1 QUMICA ORGNICA Qumica Orgnica a rea da Qumica que estuda os compostos que contm carbono, chamados de compostos orgnicos.
A expresso compostos orgnicos surgiu, h mais de 200 anos, para designar substncias produzidas por organismos vivos (animais ou vegetais).
Atualmente so chamados de compostos orgnicos os compostos que contm carbono, sejam ou no produzidos por organismos vivos.
2 QUMICA ORGNICA Existem algumas substncias que contm carbono, mas no so consideradas substncias orgnicas. As mais importantes so:
- Grafite, C graf. - Diamante, C diam. - Monxido de carbono, CO - Dixido de carbono, CO 2 - cido carbnico, H 2 CO 3 - cido ciandrico, HCN - Carbonatos, bicarbonatos e cianetos. Os compostos acima so compostos inorgnicos. 3 ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGNICOS 4 Fonte: PERUZZO, 2006. COMPOSTOS ORGNICOS Nos compostos orgnicos os tomos unem-se por ligao covalente.
Ligao covalente: ocorre tipicamente entre tomos de elementos no-metlicos e/ou semi-metlicos, os quais formam molculas.
Os compostos orgnicos formam substncias moleculares. 5 COMPOSTOS ORGNICOS Como ocorre tipicamente com substncias moleculares algumas substncias orgnicas so gasosas, nas condies ambientes, outras so lquidas e outras so slidas.
Exemplos: - Metano, etano, propano e butano, so gases.
- Pentano e hexano, so lquidos.
- Alcanos com 18 ou mais tomos de carbono , so slidos. 6 CADEIA CARBNICA Cadeia carbnica a estrutura formada por todos os tomos de carbono de um molcula orgnica e tambm pelo heterotomo que esteja posicionado entre esses carbonos. 7 Fonte: PERUZZO, 2006. CADEIA CARBNICA Qualquer tomo em uma molcula orgnica que no seja de carbono ou de hidrognio denomi- nado heterotomo. 8 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSIFICAO DOS CARBONOS EM UMA MOLCULA ORGNICA Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbnica. 9 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSIFICAO DOS CARBONOS EM UMA MOLCULA ORGNICA EXEMPLO: 10 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS 1. Classificao quanto presena de ciclos 2. Classificao quanto presena de heterotomo(s) 11 Fonte: PERUZZO, 2006. 3. Classificao quanto insaturao CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS 4. Classificao quanto presena de ramificaes 12 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS 5. Classificao quanto presena de aromaticidade 13 Fonte: PERUZZO, 2006. GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO MOLCULAS QUE CONTM APENAS UM TOMO DE CARBONO PODEM SER: LINEARES, (ex.: CO 2 ), TRIGONAIS (ex.: CH 2 O) OU TETRADRICAS (ex.: CH 4 ).
EM MOLCULAS MAIORES, NO SE COSTUMA FALAR EM GEOMETRIA DA MOLCULA, MAS EM GEOMETRIA DOS CARBONOS. 14 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 222. GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO TABELA 1: Geometrias possveis para o tomo de carbono. 15 16 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 222. GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO EXEMPLOS: Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 222. GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO EXEMPLOS: 17 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 571. GEOMETRIA DOS TOMOS DE CARBONO 18 DESENHOS EM PERSPECTIVA So usados para informar o carter tridimensional de uma molcula.
Ligaes que se estendem para fora do plano do papel: so desenhadas como cunhas slidas.
Ligaes que se estendem atrs do plano do papel: representadas como cunhas tracejadas. 19 DESENHOS EM PERSPECTIVA EXEMPLO: Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 7. 20 CLASSE FUNCIONAL OU FUNO QUMICA Conceito: conjunto de substncias que apresentam semelhanas na frmula estrutural e, conseqentemente, possuem propriedades qumicas semelhantes. 21 Fonte: PERUZZO, 2006. GRUPO FUNCIONAL Conceito: tomo ou grupo de tomos caracterstico de uma certa classe funcional. 22 Fonte: PERUZZO, 2006. Classe Funcional Grupo Funcional Hidrocarboneto s C e H Composto Halogenado F, Cl, Br, I lcool
Fenol
Enol
ter C O C
PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA) DE COMPOSTOS ORGNICOS 23 PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA) DE COMPOSTOS ORGNICOS Classe Funcional Grupo Funcional
Aldedo
Cetona
cido Carboxlico
Sal de cido Carboxlico
24 PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA) DE COMPOSTOS ORGNICOS Classe Funcional Grupo Funcional
ster
Anidrido
Amida
Nitrocomposto NO 2 25 PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS (FUNO QUMICA) DE COMPOSTOS ORGNICOS Classe Funcional Grupo Funcional
Amina
Nitrila CN cido Sulfnico SO 3 H Tiol SH Sulfeto S Organometlico Metal ligado a carbono Ex.: CH 3 CH 2 Na
26 NOES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGNICOS A nomenclatura de compostos orgnicos segue as regras elaboradas pela IUPAC.
IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada.
De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um composto orgnico formado pela unio de trs fragmentos: prefixo + infixo + sufixo. 27 NOES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGNICOS O prefixo, a parte inicial, indica o nmero de tomos de carbono presentes na molcula. 28 Fonte: PERUZZO, 2006. NOES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGNICOS O infixo indica o tipo de ligao qumica entre os tomos de carbono. 29 Fonte: PERUZZO, 2006. NOES DA NOMENCLATURA IUPAC PARA COMPOSTOS ORGNICOS O sufixo, a parte final, indica a classe funcional do composto. 30 Fonte: PERUZZO, 2006. COMPOSTO ORGNICOS RAMIFICADOS CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal a maior seqncia de tomos de carbono que contm as ligaes duplas e triplas (se houver).
Nas demais classes de compostos orgnicos: a cadeia principal a maior seqncia de tomos de carbono que contm o grupo funcional.
Os carbonos que no fazem parte da cadeia principal pertencem s ramificaes.
No caso de duas seqncias igualmente longas, a cadeia principal a mais ramificada. 31 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 32 Fonte: PERUZZO, 2006. COMPOSTOS ORGNICOS RAMIFICADOS GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS A expresso grupos substituintes orgnicos ou, simplesmente grupos orgnicos usada para designar qualquer grupo de tomos que aparea com freqncia nas molculas orgnicas.
Exemplos: 33 Fonte: PERUZZO, 2006. GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS COMPOSTOS ORGNICOS RAMIFICADOS 34 Fonte: PERUZZO, 2006. 35 Fonte: PERUZZO, 2006. GRUPOS SUBSTITUINTES ORGNICOS 36 Fonte: PERUZZO, 2006. HIDROCARBONETOS So compostos orgnicos formados exclusiva- mente por tomos de carbono e de hidrognio.
Subdivises: 37 Fonte: PERUZZO, 2006. HIDROCARBONETOS 38 Fonte: PERUZZO, 2006. HIDROCARBONETOS 39 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL LCOOL Classe de compostos com a semelhana estrutural de apresentar o grupo - OH ligado a um carbono saturado. 40 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL LCOOL So exemplos de lcoois: No so exemplos de lcoois: 41 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSIFICAO DOS LCOOIS lcoois Primrios: contm um grupo - OH ligado a um carbono que tem um ou nenhum tomo de carbono ligado a ele. metanol etanol propan-1-ol 42 lcoois Secundrios: contm um grupo - OH ligado a um carbono que, por sua vez, est ligado a outros dois tomos de carbono. propan-2-ol CLASSIFICAO DOS LCOOIS 43 lcoois Tercirios: contm um grupo - OH ligado a um carbono que, por sua vez, est ligado a outros trs tomos de carbono. 2-metilpropan-2-ol CLASSIFICAO DOS LCOOIS 44 CLASSE FUNCIONAL LCOOL Nomenclatura de lcoois No Ramificados
Exemplos: 45 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL LCOOL Nomenclatura de lcoois No Ramificados
Exemplo: 46 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL LCOOL Nomenclatura de lcoois Ramificados
Exemplo: 3,3-dimetilbutan-2-ol 47 Fonte: PERUZZO, 2006. LCOOIS 48 Fonte: BARBOSA, 2004. CLASSE FUNCIONAL ALDEDO Compreende substncias que apresentam o grupo funcional CHO. 49 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL ALDEDO Nomenclatura de aldedos no ramificados: - Semelhante a dos lcoois, s que devemos usar o sufixo al. 50 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL ALDEDO Nomenclatura de Aldedos Ramificados
Exemplo: 51 Fonte: PERUZZO, 2006. NOMENCLATURA TRIVIAL ALDEDOS Nomes triviais no reconhecidos pela IUPAC: 52 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL CETONA Esta classe composta por substncias que apresentam o grupo carbonila C = O entre carbonos. 53 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL CETONA Exemplo: propanona (muito conhecida como acetona). 54 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL CETONA Nomenclatura de cetonas no ramificados:
- Para denominar as cetonas, de acordo com as regras sistemticas da IUPAC,usamos o sufixo ona. 55 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL CETONA Nomenclatura de Cetonas No Ramificadas
Exemplos: 56 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL CETONA Nomenclatura de Cetonas Ramificadas
Exemplos: 57 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO Os compostos desta classe tm em comum a presena do grupo funcional COOH.
58 Fonte: PERUZZO, 2006. cidos Carboxlicos e Derivados 59 Fonte: BARBOSA, 2004. Nomenclatura dos cidos carboxlicos no ramificados: - A nomenclatura dessa classe funcional feita com a utilizao do sufixo ico. CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO 60 Fonte: PERUZZO, 2006. Nomenclatura dos cidos carboxlicos ramificados: CLASSE FUNCIONAL CIDO CARBOXLICO 61 Fonte: PERUZZO, 2006. NOMENCLATURA TRIVIAL CIDOS CARBOXLICOS 62 Fonte: PERUZZO, 2006. NOMENCLATURA TRIVIAL CIDOS CARBOXLICOS 63 Fonte: PERUZZO, 2006. cidos Carboxlicos e Derivados 64 Fonte: BARBOSA, 2004. cidos Carboxlicos e Derivados 65 Fonte: BARBOSA, 2004. CLASSE FUNCIONAL STER Grupo funcional caracterstico desta classe de compostos: 66 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL STER Os steres so comumente empregados como flavorizantes em balas e doces. 67 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL STER Nomenclatura: 68 Fonte: PERUZZO, 2006. CLASSE FUNCIONAL STER Nomenclatura: 69 Fonte: PERUZZO, 2006. 70 CLASSE FUNCIONAL AMIDA O grupo funcional caracterstico desta classe funcional : Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 172. Fonte: PERUZZO, 2006. 71 CLASSE FUNCIONAL AMIDA Exemplo: protenas (polmeros naturais) Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 172. Fonte: PERUZZO, 2006. 72 CLASSE FUNCIONAL AMIDA Exemplo: nilon (polmero sinttico) Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 173. Fonte: PERUZZO, 2006. 73 CLASSE FUNCIONAL AMIDA Nomenclatura: Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 173. Fonte: PERUZZO, 2006. 74 CLASSE FUNCIONAL AMIDA Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125. Fonte: BARBOSA, 2004. 75 CLASSE FUNCIONAL AMINA As aminas so derivadas da amnia, na qual um, dois ou trs dos hidrognios foram substitudos por grupos orgnicos. Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 169. Fonte: PERUZZO, 2006. 76 CLASSE FUNCIONAL AMINA Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 169. Fonte: PERUZZO, 2006. 77 CLASSE FUNCIONAL AMINA Nomenclatura: Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 169. Fonte: PERUZZO, 2006. Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 238. TAMANHO DA CADEIA CARBNICA E SOLUBILIDADE TABELA 2: Solubilidade de alguns lcoois em gua, a 25 o C. 78 TAMANHO DA CADEIA CARBNICA E SOLUBILIDADE QUESTO PARA DISCUSSO:
QUAL A EXPLICAO (OU JUSTIFICATIVA) PARA A TENDNCIA OBSERVADA NA TABELA 2? 79 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 238. 80 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 254. EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA SOBRE O PONTO DE EBULIO TABELA 3: Comparao entre temperatura de ebulio de lcoois. 81 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 254. EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA SOBRE O PONTO DE EBULIO TABELA 4: Comparao entre temperatura de ebulio de alcanos. 82 EFEITO DO TAMANHO DA MOLCULA SOBRE O PONTO DE EBULIO QUESTO PARA DISCUSSO:
QUAL A EXPLICAO (OU JUSTIFICATIVA) PARA A TENDNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 3 E 4? 83 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 256. EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR TABELA 5: Exemplo da influncia do tipo de interao intermolecular sobre a temperatura de ebulio. 84 Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 256. TABELA 6: Exemplo da influncia do tipo de interao intermolecular sobre a temperatura de ebulio. EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR 85 EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR QUESTO PARA DISCUSSO:
QUAL A EXPLICAO (OU JUSTIFICATIVA) PARA A TENDNCIA OBSERVADA NAS TABELAS 5 E 6? 86 EFEITO DO TIPO DE FORA INTERMOLECULAR 87 Fonte: PERUZZO, 2006. 88 ISMEROS
Ismeros so dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma frmula molecular.
Isomeria plana ou constitucional.
Estereoisomeria: - Isomeria geomtrica; - Isomeria tica. 89 ISMERIA CONSTITUCIONAL OU ISOMERIA PLANA Pode ser percebida observando-se a frmula estrutural plana dos compostos.
Ismeros constitucionais diferem na maneira com que seus tomos esto concectados. 90 ISMERIA CONSTITUCIONAL OU ISOMERIA PLANA Exemplo 1: Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 276. 91 ISMERIA CONSTITUCIONAL OU ISOMERIA PLANA Exemplo 2: Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 276. 92 Exemplo 3: ISMERIA CONSTITUCIONAL OU ISOMERIA PLANA Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 276. 93 Exemplo 4: ISMERIA CONSTITUCIONAL OU ISOMERIA PLANA Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 276. 94 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA Caracteriza-se pela existncia de diferentes compostos, que embora apresentem frmulas moleculares e estruturais idnticas, apresentam diferentes arranjos espaciais dos tomos.
Classificao:
- isomeria geomtrica ou cis-trans;
- isomeria tica. 95 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans) A isomeria geomtrica ocorre devido diferente disposio espacial dos tomos em cadeias insaturadas ou cclicas.
Ismeros geomtricos apresentam frmulas estruturais planas idnticas, mas diferentes propriedades fsicas. 96 ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans) Em Compostos Cclicos Compostos cclicos substitudos podem apresentar ismeros conforme ilustrado para as molculas do 1,2-dimetilciclopropano: Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 50. 97 ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans) Em Compostos Cclicos No composto A os dois grupos metila encontram-se em um mesmo lado de um plano que passa pelos tomos de carbono do anel. Nesse caso, deve ser usado o prefixo cis antes do nome do composto e seu nome completo ser: cis-1,2-dimetilciclopropano. No composto B os dois grupos metila encontram-se em lados opostos do plano que passa pelos tomos de carbono do anel, usando-se, nesse caso, o prefixo trans para designar tal ismero. Seu nome completo , portanto: trans-1,2-dimetilciclopropano. 98 ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans) Em Compostos Cclicos (1,2-dimetilciclobutano) Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 287. 99 cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans) Em Compostos Cclicos Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 287. 100 ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans) Em Compostos com Ligao Dupla C = C Para que uma dada frmula estrutural plana permita a existncia de ismeros geomtricos, necessrio, alm da presena de uma ligao dupla, que cada um dos carbonos da dupla apresente dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo 1: but-2-eno (H 3 C CH = CH CH 3 ) TF = - 139 o C TE = 3,7 o C TF = - 105 o C TE = 1 o C Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 286. 101 ISOMERIA GEOMTRICA (cis-trans) Em Compostos com Ligao Dupla C = C (1,2-dicloroeteno) Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 285. 102 Nomenclatura: uso dos prefixos cis e trans - Para designar alquenos dissubstitudos estereoisomricos, utilizam-se os prefixos cis e trans.
- O prefixo cis usado quando os grupos ligados aos carbonos da dupla encontram-se de um mesmo lado do plano que passa pelos carbonos.
- O prefixo trans utilizado quando tais grupos encontram-se em lados opostos do referido plano. Isomeria Geomtrica em Compostos com Ligao Dupla C = C 103 Isomeria Geomtrica em Compostos com Ligao Dupla C = C Alquenos Dissubstitudos
Os termos cis e trans so usados apenas para alquenos dissubstitudos.
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 67. 104 ISOMERIA TICA Tipo de isomeria em que uma molcula a imagem especular da outra.
Ocorre em molculas que no apresentam plano de simetria (molculas assimtricas).
Ismeros ticos ou Enantiomorfos ou Enantimeros. 105 ISOMERIA TICA EXEMPLO: molcula de CHBrClF.
- Esta molcula no apresenta nenhum plano de simetria.
- denominada molcula assimtrica ou molcula quiral.
- Se a colocarmos diante de um espelho, a imagem espe- cular ser diferente dela. 106 4. ISOMERIA PTICA ISOMERIA TICA Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 300. 107 ISOMERIA TICA Condio para haver ismeros ticos: presena de carbono quiral ou assimtrico. Fonte: PERUZZO, 2006 : p. 301. 108 COMPOSTOS OTICAMENTE ATIVOS Exemplos: acares, incluindo a sacarose. * * * * * * * * Este asterisco sinaliza os carbonos assimtricos. Fonte: PERUZZO, 2006. 109 ISOMERIA TICA Representao de Enantimeros As linhas normais ( ) representam os grupos que esto no plano do papel.
A linha tracejada representa o grupo que est atrs do plano.
A linha escura, em forma de cunha, representa o grupo que est na frente do plano do papel. Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 151. 110 ISOMERIA TICA Representao de Enantimeros Uma maneira muito simples para representar compostos orgnicos em duas dimenses foi introduzida pelo qumico alemo Emmil Fischer e denomina-se projeo de Fischer.
As projees de Fischer para os compostos (I) e (II) so: Nessas projees, as linhas na horizontal representam grupos que esto na frente do plano do papel e as linhas na vertical, os grupos que esto atrs do plano. Fonte: BARBOSA, 2004 : p.151. 111 ISOMERIA TICA As propriedades fsicas (PF, PE e densi- dade de dois enntimeros so iguais, exceto o desvio sobre a luz polarizada.
Ismeros ticos desviam o plano de vibrao da luz polarizada.
Um dos enantimeros desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio e o outro no anti-horrio. 112 A luz ou radiao comum no polarizada, ou seja, vibra ou oscila em vrias direes. A luz denominada polarizada quando oscila em apenas uma direo. POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA 113 POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA A luz polarizada obtida quando a luz atravessa lentes especiais denominadas polarizadores.
Uma das propriedades caractersticas de mol- culas quirais a sua capacidade de desviar o plano de vibrao da luz polarizada.
O aparelho utilizado para medir esse desvio denominado polarmetro. Representao esquemtica de um polarmetro. Fonte: PERUZZO, 2006. 114 Ao passar por um tubo contendo apenas molculas sim- tricas, o plano de vibrao da luz polarizada no sofre desvio (rotao).
Molculas simtricas so oticamente inativas. POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA Fonte: PERUZZO, 2006. 115 POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA Ao passar por um tubo contendo molculas assimtricas, o plano de vibrao da luz polarizada sofre desvio (rotao).
Molculas assimtricas so oticamente ativas. Fonte: PERUZZO, 2006. 116 ANIMAO DO FUNCIONAMENTO DO POLARMETRO Fonte: http://www.labin.unilasalle.edu.br/infoedu/siteinfoedu1_03/turmasv_site/margo/site_grupo2/polarimetro.htm 117 Destrorrotatrio (ou dextrgiro): desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio. indicado como (+).
Levorrotatrio (ou levgiro): desvia o plano da luz polarizada no sentido anti- horrio. indicado como (-). POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA 118 POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA As palavras dextrorrotatrio e levorrotatrio vm do latim dexter, direita e laevu, esquerda.
Exemplo: cido ltico. Estas molculas parecem idnticas, mas um exame mais detalhado mostra que uma a imagem especular da outra.
Estas duas formas do cido ltico so ismeros ticos e denominadas enantimeros. Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 148. 119 POLARMETRO E DESVIO DA LUZ POLARIZADA O composto (I) desvia o plano de vibrao da luz polarizada para esquerda ou no sentido anti-horrio ([ = -2,6 o ]) e corresponde forma do cido ltico produzido pelos msculos e responsvel pela dor causada aps exerccios fsicos.
O composto (II), encontrado em grande quantidade no leite azedo, desvia o plano da luz polarizada para a direita ou no sentido horrio ([ = +2,6 o ]). Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 148. 120 ISOMERIA TICA RACEMATO:
- uma mistura formada por iguais quantidades de uma substncia levorrotatria e seu respectivo enantimero dextrorrotatrio.
- oticamente inativa, ou seja, no desvia o plano da luz polarizada. 121 ISOMERIA TICA MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICO Exemplo 1: 2-bromo-3-clorobutano A molculas acima apresenta dois carbonos (2 e 3) assimtricos (*C).
No caso do composto possuir n carbonos assimtricos, o nmero mximo de estereoismeros que pode existir 2 n . Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 156. 122 ISOMERIA TICA MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICO O composto (I) a imagem especular do (II). Eles constituem um par de enantimeros.
Os compostos (III) e (IV) constituem outro par de enantimeros. Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 156. 123 ISOMERIA TICA MOLCULAS COM MAIS DE UM CARBONO ASSIMTRICO O composto (I) no imagem especular do composto (III) nem do (IV). Similarmente, o composto (II) tambm no imagem especular do (III) nem do (IV).
Estereoismeros que no so imagens especulares uns dos outros so chamados diastereoismeros. 124 ISOMERIA TICA Diferentemente dos enantimeros, os diastereoismeros apresentam propriedades fsicas diferentes, alm de diferentes rotaes especficas.
Diastereoismeros so estereoismeros que no so enantimeros.
125 DESIGNAO D-L A designao D-L, conhecida como conveno de Fischer- Rosanoff, usada na descrio de carboidratos e aminocidos.
No caso dos carboidratos, a projeo de Fischer representada na vertical, com o grupo CHO no topo.
Carboidratos: quando a hidroxila ligada ao carbono assimtrico mais afastado da carbonila estiver para a direita, o ismero ser D, quando estiver para a esquerda ser L.
-Aminocidos: representa-se o grupo carboxila (COOH) na posio superior e se o grupo NH 2 , estiver para a direita, o ismero ser denominado D; se estiver para a esquerda ser denominado L. 126 DESIGNAO D-L
Carboidratos: Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 158. 127 DESIGNAO D-L
-Aminocidos: Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 159. 128 BARBOSA, L. C. de. Introduo Qumica Orgnica. So Paulo:Prentice Hall, 2004.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Qumica na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. So Paulo:Moderna, 2006. v. 3. Qumica Orgnica. 6. REFERNCIAS