UNIVERSIDADE COMUNITRIA DA REGIO DE CHAPEC

ALINE APARECIDA MALDANER

ALINE SOARES DOS SANTOS





EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS

Engenharia Qumica
Qumica Orgnica Experimental
Professor: Luciano Luiz Silva






Chapec-SC, Maro de 2013.
Universidade Comunitria da Regio de Chapec - UNOCHAPEC
rea de Cincias Exatas e Ambientais
Curso: Engenharia Qumica
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental
Professor: Luciano Luiz Silva













EXTRAO COM SOLVENTES




Aline Aparecida Maldaner
Aline Soares Dos Santos



Chapec SC, Maro de 2013.

INTRODUO

A extrao um processo de purificao, onde ocorre a remoo de impurezas ou a
separao do soluto desejado. A tcnica utilizada neste trabalho, por solventes quimicamente
reativos est relacionada, com a utilizao solvente capaz de reagir com o composto a ser
extrado, para que isso ocorra, o soluto e o solvente precisam ter uma interao maior ou igual
s interaes solvente-solvente e soluto-soluto. A eficincia do processo depende da diferena
de solubilidade de um componente em duas fases miscveis
Para a separao de um composto, a extrao lquido-lquido ocorre pela diferena de
solubilidade dos componentes em dois lquidos diferentes e imiscveis, geralmente gua e um
solvente orgnico, pois normalmente o composto a ser extrado insolvel ou pouco solvel
em um solvente, mas muito solvel no outro. A extrao lquido-lquido pode ser contnua ou
descontnua.
No mtodo descontnuo, a extrao d-se pela repetio do processo por vrias vezes
com as pequenas pores de solvente, isso gera um maior rendimento dos resultados finais,
reduzindo as perdas do solvente, pois muitas substncias orgnicas diminuem sua solubilidade
em gua se na soluo conter sais inorgnicos.
A extrao lquido-lquido contnua com o extrator de Soxhlet, utilizada em
processos onde a diferena da solubilidade do soluto em ambos solventes pequena, evitando
a utilizao de grandes quantidades de solvente orgnicos para a extrao de pequenas
quantidades da substncia.










OBJETIVOS

A extrao descontnua tem como objetivo analisar os processos de extrao com
solventes. Consiste na separao e isolamento de substncias que compem uma mistura
atravs da agitao com um segundo solvente, e a remoo de impurezas solveis
indesejveis atravs do processo de lavagem. O objetivo especfico a separao da mistura
dos quatro compostos orgnicos (naftaleno, B-naftol, cido benzico e p-nitroanilina) usando
solventes reativos;
O objetivo de utilizar o processo de extrao contnua a economia de solvente,
sendo que ocorre a evaporao do solvente e a condensao sobre o material slido. O
extrator tipo Soxhlet possui um pequeno brao retorcido (sifo), que retorna ao balo. Ao
encher o recipiente at a altura da dobra do sifo, o solvente, contendo parte da substncia
dissolvida, volta ao balo completamente atravs do sifo. O solvente evapora-se novamente,
deixando a substncia dissolvida no balo. O processo se repete at que todo o material tenha
sido extrado.



















MATERIAIS E MTODOS PARA EXTRAO DESCONTNUA

Materiais Utilizados:
Bquer;
Funil de separao;
Erlenmeyer;
Papis de filtro;
Dessecador a vcuo;
Pipetas;

Substncias Utilizadas:
Naftaleno;
-naftol;
cido benzico;
-nitroanilina;
ter etlico;
cido Clordrico;
Hidrxido de Sdio;
Carbonato de Sdio;
gua destilada;
Sulfato de sdio;

Procedimento Experimental:
Utilizou-se os seguintes compostos naftaleno, -naftol, cido benzico e -
nitroanilina; aproximadamente 0.3 g de cada composto foi pesado em uma balana analtica,
transferido para um bquer e dissolvido a mistura em 50 mL de ter etlico.
Transferido a soluo para um funil de separao, para realizar a extrao dos
compostos anteriormente adicionados na soluo, adicionou-se o primeiro solvente,
aproximadamente 10 mL de HCl 10%(3x). Agitou-se o funil de separao, sempre abrindo a
torneira para a liberao da presso causada pelo gs, e houve a extrao do primeiro
composto com o cido clordrico, sendo repetido o procedimento mais duas vezes e despejado
em um bquer. Adicionou-se na soluo extrada NaOH, com a finalidade de ocorrer a
neutralizao.
O segundo solvente adicionado foi o NaHCO
3
com a adio deste, 10 mL (3x),
despejou-se o composto para um segundo bquer, utilizou-se o HCl na soluo extrada para
neutralizar as fraes aquosas.
O ltimo solvente utilizado foi o NaOH de 10 mL (3x), despejou-se para um terceiro
bquer o composto extrado, e novamente utilizou-se o HCl na soluo extrada para a
neutralizao.
A extrao foi finalizada atravs da remoo da soluo etrea do funil de separao,
ocorreu a lavagem com gua e a secagem com o Na
2
SO
4,
e depois filtrou-se os compostos
restantes para um bquer e encaminhou-se para um banho-maria, afim de realizar a
evaporao do ter.
Os demais compostos extrados nas vidrarias foram passados por um processo de
filtrao e dessecao a vcuo.
Aps a dessecao por um certo perodo foi realizado a determinao do ponto de
fuso de cada composto atravs do aparelho digital de ponto de fuso por lamnula.

MATERIAIS E MTODOS PARA EXTRAO CONTNUA

Materiais Utilizados:
Extrator tipo Soxhlet;
Balo volumtrico de 500 mL;
60 g de soja moda;
60g de batata palha esmagada;
Balana analtica;
Bquer de 250 mL;
Filtro de caf;
Proveta;
Manta trmica.

Solventes Utilizadas:
Hexano;
ter etlico;
Procedimento Experimental:
Pesou-se em uma balana analtica, 30g de cada slido desejado em um bquer,
passou-se o composto para um filtro de caf.
Em uma balana analtica pesou-se um balo volumtrico e anotou-se o resultado, foi
adicionado em uma proveta de 250 mL o solvente desejado, e transferido este volume para o
balo volumtrico.Ento montou-se o extrator tipo Soxhlet, adicionando o filtro de caf com
o composto dentro do equipamento, e ajustou-se o escoamento d gua. O extrator foi ligado e
esperou-se o solvente condensar para a extrao do leo durante uma hora.
Aps uma hora, desligou-se e desmontou-se o extrator, o balo volumtrico foi posto
em banho-maria para a evaporao de todo o solvente, e o filtro colocou-se dentro de um
bquer para a secagem do composto. Aps esse procedimento, foi pesado o composto
presente no balo e no bquer para o clculo de rendimento e de perda.
Todas essas etapas deram-se para cada solvente, em soja e batata.










RESULTADOS E DISCUSSES
1) EXTRAO DESCONTNUA


Figura 1: funil de extrao descontnua

Na extrao contnua, verificou-se que os quatro compostos adicionados ao ter,
primeiramente solubilizaram-se, e aps a adio de cada novo solvente, ocorreu reaes
em que cada composto separou-se da soluo.
Tabela1: compostos extrados na separao descontnua
ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4
COMPOSTO
EXTRADO
p-nitroanilina cido benzico -naftol naftaleno
MASSA (G) 0,2316 0,1449 0,2711 0,2632
RENDIMENTO (%) 77,20 48,30 90,36 87,74
P.F. (C)
147,6-150,1 118,1-121,0 111,7-115,6 141,9-144,6

Conforme, os dados obtidos da tabela, verificou-se que a p-nitroanilina, foi o
primeiro composto a ser extrado, isso d-se ao fato de que o primeiro solvente utilizado
foi o HCl, este um cido forte, que reage com bases fracas, no caso da soluo a p-
nitroanilina. Ento formou-se um sal de amnio.
A segunda reao ocorreu com o NaHCO
3
que reagiu com o cido benzico (cido
forte), formou-se o de sal benzoato de sdio. A soluo de bicarbonato de sdio no
suficientemente alcalina para converter o -naftol (um fenol) ao sal correspondente.
Na terceira etapa, adiciou-se NaOH, responsvel pela extrao do -naftol, pois o
naftaleno, o composto misturado ao -naftol, no reage com nada.
A soluo etrea restante passa por um processo de lavagem com gua e depois da
secagem com Na
2
SO
4
, a substncia foi filtrada e evaporada atravs de banho-maria, com a
finalidade de evaporar o ter e as impurezas, restando o ltimo composto desejado
(naftaleno). O naftaleno foi o ltimo a ser extrado pois, como j dito, ele no reage com
nada nem se solubiliza, considerado neutro, e sendo apolar no apresenta interao com
a gua.

2) EXTRAO CONTNUA

Nesse experimento, a extrao ocorreu atravs do extrator de
Soxhlet, para a extrao do leo da soja e da batata palha,
utilizando dois solventes, o ter e o hexano.
Com o extrator j montado, mediu-se em provetas de 250 ml os
respectivos solventes, logo, esses volumes foram transferidos
para bales volumtricos, devidamente pesados.
Foram adicionadas 30 g do slido desejado em filtros de caf, e
estes, inseridos nos extratores, no cilindro A.
Quando o extrator ligado o solvente comea a evaporar e subir
pelo tubo E, quando entra em contato com gua que flui pela
camisa D condensa, caindo lentamente no cilindro A, e quando o
solvente atinge o topo do tubo F deslocado novamente para o
tubo C, esse ciclo repetido por uma hora.
Figura 2: extrator Soxhlet Depois de desligar os extratores, verificou-se a quantidade de
leo extrado, obtendo os seguintes valores:




Tabela 2: Massa de leo extrado
AMOSTRA SOLVENTE LEO EXTRADO (g)
Batata Palha Hexano 11,0627
Batata Palha ter 10,9678
Soja Hexano 2,4650
Soja ter 1,9575

Pesou-se tambm as amostras contidas no filtro de caf depois da extrao:
Tabela3: massa da amostra aps extrao
AMOSTRA SOLVENTE MASSA (g)
Batata Palha Hexano 22,4863
Batata Palha ter 22,5633
Soja Hexano 30,1486
Soja ter 30,4831

Atravs da massa de leo extrado em cada extrator realizou-se o clculo de rendimento:
Tabela 4: rendimento extrao contnua
AMOSTRA SOLVENTE RENDIMENTO (%)
Batata palha Hexano 36,87
Batata palha ter 36,56
Soja Hexano 8,21
Soja ter 6,52

Com os valores obtidos percebeu-se que o hexano o melhor solvente para a
extrao de leo, pois tanto para soja como para a batata palha apresentou valores de
extrao maior, consequentemente, teve as massas finais das amostras menores e um
rendimento maior.






CONCLUSO

Para anteceder o comportamento de uma dada substncia com a adio de um
novo solvente, necessrio o conhecimento prvio das propriedades qumicas e fsicas
dos compostos. As operaes de separao de compostos, a fim de dimensionar o
rendimento e custo de operao dependem dos dados de solubilidade, afinidade qumica,
polaridade, entre outros.
As tcnicas utilizadas neste trabalho apresentam grande eficincia para o processo
de separao de substncias em uma mistura, apesar do processo ocorrer por longo tempo,
essas tcnicas so muito empregadas nas indstrias, por exemplo, de leos, aromatizantes
entre muitas outras.
Em nenhum dos procedimentos o rendimento da extrao foi de 100%, isso ocorre
devido perdas de reagentes durante o processo, pela interao da substncia com o solvente
ou com outros compostos da mistura. No caso da extrao contnua, o procedimento
realizou-se em uma hora, mas se deixasse a extrao ocorrer por mais um tempo o
rendimento seria maior.
Na extrao descontnua, os compostos extrados podem ser determinados por seu
ponto fuso. Mas, neste caso no foram utilizados esses dados, pois, a grande maioria dos
pontos extrados, encontraram-se fora da literatura.








REFERNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA UFSC. Qumica Orgnica. Acesso em: 11/02/2013
Disponvel em: http://www.qmc.ufsc.br/organica/index.html
EXPERINCIAS DE QUMICA GERAL. B. Szpoganicz et al. (UFSC). Florianpolis, 2
edio, 2010.

EXTRAO COM SOLVENTE. Wagner Rocha, 2000. Acessado em 11 de maro de 2013.
Disponvel em: http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/extracao_com_solvente.htm

EXTRAO POR SOLVENTE. Daniel de Oliveira. FACULDADE DO NOROESTE DE
MINAS FINOM. MG, 2009. Acessado em 11 de maro de 2013. Disponvel em:
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAATlwAG/extracao-por-solvente

TECNOLOGIA PARA PRODUO DO LEO DE SOJA:descrio das
etapas,equipamentos, produtos e subprodutos. J. M. G. Mandarino et al. EMBRAPA. 2001.













QUESTIONRIO
1- Fornea as equaes das reaes ocorridas nas etapas A, B e C da extrao:

Para a etapa A temos a reao da p-nitroanilina com HCl formando um sal:

Seguida da neutralizao com NaOH:


A etapa B, ocorre com a reao do cido benzico com NaHCO
3
:

E a neutralizao com HCl:


Na etapa C a reao ocorreu com o NaOH e -naftol :

Seguida da neutralizao:

2- Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes?
O princpio bsico a separao de um composto, presente na forma de soluo ou suspenso
em determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto
orgnico seja mais solvel e que seja imiscvel com o solvente que inicialmente contm a
substncia. Baseia-se no fato de que a solubilidade dos compostos varia em funo do
solvente.
3- Por que a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao lquido-
lquido?
Porque ela dissolve compostos inicos ou altamente polares, e porque maioria dos compostos
orgnicos so imiscveis em gua.
4 - Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na extrao de
um composto orgnico em uma soluo aquosa?
O solvente tem de ser insolvel em gua, ocorrendo formao de duas fases distintas. A
seleo do solvente depender tambm da solubilidade da substncia a ser extrada e da
facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Os solventes mais comuns que
so compatveis com a gua na extrao de compostos orgnicos so: ter etlico, benzeno,
clorofrmio, tetracloreto de carbono.
5 - Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada com:
a) ter etlico fase superior
b) Clorofrmio fase superior
c) Acetona fase inferior
d) n-hexano fase superior
e) benzeno fase superior
6- Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvida em gua?
Justifique sua resposta.
No, pois o etanol e a gua so miscveis, e no ocorre a formao de duas fases distintas. O
processo de extrao com solventes exige dois solventes imiscveis ou pouco miscveis.
11- Como funciona um extrator do tipo Soxhlet?
No caso de extrao de um slido, utiliza-se aparelhos chamados Soxhlet, que possuem um
recipiente de vidro onde dever ser colocado o slido a ser extrado, completamente envolto
por uma papel de filtro. O aparelho conectado a um balo com o solvente em ebulio, que
se evapora e sobe pelo brao do aparelho, condensando-se no refrigerador e gotejando sobre o
cartucho de papel de filtro. O recipiente possui um pequeno brao retorcido (sifo), que
retorna ao balo. Ao encher o recipiente at a altura da dobra do sifo, o solvente, contendo
parte da substncia dissolvida, volta ao balo completamente atravs do sifo. O solvente
evapora-se novamente, deixando a substncia dissolvida no balo. O processo se repete at
que todo o material tenha sido extrado. Caso existam outros materiais a serem extrados do
mesmo slido, utilizam-se outros solventes em seguida.