Aos compostos qumicos que contm nitrognio ligado a um carbono ou
uma cadeia carbnica d-se o nome de funes nitrogenadas.
Aminas Aminas so compostos orgnicos derivados da amnia. Existem trs tipos de aminas primrias! secundrias e tercirias. Esses termos re"erem-se diretamente ao n#mero de tomos de $idrognio na amnia que "orma substitudos por grupos alquila %radical orgnico "ormado pela remo&o de um tomo de $idrognio de um $idrocarboneto saturado'. Aminas primrias so aquelas nas quais um dos tomos de $idrognio da amnia %()*' "oi substitudo por um grupo alquila. (o sistema +,-A.! o grupo /() c$amado grupo amino e indicado numericamente de acordo com sua posi&o na cadeia mais longa. 0e $ mais de uma cadeia carbnica ligada ao nitrognio! ento a cadeia mais longa usada como cadeia principal. Ex. metilamina met %1 grupo alquila .)*' 2 il %in3xo' 2 amina %su3xo para aminas' Aminas secundrias so aquelas nas quais dois dos tomos de $idrognio da amnia "orma substitudos por grupos alquila. Ex. dimetilamina dimetil %4 grupos alquila .)*' 2 il %in3xo' 2 amina %su3xo' Aminas tercirias so aquelas nas quais todos os trs tomos de $idrognio da amnia "oram substitudos por grupos alquila. Ex. trimetilamina trimetil %* grupos alquila .)*' 2 il %in3xo' 2 amina %su3xo' (o grupo amina tambm "a5em parte as aminas aromticas! substncias que contm um grupo amino ligado a um anel ben5nico. 6 nome +,-A. anilina. As aminas em geral so compostos bsicos e reagem com cidos inorgnicos para "ormar sais. Alm disso! so um dos componentes dos aminocidos! unidades que "ormam as protenas. Amida A rea&o entre cidos orgnicos com amnia ou com aminas "orma uma classe de compostos c$amados amidas. Amidas apresentam uma liga&o entre um grupo carbonila %-.76 'e um nitrognio. A nomenclatura das amidas dada pelo pre3xo do n#mero de carbonos da cadeia principal com o in3xo do tipo de liga&o e o su3xo amida. Ex. metanamida met %um . na cadeia principal' 2 an %liga&8es simples' 2 amida %su3xo' (o grupo das amidas temos a uria! uma substncia muito importante para o ramo da 9umica 6rgnica pelo "ato de ter sido o primeiro composto orgnico sinteti5ado em laborat:rio. A uria bastante utili5ada como $idratante! umectante! "ertili5antes agrcolas e na sntese de outros compostos orgnicos. (o organismo! ela produ5ida atravs do metabolismo das protenas e! devido ; sua toxidade! eliminada na urina. <:rmula estrutural =rata-se de compostos orgnicos teoricamente derivados da amnia %()*'! por meio da substitui&o de um ou mais $idrognios por um radical derivado de $idrocarboneto. As aminas podem ser classi3cadas como primrias! secundrias e tercirias. a' Aminas primrias so aquelas que derivam da amnia pela substitui&o de 1) por radical derivado de $idrocarboneto. Exemplo b' Aminas secundrias so aquelas que derivam da amnia pela substitui&o de 4) por radical derivado de $idrocarboneto. Exemplo c' Aminas tercirias so aquelas que derivam da amnia pela substitui&o de *) por radical derivado de $idrocarboneto. Exemplo As aminas esto presentes na decomposi&o de animais mortos. A trimetilamina %amina terciria' "ormada na putre"a&o de peixes! "a5endo parte do c$eiro "orte de peixe podre. (a decomposi&o de cadveres $umanos! temos a "orma&o da putrescina e da cadaverina %aminas primrias'. A adrenalina! $ormnio animal que atua como estimulante cardaco! tambm apresenta a "un&o amina. Alm dela! esto presentes! ainda! as "un&8es "enol e lcool. ,ma substncia imprescidvel para nosso bom $umor! bom sono e apetite a c$amada >molcula da "elicidade?! a serotonina. -resente entre os neurnios! nas plaquetas do sangue e! em sua grande parte! na parede do intestino! a serotonina apresenta as "un&8es "enol e aminas primria e secundria. (a ind#stria! as aminas so muito usadas como corantes! sendo a principal delas a anilina %amina primria'! :leo incolor com odor aromtico. Algumas aminas tambm so usadas na ind#stria como protetor solar! tais como o cido p-aminoben5:ico. @ (omenclatura das aminas .oloca-se o nome dos radicais derivados de $idrocarboneto em ordem al"abtica e a termina&o >amina?. Exemplos @ Amidas =rata-se de compostos orgnicos teoricamente derivados de cidos carboxlicos por meio da substitui&o da $idroxila %6)' por um radical ()4. 0ua ":rmula geral pode ser assim representada A amida mais importante a uria! s:lido branco e cristalino! sol#vel em gua e em lcool! que ocorre na urina! como produto 3nal do metabolismo dos animais. A uria "oi o primeiro composto orgnico produ5ido em laborat:rio %antes! acreditava-se que somente os organismos vivos podiam sinteti5ar compostos orgnicos'. 0ua aplica&o bastante ampla. (a medicina! usada na prepara&o de medicamentos sedativosA na ind#stria! auxilia na "abrica&o de plsticosA na agricultura #til na prepara&o de adubos nitrogenados! podendo ser utili5ada! ainda! como estabili5ador de explosivos. @ (omenclatura das amidas (a nomenclatura o3cial! d-se o nome do $idrocarboneto correspondente seguido da termina&o >amida?. B na nomenclatura usual! a termina&o >amida? vem precedida do nome do cido correspondente. Exemplos $ttpCCDDD.qieducacao.comC4E14CE4Caminas-e-amidas.$tml A diferena entre amida e amina As aminas so identi3cadas pela presen&a do nitrogenio na cadeia carbonica. elas podem ser primrias! secundrias ou tercirias dependendo no n#mero de carbonos que elas estiverem ligadas. Ex .)*-.)4-.)4-()4 -ropanamina As amidas tambem apresentam o nitrognio! porm sua cadeia derivada de um cido carboxlico que perde a $idroxila para gan$ar um ()4. 6 seu grupo "uncional "ormado por uma carbonila e uma nitrila ligada ao carbono. Ex .)*-.)*-.%6'-()4 -ropanamida % o oxignio esta ligado ao carbono por uma dupla liga&o.' $ttpsCCbr.ansDers.Fa$oo.comCquestionCindexG qid74EEHEIEI1HJHKLAA4M-sN A nomenclatura o3cial das aminas "eita escrevendo-se a palavra >amina? como su3xo! e os pre3xos so dados pelo grupo orgnico ligado ao nitrognio. A nomenclatura o3cial dessa amina aromtica ben5enamina e a usual "enilamina! mas ela mais con$ecida como anilina As aminas so compostos orgnicos provenientes da substitui&o de um ou mais $idrognios da amnia %() * ' por grupos orgnicos. 0imboli5ando esses radicais por O! temos que o seu grupo "uncional pode ser identi3cado dos trs modos abaixo R NH P 2 ou R NH R P P ou R N R P P Q R 6s compostos pertencentes a essa "un&o orgnica so muito importantes em nosso cotidiano e em nosso pr:prio organismo! desempen$ando "un&8es biol:gicas muito importantes! pois aparecem em aminocidos que "ormam as protenas "undamentais para os seres vivos. +ndustrialmente elas so tambm muito empregadas! como na vulcani5a&o da borrac$a! na produ&o de sab8es! de medicamentos e em in#meras snteses orgnicas. Ruitas! in"eli5mente! so usadas como drogas. 0endo assim! muitas aminas costumam ser con$ecidas por nomes usuais. SeTa alguns exemplos (o entanto! no vivel que todas as aminas con$ecidas seTam c$amadas apenas por por nomes usuais parecidos com os mencionados. 0o necessrias regras de nomenclatura para que qualquer pessoa no mundo possa reali5ar experimentos com a mesma substncia! que sua estrutura seTa "acilmente indenti3cvel por meio de seu nome e vice-versa. Assim! a +,-A. estabeleceu que a nomenclatura das aminas deve obedecer ; seguinte regra Essa regra vale somente para aminas primrias! isto ! em que somente um tomo de $idrognio da amnia "oi substitudo por um radical! apresentando o seguinte grupo "uncional O P () 4. Exemplos ) * . P () 4 metanamina ) * . P .) 4 P() 4 etanamina ) * . P .) 4 P .) 4 P .) 4 P() 4 butan-1-amina 9uando existem rami3ca&8es ou insatura&8es na cadeia! necessrio numerar a cadeia partindo da extremidade mais pr:xima do grupo () 4 e mostrar em qual carbono ocorre () 4 Q ) * . P .) P .) 4 P .) 4 P .) 4 P.) * $exan-4-amina () 4 Q ) * . P .) 4 P .) P . .) P.) * $ex-*-en-*-amina .) * () 4 Q Q ) * . P .) P .) P .) 4 P.) * 4-metil-pentan-*-amina .) * () 4 Q Q ) * . P .) P .) 4 P .) P.) * K-metil-pentan-4-amina (o caso de aminas secundrias e tercirias %que possuem dois e trs $idrognios! respectivamente! do grupo amnia substitudos'! a regra outra 6 nome dessas aminas precedido pela letra ( para indicar que o substituinte est ligado a um tomo de nitrognio e os substituintes na cadeia carbnica costumam ser indicados por n#meros. Exemplos ) * . P .) 4 P .) 4 P () P .) 4 (-metil-propanamina .) * .) * Q Q ) * . P .) P .) 4 P ( P .) 4 P .) * (-etil-4!(-dimetil-propanamina ) * . P ( P .) 4 P .) * (-dimetil-etanamina Q .) * ) * . P ( P .) 4 P .) * (-metil-etan-1-amina Q ) Existem dois tipos de nomenclatura usual para as aminas. A primeira segue o seguinte esquema Exemplos ) * . P () 4 metilamina ) * . P .) 4 P() 4 etilamina ) * . P .) 4 P .) 4 P .) 4 P() 4 butilamina ) * . P ( P .) 4 P .) * etil-dimetilamina Q .) * ) * . P ( P .) 4 P .) * etilmetilamina Q ) ) * . P ( P .) * trimetilamina Q .) * A trimetilamina o principal componente do odor desagradvel do peixe podre. A outra nomenclatura usual considera o grupo () 4 como sendo uma rami3ca&o da cadeia carbnica e indicado pelo pre3xo amino. A cadeia mais longa a principal e o restante rami3ca&o. SeTa os exemplos .) * .) * Q Q ) * . 1 P . 4 P . * ) P . K ) 4 P . J ) * 4-amino-4!*-dimetil-pentano Q () 4 .) 4 P .) 4 P .) 4 P .) 4 1!K-diamino-butano Q Q () 4 () 4 .) 4 P .) 4 P .) 4 P .) 4 P .) 4 1!J-diamino-pentano Q Q () 4 () 4 Estes dois #ltimos compostos so con$ecidos no cotidiano respectivamente como putrescina e cadaverina! aminas que se "ormam na decomposi&o de cadveres $umanos. $ttpCCDDD.brasilescola.comCquimicaCnomenclatura-das-aminas.$tm Aplica&o das Aminas As aminas so compostos orgnicos que possuem em sua ":rmula geral o elemento (itrognio! existe uma variedade de substncias pertencentes a essa classe orgnica! como por exemplo <enilamina! An"etamina! .a"ena e .ocana. SeTa onde so encontradas tais substncias e para que so empregadas. A <enilamina pertence ; classe de compostos orgnicos das aminas. As caractersticas "sicas deste composto so lquido oleoso! incolor e com c$eiro caracterstico. As "enilaminas so pouco sol#veis em gua! mas em lcool e ter apresentam solubilidade. 6nde se encontra e qual a aplica&o desta aminaG U encontrada no alcatro da $ul$a e aplicada na produ&o de corantes. As "enilaminas possuem esta propriedade em ra5o da capacidade de oxida&o! que origina colora&8es intensas. Exemplo o a5ul de metileno um corante usado para corar clulas animais para observa&o. Esta tcnica utili5ada nos laborat:rios de biologia para "acilitar o processo de estudo de rpteis ao microsc:pio. A "enilamina ainda usada para produ5ir medicamentos e sais de dia5nio. As An"etaminas so as aminas estimulantes! veTa as propriedades dessa substncia quando entram em contato com nosso organismo - Eleva o nimo em ra5o do aumento da atividade do sistema nervosoA - -roporciona uma diminui&o da sensa&o de "adigaA - Oedu5 o apetite. A .a"ena est presente em bebidas como o ca"! o p: de guaran e alguns re"rigerantes! possui em sua estrutura o grupo amino! essa substncia estimulante muito usada no dia-a-dia de vrias pessoas! inclusive pode causar dependncia quando usada em grandes quantidades. A cocana uma amina que considerada droga em "ace do grande poder estimulante. Essa substncia provoca o aumento da atividade motora! causa eu"oria e loquacidade! mas seguida de intensa depresso e dependncia. U muito perigosa e pode levar ; morte por overdose do indivduo que a usa. $ttpCCDDD.mundoeducacao.comCquimicaCaplicacao-das-aminas.$tm Rtodos de obten&o das amidas Veralmente as amidas no ocorrem na nature5a! mas so importantes na sntese de outros compostos orgnicos e como compostos intermedirios na prepara&o de medicamentos. A ureia a amida mais utili5ada pela ind#stria na produ&o de c$uva arti3cial! como umectante e $idratante em cremes e pomadas cosmticas e na produ&o de remdios e "ertili5antes. 6utro exemplo de aplica&8es das amidas o NEE= %(!(-dietil-m- toluamida'! que muito utili5ado em repelentes de mosquitos! como os que transmitem dengue e malria. Assim! visto que as amidas no ocorrem na nature5a e so essenciais para a "abrica&o de produtos que usamos no dia a dia! mtodos para sua obten&o em laborat:rio so muito importantes. As trs principais snteses de amidas se do por rea&8es de cidos carboxlicos com a amnia %amida no substituda'! rea&8es de amnia! aminas primrias e secundrias %amidas substitudas' com $aletos de cidos carboxlicos e rea&o de cido carboxlico com aminas primrias ou secundrias. SeTa cada caso 1. Oea&8es de cidos carboxlicos com a amnia Esse tipo de rea&o se d em duas etapas! sendo que na primeira "orma-se um sal orgnico de amnio! que ento aquecido e os produtos sero a amida e a gua. Venericamente! temos 6bten&o de amida por rea&o entre cido carboxlico e amnia 4. Oea&8es de amnia! aminas primrias e secundrias %amidas substitudas' com $aletos de cidos carboxlicos 0e o $aleto de cido carboxlico reagir com a amnia! produ5ir uma amidaA se reagir com uma amina primria! o produto ser uma amida monossubstitudaA T se reagir com uma amina secundria! resultar em uma amida dissubstituda. SeTa os casos genricos abaixo 6 6
()* 2 O P . P W 2 X O P . P ()4 2 )W amnia $aleto de cido amida $aleto de $idrognio 6 6 ) Y O P ()4 2 O P . P W X O P . P ( P O 2 )W amina primria $aleto de cido amida monossubstituda $aleto de $idrognio ) 6 6 O Y Y O P ( P O 2 O P . P W X O P . P ( P O 2 )W amina secundria $aleto de cido amida dissubstituda $aleto de $idrognio *. Oea&o de cidos carboxlicos com aminas primrias ou secundrias SeTa um exemplo desse tipo de rea&o abaixo 6 ) 6 Q )*. P . P6) 2 ) P ( P .)* X )*. P . P ( P .)* 2 )46 Q ) cido etanoico 2 metanamida X (-metil-etanamida 2 gua $ttpCCDDD.mundoeducacao.comCquimicaCmetodos-obtencao-das- amidas.$tm