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Embora vrios mecanismos tenham sido propostos para tentar explicar
como o on dicromato oxida lcoois, o mecanismo mais aceito o que foi proposto
em 1949, por F.H. Weistheimer. Em soluo cida, um on dicromato formaria
duas molculas de cido crmico, segundo o equilbrio:
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A prxima etapa, rpida e reversvel, envolveria a formao de um ster do
on cromato com o lcool, e finalmente, na etapa lenta da reao, ocorreria a
quebra de uma ligao C-H.
O H
2
CrO
3
formado seria ento reduzido a Cr
3+
atravs de interaes com
outros ons cromo, em diversos estados de oxidao, e por reao com outras
molculas de lcool, numa srie de reaes rpidas.
A etapa prxima etapa, por ser lenta em relao s demais, a etapa
determinante da reao. Assim, estudando melhor esta etapa pode-se obter
informaes sobre a cintica da reao de oxidao do lcool.
2.3 Caractersticas dos compostos utilizados
-caroteno: antioxidante, inibe radicais livres prevenindo o
envelhecimento, beneficia a viso noturna, aumenta a imunidade, d
elasticidade pele, aumenta o brilho dos cabelos e o fortalecimento
das unhas, alm de atuar no metabolismo de gorduras.
leo de soja: uma excelente fonte de cidos graxos essenciais,
linolico e linolnico, alm de olico e tocoferol (vitamina E). usado
como leo vegetal de alta qualidade que tem a funo de baixar o
colesterol.
lcool etlico (etanol): obtida na fermentao de acares,
encontrado em bebidas como cerveja, vinho e aguardente, bem
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como na indstria de perfumaria. No Brasil, o etanol tambm
utilizada como combustvel de motores de exploso.
Formol (metanal): o aldedo mais simples e um dos produtos
qumicos de uso atual mais comum. aplicado na produo de
resinas (uria-formol, fenol-formol e melamnica), matria-prima para
diversos produtos qumicos, agente esterilizante, agente preservante
de cosmticos e produtos de limpeza, embalsamao de peas
anatmicas e produto laboratorial.
Permanganato de potssio: utilizado como agente oxidante em
muitas reaes qumicas em laboratrio e na indstria. Tambm
usado como desinfetante em desodorantes. usado para tratar
algumas enfermidades parasitarias dos ps, no tratamento da gua
pra torn-la potvel e como antdoto em casos de envenenamento
por fsforo.
Dicromato de potssio: um slido cristalino laranja-avermelhado,
solvel em gua e insolvel em lcool. preparado por acidificao
de soluo de cromato de potssio puro. usado industrialmente
como um agente de oxidao na indstria qumica e na produo de
corante, em eletrogalvanizao, pirotcnica, manufatura de vidro,
colas, curtume, fotografia, litografia e em produtos de cermica.
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3.0 Parte Experimental
3.1 Oxidao do -caroteno:
3.1.1 Materiais utilizados
Cenoura triturada;
gua destilada;
Peneira;
Bquer de 50 ;
Soluo oxidante de permanganato de potssio;
Basto de vidro;
Pipeta graduada.
3.1.2 Procedimento experimental
1. Misturou-se a cenoura triturada com 250 de gua destilada;
2. Passou-se a mistura pela peneira e em seguida, transferiu-se 20
da mistura peneirada para um bquer;
3. Com o auxlio da pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante mistura;
4. Agitou-se por alguns minutos e observou-se a colorao resultante.
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3.2 Oxidao do leo de soja:
3.2.1 Materiais utilizados
leo de soja;
Bquer de 50 ;
Soluo oxidante de permanganato de potssio;
Basto de vidro;
Pipeta graduada.
3.2.2 Procedimento experimental
1. Colocou-se 30 de leo de soja no bquer;
2. Com o auxlio da pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante;
3. Agitou-se a mistura durante alguns minutos e em seguida observou-
se a mudana de colorao.
3.3 Oxidao do lcool etlico:
3.3.1 Materiais utilizados
Soluo de lcool etlico;
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Bquer de 50 ;
Soluo oxidante de permanganato de potssio;
Basto de vidro;
Pipeta graduada;
3.3.2 Procedimento experimental
1. Com a ajuda de uma pipeta graduada, colocou-se 2,5 de lcool
etlico no bquer;
2. Com outra pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante;
3. Misturou-se as substncias durante alguns minutos e observou-se a
mudana de colorao.
3.4 Oxidao do formol
3.4.1 Materiais utilizados
Soluo de formol;
Bquer;
Basto de vidro;
Pipeta graduada;
Soluo oxidante de permanganato de potssio.
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3.4.2 Procedimento experimental
1. Com a ajuda de uma pipeta graduada, colocou-se 2,5 de formol
no bquer;
2. Com outra pipeta graduada, adicionou-se 2,5 da soluo
oxidante;
3. Misturou-se as substncias durante alguns minutos e observou-se a
mudana de colorao.
3.5 Um modelo de Bafmetro:
3.5.1 Materiais utilizados
Soluo cida de dicromato de potssio;
Pedaos de giz;
Bquer;
Chumaos de algodo;
Tubos plsticos transparentes de aproximadamente 1 cm de
dimetro;
Rolha;
Bales de aniversrio;
Soluo de lcool etlico;
Vinho;
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3.5.2 Procedimento experimental
1. Colocou-se os pedaos de giz num bquer e em seguida eles foram
molhados com a soluo cida de dicromato de potssio, deixando-
os apenas midos;
2. Foi colocado um chumao pequeno de algodo em uma das
extremidades do tubo de plstico e depois foi colocado uma rolha na
mesma extremidade do tubo;
3. Adicionou-se no tubo, uma pequena quantidade de giz mido;
4. Colocou-se 0,5 (cerca de 10 gotas) de lcool etlico dentro de um
balo;
5. Encheu-se o balo e em seguida ele foi adaptado ao tubo;
6. Soltou-se o ar vagarosamente, desapertando a rolha;
7. Repetiu-se os procedimentos de 2 6 com o vinho.
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4.0 Resultados e discusses
4.1 Oxidao dos compostos orgnicos
Colocou-se cada um dos compostos, cuja oxidao foi analisada, em um
bquer. Quando a soluo oxidante de permanganato de potssio foi adicionada,
observou-se a velocidade de oxidao destas substncias.
A oxidao pde ser percebida pela mudana de colorao das solues,
que inicialmente era vinho e com o passar do tempo tornou-se marrom.
O composto que se oxidou mais rapidamente foi o formol, seguido pelo -
caroteno, leo de soja e por fim o lcool etlico.
Na oxidao do lcool etlico (lcool primrio) com o permanganato de
potssio h a formao de um aldedo, o etanal. Em seguida o etanal reage
formando um cido carboxlico, o cido actico.
Nesta reao, ocorreu primeiramente a perda de dois ons
seguido da
adio de um on
.
No formol, por apresentar uma estrutura muito simples e portanto poucas
molculas de hidrognio, a reao de oxidao muito mais rpida que a reao
dos demais compostos utilizados no experimento.
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Com relao oxidao do -caroteno, esta aconteceu mais rapidamente
que a oxidao do leo de soja, devido ao fato de existir, neste composto, mais
duplas conjugadas que o leo.
4.2 Modelo de bafmetro
Realizou-se a montagem de dois bafmetros, um para a anlise do teor de
lcool exalado pelo ar contido no balo com lcool etlico puro, e o outro para a
anlise do teor de lcool no ar contido no balo com vinho. Se o ar exalado pelo
balo contiver lcool, ocorrer uma mudana de cor de alaranjado para verde
No bafmetro onde foi utilizado lcool etlico, a soluo cida de dicromato
de potssio (cido sulfrico e dicromato de potssio), tornou-se levemente verde.
Na anlise do vinho, foi observada uma mudana de colorao semelhante
do lcool etlico, porm menos esverdeado. Tal fato demonstra que no lcool
etlico puro o teor alcolico maior que no vinho.
A reao que ocorre no bafmetro, ou seja, a mudana de colorao, a
transformao (oxidao) do lcool em aldedo e a transformao (reduo) do
dicromato a cromo III ou a cromo II.
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5.0 Concluso
Atravs do experimento realizado em laboratrio, foi possvel concluir que
compostos orgnicos tambm sofrem reaes de oxidao.
Alguns alimentos se oxidam quando ficam muito tempo expostos
presena de oxignio, como por exemplo algumas frutas. No entanto, algumas
substncias orgnicas nessecitam, no somente do oxignio, mas tambm de um
agente oxidante para que possam ser oxidados. No experimento foi utilizado o
permanganato de potssio como agente oxidante, por apresentar uma colorao
intensa, permitindo assim uma fcil visualizao da oxidao do composto.
Foi observado tambm que um dos fatores que afetam na velocidade de
uma reao de oxidao o tamanho da cadeia carbnica do composto
analisado, ou seja, um composto de cadeia pequena oxida mais rapidamente que
um composto que apresenta cadeia carbnica grande.
Quanto ao modelo de bafmetro montado em laboratrio, pde-se concluir
que o instrumento indicou teor alcolico de modo qualitativo e no quantitativo.
Modelos mais aperfeioados deste instrumento podem determinar o teor de lcool
no organismo de uma pessoa, por meio do ar exalado por esta.
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6.0 Bibliografia
http://www.chemkeys.com/bra/md/eddns_2/sdub_2/bbnrcd_1/bbnrcd_1.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/P%C3%A1gina_principal
MORRISON, R. T. & BOYD, R. N. Qumica Orgnica. Lisboa, Fundao
Calouste Gulbenkian, 1996.
FERREIRA, G. A. L.; MOL, G.S.; SILVA, R. R. Bafmetro um modelo
demonstrativo Qumica nova escola, n.5, maio, 1997.
SOLOMONS, T. W. Graham Qumica Orgnica. 6.ed.,v.ll Rio de Janeiro:
LTC, 1996.
RUSSEL, J. B. Qumica geral. 2. Ed, v.1, So Paulo: Makron, 1994.
VOGEL, A. I. Anlise Orgnica Qualitativa. V.I Rio de Janeiro: LTC, 1990.