sulfatado % la glucosamida *6sulfato.
E& con'roitn s(&#ato A, es la unidad disacrida repetiti&a del cido glucurnico con la
:6acetil E galactosamina ( sulfato mediante enlace a -766F '.. Los disacridos se unen
con enlace glucos"dico a -766F (. % forman a su &ez la condromucina componente de la
sustancia fundamental del cart"lago.
Hucopolisacrido formado por las unidades de cido glucurnico
con la :6acetil E galactosamina.
$e encuentran en los tejidos conecti&os cumpliendo &arias funciones, como por
ejemplo la de atraer % retener agua e iones con carga positi&a. $on compuestos tan
hidratados que e!isten formando un gel. Estas caracter"sticas son idneas para las
funciones biolgicas que realizan. =orman parte de los tejidos conecti&os
-mesodrmicos. animales, con un important"simo papel en la sustancia amorfa
fundamental de la matriz e!tracelular -HE+..