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Química II

Química II

Módulo IV. Compuestos orgánicos

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D.R.© Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey, Eugenio Garza Sada 2501 S ur, Col. Tecnológico, Monterrey, N.L. México. 2013

Unidad 3. Alcoholes

Introducción a la unidad

Química II

¡Bienvenido a esta unidad 3!

En la unidad anterior reconociste las diferentes familias de compuestos orgánicos basados en su grupo funcional.

En esta unidad, tendrás la oportunidad de identificar qué son los alcoholes, cómo se nombran, cuáles son sus reacciones químicas y sus principales usos en la vida cotidiana.

¡No esperemos más, continuemos!

Competencias de la unidad

Las competencias que desarrollarás en esta unidad son las siguientes:

Nombrar alcoholes, siguiendo correctamente las normas de la IUPAC.

Reconocer las principales reacciones químicas de los alcoholes, comprendiendo el proceso que ocurre entre las moléculas.

Identificar las propiedades de los alcoholes, relacionando sus usos y aplicaciones en la vida.

Revisa a continuación los temas que componen esta unidad:

Tema 1. Nomenclatura Tema 2. Reacciones Tema 3. Aplicaciones

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Tema 1. Nomenclatura

¿Qué son los alcoholes?

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo en su estructura (-OH). La presencia de este grupo funcional hace que la molécula adquiera una pequeña polaridad que permite disolverlos en agua.

Esta polaridad se debe a que el oxígeno es muy electronegativo, haciendo que esa porción de la molécula se vuelva negativa.

La nomenclatura de los alcoholes siguen las mismas reglas de la IUPAC, sólo que el sufijo utilizado es ol.

de la IUPAC , sólo que el sufijo utilizado es – ol. Recuerda los pasos de

Recuerda los pasos de la IUPAC:

1. Identificar la cadena continua de carbonos más larga. Esta cadena será la base del nombre.

2. Numerar los carbonos de la cadena empezando por el extremo que tenga el grupo funcional más cerca, en este caso será el grupo hidroxilo.

3. Identificar las ramificaciones y nombrarlas como grupos alquilo.

4. Nombrar la molécula señalando la ubicación de los grupos funcionales y luego la cadena base.

Ejemplos de nomenclatura de alcoholes

Seguramente identificarás el nombre correcto para los siguientes ejemplos. Sabemos que son alcoholes porque tiene el grupo hidroxilo en la molécula

Ejemplo 1.

Paso 1. Identificar la cadena continua.

Ejemplo 1. Paso 1. Identificar la cadena continua. Paso 2. Numerar los carbonos comenzando por el
Ejemplo 1. Paso 1. Identificar la cadena continua. Paso 2. Numerar los carbonos comenzando por el

Paso 2. Numerar los carbonos comenzando por el extremo que tenga el grupo funcional (OH) más cercano.

el extremo que tenga el grupo funcional (OH) más cercano. 3 D.R.© Instituto Tecnológico y de

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Paso 3. Identificar ramificaciones.

Química II Paso 3. Identificar ramificaciones. En este ejemplo no hay ramificaciones. Paso 4. Nombrar la

En este ejemplo no hay ramificaciones.

ramificaciones. En este ejemplo no hay ramificaciones. Paso 4. Nombrar la molécula: 2 porque el hidroxilo

Paso 4. Nombrar la molécula:

2 porque el hidroxilo se encuentra en el carbono 2 y butanol porque tiene cuatro carbonos y es un alcohol.

Paso 1. Identificar la cadena continua.

y es un alcohol . Paso 1. Identificar la cadena continua. Ejemplo 2. Paso 2. Numerar

Ejemplo 2.

. Paso 1. Identificar la cadena continua. Ejemplo 2. Paso 2. Numerar los carbonos comenzando por

Paso 2. Numerar los carbonos comenzando por el extremo que tenga el grupo funcional (OH) más cercano.

el extremo que tenga el grupo funcional (OH) más cercano. Paso 3. Identificar ramificaciones. Paso 4.

Paso 3. Identificar ramificaciones.

(OH) más cercano. Paso 3. Identificar ramificaciones. Paso 4. Nombrar la molécula: 2-metil porque en el

Paso 4. Nombrar la molécula:

2-metil porque en el carbono 2 hay un grupo metilo. 1 propanol porque es un alcohol y tiene el grupo hidroxilo en el carbono 1.

un alcohol y tiene el grupo hidroxilo en el carbono 1 . 4 D.R.© Instituto Tecnológico
un alcohol y tiene el grupo hidroxilo en el carbono 1 . 4 D.R.© Instituto Tecnológico

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Tema 2. Reacciones

Los alcoholes pueden tener isómeros de posición (aquellos donde el grupo funcional está en diferentes posiciones). Ejemplo de esto es:

está en diferentes posiciones). Ejemplo de esto es: Ambas moléculas son alcoholes de 3 carbonos (propanol)

Ambas moléculas son alcoholes de 3 carbonos (propanol) sin embargo la posición del grupo hidroxilo es diferente. Esta diferencia de posiciones afectará en las reacciones químicas de los alcoholes.

Tipos de alcoholes

Dependiendo de la posición del grupo hidroxilo se tienen tres tipos de alcoholes:

Primario

El alcohol primario es aquél donde el grupo hidroxilo se encuentra en un carbono enlazado a otro carbono nada más.

en un carbono enlazado a otro carbono nada más. Como puedes ver, el carbono donde está

Como puedes ver, el carbono donde está enlazado el grupo hidroxilo está enlazado sólo a otro carbono. Otra manera de verlo es que el carbono donde el grupo hidroxilo está enlazado a dos hidrógenos.

Secundario

El alcohol secundario es aquél donde el grupo hidroxilo se encuentra en un carbono enlazado a dos carbonos.

se encuentra en un carbono enlazado a dos carbonos . Como puedes ver, el carbono donde

Como puedes ver, el carbono donde está enlazado el grupo hidroxilo está enlazado a dos carbonos. Otra manera de verlo es que el carbono donde se encuentra el grupo hidroxilo está enlazado a sólo un hidrógeno.

Terciario

El alcohol terciario es aquél donde el grupo hidroxilo se encuentra en un carbono enlazado a carbonos.

hidroxilo se encuentra en un carbono enlazado a carbonos . tres Como puedes ver, el carbono

tres

Como puedes ver, el carbono donde se encuentra el grupo hidroxilo está enlazado a tres carbonos. Otra manera de verlo es que el carbono donde se encuentra el grupo hidroxilo no tiene hidrógenos.

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¿Cómo identificar los tipos de alcoholes?

Para identificar correctamente el tipo de alcoholes debes:

1. Identificar el carbono con el grupo hidroxilo.

debes: 1. Identificar el carbono con el grupo hidroxilo. 2. Contar el número de carbonos alrededor

2. Contar el número de carbonos alrededor o el número de hidrógenos.

número de carbonos alrededor o el número de hidrógenos. Como hay un solo carbono alrededor es

Como hay un solo carbono alrededor es un alcohol primario. También concuerda porque el carbono tiene 2 hidrógenos.

Otra forma de identificar los tipos de alcoholes es contando el número de hidrógenos enlazados a ese carbono.

¿Cuáles son las principales reacciones de los alcoholes?

Una vez que se han identificado los alcoholes, podemos ver las reacciones químicas principales.

Los alcoholes tienen 3 reacciones básicas:

Deshidratación (Se pierde agua)

Como su nombre lo supone, es la pérdida de agua de la molécula de alcohol. En este caso la reacción aplica a todos los tipos de alcoholes.

caso la reacción aplica a todos los tipos de alcoholes. Lo que sucede en esta reacción

Lo que sucede en esta reacción es que el grupo funcional del alcohol se une con el hidrógeno del carbono adyacente y forma una molécula de agua (H 2 O) y el alcohol tendrá que formar un doble enlace entre esos carbonos para compensar los enlaces perdidos.

Es por eso que la molécula resultante es un alqueno.

Es por eso que la molécula resultante es un alqueno. 6 D.R.© Instituto Tecnológico y de

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Formación de halocarbonados

Los alcoholes al reaccionar con un haluro de hidrógeno (HX) forman un halocarbonado.

con un haluro de hidrógeno (HX) forman un halocarbonado. Lo que sucede en la reacción es

Lo que sucede en la reacción es el rompimiento de la unión carbono-oxígeno en el alcohol, es decir el OH se separa de la cadena principal y el halógeno ocupa el lugar del OH y se forma una molécula de agua con el OH y el H del haluro de hidrógeno.

molécula de agua con el OH y el H del haluro de hidrógeno.  Oxidación (Se

Oxidación (Se eliminan hidrógenos)

La oxidación de alcoholes se caracteriza por la eliminación de hidrógenos de la molécula. El resultado de esta reacción va a depender del tipo de alcohol que se trate.

reacción va a depender del tipo de alcohol que se trate. Como se habló antes, la

Como se habló antes, la oxidación de los alcoholes se debe a la eliminación de hidrógenos de la molécula. Esta eliminación es de dos hidrógenos: el hidrógeno del grupo hidroxilo y el hidrógeno del carbono en donde se encuentra el grupo hidroxilo.

En el caso de los alcoholes terciarios no existen hidrógenos en el carbono del grupo hidroxilo, así que no se pueden eliminar los hidrógenos y no se puede oxidar la molécula.

Los alcoholes primarios y secundarios sí cuentan con hidrógenos en ese carbono, así que pueden oxidarse, sin embargo, recuerda que la diferencia entre primario y secundario es la posición del grupo hidroxilo. Si notas, otra diferencia entre ellos en que el alcohol primario se encuentra al final (o inicio) de la molécula, mientras que los alcoholes secundarios tienen el grupo hidroxilo en medio.

Al oxidarse estos alcoholes, el resultado será diferente por esa diferencia de posición. En el caso primario será un aldehído mientras que los secundarios harán una cetona. Recuerda que la diferencia entre aldehídos y cetonas es que aldehído tiene el grupo carbonilo al final (o inicio) de la molécula, mientras que las cetonas lo tienen en medio.

la molécula, mientras que las cetonas lo tienen en medio. Recuerda que la palabra Ox arriba

Recuerda que la palabra Ox arriba de la flecha indica que es una reacción de oxidación y -2H indica que se perdieron dos hidrógenos.

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Tema 3. Aplicaciones

Características y usos de los alcoholes

La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares, por lo que son solubles en agua.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.

Los

química.

alcoholes

se

usan

como

disolventes,

desinfectantes,

perfumes

y

materia

prima

en

la

industria

Combustión de los alcoholes

Los alcoholes también pueden quemarse para generar energía. Como sabes, la gasolina es un derivado del petróleo, el cual está disminuyendo y pronto no alcanzará para abastecer a toda la población.

Este descenso en la extracción de petróleo hace que exista la necesidad de sustituir sus productos por otros.

En el caso de la gasolina se puede utilizar etanol como combustible. Por el momento no se ha perfeccionado la técnica y aún no se comercializan automóviles que funcionen completamente con etanol, sin embargo ya se han ido modificando las maquinarias para que puedan realizar esta combustión.

Cierre de la unidad

La unidad 3 ha terminado. Hagamos un repaso de las ideas más importantes que aquí se presentaron:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo en su estructura (- OH).

La nomenclatura de los alcoholes siguen las mismas reglas de la IUPAC, sólo que el sufijo utilizado es - ol.

Los alcoholes tienen 3 reacciones básicas:

Deshidratación Formación de halocarbonados Oxidación

Los alcoholes se usan como disolventes, desinfectantes, perfumes y materia prima en la industria química.

Esperamos que lo aprendido en esta unidad sea de gran utilidad en tus labores diarias.

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