Resposta Acetato de isoamila

1- Discuta o mecanismo da reao. Qual a funo do cido sulfrico? ele

consumido ou no, durante a reao?
O acetato de isoamila preparado a partir da reao entre lcool isoamlico e
cido actico, usando cido sulfrico como catalisador. O H
2
SO
4
concentrado
utilizado nesta sntese atua como catalisador, portanto ele no consumido
durante a reao, continuamente regenerado. O cido atua protonando o
oxignio da carbonila do cido, assim aumentando a eletrofilicidade deste
carbono. O lcool nucleoflico realiza a adio carboxila ativada levando
formao do intermedirio tetradrico, o qual retorna ao estado trigonal
expulsando a gua como grupo de sada. A regenerao do catalisador cido
no meio reacional leva produo do acetato de isoamila.

2- Como se remove o cido sulfrico e o lcool isoamlico, depois que a
reao de esterificao est completa?
A remoo do cido sulfrico e do restante de cido actico feita atravs de
lavagens com pores de gua e bicarbonato de sdio, que removem as
substncias cidas do sistema tornando-as mais solveis em gua. O lcool
isoamlico separado do produto (acetato de isoamila) atravs de uma
destilao fracionada.



3- Por qu se utiliza excesso de cido actico na reao?
Como a reao de esterificao em meio cido um processo reversvel, ou
seja, os produtos e os reagentes encontram-se em equilbrio, utilizamos
excesso de um dos reagentes para deslocar o equilbrio qumico em direo
formao dos produtos e assim aumentar o rendimento da reao (princpio de
Le Chatelier).
4- Por qu se usa NaHCO3 saturado na extrao? O que poderia acontecer
se NaOH concentrado fosse utilizado?
Usa-se NaHCO
3
pois esta uma base fraca, que ir reagir somente com os
cidos. Se NaOH fosse utilizado poderia ocorrer uma reao de hidrlise do
ster (degradao do produto).
5- Sugira um outro mtodo de preparao do acetato de isoamila:
Atravs da reao de anidrido actico e 3-metil-butanol formando cido actico
e acetato de isoamila.
6- Sugira reaes de preparao dos aromas de pssego (acetato de
benzila) e de laranja (acetato de n-octila):
Acetato de benzila: cido actico +lcool benzlico sob catlise cida; acetato
de n-octila: cido actico +n-octanol sob catlise cida.
7- Sugira rotas de sntese para cada um dos steres abaixo, apresentando
o mecanismo de reao para um deles:

a) propionato de isobutila

b) butanoato de etila

c) fenilacetato de metila

Osmecanismosdasreaessosimilaresaomecanismodareaomostradonaquesto1.
8- Qual o reagente limitante neste experimento? Demonstre atravs de
clculos:
N de mmoles cido actico =200 mmol
N de mmoles do lcool isoamlico =92 mmol
Logo, o que est presente em menor quantidade o limitante da reao (lcool
isoamlico).
10- Cite alguns exemplos de steres encontrados na natureza.
(IMPORTANTE: Procure steres diferentes dos citados durante a aula):

Etanoato de etila: aroma de ma
Etanoato de octila: aroma de laranja
Butanoato de etila: aroma de abacaxi
Nonilato de etila: aroma de rosas

11- steres tambm esto presentes na qumica dos lipdeos. Fornea a
estrutura geral de um leo e uma gordura:


A estrutura geral apresentada acima corresponde classe dos triacilgliceris.
Quando os grupamentos R nesta estrutura so longas cadeias de
hidrocarbonetos (alcanos ou alcenos) temos os lipdeos. A diferena entre
leos e gorduras est justamente nestes grupamentos alquila. Quando as
cadeias apresentam insaturaes temos os leos. Quando temos cadeias
saturadas (sem insaturaes) temos as gorduras.