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En esta práctica de química orgánica se realizó la isomerización del ácido maléico al ácido fumárico mediante la adición de ácido clorhídrico. Se obtuvo ácido fumárico como producto, el cual presentó un punto de fusión de 245°C, menor solubilidad en agua y forma de cristales en agujas. El rendimiento de la reacción fue de aproximadamente el 40%.
En esta práctica de química orgánica se realizó la isomerización del ácido maléico al ácido fumárico mediante la adición de ácido clorhídrico. Se obtuvo ácido fumárico como producto, el cual presentó un punto de fusión de 245°C, menor solubilidad en agua y forma de cristales en agujas. El rendimiento de la reacción fue de aproximadamente el 40%.
En esta práctica de química orgánica se realizó la isomerización del ácido maléico al ácido fumárico mediante la adición de ácido clorhídrico. Se obtuvo ácido fumárico como producto, el cual presentó un punto de fusión de 245°C, menor solubilidad en agua y forma de cristales en agujas. El rendimiento de la reacción fue de aproximadamente el 40%.
TEMA Isomerizacin de cido maleico a cido fumrico RESUMEN En esta prctica se realiz la obtencin de distintos cidos, como en sta isomerizacin obtuvimos cido fumrico a partir de cidos malico, cido clorhdrico y permanganato de potasio. Esta transformacin se efecta o se realiza de mejor manera porque el ismero trans es ms estable termodinmicamente. Y se presenci, a su vez se comprob la formacin de cido fumrico, el producto obtenido alcanz un punto de fusin de 245 C; este compuesto present menor solubilidad en el agua y la forma de sus cristales fue a manera de agujas lo cual hace relacin a las propiedades fsicas y qumicas a su ismero cis. INTRODUCCIN cido maleico tiene la configuracin cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Por accin del HCI dicho cido se puede isomerizar a cido fumrico, su ismero geomtrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusin elevado. Se supone que la isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4 del cloruro de hidrgeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotacin de los enlaces de carbono, formndose la estructura trans (E), ms estable, con eliminacin del cido clorhdrico. FUNDAMENTO TERICO Muchas sustancias que contienen dobles enlaces Carbono-Carbono pueden existir como ismeros cis y trans. Estos tienen propiedades fsicas claramente distintas y a menudo poseen propiedades biolgicas espectacularmente diferentes. Tanto desde el punto de vista biolgico como desde el de la sntesis, muchas veces es conveniente trasformar el ismero cis en trans. Es ms sencillo efectuar la transformacin en este sentido que en el contrario, ya que el ismero trans es el ms estable termodinmicamente. El cido maleico (un compuesto cis), se convierte e n el correspondiente ismero trans, el cido fumrico. Este tipo de reacciones que se efecta mediante un catalizador cido En la primera etapa, el cido se adiciona al doble enlace para dar un carbocatin, este pierde un protn conduciendo no al ismero cis sino al trans. Es posible tambin que, en lugar de la desprotonacin, ocurra la adicin del anin del cido al carbocatin, con lo que se forma un cloruro.
METODOLOGA Se coloca 10 gramos de cido maleico en un Erlenmeyer de 125 ml. Se aade 30 ml cido clorhdrico al 17.5%, se agita y se calienta suavemente en un bao de vapor hasta conseguir la disolucin de todo el slido. La disolucin transparente que resulta se calienta vigorosamente en una plancha de calentamiento durante 30 min, se aparta el matraz del calefactor y se enfra hasta temperatura ambiente. Para preparar el cido clorhdrico al 17.5% se coloca agua destilada en un matraz de aforo, se aade 17.5 ml de cido clorhdrico y se afora con agua destilada. El slido cristalino se filtra por succin con un embudo y papel filtro en una bomba de succin para filtrar al vaco y se lava con dos porciones de 25 ml de agua destilada fra, previamente enfriada con hielo. Se seca en una incubadora para evitar la contaminacin del producto. Luego se seca en estufa por 4 horas a 50 C y pesar, y determinar nuevamente el punto de fusin del cido fumrico. Para detectar la presencia de doble enlace se realiza la prueba con KMnO4. Colocando en un tubo de ensayo una pizca de cido maleico y aadindole un mililitro de solucin de KMnO4 al 1 %. Para la preparacin del KMnO4 se coloca 1 gramo de este cido en agua destilada en un matraz de aforo, luego se afora con agua destilada. REACTIVOS Y MATERIALES cido maleico cido clorhdrico al 17.5% Agua destilada KMnO4 al 1% Naranja de metilo al 1% Erlenmeyer de 125 ml Baln de aforo de 100 ml Pipeta de 50 ml Vaso de precipitacin de 250 ml Bao Mara Plancha de calentamiento (mechero, trpode y malla) Papel filtro Embudo Bushner Bomba de succin para filtrar al vaco Kitazato 500 o 1000 ml Tapn perforado Luna de reloj Piseta Soporte universal Pinzas doble nuez y universal Estufa Balanza analtica
RESULTADOS Y DISCUSIN
RESULTADOS cido Clorhdrico: 25ml. cido Malico: 10 gr. Peso del papel filtro 0.83 gr. cido fumrico peso con agua 14.93- 0.83gr.papel filtro = 14.1 gr. cido fumrico peso en seco 12.82-0.83 gr. papel filtro = 11,99 gr. Punto de fusin del cido Fumrico: 245 C. Peso hmedo del cido fumrico = 14.55 g Peso seco del cido fumrico = 11 g Porcentaje de la humedad = 0.215 % Rendimiento = 40% Como resultado de esta isomerizacin obtuvimos cido fumrico. Luego de someterlo al proceso a travs de la maquina Fisher johns se obtuvo un punto de fusin de 257 C, ya que el punto de fusin est por debajo de 287C significa que no es una sustancia totalmente pura las impurezas hacen que el punto de fusin sea menor al del slido puro, y principalmente, no se obtiene una temperatura fija, sino que se obtiene un rango muy amplio. Para detectar la presencia del doble enlace se realiz pruebas con 1gr de KMnO4 al 1% cuyo rendimiento fue de 3.38%, para observar el cambio de color se procedi a utilizar naranja de metilo y se evidenci el cambio de color de morado a caf. En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace pi deben ser paralelos para que el traslape resulte mximo, por lo que no hay rotacin respecto a un doble enlace. Por esa razn, un alqueno disustituido slo puede existir en dos formas distintas.
El cido fumrico es menos soluble en agua porque la cadena es ms larga, mientras que en el cido maleico los grupos funcionales que forman puentes de hidrogeno con el agua estaban ms juntos y por eso era ms fcil. RESULTADOS Y DISCUSIN CIDO FUMRICO CIDO MALEICO PROPIEDADES
Tiene baja acidez. Excelente antimicrobiano. El cido fumrico no es higroscpico, no absorbe agua del ambiente. Este cido dbil puede formar un dister.
El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis orgnicas. El cido maleico es una molcula menos estable que el cido fumrico. El cido maleico se puede utilizar para formar sales de adicin de cido. El cido maleico es ms soluble en agua que el cido fumrico.
CONCLUSIONES Se estudi las reacciones de transformacin de ismeros cis en trans Se estableci el rendimiento general de la reaccin. Se comprob la formacin de cido fumrico. Se concluy que la razn por la que el punto de fusin en el cido fumrico es superior a su ismero cis, es que el maleico al tener ramificaciones con nmero par de carbonos y de forma simtrica hace ms estable al cido fumrico en estado slido porque el empaquetamiento es mejor. Se determin que el cido fumrico es menos soluble en agua porque la cadena es ms larga, mientras que en el cido maleico los grupos funcionales que forman puentes de hidrogeno con el agua estaban ms juntos y por eso era ms fcil. BIBLIOGRAFIA H. Dupont Durst, George W. Gokel. 2007 Qumica orgnica experimental Editorial Revert S.A. Barcelona-Espaa.p.181
Burns, R. A. (2003). Fundamentales de Qumica (Cuarta ed.). Ecuador: PEARSON Educacin.
ANEXOS CUESTIONARIO 1. En una tabla escriba las propiedades fsicas (peso, forma, color, densidad, punto de fusin, punto de ebullicin, y solubilidad) de: cido maleico, anhdrido maleico, cido fumrico y cido clorhdrico. PROPIEDADES FSICAS PESO FORMA COLOR DENSIDAD PUNTO DE FUSIN PUNTO DE EBULLICIN SOLUBILIDAD CIDO MALEICO 116.07 g/mol Slida Blanco 1590 kg/m 3 ; 1.59 g/cm 3
287C(d.290C) 329.0F Agua a 0.63 g/100 ml a CIDO CLORHDRICO 36.46 g/mol Lquido Polvo cristalino incoloro 1.12 g/cm 3 247 K (-26 C) 321 K (48 C) 67g/100ml (20C)
2. Escriba la forma de calcular el rendimiento global de obtencin de cido fumrico.
3. Fichas de seguridad de: cido maleico, anhdrido maleico, cido fumrico y cido clorhdrico. CIDO MALEICO Inhalacin: La inhalacin de polvo es irritante para las mucosas y el tracto respiratorio superior. Puede causar tos, dolor de garganta y dificultad para respirar. Ingestin: Causa irritacin en el tracto gastrointestinal. Los sntomas pueden incluir nuseas, vmitos y diarrea. Puede causar quemaduras leves en la boca, la garganta y el estmago. Contacto con la piel: Causa irritacin a la piel. Los sntomas incluyen enrojecimiento, picazn y dolor. Puede ser absorbido por la piel. La piel hmeda puede agravar la irritacin.
Contacto con los ojos: Causa irritacin ocular severa con enrojecimiento y dolor. Puede causar quemaduras. Puede causar conjuntivitis o dao de la crnea.
La exposicin crnica: Anomalas de la funcin renal con la protena en la orina puede desarrollarse a partir de la exposicin crnica.
CIDO FUMRICO
Medidas de Ingeniera: Escape local evite acumulacin de polvo, buena ventilacin, buenas conexiones a tierra a prueba de explosiones. Proteccin higinica: Lvese las manos antes de consumir alimentos o bebidas. Aparato respiratorio: Use respirador aprobado por NIOSH/OSHA. Piel y cuerpo: Use botas y ropa de proteccin adecuadas para el trabajo. Manos: Se recomienda el uso de guantes de proteccin. Ojos: Gafas de seguridad con protectores laterales, gafas contra sustancias qumicas si es posible que se entre en contacto con ellas. Cabello: Usar algn tipo de sombrero o proteccin para el cabello. Otros dispositivos: Mantenga en la zona de trabajo instalaciones para el lavado de los ojos
Inhalacin: No se conoce efectos dainos. Ingestin: Daino como todo producto que se ingiera sin ser comestible. Contacto con la piel: Puede provocar una irritacin leve.
Contacto con los ojos: No se conoce efectos dainos, salvo las lgicas molestias de un slido que entra a los ojos.
La exposicin crnica: Anomalas de la funcin renal con la protena en la orina puede desarrollarse a partir de la exposicin crnica.
ACIDO CLORHDRICO RIESGOS:
Riesgos de fuego y explosin: No es inflamable. Se produce gas inflamable cuando se encuentra en contacto con metales. Se generan vapores txicos e irritantes de cloruro de hidrgeno cuando se calienta.
Riesgos a la salud: El cido clorhdrico y concentraciones altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y membranas mucosas
Inhalacin: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz, trquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposicin prolongada y repetida puede causar decoloracin y corrosin dental. En algunos casos, se han presentado problemas de gastritis y bronquitis crnica. En humanos, la exposicin a una concentracin de 50 a 100 ppm por una hora fue muy poco tolerada; de 35 ppm por un momento, caus irritacin de la trquea y de 10 ppm fue tolerada. Por otra parte, estudios con animales han demostrado que una exposicin a concentraciones altas del gas provoca daos en los vasos sanguneos, colapso de los pulmones y lesiones en hgado y otros rganos. Las exposiciones constantes a bajas concentraciones del gas no tienen efectos inmediatos y no producen cambios morfolgicos. Contacto con ojos: Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas. Ingestin: Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago.
4. Escriba un procedimiento de determinacin del punto de fusin del cido fumrico. Punto de fusin 287C calculado mediante mtodo tubo capilar y aplicacin de temperatura. La parcial carbonizacin y formacin de anhdrido maleico tiene lugar a 230C (vaso abierto). La sustancia es combustible pero no se encuentra referenciado en la bibliografa el punto de inflamacin. Los efectos de la exposicin de sta sustancia sobre la salud han sido investigados, pero no han determinados.