UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARABA

CENTRO DE CINCIAS DA SADE

DEPARTAMENTO DE CINCIAS FARMACUTICAS
DISCIPLINA: QUMICA FARMACUTICA
DOCENTE: DAMIO PERGENTINO
DISCENTES: MAYARA CASTRO DE MORAIS- 10922390
SAMANTA BRUNA NBREGA - 10922394

JOO PESSOA JULHO/2014

INTRODUO
Os steres, nas condies ambientes, se apresentam como lquidos ou slidos,
dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da srie, os
que apresentam baixa massa molecular, so lquidos incolores, de cheiro
agradvel. No entanto, medida que se aumenta a massa molecular, vo se
tornando lquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, at se tornarem slidos
(aspecto de cera), da ocorre a perda de cheiro agradvel. So compostos
insolveis em gua, porm so solveis em lcool, ter e clorofrmio. Como
no apresentam pontes de hidrognio, os steres tm ponto de ebulio menor
que o dos lcoois e cidos de mesma massa molecular.
Industrialmente, a reao de esterificao de Fischer um dos principais
mtodos para a sntese dos steres. Por estarem presentes na composio
dos flavorizantes, os steres so compostos de destaque na indstria
alimentcia. Nas indstrias que trabalham com aromas a esterificao de
Fischer tambm muito importante na sntese de steres de baixa massa
molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possurem aromas de
frutas.
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possvel a obteno de steres
atravs do aquecimento de um cido carboxlico e um lcool na presena de
catalisador cido. Esta reao ficou conhecida como esterificao de Fischer,
sendo um dos principais mtodos utilizados na produo de steres.

Em geral, os steres, principalmente os de baixa massa molar,

apresentam aromas agradveis, estando presentes em frutas e flores.

OBJETIVO
O objetivo deste trabalho foi realizar a sntese e o isolamento do
etanoato de 3-metil-butila, e comprovar suas caractersticas organolpticas.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um erlenmeyer de 50 mL adicionamos, nesta ordem:
-5,5 mL de lcool isoamlico (3-metilbutanol; 0,05mol);
-1 mL de cido sulfrico (0,015 mol): lentamente com o auxlio de pipeta
de pasteur e com agitao;
-7 mL de cido actico (0,12 mol);
Aquecemos em banho maria em aproximadamente 79C por 40 minutos
e, aps esse tempo, resfriamos a mistura reacional por 10 minutos.
Transferimos o contedo do erlenmeyer para um funil de separao e a este,
adicionamos uma soluo saturada de NaCl (30 mL). Agitamos o sistema e
aguardamos o aparecimento de duas fases.
Separmos a camada orgnica (ster) da aquosa, sendo a primeira
recolhida por um erlenmeyer.

O cido sulfrico (cido forte) funciona como catalisador neste processo,

pois o mesmo converte o cido actico (cido carboxlico) no cido conjugado.

O cido carbnico recebe um prton do catalisador de cido forte, dando

origem a um grupo carbonila protonoado, que instvel.

Este grupo instvel atacado pelo par de eltrons livres do oxignio da

carboxila do lcool, fornecendo ao meio um intermedirio tetradrico.

No intermedirio tetradrico, ocorre ento um prototropismo

intramolecular, culminado assim na liberao de uma molcula de gua,
fornecendo assim uma molcula de ster protonada.

CONCLUSO
Conclumos que a metodologia de Fischer para a obteno de steres
eficaz, dependendo das condies em que se encontra o processo de
esterificao, a escolha de um procedimento adequado para cada determinado
tipo de ster provou ser essencial.
Este experimento visou reproduzir uma reao de esterificao em que
se fez reagir cido carboxlico com um lcool na presena de catlise cida.
Analisamos que o rendimento de uma reao de esterificao pode ser
aumentado atravs da remoo da gua da mistura da reao medida que
ela formada (principio de Chatelier).
O acetato de isoamila um lquido lmpido, com odor caracterstico
semelhante ao leo de banana e pouco solvel em gua.

REFERNCIAS

Livros:

1- Engel, R.G.; Kriz, G. S.; Lampman, G.M.; Pavia, D.L. Qumica Orgnica
Experimental. Traduo da 3 ed. Norte-americana, So Paulo, Cengage
Learning, 2012;
2- SOLOMONS, G., FRYHLE, C.; Qumica Orgnica volume 2. Traduo
de Whei Oh Lin. 7 edio, Rio de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e
Cientficos Editora S.A., 2001.

Sites:

3- www.bbquimica.com.br/bbq/produtos/content/acetato_amila.pdf;
4- www.chemindustry.com/chemicals/0465067.html;
5- http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/2008/vol31n6/17-AR07303.pdf