Sistesis: ACETANILIDA

Objetivos
Realizar la sntesis y purificacin de un compuesto orgnico, la acetanilida.
Acetilacin de la anilina con el acido actico glacial.
2. Teora
Acetanilida: es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo.
Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre
de marca antifebril. Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad
de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable
bajo la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable. La
acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar
barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin
como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis
de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios. Sntesis de un compuesto orgnico: La sntesis
orgnica es la construccin planificada de molculas orgnicas mediante reacciones
qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden tener un mayor grado de
complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos. As pues la sntesis
de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms importantes de la
qumica orgnica.
3. Materiales, Equipos, y Reactivos
Reactivos utilizados
HCL 4,5 ml.
Anhdrido Actico 6,5 ml.
Anilina 5 ml.
H2O destilada.
Hielo (para el bao de hielo).
Matraz Erlenmeyer de 250ml
Pipetas volumtricas.
Equipo de filtracin al vaco
Equipo filtracin a gravedad.
Embudo Bchner
Embudo normal de cristal.
Papel de filtro.
Matraz de filtracin.
Soporte universal.
Agitador de vidrio.
Cristales de reloj.
4. Procedimiento
a) Adicionar 100ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250Ml.
b) Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.
c) Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solucin, agitar
hasta lograr toda la disolucin de la anilina.
d) Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.
e) Aadir 6,5 ml de anhdrido actico, a la solucin filtrada, agitar por un momento y luego
dejar reposar por un par de minutos. 10 min
f) Calentar la solucin en bao Mara.
g) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500 ml
con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.
h) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada. Helada 3 lavadas de 25ml.
i) Filtrar nuevamente la muestra al vaco para obtener el producto puro.
5. Datos
(Agua Destilada + cido Clorhdrico) + Anilina. La sustancia que era incolora se torn de
color a un amarillo fuerte con unos pequeos residuos negros. Solucin filtrada +
Anhdrido Actico Se convirti en una sustancias espesa un tanto blanca brillante
Resultados
En esta prctica obtuvimos una sustancia slida es un tipo de polvo enforma de escamas
brillantes con una coloracin blanca beige.
6. Observaciones
En esta prctica pudimos observar que la sntesis de la acetanilida es un proceso corto
que se cristaliza muy rpidamente en un slido de caractersticas muy especiales,
diferentes a los observados en prcticas anteriores, ya que era de aspecto escamoso.
9. Recomendaciones
Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona violentamente con el agua y
puede salpicar, Los dispositivos calientes, como mecheros y el agua hirviendo, hay que
manejarlos con cuidado para evitar quemaduras. Tomar bien las medidas de
concentraciones de cada reactivo al momento de hacer la mezcla indicada en el
procedimiento, porque si por ejemplo un paso nos indica tomar una medida de un
compuesto determinado y alguien toma mal la medida de volumen con una pipeta el
resultado final ya no ser el mismo o el producto se podra alterar y no obtener los
resultados experimentales que coincidan con la prctica. El anhdrido actico puede
causar irritacin tisular, especialmente en las fosas nasales, evite aspirar los vapores y
evite tambin el contacto con piel y ojos, anilina es una sustancia txica que puede ser
absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla

10. Conclusiones
En esta prctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con
respecto al mtodo del anhdrido actico; en el cual su velocidad de hidrlisis, reaccin
con agua, es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se
pueda llevar a cabo en soluciones acuosas, La reaccin entre una amina y anhdrido
actico, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la sntesis de compuestos que en
otro caso sera imposible obtener
PREGUNTAS
a) Cul es el mecanismo seguido por la reaccin para la obtencin dela acetanilida?


b) Qu sustancia utilizamos como catalizador en la reaccin de sntesis?
El cido actico
c) Para qu utilizamos el acetato de sodio y el carbn activado en el proceso de V
sntesis?
El carbn activado se usa cuando la disolucin se encuentra coloreada de impurezas
orgnicas de peso molecular elevado que acompaan al producto natural deseado o que
se han formado como productos de descomposicin subproductos en el proceso de
sntesis. El acetato de sodio se usa para desprotonar el anilonio logrando que el grupo
amina recupere su nucleofilicidad y ataque al carbonilo.

d) Cul es el comportamiento de la anilina acido o bsico?
La anilina presenta un carcter bsico debido a la propiedad del Nitrgeno para aceptar
un protn como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero
por ser una amina aromtica disminuye su basicidad por esto es una base ms dbil que
el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de
nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones
este menos disponible para atraer y retener al anillo.
e) Qu producto de la reaccin es la responsable del Ph de las agua madres?
En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos bsica debido a
que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del
Nitrgeno con un pH de 4 - 5 (color anaranjado y rojo).
f) Cul es el punto de fusin de la acetanilida?
Punto de fusin de la acetanilida: 113115 C.Punto de fusin de la anilina: 6.3 C.
* La sintesis de acetanilida es la reaccion que te va a servir para la posterior purificacion
de un producto de sintesis, la cual consiste en la acetilacion de la anilina con anhidrido
acetico. para ello debes de saber que es una reaccion de sustitucion nucleofilica en la q el
grupo que nops interesa es el (-NH2) el grupo amino este efectura un ataq nucleofilico
sobre el atomo de carbono del anhidrido que es un centro electrofilico por la reaccion
anilina + acido acetico == acetanilida +agua
Obtencin de acetanilida.
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml (1) coloque 6 ml de anilina, y agregue lentamente y
con agitacin 10 ml de anhdrido actico (2). Tape y enfre exteriormente el matraz con
agua hasta temperatura ambiente. Agite durante 5 minutos (de preferencia en la
campana), deje reposar la mezcla 10 minutos ms, y vace poco a poco el contenido a un
vaso que contenga 40 g de hielo picado. Agite enrgicamente y coloque la mezcla 5
minutos sobre hielo. Filtre al vaco el slido obtenido y lave con 5 ml de agua helada.
Recristalice de agua caliente (3). Seque, pese el producto y determine punto de fusin y
cromato placa.
NOTAS (1) El equipo que se utiliza para este experimento deber estar limpio y seco. (2)
El anhdrido actico es irritante, efecte esta adicin en la campana, cuidando que no
toque la piel. De preferencia use guantes de proteccin. (3) De ser necesario, use carbn
activado. Si se forma un aceite, agregu ms agua hirviendo hasta que se disuelva.
La solucin de acido actico puede enviarse al drenaje, si presenta color puede indicar
presencia de anilina, en este caso, agrguese carbn activado para adsorber la anilina.
Fltrese el carbn activado y gurdese para enviarlo a incineracin y la solucin incolora
virtala al drenaje.


PREPARACION DE LA ACETANILIDA
Qu es la acetanilida?
Tambin conocida como N fenilacetamida, su frmula es : C H NH(COCH).
Son escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino.
Es una sustancia incolora, estable en el aire tiene un gusto ligeramente cido, su pe =
12105, pf = 114C- 116C, PE = 3038C, soluble en agua caliente, alcohol, ter,
cloroformo, acetona, glicerol y benceno, punto inflamacin 175C,temperatura
autoignicin 546C.
- Se obtiene de la acetilacin de la anilina con cido actico glacial.
- Es una sustancia moderadamente txica por ingestin.
- Se usa : acelerador del caucho, inhibidor del perxido de hidrgeno, estabilizador para
steres de celulosa absorbentes, elaboracin de productos intermedio alcanfor sinttico,
productos quimicofarmaceticos,colorante, precursor en la elaboracin de la penicilina,
medicina (antispticos)
Preparacin de la acetanilida en el laboratorio.
Material necesario: Matraz de 100ml, Bchner, Vaso de precipitados, Varilla, Refrigerante
a reflujo, Embudo de filtracin. Productos: Anilina: C H NH
Una de las bases ms importantes, sustancia base para la obtencin de muchos
colorantes y drogas.
Propiedades: lquido, aceitoso incoloro, olor y sabor caracterstico oscurece rpido por la
exposicin al aire y ala luz, los vapores contaminan los alimentos y los tejidos, soluble en
alcohol, ter y benceno, soluble en agua.
Pe=1,0235, PF = 6,2 C, PE = 184,4C punto de inflamacin 75,5C,temperatura de
autoignicin =770C.
Usos: aceleradores, antioxidante para el caucho, colorante, y productos intermedios,
productos qumicos para la fotografa,isocianatos para espumas de uretano, productos
farmacuticos, explosivos, refinacin del petrleo, difenilamina,productos fenlicos,
herbicidas fungicidas, teidos, estampados de calic, germicidas, pinturas y barnices.
Peligro es muy txico por ingestin, inhalacin y absorcin cutnea, alrgeno, tolerancia 5
ppm en el aire.
Acido actico glacial: Es el nombre dado al cido actico cuando es puro (99,8%
mnimo)
Propiedades: lquido, claro, incoloro, olor muy picante, PF =16,63 C, PE = 118 C (765
mm) 80 C (202 mm), viscosidad (20 C) 1,22 cps, P inflamacin vaso abierto 43,3C,
ndice de refraccin 1,3715 (20 C). Miscible con agua, alcohol,glicerina y ter insoluble
en sulfuro de carbono, temperatura de autoignicin 426C.
Obtencin: a. Oxidacin cataltica de gases de petrleo en fase lquida y vapor b.
Reaccin del metanol con monxido de carbono. c. Directamente de la nafta
Calidades: glacial 99,4% peso y diluido 36-37% peso.
Usos: elaboracin de anhdrido actico, acetato de celulosa y el monmero de acetato de
vinilo, esteres acticos, cido cloroactico, produccin de plsticos, productos
farmacuticos,colorantes, insecticidas, productos qumicos para fotografa, aditivos de los
alimentos, en forma de vinagre, coagulante de ltex natural, acidificador de pozo de
petrleo,estampados en telas.
Peligros: inflamable, moderado riesgo de incendio, altamente txico por ingestin,
poderoso irritante de los tejidos,tolerancia 10 ppm en el aire.
anhdrido actico: Conocido como oxido de acetilo, oxido actico (CH CO) O.
Lquido incoloro, movible, fuertemente refrigerante, olor penetrante, pe=1,0830, 20C, PE
= 139.9C, P inflamacin 49.9C,(vaso cerrado), temperatura de autoignicin 388.8C.
Miscible con alcohol, ter y cido actico.
Obtencin: a- oxidacin cataltica del acetaldehdo con aire u oxigeno. B- por
descomposicin trmica cataltica del cido actico en cotena(nota1)
Peligros: muy txicos, irritante y corrosivo, puede producir quemaduras y daar los ojos,
tolerancia en el aire 5 ppm.
Usos: fibras plsticas de acetato de celulosa, acetato de vinilo, agente acetilante y
deshidratante en la elaboracin de productos farmacuticos, colorante, perfumes y
explosivos, etc, aspirina.
Nota 1: grupo funcional H O : CO, gas incoloro con mal sabor, que polimeriza rpidamente
no puede almacenarse ni transportarse en estado gaseoso.
Carbn activo: Es una forma de carbn amorfa caracterizada por su gran capacidad de
absorcin de gases, vapores y slidos coloidal. El carbono se obtiene por destilacin
destructiva de madera, conchas, huesos de animales u otros materiales carbonceos, se
activa por calentamiento a 800-900 C con vapor o dixido de carbono que da como
resultado la estructura inerte porosa.
Usos: colorante del azcar, purificacin del agua, recuperacin de disolvente tratamiento
de desperdicio, separacin de Dixido de Azufre de gases de chimenea y limpieza de
habitaciones, desodorantes, disipacin de humos de reactor en aeropuertos, catalizados
purificacin de gas Natural.
Si utilizaste el contenido de esta pgina no olvides citar la fuente "Fisicanet"
" Acetanilida": " La acetanilida es una sustancia quimica solida e inodora con apariencia
de hoja o copo. Tambien es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca antifebrin."
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhidrido
acetico.
Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de
autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo
la mayoria de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peroxido de hidrogeno y para estabilizar
barnices de ester de celulosa. Tambien se han encontrado usos en la intermediacion
como acelerador de la sintesis del caucho, tintes y sintesis intermedia de tinte y sintesis
de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sintesis de la penicilina y
otros medicamentos y sus intermedios.
Es el farmaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La
acetanilida tiene propiedades analgesicas y de reduccion de fiebre;[1] esta en la misma
clase de farmacos como el acetaminofen (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida
antiguamente figuraba en la formula de varios medicamentos especificos y sobre drogas
de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida
es mucho mas toxica en estas aplicaciones que otros farmacos, causando
metemoglobinemia y en ultima instancia produciendo danos al higado y los rinones. Por
eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por farmacos menos toxicos, en
particular acetaminofen, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y
Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotograficos
experimentales.
SNTESIS DE LA ACETANILIDA
La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo.
Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocidapor el nombre
de marca antifebrin.
Formacin.- La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con
anhdrido actico o reaccionando anilina con anhdrido etanoico.
Propiedades.- Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de
autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo
la mayora de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
Aplicaciones.- La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para
estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la
intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de
tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la
penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Sintesis Orgnica: Las reacciones de compuestos orgnicos, son genaralmente lentas si
se comparan reacciones inicas, ya que inplican ruptura de enlaces covalentes. Dichas
reacciones se frecuentemente calentando a reflujo la mezcla de reaccion
Sintesis de Acetanielina
La reaccin de las aminas y de los alcoholes primarios con haluros de alquilo se
denomina reaccin de Schotten-Baumann, las cuales poseen un alto rendimiento y se
producen en periodos muy cortos. Lo cual corrobora lo dicho por Morrison .R.
Casi todas las amidas son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullicin son
elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Adems tienen buenas
propiedades disolventes y son bases muy dbiles.
Todos los grupos de trabajo tuvieron los mismos resultados en cuanto a la solubilidad de
la acetanilida en diversos compuestos como: etanol (muy soluble), cloroformo (soluble),
acetato de etilo (soluble), ter de petrleo (muy poco soluble), agua fra (insoluble).
Para McMurry .J, la sntesis orgnica es la construccin planificada de molculas
orgnicas mediante reacciones qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden
tener un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente
inorgnicos. As pues la sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los
mbitos ms importantes de la qumica orgnica. Hay dos campos de investigacin
principales dentro del campo de la sntesis orgnica: la sntesis total y la metodologa.
Conclusiones
Al finalizar el presente laboratorio, se concluye que la acetanilida viene a ser un
compuesto de suma importancia en el campo orgnico ya que se usa en la intermediacin
como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis
de alcanfor. Tambin viene a ser el frmaco madre de los derivados para-aminfenol.
Tambin concluimos que las amidas se forman cuando un cido orgnico reemplaza un
grupo OH por un grupo NH2.




ANALISIS DE LA ACETANILIDA
Para los compuestos aromticos en que el benceno tiene un solo sustituyente, se
muestran varias bandas de intensidad similar entre 2000 y 1666 cm-1, en nuestro
espectro se observan entre 1664,15 y 1500 cm-1. Observar estas bandas, es lo que nos
confirma la presencia de un anillo aromtico en el compuesto.
Aproximadamente en 1450 cm-1 se encuentra el grupo funcional correspondiente a la
amida ( C(=O)N- H ), en el espectro se observa en 1488, 43 cm-1.
Cuando en el compuesto hay carbonos con hibridacin sp3, se presenta el enlace C-H,
debido que el enlace C-C no es til para la interpretacin del IR. El enlace C-H se debe
encontrar en el rango de 2840 a 2975 cm-1 y en el espectro encontramos una banda en
2801,50 cm-1.
Si se observa una banda entre 3100 y 3700 cm-1 corresponde a cristales de agua que
aun permanecen en el compuesto. En el espectro se observa en 3294 cm-1.
PORCENTAJE DE RENDIMIENTO
Anilina Anhdrido cetico ! Acetanilida + Acido Actico
2 g + 2,5 mL
d = 1,02 g/ml d = 1.08 g/ml
2 g anilina x 1mol = 0,0214 mol anilina
93,13 g
2.5 ml C4H6O3 x 1.08 g = 2.7 g C4H6O3 x 1 mol C4H6O3 = 0.0264 mol C4H6O3
1 ml 102.1 g C4H6O3
Como la relacin es 1:1
0.0264 mol C4H6O3 x 1 mol Anilina = 0.0264 mol anilina
1 mol C4H6O3
0.0264 mol anilina x 1 mol acetanilida = 0.0264 mol acetanilida
1 mol anilina
0.0264 mol acetanilida x 135 g acetanilida = 3.564 g acetanilida
1 mol acetanilida (Rendimiento terico)
Rendimiento experimental: 2.38 g
%R = Rendimiento experimental x 100 = 2.38 g x 100 = 66.78%
Rendimiento terico 3.564 g
DISCUSION DE RESULTADOS
La anilina estaba amarilla debido a que estaba impura presenta poca solubilidad en agua
y la poca que tiene es debido a que puede formar puentes de hidrogeno con el agua, y
por su bajo peso molecular, adems la anilina presenta un carcter bsico debido a la
propiedad del Nitrgeno para aceptar un protn como consecuencia del par electrones
desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromtica disminuye su
basicidad por esto es una base mas dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacion del
par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta
interaccin hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al
anillo. En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos bsica
debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones
del Nitrgeno.
Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las posiciones
orto y meta en las reacciones de sustitucin electrofilica aromtica la alta reactividad de
los bencenos aminosustituidos en ocasiones se puede convertir en una desventaja porque
resulta difcil evitar que haya una polisustitucin.
Otra desventaja de utilizar bencenos aminosustituidos en las reacciones de sustitucin
electroflica aromtica es que no se llevan a cabo las reacciones de Friedel- Crafts.
Ambas desventajas (reactividad elevada y basicidad de la amina) se pueden superar si se
llevan a cabo las reacciones de sustitucin electroflica aromtica con la amida
correspondiente, mejor que con la amina libre de all que cuando se trata de una amina
con anhdrido actico, se forma un derivado N - acetilado, en este caso la acetanilida;
aunque son activantes y orientan a las posiciones orto y para los sustituyentes amido son
activantes menos fuertes y menos bsicos que los grupos amino, porque su par de
electrones sin compartir en el nitrgeno esta deslocalizado por el grupo carbonilo vecino.
La modulacin de la relatividad de un benceno aminosustituido mediante la formacin de
una amida es una estrategia til que permite realizar muchos tipos de sustituciones
electroflicas aromticas que de otro modo serian imposibles; esto es un rasgo importante
pero en la prctica realizada no se pudo comprobar. En el proceso de la sntesis de la
acetanilida la reaccin de esta con el anhdrido actico presento una reaccin de
precipitacin exotrmica debido a la formacin de nuevos enlaces que liberan energa,
mas tarde se utilizo el carbn activado para arrastrar impurezas debido a la anilina impura
luego se obtuvo la acetanilida en lo posible libre de impurezas.
CUESTIONARIO
La anilina presenta un carcter bsico debido a la propiedad del Nitrgeno para aceptar
un protn como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero
por ser una amina aromtica disminuye su basicidad por esto es una base mas dbil que
el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de
nitrgeno respecto al anillo aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones
este menos disponible para atraer y retener al anillo. En este mismo sentido es importante
anotar que la acetanilida es menos bsica debido a que el grupo carbonilo por que
disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrgeno.
La produccin terica de acetanilida si reaccionan 10 g de anilina con un exceso de
anhdrido actico es:
10 g x 93.13 g = 9.1214 g
102.1g
Si la anilina reacciona con cloruro de acetilo, la reaccin es:
Si la anilina reacciona con cido actico, la reaccin es:
La hidrlisis de anhdrido actico empleado en qumica para la acetilacin de alcoholes y
aminas. Otras aplicaciones, por ejemplo, son la sntesis de la tetraacetiletilenodiamina
(TAED) en la industria de detergentes, y la sntesis de frmacos tales como el cido
acetilsaliclico (aspirina) o el paracetamol. Tambin puede actuar como deshidratante.
La hidrlisis del anhdrido actico produce cido actico:
(CH3CO)2O + H2O ! 2CH3COOH
INTRODUCCIN
La mayora de amidas son slidas a temperatura ambiente. Por esta razn, los cidos,
que frecuentemente son slidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas
cuando se desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los
cidos tienen generalmente puntos de fusin ms altos. Aun cuando las amidas se
pueden considerar compuestos neutros, los hidrgenos que se encuentran unidos al
nitrgeno son suficientemente cidos para la formacin de puentes de hidrogeno entre
molculas de amida.
Las aminas son un grupo funcional de enorme inters, es as que se utilizan como
antibiticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria),
polmetros (petroqumica) y otros.
La formacin de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhdrido cido para formar
una amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con
cido acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rpidamente purificada por
cristalizacin. La amina acilada precipita como una solid crudo, el cual, se disuelve en
agua caliente, se decolora con carbn activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede
ser tratada de diversas maneras, tales como desde un cido carboxlico, desde un cloruro
de cido, usando anhdrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhdrido actico es
preferido para una sntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrlisis es lo suficientemente
baja para permitir la acilacin de aminas en solucin acuosa. El procedimiento da un
producto de alta pureza y buenrendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas
desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas.
OBJETIVOS
Aprender el procedimiento general de preparacin de una amida con anhdrido actico.
Obtener un compuesto altamente puro y con un rendimiento significativo al desarrollar la
practica.
CONCLUSIONES
La reaccin entre una amina y anhdrido actico, forma un compuesto N- acetilado
permitiendo la sntesis de compuestos que en otro caso seria imposible obtener.
La amina es ms bsica debido al par de electrones libres del nitrgeno.
La amida es menos bsica que la amina porque el par de electrones del nitrgeno pierden
fuerza debido al grupo carbonilo.
Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las
reportadas en la bibliografa, debido a que la muestra puede contener impurezas que
alteren la aparicin de las bandas en el lugar debido.
El par de electrones no vinculante del grupo amino da este grupo la capacidad de actuar
como una base de Lewis compartir su par de electrones no enlazantes. Pronto "la amina
acta como un nuclefilo la donacin de su par de electrones a un reactivo electrfilo." [1]
La eleccin de un buen electrfilo es fundamental contar con un rendimiento considerable
en una reaccin. Los grupos carboxilo son generalmente buenos electrfilos porque
tienen una deficiencia de electrones en el carbono de acilo.
Las reacciones con derivados de cido carboxlico se caracterizan por nuclefila adicin-
eliminacin en sus tomos de carbono de acilo. "La clave para el mecanismo es la
formacin de un intermedio tetradrico que devuelve al grupo carbonilo despus de la
eliminacin". [1]
"El intermedio formado a partir de un compuesto de acilo normalmente libera un grupo
saliente; Esta eliminacin conduce a la regeneracin del doble enlace carbono-oxgeno y
un producto de reemplazo. El proceso como un todo en el caso de sustitucin de acilo se
produce a travs de un mecanismo de nuclefila adicin-eliminacin ". [1]

METODOLOGA EXPERIMENTAL
Se aadieron a un matraz de fondo redondo de 500 ml, 20,5 g de anilina, 21,5 g de
anhdrido actico y 21,0 g de cido actico glacial. La mezcla se calent a reflujo durante
30 minutos.
La mezcla calentada se transfiri a un vaso de precipitados de 1000 ml que contiene 500
ml de agua destilada fra a fin de promover la recristalizacin de la acetanilida. Despus
de la recristalizacin del mismo, se hizo filtracin a vaco para separar cristales en bruto
de la acetanilida sobrenadante.
En la segunda parte del procedimiento, el producto bruto se transfiri a un vaso de
precipitados de 1000 ml acetanilida, se aadi una pequea cantidad de agua destilada.
La mezcla de acetanilida y el agua se calent gradualmente la adicin de pequeas
porciones de agua destilada hasta que todo el acetanilida se disolvi.
En la tercera parte del procedimiento, se aadieron 4,00 g de carbn activo disuelto
acetanilida. Mezcla activa y acetanilida fueron llevados a la calefaccin de carbn por
otros 5 minutos. Despus del calentamiento, filtracin en caliente se realiz usando dos
filtros de papel con el fin de separar el carbn activado de la acetanilida. La acetanilida
filtrada se aadieron 10 ml de agua destilada fra a fin de promover la recristalizacin de la
acetanilida. Luego hizo una nueva filtracin, recogiendo cristales de acetanilida en un reloj
de cristal previamente pesado.
Despus de que los cristales secos, formado por el peso del producto sintetizado, con el
fin de calcular el rendimiento de hecho del ensayo.
RESULTADOS Y DISCUSIN
Adicin de anhdrido actico a la mezcla de anilina y cido actico, se observ una
reaccin rpida de la anilina con anhdrido actico. Esto es debido al hecho de que el
anhdrido actico es un electrfilo muy reactiva.
La anilina se hace reaccionar con anhdrido actico por un mecanismo de nuclefila
adicin-eliminacin acuerdo con el esquema 1.

Esquema 1: Nuclefila adicin-eliminacin en derivados cidos carboxlicos.

El par de electrones no enlazantes de la anilina ataca al carbono acilo de anhdrido
actico, obligando a la par de electrones de enlace dubs C - El paso a la esfera
electrnica del oxgeno, formando as el intermediario tetradrico. En el paso 2, la
desprotonacin de la anilina por un cido-base intramolecular y convirtiendo el grupo
carboxilo en una reaccin buen grupo saliente se lleva a cabo. En la ltima etapa el par de
electrones del oxgeno acilo restaura el doble enlace, resultando en la eliminacin de
cido actico y la formacin de la acetanilida.
La reaccin se lleva a cabo a reflujo, de manera que todo el anhdrido actico, as como
toda la anilina para ser convertidos en acetanilida.
Despus de 30 minutos de calentamiento a reflujo. Se aadi a la mezcla caliente a un
agua con hielo vaso que contiene. Se observ la recristalizacin de acetanilida en
cristales rosados. Esto es debido a acetanilida ser ligeramente soluble en agua fra. Pero
lo que se puede afirmar es que se obtuvo la acetanilida impuro, porque una vez que los
cristales tienen la misma coloracin blanca, y los cristales obtenidos eran de color rosa,
que era necesaria la purificacin de la acetanilida por recristalizacin.
Despus de la disolucin de acetanilida caliente, se aadi agua destilada 5,00 g de
carbn activo con el fin de eliminar las impurezas disueltas. La mezcla de acetanilida y el
carbn se filtr en caliente, donde era posible recoger acetanilida puro disuelto.
Hemos aplicado un bao de hielo, donde era posible obtener la acetanilida recristalizado,
e hicimos una nueva filtracin recoger los cristales en un vidrio de reloj en el que se
dejaron secar. Los cristales obtenidos eran blancos como deberan ser para la acetanilida
puro.
Puesto que la relacin estequiomtrica de la reaccin entre la anilina y el anhdrido
actico es uno a uno, como se puede ver en la ecuacin equilibrada del Esquema 2.
Esquama 2: Ecuacin Global para la obtencin de acetanilida.



El rendimiento terico de la reaccin es de 26,76 g una vez se utilizaron 21,5 g de
anhdrido actico y que es el reactivo limitante de la reaccin. 21,5 g corresponde a 0,20
moles de anhdrido, que a su vez se hacen reaccionar con 0,20 moles 0,20 moles de
formar anilina acetanilida que a su vez corresponden a 26,76 g del producto final. Sin
embargo el rendimiento realmente obtenida para la reaccin fue de 5,89 g de acetanilida.
A bastante lejos del rendimiento esperado. Lo que puede inferirse es que no todos anilina
debera haber reaccionado, o incluso es posible que la cantidad de producto diversas
filtraciones se perdi.
CONCLUSIN
Este experimento permite verificar la eficacia del mtodo para la obtencin de la
acetanilida por conversin del grupo amino de la anilina en un grupo acetamida. Sin
embargo, ya que se observ la diferencia de contraste entre el rendimiento esperado y el
rendimiento sobresalen ms cuidado en el proceso de purificacin del producto, es muy
posible que el producto se pierde en este paso. Sin embargo es cierto para obtener la
acetanilida por el mecanismo de adicin-eliminacin nucleoflica por ser derivado
anhdrido actico del cido carboxlico de la considerable reactividad.
















SINTESIS SAPONIFICACION DE BENZOATO DE ETILO
El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial, es el que consiste en hervir la grasa
en grandes calderas, aadiendo lentamente hidrxido de sodio (NaOH), agitndose
continuamente la mezcla hasta que comienza sta a ponerse pastosa.
La reaccin que tiene lugar es la saponificacin y los productos son el jabn y la glicerina:
grasa + sosa custica jabn + glicerina
Lpidos saponificables
En primer lugar habra que dirimir entre un lpido saponificable y uno insaponificable; a
pesar de que los enlaces son muy similares, existe una diferencia entre los enlaces
covalentes de sus elementos. Un lpido saponificable sera todo aquel que est
compuesto por un alcohol unido a uno o varioscidos grasos (iguales o distintos). Esta
unin se realiza mediante un enlace ster, muy difcil de hidrolizar. Pero puede romperse
fcilmente si el lpido se encuentra en un medio bsico. En este caso se produce la
saponificacin alcalina. En los casos en los que para la obtencin del jabn se utiliza
un glicrido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que
puede dar mayor beneficio econmico que el producto principal.
En el ejemplo de arriba una molcula de un lpido es tratada con dos de hidrxido de
potasio; se obtienen dos molculas de palmitato de potasio (un jabn) y una de glicerina.
La accin limpiadora del jabn se debe a su poder emulsionante, esto es, su habilidad
para suspender en agua sustancias que normalmente no se disuelven en agua pura. La
cadena hidrocarbonada (parte hidrofbica) de la sal (el jabn), tiene afinidad por
sustancias no polares, tales como las grasas de los alimentos. El grupo carboxilato (parte
hidroflica) de la molcula tiene afinidad por el agua.
En la solucin de jabn, los iones carbonato rodean a las gotas de grasa: sus partes no
polares se ubican (disuelven) hacia adentro, mientras que los grupos carbonatos se
ordenan sobre la superficie externa. As, reducidas a volmenes muy pequeos, las gotas
pueden asociarse con las molculas de agua y se facilita la dispersin de la grasa. Estas
pequeas gotas que contienen las partculas no polares rodeadas de aniones carbonato
se denominan mi-celas. Es la presencia de estos aniones carboxilato la que hace que las
superficies de las mi-celas estn cargadas negativamente y se repelan entre s,
impidiendo la coalescencia y manteniendo la emulsin, es decir la dispersin en gotas
muy finas
Lpidos insaponificables Son aquellos que presentan la ausencia de cidos grasos,no se
pueden hidrolizar mediante la reaccin de saponificacin y, como consecuencia no forman
jabones, son los terpenos, esteroides y prostaglandinas.
La sntesis de benzoato de etilo, se lleva a cobo mediante la reaccin de esterificacin de
Fischer, en el cual a partir de acido benzoico y etanol, empleando como catalizador el
acido sulfurico, formando benzoato de etilo y una molcula de agua. Obtenindose -----g
de benzoato de etilo, siendo el reactivo limitante el acido benzoico.se realizo la prueba del
acido hidroxmico con la muestra sintetizada en la practica y otra muestra analtica para
comparar su reaccin frente a esta prueba, dando positivas para ambas de manera que
se observo al final un cambio de color a un rojizo oscuro (analtica) y marrn oscuro
(sintetizada).


1.RESULTADOS
La prctica se realizo en dos sesiones:
Sesin I
* En un matraz de 50mLse adiciono: 6.0045g de Acido Benzoico, 20mLde etanol al 96% y
0.6mLde acido sulfurico. No se registro aumento en la temperatura, por lo que no es una
reaccin exotrmica.
Ecuacin 1

Acido benzoico +etanol benzoato de etilo+agua

* Se realizo el montaje de reflujo y se deja por 90minutos sobre bao de mara; durante
este tiempo se observa que la temperatura permanezca constante entre los 70C.
* Terminado elperiodo de reflujo, la muestra es reservada en un recipiente de vidrio limpio
y seco.

Sesin II

* Se hace el montaje de destilacin fraccionada, en donde el matraz estaba en bao de
mara; el tiempo se empez a contabilizar a partir de que el agua del comenz a ebullir. (a
los 70C empez a ebullir el etanol).
* Se deja enfriar.
* Terminada la destilacin, en un embudo de extraccin se adiciona 60mLde agua
destilada, y luego la mezcla anterior.
* Se observo que la fase orgnica (amarillo claro) en forma de un solido blando, queda en
la parte inferior y la fase acuosa (incolora) en la parte superior
* Se procede a realizar los lavados con 3 porciones de c/u de 10mLde ter dietilico:
* Cuando se adiciona los primeros 10mL de ter dietilico (incoloro), se agita, se libera
presin y se observa dos fases: arriba la fase orgnica (amarillo oscuro) y abajo la fase
acuosa (incolora); cuando el solvente es menos denso que el agua forma la fase superior
y se extrae primero la fase acuosa en un vaso limpio y rotulado, y luego la fase orgnica
en otro vaso rotulado.

* Luego se coge la fase acuosa separada anteriormente, y se agrega al embudo, con
otros 10mLde ter dietilico se agita, se libera presin, observando la fase orgnica arriba
(casi incolora) y la fase acuosa abajo.

* Se realiza el mismo procedimiento con los ltimos 10mLde terdietilico.

* Se neutralizo con bicarbonato de sodio al 10%, se observa la formacin (posiblemente)
una sal en las paredes exteriores del embudo, debido a que parte de la solucin se
escapo. Para esto se fue liberando CO2 (g), en cada agitacin. Cuando ya no se liberaba
gas, se da por entendido que la solucin esta neutra. Por ultimo se lava con 15mLde agua
destilada y se observa que la fase orgnica queda en la parte superior y la fase acuosa en
la inferior.

* se hace la separacin de las fases.

* Se realiza la filtracin a gravedad para separar las molculas de agua depositadas en la
parte inferior del vaso de precipitado.
* Para el secado de la muestra, se adiciona una pequea cantidad de sulfato de sodio
(Na2SO4).Luego de que la muestra no tenga ninguna molcula de agua se procede a
pesar.
* Prueba del acido hidroxmico:

* En un tubo (1)se adiciono 0.5 mL de benzoato de etilo sintetizado en la practica; y en
otro tubo (2)se adiciono la misma cantidad de benzoato de etilo (muestra de anlisis)

* A cada tubo se adiciono 1mLde clorhidrato de hidroxmico, mas 0.2 mLde hidrxido de
sodio (NaOH) al 25%, se colocolos dos tubos en un vaso de precipitado con agua a
temperatura de ebullicin durante 2 minutos.

* Luego de esto se observa en el tubo (1), un precipitado como blanco y adems la
separacin de dos fases una amarilla en el intermedio yla otra incolora en la parte
superior; en l tuvo (2),se observa la separacin de dos fases: una en la parte superior de
color amarillo, y la incolora en la parte inferior.

* Despus, se adiciona a cada tubo acido clorhdrico al 10%, se mide el pH, en el tubo (1)
aproximadamente 3, lo mismo para el tubo (2).

* Por ultimo, se adiciono cloruro frrico(FeCl3) para ambos tubos de ensayo, luego de
unos segundos se observa:

* Tabla 3.prueba del acido hidroxmico con el benzoato de etilo:

tubo | observaciones |
(1) | -un cambio de color al aadrsele cloruro frrico, a un marrn oscuro con precipitado
de igual color, lo que indica que la prueba es positiva y se obtuvo Benzoato de Etilo. |
(2) | -un cambio de color cuando se le adiciono cloruro frrico, a un color rojizo oscuro y
un precipitado de igual color, prueba positiva. |

* Reaccin de Prueba del cido hidroxmico:
* Tabla 1. Datos de reactivos de la sntesis de benzoato de etilo.
datos | Acido Benzoico | etanol | Acido sulfurico(catalizador) |
Peso molecular(g/mol) | 122.118 | 46.07 | 98,08 |
Peso(g) | 6.0045 | 15.6 | 1.08 |
Moles(mol) | 0.049 | 0.33 | 0.01 |
Volumen(mL) | | 20.0 | 0.6 |

* Tabla 2. Peso y rendimiento obtenidos en la sntesis de benzoato de etilo.

Muestra | Peso(g) | Rendimiento (%) |
Benzoato de Etilo | | |

* CALCULOS:PORCENTAJE DE RENDIMIENTO-1mol C6H5COOH = 122.118g
C6H5COOH
6.0045g x1molC6H5 COOH122.118gC6H5COOHx 1molC6 H5 COOCH2CH31molC6H5
COOH
=0.049 mol C6H5COOCH2CH3

-1mol CH3CH2OH = 46.07g CH3CH2OH
densidad=masavolumen
densidad x volumen=masa
0.78gmL20mL=masa etanol
15.6g= masa etanol
15.6gCH3CH2OH x 1 mol CH3CH2OH46.07gCH3CH2OH x 1molC6 H5 COOCH2CH31
mol CH3CH2OH
= 0.33 mol C6 H5 COOCH2CH3
-el reactivo limitante es el Acido Benzoico produciendo 0.049 mol de Benzoato de Etilo,
menor cantidad que producira el etanol.
2. ANALISIS DE RESULTADOS
* Para llevar a cabo la sntesis del Ester, benzoato de etilo, se realizo mediante un
mecanismo en donde la electrofilia del carbono del grupo carbonilo es muy baja, como
consecuencia su reactividad es baja; por esta razn utiliza un catalizador como el acido
sulfurico, para incrementar la electrofilia de dicho grupo funcional. Dado que el acido
sulfurico es un acido mas fuerte que el acido benzoico, se lleva a cabo una reaccin de
acido base, para formar el intermediario y el anin bisulfito:
(Ecuacin)

Una vez formado el carbocatin, l puede actuar como electrfilo, este reacciona como
nucleofilo dbil frente al etanol, para formar un enlace C-O y dar lugar a un intermediario
(3).a travs de un equilibrio acido-base se puede protonar cualquiera de los dos grupos
hidroxilos presentesen la estructura (3), para as formar el intermediario (4) el cual tiene
agua dentro de su estructura como grupo saliente.
(ECUACION)

Dentro del intermediario (4) cuando se rompe heteroliticamente el enlace C-O, sale como
grupo saliente agua y se forma un carbocatin que es estabilizado por el grupo hidroxilo
para as formar el intermediario (5),el cual es en realidad benzoato de etilo protonado.
El ster protonado (5) se encuentre en un equilibrio acido-base con el agua, para formar
el producto final, el benzoato de etilo (6) [1].
(ECUACION)

* En la neutralizacin con bicarbonato de sodio (NaHCO3), se realizo al 10% para separar
una mezcla de un cido y una sustancia neutra, en donde el cido se convierte en la sal
que pasa a la solucin acuosa mientras que la sustancia neutra permanece en solucin
etrea.
* No se realizo el lavado con el hidrxido de sodio (NaOH), debido a que sucede una
reaccin entre un ster y un hidrxido de sodio. Los productos de la reaccin son una sal
carboxilato de sodio y el respectivo alcohol. [2]

* Se realiz una destilacin fraccionada la columna de fraccionamiento, permite un mayor
contacto entre los vapores que ascienden con el lquido condensado que desciende, por
la utilizacin de diferentes "platos". Esto facilita el intercambio de calor entre los vapores
(que ceden) y los lquidos (que reciben). Ese intercambio produceun intercambio de masa,
donde los lquidos con menor punto de ebullicin se convierten en vapor, y los vapores
con mayor punto de ebullicin pasan al estado lquido.

La temperatura aumenta hasta que se mantiene el mismo grado por un tiempo, luego
sigue aumentando hasta un grado diferente, el cual se mantiene tambin por un tiempo.
Esto significa que primero se evapora toda una sustancia dentro de la mezcla. Ms tarde,
cuando se termina de evaporar, la temperatura aumenta hasta llegar al punto de ebullicin
de la segunda sustancia, donde frena y empieza a evaporarse esta sustancia [3].
3. CONCLUSIONES
*

4. RESPUESTA A LAS PREGUNTAS DE LA GUIA
* 4.1En este experimento se emplea un exceso de etanol para desplazar el equilibrio
hacia la formacin del Ester. Describa otros mtodos para obtener el mismo resultado.

* 4.2 por qu se utiliza NaHCO3 al 10% en la extraccin? qu sucedera si se utilizara
NaOH al 5%?

* 4.3 Cules son los primeros auxilios que se deben prestar a una persona que ha
ingerido acido benzoico?




MATERIAL

1 matraz de 200 ml.

1 refrigerante

1 mechero

1 probeta

1 vaso de pp. De 100 ml.

1 tapn de hule

1 matraz erlenmeyer de 250 ml.

1 soporte universal

1 anillo metlico

1 termmetro

1 pipeta de 10 ml.

Trocitos de plato poroso

Balanza analtica

Embudo de separacinRECATIVOS

Acido benzoico

Metanol

Acido sulfrico conc.

Hidrxido sodico al 5%

Sulfato de magnesio