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La historia de las penicilinas se inicia en 1928 cuando el bacterilogo escocs

Alexander Fleming dej en su laboratorio, expuestas al aire, placas de cultivo


inoculadas con Staphylococcus aureus. Luego de varios das, las placas se
haban contaminado con hongos, pero not que en las zonas donde ste se
desarroll no haba crecido Staphylococcus, atribuyendo este hecho a una
sustancia producida por el hongo, que mataba las bacterias.

Fleming reprodujo el hongo sobre otras placas Petri y comprob que no todos
los microbios eran afectados. As, el estreptococo, el estafilococo, el bacilo de
la difteria y el del ntrax eran afectados por el hongo, pero el bacilo del tifus
no lo era. Despus de consultar varios libros, Fleming opin que se trataba de
un hongo del tipo Penicillum, pero cul de ellos? Consult con un joven
miclogo que decidi, errneamente, que era Penicillum rubrum.

Dos aos ms tarde, Thom, un reputado miclogo estadounidense, identific
el hongo como Penicillum notatum, indicando que haba sido descrito por
primera vez por el farmacutico sueco Westling. Al averiguar las mejores
condiciones para el desarrollo y conservacin del hongo, not que ligeras
variaciones de stas inutilizaban su misterioso compuesto que, antes de ser
aislado y caracterizado, fue bautizado con el nombre de Penicilina.

En 1929 el joven S. Craddock y el Dr. Ridley, dos mdicos investigadores,
aficionados a la qumica, realizaron el primer intento por aislar y purificar la
penicilina. La masa oscura obtenida al extraer el caldo de cultivo, se
descompona al cabo de unos das en el refrigerador, perdiendo todo su poder
antibitico. Unas semanas despus, Ridley y Craddock se dieron por vencidos.
Era evidente que se necesitaba el concurso de un qumico y, adems, bueno.

Otro intento de purificacin fue realizado a fines de 1930 por el ingls Harold
Raistrick, uno de los mejores qumicos de la poca, el qumico Clutterbuck y
el bacterilogo Lowell. Ellos consiguieron extraer el pigmento amarillo, pero
careca de actividad antibacteriana. Despus de varios intentos, el equipo
abandon la investigacin porque la escurridiza penicilina siempre
desapareca. En 1934, el qumico Holt hizo un nuevo intento de purificacin
que result infructuoso por la nueva descomposicin de la penicilina. Pareca
no haber solucin con las tcnicas de la poca y Fleming estaba a punto de
abandonar el proyecto hasta que se cruz con Chain y Florey.

Ernst Boris Chain, joven qumico alemn que, luego de doctorarse, se desplaz
al Reino Unido cuando los nazis tomaron el poder en Alemania (1933), y form
parte del equipo de Frederick G. Hopkins (Premio Nobel de Medicina, 1922).
Dos aos despus acept unirse al equipo multidisciplinar dirigido por el
farmaclogo australiano Howard Walter Florey. Chain consider que se
necesitaba de los mtodos empleados con las enzimas, que l conoca bien.
Pens, errneamente, que la penicilina deba ser una enzima y, como tal, sus
soluciones perdan su actividad al concentrarlas por evaporacin.

En esos aos (1939), ya se dispona de la liofilizacin, una tcnica nueva
basada en un fenmeno observado en las cimas de las altas montaas: el hielo
se sublima sin fundirse. Despus de varios intentos infructuosos, Chain logr
penicilina casi pura con el uso de la liofilizacin. Por este trabajo, Fleming,
Florey y Chain compartieron el Premio Nbel de Medicina en 1945. La
estructura de la penicilina fue determinada por Dorothy Crowfoot Hodgkin
(1946) y su sntesis fue lograda en 1964 por el equipo de John Sheehan.

La penicilina revolucion el tratamiento de varias infecciones, como fiebre
escarlata, neumona, gonorrea y las causadas por bacterias del gnero
Staphylococcus que, hasta ese entonces, no podan ser tratadas. Hacia 1943
ya se produca en gran escala y fue extensamente aplicada durante la II
Guerra Mundial, permitiendo que el ndice de mortandad de los soldados fuera
de slo 3,9 % cuando en la I Guerra Mundial haba sido de 39 %.

Este antibitico, ahora llamado Penicilina G o Bencil-penicilina, pertenece
a una amplia clase de antibiticos -lactmicos caracterizados por tener un
anillo -lactmico (4 tomos), unido a un sustituyente (R-CONH-). Segn la
naturaleza de R, existen cientos de anlogos de diversa actividad biolgica.






Las cefalosporinas son otro grupo de antibiticos -lactmicos. La primera
cefalosporina se obtuvo en 1948 del hongo Cephalosporium acremonium y su
estructura se determin en 1961. Generalmente su accin antibacteriana es
menor que la de las penicilinas. La actividad de penicilinas y cefalosporinas se
debe a su capacidad de desactivar la transpeptidasa, una enzima de las
bacterias, indispensable para la sntesis de sus paredes celulares. Con una
pared incompleta o muy dbil, la clula bacteriana muere. Algunas
mutaciones bacterianas producen enzimas nuevas, que catalizan la ruptura
del anillo -lactmico de los antibiticos y stos pierden su actividad
antibacteriana (resistencia al antibitico).

BIBLIOGRAFA
- Acido Clavulnico y cefamicina C.- Quimica Nova. Vol 32, # 8, pg. 2142-
2150 (2009).
- Evolucin histrica de algunas tcnicas de trabajo en la qumica de
productos naturales.- Anales qumicos 2008, 104(3), 224-233.- Real
Sociedad Espaola de Qumica.


Anillo -lactmico
Penicilina G Cefalosporina C
H
N
O
O
COOH
S
N
H
N
O
O
COOH
S
OCOCH3 HOOC
H2N
N
R

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