Hidrocarburos alcanos

Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la frmula emprica general CnH2n+2.
Inicialmente fueron llamados parafnicos debido a su inercia qumica. Tambin son conocidos
como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los tomos de carbono estn saturados con
el mximo nmero posible de tomos de hidrgeno.
Propiedades fsicas de los alcanos
Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, y esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el
peso molecular, as tenemos que el mas soluble de todos es el metano, con una solubilidad
equivalente a la del nitrgeno, 0.00002 g/ml a 25 C. Ya la parafina domstica (C=26 hasta C=30)
no es ni humedecida por el agua.

La solubilidad en solventes orgnicos es alta, en especial otros hidrocarburos muchos de los cuales
son miscibles entre si en cualquier proporcin.
Densidad
La densidades de todos los hidrocarburos lquidos, incluyendo algunos slidos como la parafina,
son menores que 1g/cm3 por lo que flotan en el agua.
Propiedades qumicas.
Oxidacin.
A alta temperatura los alcanos pueden combinares con el oxgeno (combustin)
para formar dixido de carbono y agua liberando energa segn la reaccin:

H-(CH
2
)
n
H + (3n + 1)[O] ----------> nCO
2
+ (n + 1)H
2
O + Calor

Esta es la reaccin bsica de todos los hidrocarburos utilizados como
combustible, fuente bsica de energa utilizada por la humanidad.

Pirlisis
Los alcanos se descomponen por el calor (pirlisis), generando mezclas de
alquenos, hidrgeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos
circular propano por un tubo metlico calentado a 600C se produce la reaccin
de pirlisis siguiente:


600C

CH
3
-CH
2
-CH
3
----------> CH
2
=CH
2
+ CH
4
+

CH
3
-CH=CH
2
+ H
2

Propano

Etileno + Metano + Propileno + Hidrgeno
Isomerizacin
La reestructuracin de la molcula de un ismero en una mezcla de uno o mas de
otros ismeros se conoce como isomerizacin. En los alcanos este proceso es
factible con la utilizacin de catlisis cida. As tenemos que el butano puede
convertirse en una mezcla con el 80% de isobutano por la accin del cloruro o
bromuro de aluminio.
AlCl
3
AlBr
3

CH
3
|

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
<------------------------> CH
3
- CH- CH
3

20%

80%

Halogenacin.
Una mezcla de cloro y metano es
perfectamente estable en la oscuridad, pero si se ilumina con luz solar, se
produce una reaccin en cadena de sustitucin de hidrgenos por el cloro que
adquiere carcter explosivo.
El cloro reacciona fotoqumicamente, o por calentamiento, de la misma manera
con otros alcanos.

El bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia, mientras que
el yodo ya es inerte para hacer las sustituciones.
Nitracin
Los alcanos pueden reaccionar a alta temperatura con los vapores del cido ntrico,
producto de la reaccin, un hidrgeno de la cadena queda sustituido por el grupo -
NO
2,
generndose una clase de compuestos conocidos como nitroalcanos.
La reaccin general es la siguiente:


450C

R-H + HO-NO
2
---------------> R-NO
2
+ H-OH

Nitroalcano





El flor reacciona de manera explosiva con la mayora de los compuestos
orgnicos.

ALCANOS;el petroleo, la gasolina,el aceite de combustible,los aceites lubricantes.
en los Alquenos obtencion de plasticos, el eteno tambien se utiliza para la maduracion de
los frutos verdes, produccion del teflon, carotenos y vitminaA
ISOMERA DE ALCANOS
Al estudiar nomenclatura formulamos los alcanos de cuatro tomos de carbono, encontrando:
los cuales son ismero de cadena.
Ambos alcanos poseen las siguientes propiedades:
Son gases a presin y temperatura ambiente
Se licuan por enfriamiento
Sus puntos de son: butano = -0,5 C y metil propano = -10 C.
Se denominan ismeros de cadena ya que slo difieren en su frmula desarrollada o estructural,
lo que justifica la diferencia en sus propiedades

Cicloalcanos.
Los cicloalcanos son alcanos que contienen anillos de tomos de carbono. Muchos
compuestos orgnicos presentes en la naturaleza son cclicos, por ejemplo los
monoterpenos, con 10 tomos de carbono, estn presentes en muchas esencias de
las plantas.
Hidrocarburos de alquenos
Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble
carbono-carbono. Estos compuestos tambin se conocen con otros nombres: etilnicos ; olefinas ;
y no saturados .
Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n.
Propiedades fsicas.
Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay
alquenos en los petrleos naturales, son de hecho componenets minoritarios. La
principal fuente para la industria son los procesos de "craking" del petrleo
natural.

El punto de fusin y de ebullicin individual de los alquenos tiene la tendencia,
al igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del
peso molecular. Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre
los ismeros geomtricos cis y trans.
En la tabla 2 se brindan algunos valores.


Propiedades qumicas.
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad
qumica con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son
mayoritariamente reacciones de adicin, contrariamente a las reacciones
de sustitucin tpicas de los alcanos.
Cuando un reactivo con dos partes (A y B) llamado adendum, en condiciones
adecuadas, entra en contacto con un alqueno, se produce la ruptura del doble
enlace carbono-carbono y cada uno de los miembros del adendum se "adiciona"
al respectivo enlace libre de cada tomo de carbono para formar el producto
final, que contiene todos los tomos de los dos reactivos envueltos.

Hidrogenacin.
Los alquenos reaccionan con el hidrgeno de manera exotrmica (generando
calor) , pero esta reaccin no es espontnea en condiciones normales. La adicin
de un catalizador adecuado permite iniciar la reaccin en condiciones razonables
de temperatura (20 -150C).

Adicin de halgenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales
con cloro o bromo, un tomo de halgeno se agrega rpidamente al doble enlace
carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reaccin
(figura4) se conoce como halogenacin por adiccin para diferenciarla de la
halogenacin pura que es por sustitucin.

Adicin de haluros de hidrgeno.
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrgeno en un alqueno, se
produce la reaccin de adicin, y ambos componentes del haluro correspondiente
encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce
como hidrohalogenacin.

Adicin de cido sulfrico
Cuando se agrega cido sulfrico a un alqueno, se produce un efecto en el que
pareciera que el alqueno se disuelve en el cido, pero en realidad lo que sucede es
que el cido sulfrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir
un sulfato alqulico hidrogenado. El producto de la reaccin es soluble en el
cido, por eso da la impresin de que el alqueno se ha disuleto.
Hidroxilacin
El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidrxicos o glicoles,
productos de mucha utilizacin como disolventes, anti-congelantes y otras
muchas aplicaciones.

El perxido de hidrgeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se
muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes,
como el permanganato de potasio.

Oxidacin
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fcilmente
oxidados por el permanganato de potasio (KMnO
4
) o el trixido de cromo (CrO
3
), es
comn que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya
no pueden sufrir una oxidacin posterior.
La naturaleza de esos productos de oxidacin depende en mucho de la estructura de los
compuestos originales sujetos a la oxidacin, como puede verse en los siguientes ejemplos:

(O)

R-CH=CH
2
-------------> RCOOH + CO
2


cido carboxlico + CO
2

R

R

\

(O)

\


C=H
2
------------->

C=O + CO
2

/

/

R

R


cetona + CO
2


Polimerizacin
Un polmero es una molcula de alto peso molecular producto del enlace de muchas
unidades idnticas de estructura mas simple. El proceso de formacin de polmeros se
conoce como polimerizacin. La unidad estructural bsica del polmero se
llama monmero.

Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores
que inducen un proceso de adicin de unos a otros indefinidamente. Estos polmeros se
denominan polialquenos.

Si el etileno se calienta a 100C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo
de oxgeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carcter ceroso que se
llama polietileno.


100, 15,000 psi

nCH
2
=CH
2
----------------------------> (-CH
2
-CH
2
-)
n
(n=600-1000)

0.01% O
2



aplicaciones
ALQUENOS; No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilacin
destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbn, y en grandes cantidades en las
refineras de petrleo, especialmente en el proceso de craqueo. Estn relacionados con los
hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricacin de caucho y
plsticos sintticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno,
C5H8.
El uso mas comun de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina ,parafinas, acite de pino
el natural, y la cera de abeja
Isomera de alquenos

Dos compuestos son ismeros cuando presentan la misma frmula molecular pero difieren en sus
propiedades fsicas y/o qumicas
En el caso de los alquenos podemos observar los siguientes tipos de isomera:


a) ismeros de cadena (ver unidad 6 correspondiente a alcanos) donde los tomos de carbono






se disponen formando distintas cadenas.




b) ismeros de posicin : la cadena carbonada tiene la misma longitud pero difieren en la
ubicacin del doble enlace o de algn otro grupo funcional.


c) ismeros geomtricos: A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces
dobles C=C no hay libre rotacin. Este es el origen de la isomera cis-trans. Por lo tanto estos
ismeros se diferencian en la distribucin espacial de los tomos, con respecto al doble
enlace.


Cules son los ismeros geomtricos del 3-metil-2-penteno?

d) ismeros de funcin: de los cicloalcanos
1-hepteno
3,4-dimetil-1-penteno
2-penteno
1-penteno
trans-2-buteno
cis-2-buteno


CH
2
=CH-CH
3


C
3
H
6
C
3
H
6
Ciclopropano propeno
Cicloalquenos.
Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al
menos un doble enlace covalente.
Su frmula es CnH2n.
Hidrocarburos alquinos
Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no
saturados que tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica
general de los alquinos es CH
2
H
2n-2
. Se conocen tambin como acetilenos, al ser
el gas acetileno (HCCH), el mas simple de los alquinos.
Propiedades fsicas de los alquinos.
Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido a la de los alcanos y alquenos, como puede verse en la tabla 2. Note sin embargo, que los puntos de fusin y ebullicin
de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.
Propiedades qumicas de los alquinos.
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos
agentes.

En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente mas
abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos
partiendo de este gas son sustancias explosivas.

Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar
derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos
estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el
alquino original.

Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura
solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y pueden descomponerse con
violencia explosiva al ser golpeados.

Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.

Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son
complejos y no se describirn aqu.
Aplicaciones
ALQUINOS;El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de
materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como combustible
en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.
Isomeras.
slo isomera de tipo estructural, ya que geomtrica no poseen porque son lineales.
dentro de la estructural estn:
-isomera de posicin, donde cambia el lugar del triple enlace;
-isomera de cadena, donde slo cambia el esqueleto hidrocarbonado, o la posicin de los
sustituyentes;
-isomera de funcin, con los cicloalquenos, y los dienos (alenos o acumulados, conjugados y
aislados).

como es isomera, siempre tens que comparar al alquino es cuestin con sus ismeros, que lo
sern siempre y cuando tengan la misma fmula molecular
cicloalquinos.
Son hidrocarburos cclicos que contiene un triple enlace en el ciclo.
La formula general de los cicloalquinos es:
C
n
H
2n-4

Cuando el ciclo presenta 2 o ms triples enlaces, es un ciclo polialquino.
Los cicloalquinos no tienen ismeros.
Nomenclatura de cicloalquinos
1. Se le nombra al igual que un alquino de igual numero de tomos de carbono,
anteponindole la palabra o el termino CICLO, as:

2. Para radicales: