Alcanos

Qumica orgnica I
Alcanos
Fontes de alcanos
A principal fonte de alcanos o petrleo
O petrleo uma mistura complexa de compostos
orgnicos
formado principalmente por alcanos e
hidrocarbonetos aromticos
Q
u

m
i
c
a

O
r
g

n
i
c
a
R
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c
a
r
d
o

G
u
i
m
a
r

e
s
2
Alcanos
Arranjo dos alcanos
Uma orientao tetradrica geral dos grupos
(hibridizao sp) a regra para os tomos de
carbono de todos os alcanos e cicloalcanos
Pode-se ter dois tipos de arranjos:
Alcanos de cadeia no-ramificada (linear) cada
tomo de carbono na cadeia est ligado a no mais
do que dois outros tomos e so constitudos apenas
por carbonos primrios e secundrios
Alcanos de cadeia ramificada
Q
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c
a

O
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g

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c
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R
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c
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d
o

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s
3
Alcanos
Alcanos lineares
Q
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c
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O
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s
4
Alcanos
Alcanos ramificados
Q
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c
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d
o

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r

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s
5
Alcanos
Ismeros
Compostos com a mesma frmula molecular mas
ligados em uma ordem diferente so chamados
ismeros constitucionais
Exemplos: butano e isobutano (C
4
H
10
); pentano,
isopentano e neopentano (C
5
H
12
)
Q
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6
Alcanos
Ismeros constitucionais tm propriedades fsicas
diferentes
Exemplo: ismeros do hexano (C
6
H
14
)
Q
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o

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s
7
Alcanos
O nmero possvel de ismeros constitucionais
aumenta drasticamente medida que o nmero de
tomos de carbono no alcano aumenta
Q
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c
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s
8
Alcanos - nomenclatura
Nomenclatura IUPAC
O desenvolvimento de um sistema formal para dar
nomes aos compostos orgnicos no surgiu at
aproximadamente o final do sculo dezenove
O sistema formal de nomenclatura utilizado
atualizado aquele proposto pela Unio
Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry)
Princpio fundamental: cada composto diferente
deve ter um nome no-ambguo
Um nico composto pode ter vrios nomes
sistemticos aceitveis, mas dois compostos no
podem ter o mesmo nome
Q
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s
9
Alcanos - nomenclatura
Nomenclatura IUPAC
Durante o sculo 20, a IUPAC fez importantes
revises e ampliaes da nomenclatura orgnica,
culminando nas Normas da IUPAC
s verses de 1979 e 1993 dessas normas,
amplamente utilizadas, juntou-se em 2004 um
ambicioso conjunto de recomendaes
Apesar de seu escopo abrangente, as
recomendaes de 2004 no tornaram obsoletas as
normas de 1979 e 1993
As normas de 79 e 93 podem ser acessadas em
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature e a de 2004 em
http://www.iupac.org/home/publications/provisional-
recommendations/under-review-by-the-authors.html
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s
10
Alcanos - nomenclatura
Alcanos no-ramificados
Q
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Alcanos - nomenclatura
Alcanos no-ramificados
Q
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s
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Alcanos - nomenclatura
Nomenclatura de grupos alquilas no-ramificados
Se removermos um tomo de hidrognio de um
alcano, obtemos o que chamado de um grupo alquila
Q
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Metila
Etila
Propila
Butila
Alcanos - nomenclatura
Nomenclatura de alcanos de cadeia ramificada
Localize a cadeia contnua mais longa de tomos de
carbono cadeia principal do alcano
Numere a cadeia mais longa comeando da
extremidade da cadeia mais prxima do substituinte
Q
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s
14
Alcanos - nomenclatura
Use os nmeros obtidos pela aplicao da regra 2
para designar a localizao do grupo substituinte
Quando dois ou mais substituintes esto presentes,
d a cada substituinte um nmero correspondente
para a sua localizao na cadeia mais longa
Q
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s
15
2-metil-hexano 3-metil-heptano
4-etil-2-metil-hexano
Alcanos - nomenclatura
Quando dois substituintes esto presentes no
mesmo tomo de carbono, utilize aquele nmero duas
vezes
Quando dois ou mais substituintes so idnticos,
indique isso atravs do uso dos prefixo di-, tri-,
tetra-, etc
Q
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3-etil-3-metil-hexano
2,3-dimetilbutano 2,3,4-trimetilpentano 2,2,4,4-tetrametilpentano
Alcanos - nomenclatura
Quando duas cadeias de comprimento iguais
competem para a seleo da cadeia principal, escolha
a cadeia com o maior nmero de substituintes
Quando a ramificao ocorre primeiro a uma
distncia igual de qualquer lado da cadeia mais longa,
escolha o nome que fornea o nmero mais baixo no
primeiro ponto de diferena
Q
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s
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2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
2,3,5-trimetil-hexano
Alcanos - nomenclatura
Nomenclatura de grupos alquila ramificados
Para os alcanos com mais do que 2 tomos de
carbono, mais de um grupo derivado possvel
Grupos de trs carbonos:
Q
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Alcanos - nomenclatura
Grupos de quatro carbonos:
Q
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Alcanos - nomenclatura
Exemplos:
Q
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O
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s
20
Alcanos - nomenclatura
Os nomes comuns isopropila, isobutila, sec-butila e
terc-butila so aprovados pela IUPAC para grupos
no-substitudos
Ao decidir sobre a ordem alfabtica para esses
grupos, deve-se desconsiderar os prefixos
definidores de estrutura escritos em itlico e
separados por um hfen (sec- e terc-)
Existe um grupo de cinco carbonos com um nome
comum aprovado pela IUPAC, o grupo 2,2-
dimetilpropila, chamado de grupo neopentila
Q
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c
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s
21
Alcanos - nomenclatura
Nomenclatura de haletos de alquila
Os alcanos contendo substituintes de halognios
recebem os nomes no sistema substitutivo da IUPAC
como haloalcanos
As regras para nomenclatura continuam as mesmas
dos alcanos
Q
u

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c
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o

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s
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Alcanos - nomenclatura
Os nomes comuns para muitos haloalcanos simples
ainda so largamente utilizados
Nomenclatura de classe funcional
Exemplos: cloreto de etila, brometo de isopopila,
brometo de terc-butila, cloreto de isobutila,
brometo de neopentila
Q
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s
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Cicloalcanos - nomenclatura
Compostos monocclicos
Os cicloalcanos com apenas um anel recebem os
nomes adicionando-se o prefixo ciclo- aos nomes dos
alcanos possuindo o mesmo nmero de tomos de
carbono
Q
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s
24
Cicloalcanos - nomenclatura
Dar nomes aos cicloalcanos substitudos direto:
alquilcicloalcanos, halocicloalcanos, etc.
Se um nico substituinte est presente, no
necessrio designar posio
Quando dois substituintes esto presentes,
numeramos o anel iniciando com o substituinte que
aparece primeiro no alfabeto, e no sentido que
fornea o menor nmero possvel
Quando trs ou mais substituintes esto presentes,
comeamos no substituinte que leva ao conjunto de
localizadores mais baixos
Quando um nico sistema de anel est ligado a uma
nica cadeia com um nmero maior de tomos de
carbono, ou quando mais de um sistema est ligado a
uma nica cadeia, d-se o nome de cicloalquilalcanos
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25
Cicloalcanos - nomenclatura
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c
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s
26
Cicloalcanos - nomenclatura
Compostos bicclicos
Damos nomes aos compostos contendo dois anis
unidos ou em ponte como bicicloalcanos, e utilizamos
o nome do alcano correspondente ao nmero total de
tomos nos anis como nome principal
Os tomos de carbono comuns a ambos os anis so
chamados de cabeas-de-ponte, e cada ligao, ou
cada cadeia de tomos, conectando os tomos da
cabea-de-ponte chamado de ponte
Deve-se intercalar no nome uma expresso entre
colchetes que denota o nmero de tomos de
carbono em cada ponte (em ordem decrescente de
comprimento)
Q
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c
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27
Cicloalcanos - nomenclatura
Q
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s
28
Cabea-de-ponte
Cabea-de-ponte
Cicloalcanos - nomenclatura
Se estiverem presentes substituintes, numeramos o
sistema de anel em ponte comeando em uma
cabea-de-ponte, prosseguindo primeiramente ao
longo da ponte mais longa para outra cabea-de-
ponte, ento ao longo da prxima ponte mais longa
de volta para a primeira cabea-de-ponte
A ponte mais curta numerada por ltimo
Q
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29
Propriedades fsicas
Se examinarmos uma srie de alcanos no-
ramificados, observaremos que cada alcano difere
do alcano precedente por um grupo CH
2

Uma srie de compostos semelhantes a essa, em que

cada membro difere por uma unidade constante,
chamada de srie homloga
Ponto de ebulio
Os pontos de ebulio dos alcanos no-ramificados
mostram um aumento regular com o aumento da
massa na srie homloga de alcanos de cadeia linear
Ramificaes da cadeia abaixam o ponto de ebulio
Q
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s
30
Propriedades fsicas
Q
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s
31
Propriedades fsicas
Ponto de fuso
Os alcanos no-ramificados no mostram o mesmo
aumento regular nos pontos de fuso com o aumento da
massa molecular que eles mostram nos seus pontos de
ebulio
Existe uma alternncia medida que progredimos de um
alcano no-ramificado com um nmero par de tomos de
carbono para o prximo, com um nmero mpar
Se eles (alcanos de cadeias pares e mpares) forem
colocados em grfico em curvas separadas, existe um
aumento regular no ponto de fuso
A explicao (baseada em estudos de raios X) se d por
um melhor empacotamento dos alcanos de cadeias pares,
resultando no aumento das foras atrativas
Q
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Propriedades fsicas
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s
33
Ligaes sigma e rotao de ligao
Os grupos ligados apenas por ligaes sigma ()
podem sofrer rotao em torno desta ligao, um em
relao ao outro
Os arranjos moleculares temporrios que resultam
da rotao de grupos em torno das ligaes simples
so denominados conformaes de uma molcula
Cada estrutura possvel chamada de confrmero
Uma anlise das variaes de energia associadas com
uma molcula sofrendo rotao chamada anlise
conformacional
Para facilitar a anlise, desenvolveu-se formas de
projeo especiais para representar essas rotaes:
frmula de projeo de Newman e frmula de
cavalete
Q
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Ligaes sigma e rotao de ligao
Q
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s
35
Possibilidades de rotao da ligao sigma
Frmulas de projeo
Ligaes sigma e rotao de ligao
Para escrever uma frmula de projeo de Newman,
imaginamos ns mesmos tendo uma viso a partir de
um tomo diretamente ao longo de um eixo de
ligao selecionado para o prximo tomo
Q
u

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c
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s
36
Ligaes sigma e rotao de ligao
A conformao alternada de uma molcula aquela
em que o ngulo diedro entre as ligaes de cada
carbono de uma das ligaes 180 e em que os
tomos ou outros grupos ligados aos carbonos em
cada extremidade de uma ligao carbono-carbono
esto o mais afastados possvel Q
u

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c
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O
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d
o

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s
37
Ligaes sigma e rotao de ligao
Em uma conformao eclipsada os tomos ligados
aos carbonos em cada extremidade de uma ligao
carbono-carbono esto diretamente opostos entre
si
O ngulo diedro 0
Q
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s
38
Ligaes sigma e rotao de ligao
A anlise conformacional leva em considerao todas
as mudanas infinitesimais de conformao, de
eclipsada a alternada
Duas situaes de estabilidade se destacam:
alternada mais estvel, e eclipsada menos estvel
Clculos de mecnica quntica mostraram que a
maior estabilidade da conformao alternada do
etano sobre a conformao eclipsada devida
principalmente superposio favorvel entre os
orbitais ligantes das ligaes CH em um carbono e
os orbitais antiligantes * vazios no carbono
adjacente
Q
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s
39
Ligaes sigma e rotao de ligao
Q
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s
40
Conformao alternada
Conformao eclipsada
Ligaes sigma e rotao de ligao
A diferena de energia entre as conformaes do
etano pode ser representada graficamente em um
diagrama de energia potencial
No etano a diferena de energia entre as
conformaes alternada e eclipsada de
aproximadamente 12 kJ/mol
Q
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c
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O
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s
41
Ligaes sigma e rotao de ligao
Diagrama de energia potencial (completo) do etano:
Q
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c
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c
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R
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s
42
Anlise conformacional do butano
Se considerarmos a rotao em torno da ligao C
C do butano, descobriremos que existem seis
confrmeros importantes
Q
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s
43
Anlise conformacional do butano
Q
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c
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s
44
Anlise conformacional do butano
A conformao anti (I) no tem tenso de toro
de impedimento estrico porque os grupos esto
alternados e os grupos metila esto bem afastados
Os grupos metila nas conformaes gauche (III e
V) esto prximos o suficiente entre si de tal forma
que as foras de van der Waals so repulsivas
As conformaes eclipsadas (II, IV e VI)
representam os mximos de energia no diagrama de
energia potencial
Apesar das barreiras de rotao em uma molcula de
butano serem maiores do que aquelas de uma
molcula de etano, elas so muito pequenas para
permitir o isolamento de seus confrmeros
Q
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s
45
Anlise conformacional do butano
Diagrama de energia potencial do butano:
Q
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c
a
R
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c
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s
46
Anlise conformacional do butano
Q
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s
47
Tenso do anel
Ciclopropano
Q
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s
48
Tenso angular compresso dos ngulos internos de
um anel aumenta a energia
Tenso torcional todas as ligaes CH so
eclipsadas aumenta energia
Tenso do anel
Ciclobutano e ciclopentano
Q
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s
49
Tenso do anel
Tenso em outros anis
Q
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c
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s
50
O aumento da tenso de um anel implica em um
aumento da energia potencial, que observada
atravs do aumento do calor de combusto
Tenso do anel
Calores de combusto
Nem todos os cicloalcanos tm a mesma
estabilidade relativa
O calor de combusto de um composto a variao
de entalpia completa do composto
Uma oxidao completa de hidrocarbonetos
significa convert-lo em CO
2
e gua
Quanto mais calor for liberado quando um composto
sofre combusto, maior a energia potencial que esse
composto contm, e menos estvel ele em relao
aos ismeros com os quais pode ser comparado
Q
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c
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c
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s
51
Tenso do anel
Q
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s
52
Uma bomba calorimtrica
Calores de combusto
Tenso do anel
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s
53
Calores de combusto e Tenso do anel de cicloalcanos
Conformaes do cicloexano
Existe evidncia considervel de que a conformao
mais estvel do cicloexano a conformao de
cadeira
Nessa estrutura no-plana os ngulos de ligao
carbono-carbono so todos de 109,5 livres de
tenso angular
As ligaes tambm so livres de tenso de toro
apresentam conformaes alternadas
Q
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Conformaes do cicloexano
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Conformaes do cicloexano
Atravs de rotaes em torno das ligaes simples
carbono-carbono, a conformao de cadeira pode
assumir outra forma chamada de conformao de
barco
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Tenso de toro (a)
Interao mastro (b)
Conformaes do cicloexano
Apesar de mais estvel, a conformao de cadeira
muito mais rgida do que a de barco
Flexionando-se a conformao de barco obtm-se a
conformao torcida
Por causa da sua maior estabilidade, estima-se que
99% das molculas de cicloexano estejam em uma
conformao cadeira a qualquer momento
Q
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Conformaes do cicloexano
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Cicloexanos substitudos
Cicloexano: hidrognios axiais e equatoriais
Observando a conformao de cadeira do cicloexano
percebe-se a existncia de dois tipos de hidrognios
Hidrognios equatoriais localizados ao redor do
permetro do anel de tomos de carbonos
Hidrognios axiais esto orientados em uma
direo que perpendicular ao plano mdio do anel
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H axial
H equatorial
Cicloexanos substitudos
temperatura ambiente o anel de cicloexano oscila
rapidamente para trs e para frente entre as duas
conformaes de cadeira equivalentes
Quando o anel oscila, todas as ligaes que eram
axiais tornam-se equatoriais e vice-versa
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60
Cicloexanos substitudos
O metilcicloexano tem duas conformaes de
cadeira possveis interconversveis atravs de
rotaes
A conformao em que o grupo metila est na
equatorial ligeiramente mais estvel do que na
posio axial
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61
Quanto maior o tamanho do grupo na posio,
maior ser a repulso com os hidrognios axiais
interao diaxial-1,3
Cicloexanos substitudos
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Cicloexanos substitudos
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s
63
O efeito da interao
diaxial-1,3 no grupo terc-
butila
Cicloalcanos substitudos
A presena de dois substituintes em diferente
carbonos de um cicloalcano permite a possibilidade
de isomerismo cis-trans
Esses ismeros cis-trans so tambm chamados de
estereoismeros porque diferem um do outro no
arranjo espacial dos seus tomos
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64
Cicloalcanos substitudos
Isomerismo cis-trans e estruturas conformacionais
A planaridade de anis de at 5 carbonos faz com
que o isomerismo cis-trans seja bvio
O cicloexano, por no ser plano, torna mais
complexo o estudo do isomerismo
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s
65
Exemplo do trans-1,4-
dimetilcicloexano
Cicloalcanos substitudos
Algumas formas de diferenciar os ismeros trans e
cis do 1,4-dimetilcicloexano:
Q
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66
Conformaes
equivalentes
Cicloalcanos substitudos
Trans-1,3-dimetilcicloexano
Considerando outros trans-1,3-cicloexanos
dissubstitudos nos quais um grupo alquila maior
do que o outro, a conformao de mais baixa energia
aquela tendo o grupo maior na posio equatorial
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67
Cicloalcanos substitudos
Comparando cis e trans 1,3-dissubstitudos
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68
Cicloalcanos substitudos
Grupos volumosos sempre tendem a ficar na posio
equatorial
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69
Cicloalcanos substitudos
Outros exemplos: 1,2-dissubstitudos
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70
Alcanos bicclicos e policclicos
Muitas das molculas que encontramos no estudo da
qumica orgnica contm mais do que um anel
Exemplo: decalina (biciclo[4.4.0]decano)
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Alcanos bicclicos e policclicos
A decalina mostra isomerismo cis-trans
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72
p.e. 195C p.e. 185C
Alcanos bicclicos e policclicos
Outras estrutruras: adamantano, cubano, prismano,
etc.
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Apenas C:
Snteses de alcanos e cicloalcanos
As misturas de alcanos, obtidas a partir do petrleo,
so apropriadas como combustveis
Para se obter um alcano especfico, deve-se
recorrer sntese
A melhor sntese aquela que levar ao produto
desejado sozinho ou, no mnimo, aos produtos que
podem ser facilmente e efetivamente separados
Para se preparar alcanos (e cicloalcanos) existem
alguns mtodos, mas um dos principais a
hidrogenao de alcenos e alcinos
Os alcenos e alcinos reagem com o hidrognio na
presena de catalisadores metlicos tais como
nquel, paldio e platina para produzirem alcanos
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74
Snteses de alcanos e cicloalcanos
Hidrogenao cataltica de alcenos e alcinos
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