27/08/2010

Universidade Federal de Viosa

Campus de Rio Paranaba
CBI 250- Bioqumica Fundamental

PROPRIEDADES E CONVENES ASSOCIADAS COM OS AMINOCIDOS PRIMRIOS

AMINOCIDOS E PEPTDIOS

Prof Liliane Evangelista Vistto

Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Grupos R no-polares e alifticos

Glicina

Alanina

Leucina

Metionina

Grupos R Aromticos

Valina

Fenilalanina

Tirosina

Triptofano

Isoleucina

Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Grupos R no-carregados, polares

Serina

Prolina

Treonina

Asparagina

Cistena

Glutamina

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Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Grupos R carregados positivamente

Grupos R carregados positivamente

Guanidnio

Imidazol

Histidina
Lisina
Arginina

Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos Incomuns

Grupos R carregados negativamente

- Carboxiglutamato (Protrombina)
4- Hidroxiprolina (Parede celular de
plantas, colgeno)

5- Hidroxilisina (Colgeno)

6-N-Metil-lisina (Miosina)

Aspartato

Desmosina (Elastina)

Glutamato
Selenocistena (Poucas protenas
conhecidas)

Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos Biologicamente Ativos

Aminocidos Biologicamente Ativos

Mensageiros qumicos: glicina, GABA (c. Glutmico descarboxilado),
dopamina.

Dopamina
Ornitina

GABA
Citrulina

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Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos Biologicamente Ativos

Hormnio: Tiroxina

Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Estado de ionizao em funo do pH

Titulao da Glicina

Forma dipolar ou
zwitterinica

Ambos os
grupamentos
desprotonados

Ambos os
grupamentos
protonados

Titulao do Glutamato

Titulao da Histidina

pI= 7,59

pI= 3,22

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Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Comportamento de ionizao dos peptdios

Exemplo:: pentapeptdeo
Exemplo
pentapeptdeo..

**
**
*
**
**

Extremidade amino
terminal

Extremidade carboxi
terminal

**
**
**

Serilgliciltirosilalanileucina ou Ser-Gly-Tyr-Ala-Leu
*

* Contribui para o comportamento

c-base total do peptdio

Aminocidos e Peptdios
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Peptdios e polipeptdios biologicamente ativos

**No contribui para o comportamento cbase total do peptdio

Aminocidos e Peptdios
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Peptdios e polipeptdios biologicamente ativos

L-Aspartil-L-fenilalanil metil ster

(aspartame)

Ocitocina humana

Aminocidos e Peptdios
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Vasopressina humana
(hormnio antidiurtico)

Aminocidos e Peptdios
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Peptdios e polipeptdios biologicamente ativos

Peptdios e polipeptdios biologicamente

ativos

Bradicinina (9 aminocidos): inibe a inflamao dos

tecidos

Glucagon (29 resduos de aminocidos)

Fator de liberao da tirotropina (3 aminocidos): formado

no hipotlamo, estimula a liberao da tirotropina
Venenos de cogumelos (amanitina)
Alguns antibiticos
Insulina

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Aminocidos e Peptdios
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Aminocidos e Peptdios
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Trabalhando com os Aminocidos e Peptdios

Aminocidos e Peptdios
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Trabalhando com os Aminocidos e Peptdios

Frederick Sanger: 1-flor-2,4-dinitrobenzeno (FDNB)

Mtodo de Sanger

Mtodo de degradao de
Edman
Cloreto de dansila

Cloreto de dabsila

Aminocidos e Peptdios
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Trabalhando com os Aminocidos e Peptdios

Sequenciadores modernos alcanam eficincia de mais

de 99% por ciclo, permitindo o sequenciamento de mais
de 50 resduos de aminocidos contguos em um
polipeptdio.