Qumica orgnica

INTRODUCCION
Este es un trabajo practico, basado en la observacin, que aborda el tema de sntesis de obtencin
y reconocimiento de las caractersticas de los alcoholes, provenientes de la destilazacin del vino,
el alcohol, cual puesto en este practica lo estudiamos previamente del termino aplicado a los
miembros de un grupo de compuestos qumicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha
denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico: el alcohol etlico o
etanol. Proviene de la palabra rabe al_kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para
el maquillaje de los ojos. En un principio, el termino alcohol se empleaba para referirse a cualquier
tipo de polvo fino, aunque mas tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las
esencias obtenidas por destilacin, estableciendo asi su acepcin actual.
La elaboracin de alcoholes empez hace mucho tiempo. Los primeros documentos que hablaban
de licores fueron hechos por Hipcrates. En estos se habla de los primeros destilados que eran
hechos de hierbas o plantas que se usaban para curar diferentes enfermedades o como
tenificantes.
Actualmente hay una diversidad de licores en todo el mundo, los cuales al mismo tiempo tiene
una gran variedad de sabores. Basados en esta infinidad de bebidas, se dedico hacer un licor con
una fruta colombiana, zapote costeo, as se crea un nuevo sabor que muy seguramente a nadie
se le haba ocurrido.
La prctica de laboratorio es importante porque aprendimos a obtener alcohol mediante una
forma sinttica y comprobar sus propiedades qumicas y fsicas











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RESULTADOS Y DISCUSIONES
a) Separacin del alcohol por destilacin:
En un baln de destilacin de 250ml, colocar 150ml de fermentado o muestra de vino,
adaptar el sistema refrigerante a 78C y recoger suficiente cantidad de destilado para
hacer la prueba de combustin.
Segn WADE (1993), seala que: esta gran diferencia en los puntos de ebullicin indica
que las molculas del etanol se atraen entre si con mayor fuerza que el gas propano.
Dos fuerzas intermoleculares son responsables de este fenmeno. Las atracciones
dipolo dipolo y los puentes de hidrogeno. Los enlaces C-O y H-O polarizados y los
electrones no enlazantes se suman para producir un momento dipolar de (1,69 D) en
el etanol, los extremos positivos y negativos de estos dipolos se alinean para producir
interacciones de atraccin en el etanol. El dimetil ter tiene un momento dipolar casi
tan grande como el etanol (1.30D), pero osu punto de ebullicion es 103C menor que
el del etanol. Es cuidante que debe haber otra forma de interaccion intermolecular
responsable del alto punto de ebullcion del etanol. Este tiene un atomo de hidrogeno,
muy polarizado por su enlace con el oxigeno, que puede formar un puente de
hidrogeno con un par de electrones no enlazante. Los eteres tienen dos grupos
alquilo enlazados con sus atomos de oxigeno, por lo cual no tienen atomos O-H que
formen puntos de hidrogeno. Estos tienen una intensidad de aproximadamente
5Kcal/mol (21Kj/mol): mucho mas dbil que los enlaces tpicos de 70 a 110 Kcal, pero
mucho mas fuerte que las atracciones dipolo dipolo.
b) Solubilidad:
b.1) 1er. Tubo : 1ml de metanol + 1ml de H2O

El resultado de la combinacin de metanol +
H2O:
Olor: parecido a la bencina
Color: incoloro
Homogeneidad: homognea (una fase)
Estado fsico : lquido

b.2) 2do. Tubo : 1ml de etanol + 1 ml de agua
El resultado de la combinacin de etanol
+H2O:
Olor: no muy fuerte
Color: incoloro
Homogeneidad: homognea (una fase)
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Estado fsico: liquido
b.3) 3er. Tubo: 1ml de butanol + 1ml de H2O

El resultado de la combinacin de butanol
+H2O:
Olor. Fuerte
Color: incoloro
Homogeneidad: heterogenea (dos fases)
Estado fsico: liquido



b.4) 4to. Tubo: 1ml de propanol + 1ml de H2O

El resultado de dicha combinacin es:
Olor: no muy fuerte
Color: incoloro
Homogeneidad: homognea (una fase)
Estado fsico: liquido


b.5) 5to. Tubo: 0,5g de fenol + 1ml de
H2O

El resultado de la combinacin es:
Olor: no muy fuerte
Color: naranja
Homogeneidad: homogneo (una fase)
Estado fsico: solido a T ambiente. Cuando se somete la
solucin a bao Maria cambia de solido a liquido.

Segn WADE (1993) seala que: el agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes
debido a que todos ellos contienen grupos hidroxilo que pueden formar puentes de
hidrogeno. Los alcoholes forman puentes de hidrogeno con el agua, y los que tienen bajo
peso molecular son miscibles (solubles en cualquier proporcin) con este solvente.
Igualmente, los alcoholes son mucho mejores solventes que los hidrocarburos para
sustancias polares. Se pueden disolver mucho mejores solventes que los hidrocarburos
para sustancias polares. Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos ionicos
como el cloruro de sodio en los alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es
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HIDRIFILICO, lo cual significa amigo del agua: debido a su afinidad por esta y otras
sustancias polares.


O O
H H H H


CH3 CH2 CH2 CH2 O Regin hidrofilica
Regin hidrofobica H

O
H H



SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES EN AGUA (a 25C)

ALCOHOLES SOLUBILIDAD EN AGUA
Metlico
Etlico
n-propilico
t-butilico
isobutilico
n-butilico
n-pentilico
ciclo hexilico
n-hexilico
fenol
1,6-hexanodiol
MISCIBLE
MISCIBLE
MISCIBLE
MISCIBLE
10.0%
9.1%
2,7%
3,6%
0,6%
9,3%
MISCIBLE

Segn PAVLOV (1970), seala que, cuando los alcoholes se calientan en el aire o en
oxigeno arde formando CO2 y H2O siendo mas fcil la combustin de los trminos
inferiores. Los calores de combustin de los alcoholes son bastante menores que de los
hidrocarburos correspondientes, lo que es lgico puesto que los alcoholes se encuentran
ya en un estado de oxidacin superior al de los hidrocarburos. No obstante se pueden
emplear como combustibles.

c) Prueba de combustin:
calor
CH3 CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O + C.C

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Al reaccionar el etanol con el oxgeno ms calor se observa una combustin completa ya
que el color de la llama es azul y no deja residuos




calor
CH3 (CH2)2CH2OH + 4O2 CH3CH2CH2COOH + H2O + C.C


En este caso el butanol presenta una combustin
incompleta ya que el color de la llama es de color
amarillento y consumirse todo el alcohol deja residuos


d) Reaccin de Oxidacin
T ambiente
CH3 CH2OH + KMnO4 CH3COO-K+ + MnO2

CH3COOH
A temperatura ambiente el etanol con el KMnO4 no reacciona y el calor mosado
grosella (violeta) no cambia.
Cuando se somete la solucin a bao Mara, se observa el cambio de coloracin a caf
debido a la oxidacin.
Segn HERRERA (1992), seala que: Una oxidacin completa se puede realizar una
oxidacin controlada que suele llevarse a cabo en el laboratorio con la ayuda de
permanganato de potasio. As los alcoholes primarios se transforman en aldehdos.
Los alcoholes secundarios bajo la accin del mismo agente oxidante den lugar a
cetonas y la oxidacin no prosigue.

e) Reaccin de esterificacin:
H2SO4
e.1) CH3-COOH+CH3CH2OH CH3-COO-CH2-CH3+H2O
Acetato de etilo (olor a pia)
Se somete la solucin a bao Mara durante 5 min, luego se agrega la solucin a un
matraz con H2O helada y libera un olor a pia.

H2SO4
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e.2) CH3 COOH + CH3 CH2 CH2 CH2OH CH3COO(CH2)3CH3
Acetato de butilo (olor a platano)
Se somete la solucin a bao Mara durante 5 min, luego se agrega la solucin a un
matraz con H2O helada y libera olor a pltano.






















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CONCLUSIONES
La destilacin es una de las principales tcnicas para purificar lquidos voltiles. En su
forma ms simple, permite separar un lquido de sus impurezas no voltiles. Con una
destilacin sencilla tambin se puede conseguir una separacin aceptable de dos lquidos
si tienen puntos de ebullicin muy diferentes.
Si se someten los alcoholes a la accin de agentes oxidantes, en condiciones suaves, se
producen reacciones que permiten diferenciar las tres clases de alcoholes. Primarios,
secundarios y terciarios. Estas oxidaciones solo afectan al grupo funcional. Los agentes
comnmente empleados son la solucin acuosa y diluida de permanganato de potasio y la
llamada mezcla crnica o sulfacroma.
Los diversos alcoholes poseen diferentes propiedades, por ejemplo en la solubilidad que
presentan los alcoholes de bajo peso molecular.
La exposicin prolongada de etanol a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa
irritacin de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis.