ESTEROIDES.

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA.
DEPTO. BIOQUIMICA Y CONTAMINACION AMBIENTAL

QUIMICA ORGANICA II
MSc. EDITH ALICIA TORRES DE CANTON.
INTRODUCCION
Los esteroides son sustancias orgnicas de
gran importancia en el proceso de la vida,
pueden encontrarse tanto en los animales
como en los vegetales.
Este grupo de compuestos presentan
variadas acciones fisiolgicas de gran
importancia de un sistema de anillos
fusionados que forman un esqueleto comn
a todos los compuestos esteroidales

R
CH
3
CH
3
A B
C
D
2
3
4
5
6
7
8
14
15
16
13
12
11
1
10
17
9
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO
Esqueleto fundamental de los esteroides.
R = Diversas cadenas
laterales.
CLASIFICACION
Esteroles
cidos biliares
Hormonas sexuales
Glucsidos cardacos
Saponinas.
ESTEROLES
R
,
es una cadena lateral aliftica. Contiene uno
o ms grupos OH en el anillo esteroidal. Los
esteroles son un grupo de compuestos de alto
peso molecular que presentan como funcin
qumica un grupo alcohlico secundario e
insaturaciones en el anillo esteroidal.
El ms conocido de los esteroles es el
COLESTEROL
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
OH
El cual se considera de origen animal y se encuentra
ampliamente distribuido en todas las clulas del
organismo, pero especialmente en el tejido nervioso,
cerebro, mdula espinal y secreciones de la piel.
El colesterol tambin se ha encontrado en los clculos
biliares.
El colesterol es un intermediario necesario en la
biosntesis de otras hormona esteroidales.
COLESTEROL
SINTESIS DEL COLESTEROL.
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
3
C C S
O
CoA
Los carbonos del colesterol que se muestran en negrita
proceden del grupo metilo. El resto de los carbonos
procede del grupo carbonilo.
El colesterol es el precursor biosintetico de las hormonas asteroideas. As, por
degradacin enzimtica de la cadena lateral, da lugar a la preenolona que, por
oxidacin en C3 conduce a la progesterona, una de las hormonas sexuales femeninas
que es, adems, el precursor biosintetico de las hormonas sexuales as como de los
adrenocorticoides.
ACIDOS BILIARES.
CH
3
CH
3
HOOC
OH OH
OH
12
7
3
Se encuentra en la bilis que se produce en el hgado y
se almacena en la vescula biliar, el cido clico es el
mas abundante.
FUNCION FISIOLOGICA: Emulsionar las grasas en el
intestino ,
Los cidos biliares generalmente se presentan como
sales sdicas.
ACIDO BILIAR 3 7 12 %
ACIDO COLICO OH
OH OH
50
ACIDO QUENODESOXICOLICO
OH OH H
30
ACIDO DESOXICOLICO
OH H OH
15
ACIDO LITOCOLICO
OH H H
5

HORMONAS SEXUALES.

CH
3
CH
3
O
OH
CH
3
CH
3
HO
O
TESTOSTERONA. ANDROSTERONA.
HORMONAS SEXUALES
MASCULINAS.
Relacionados con estas hormonas sexuales estn los esteroides anablicas,
como el norancolano, estanozolol y otros.

ESTEROIDE ACTIVIDAD ANBOLIZANTE
ACTIVIDAD ANDROGENICA
TESTOSTERONA
1
ESTANOZOLOL
30
NANDROLONA
8
METENOLONA
16
METIL TESTORONA
1.2
ESTEROIDES ANABOLIZANTES.
CH
3
CH
3
O
H
H
OH
CH
3
O
OH
CH
3
CH
3
O
OH
CH
3
N
N
H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
O
CH
3
CH
3
OH
O
CH
3
O C
O
CH
2
CH
2
TESTOSTERONA
NANDRONA
METILTESTOSTERONA.
ESTANOZOLOL
METANOLONA.
NORANCOLANO
EFECTOS ADVERSOS.
Este tipo de esteroides produce efectos adversos como:
Atrofia testicular
Efecto trfico sobre la eritropoyesis resultando un efecto
directo sobre mdula sea y aumento de la produccin de
eritropoyetina renal.
Causa esterilidad y perdida de peso en mujeres puede haber
reduccin de senos
Depresin y comportamiento agresivo
Problemas a largo plazo :
ataques cardiacos
derrames
retraso permanente del crecimiento

HORMONAS SEXUALES FEMENINAS.
OH CH
3
HO
OH
CH
3
HO
ESTRONA
ESTRADIOL
Estas hormonas son sintetizadas en el ovario
FUNCIONES.
a) Determinan el desarrollo corporal caracterstico del sexo
femenino.
b) Estimula el crecimiento de la musculatura uterina.
c) Estimula el desarrollo de los canales lcteos
d) Controla la primera fase del ciclo menstrual.

CARACTERISTICA.
Ambas estructuras poseen un anillo aromtico.
Otro grupo de hormonas sexuales
llamadas progestinas son esenciales a fin
de preparar el tero para la implantacin
durante el embarazo del ovulo fecundado.
O
CH
3
O
CH
3
PROGESTERONA ( una progestina)
ANTICONCEPTIVOS ORALES.
OH
CH CH
HO
CH
3
OH
C CH
O
CH
3
ETINILESTRADIOL
NORETINDRONA.
O
OH
C H
3
K C CH
NH
3
OH
OH
C H
3
C CH
OBTENCION DEL ETINILESTRADIOL
ESTRONA. ETINIL ESTRADIOL
N(CH
3
)
2
O H
O
C H
C
CH
3
Mi fepristonaRU-486
HORMONAS ADRENOCORTICALES.
En la corteza de las glndulas suprarrenales se segregan mas de 40
hormonas esteroidales. Conocidas como CORTICOSTEROIDES.
De acuerdo a su funcin fisiolgica se dividen en dos grupos:
a) Glucocorticoides.
b) Mineralocorticoides. Como la aldosterona, que controlan la
hinchazn tisular regulando el equilibrio salino celular entre Na+
Y K+, regulan el transporte de iones sodio, cloruros y agua.
C
O
C
CH
3
HO
CH
2
OH
H
O
O
El Mineralocorticoide natural
es la ALDOSTERONA.
FUNCIONES.
-Incrementar la retencin de sodio en
el rin y agua extracelular.
-Incrementar la sntesis de ARN.
-Interviene en la sntesis de protenas.

GLUCOCORTICOIDES.
Regulan la glucosa en la sangre: cuanto se quema, y cuanto se
almacena como glicgeno para las necesidades energticas futuras.

FUNCIONES :
-Poseen actividad antiinflamatoria.
-Participan en el metabolismo de lpidos y protenas.
-Almacenamiento de carbohidratos.

C
O
CH
3
CH
3
O H
CH
2
OH
O
OH
C
O
C H
3
OH
CH
3
O
CH
2
OH
O
11
17
C
O
CH
3
OH
CH
2
OH
O
CH
3
11
17
CORTICOSTERONA.
HIDROCORTISONA
O CORTISOL
CORTISONA.
Muy til en la artritis
reumatoidea.
C
O
OH
CH
3
O
CH
2
OH
O
C H
3
C
O
OH
CH
3
HO
CH
2
OH
O
C H
3
PREDNISONA PREDNISOLONA
(Meticorten)
-Poseen actividad antirreumtica.
-Poseen actividad antialrgica.
C
O
OH
CH
3
HO
CH
2
OH
O
C H
3
CH
3
F
DEXAMETASONA
(Anti inflamatori o mas potente)
Otros efectos colaterales de los esteroides son
Para los hombres: reduccin del tamao de los testculos, menor
recuento de espermatozoides, infertilidad, calvicie y desarrollo de
los senos.
Para las mujeres: crecimiento del vello facial, cambios o cese del
ciclo menstrual, aumento en el tamao del cltoris y engrosamiento
de la voz.
Para los adolescentes: cese precoz del crecimiento por madurez
esqueltica prematura y cambios acelerados en la pubertad.
Efectos adversos por el consumo de esteroides.

-Aumento de la presin arterial.
-Acn.
Sndrome de Cushing.
GLUCOSIDOS CARDIACOS.
O
O
O
O
CH
2
OH
A
C
B-Gl icosido
CARBOHIDRATO
AGLICONA O GENINA
RESPONSABLE DE LA ACTIVIDAD CARDIACA
QUIMICA.
Estos frmacos poseen
una molcula de azcar,
que puede ser mono,
di, o trisacridos, y un
componente llamado
aglicona o genina y una
lactona.
La insuficiencia cardiaca congestiva
es la incapacidad del corazn de
bombear suficiente sangre rica en
oxgeno a las clulas del organismo.
Los glicsidos cardiotnicos
incrementan la fuerza de contraccin
del corazn y se utilizan para tratar a
pacientes con insuficiencia cardiaca.
Sin embargo, su administracin debe
estar muy controlada porque su
toxicidad es alta, ya que son difciles de
eliminar y tienden a acumularse en los
tejidos.
DIGITOXINA.
GLUCSIDOS
CARDACOS
ORIGEN
- NATURALES
- Vegetal:
Digital: Digitoxina,
Digoxina

Estrofanto:Ouabaina
Escila: Escilareno
- Animal: Bufotoxina,
Bufoftalina

SEMISINTTICOS:Acetildigo-
xina
El anillo de Lactona que se encuentra en estos compuesto0s puede ser
de 5 o 6 miembros :

5 miembros : Cardenolidos.

ANILLO LACTONA
6 miembros: Bufadienolidos.

SAPONINAS
Las saponinas (del latn: sapo = jabn) son
glicsidos de esteroides, alcaloides esteroides
(que poseen una funcin nitrogenada) o
triterpenos. Se encuentran en plantas y se
caracterizan por sus propiedades detergentes
(producen abundante espuma en medio acuoso).
CUANDO SE HIDROLIZA EL GLUCSIDO DA UNA
AGLICONA LLAMADA SAPOGENINA.