UNIVERSIDAD PRIVADA

NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y
BIOQUIMICA

PRACTICA N 5
CURSO: QUIMICA ORGANICA
TEMA: REACCIONES DE CARACTERIZACION DE
.ALDEHIDOS Y CETONAS.
PROFESOR: Q.F DANIEL NAEZ DEL PINO
ALUMNO: JUICA PAUCAR PABLO





LIMA-PERU

2014

Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

INTRODUCCION
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente
los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos
que contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los
carburos metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la
utilizacin de los compuestos Orgnicos se confunden con el origen mismo del
ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales
podan causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos
remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos
sus caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
especficas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno,
pero la forma en que estn enlazados estos elementos puede dar origen a
distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas,
dando sus principales caractersticas, normas de Nomenclatura, principales
reacciones, y la aplicacin en la Industria.
El doble enlace carbono - oxgeno es un enlace coplanar digonal, es polar y
suela representarse C=O (Grupo funcional Carbonilo)
ALDEHIDOS: Tiene un tomo de hidrgeno unido al grupo carbonilo y se
representa por la frmula general: R-CHO
CETONAS: Tiene dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo y se
representa por la frmula general: R-CO-R. Es ventajoso estudiar
comparativamente a los aldehdos y cetonas, pues tanto los mtodos para
sintetizarlos como sus propiedades qumicas son muy similares y sus
diferencias son pocas.
Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

GENERALIDADES

Los aldehdos son bastante sensibles a los oxidantes incluyendo el aire
formando los correspondientes cidos. Las cetonas son bastante resistentes y
cuando reaccionan se rompe la cadena de carbono.
Esta reaccin que se utiliza para diferenciar un aldehdo de una cetona, los
reactivos muy usados son el Fehling y el de Tollens






OBTENCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
A) OXIDACION DE ALCOHOLES
R-CH
2
OH+ O R- CHO
R-CHOH-R+ O R-CO-R
B) OZONOLISIS DE OLEFINAS
-C=C-+ O
3
+ Zn/H
2
O R-CO-R + R-CHO


Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
A) REACCIONES DE REDUCCION
R-CHO+ Agente reductor R-CH
2
OH
R-CO-R+ Agente redutor R-CHOH-R
B) REACION DE OXIDACION
RHO + O R - COOH
C) ADICION DEL HCN
R-CHO+ HCN R-CHOH-CN
D) ADICION BISULFITICA (NaHSO
3
)
R-CHO+ NaHSO
3
R-CHOH SO
3
Na
Compuesto de adicin bisulfitica
La importancia de esta reaccin es que nos permite separar un aldehdo o
cetona de una mezcla de compuestos orgnicos, el que posteriormente por
medio de una hidrlisis cida o alcalina se regenera el compuesto carbonlico.
E) ADICION DE ALCOHOLES
R-CHO+ R-OH R-CHOH-OR + ROH R-CH-(OR)
2

Hemiacetal Acetal
Objetivo: Realizar las reacciones de caracterizacin de los compuestos
carbonilicos.



Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

Fundamento:
Se basa en la reaccin de adicin deshidratacin
Reacciones del amonaco y sus derivados:


ALDEHIDO NH
3
(Amonaco) C=NH
o IMINA
CETONA NH
2
OH(Hidroxilamina) OXIMA

NH
2
-NH
2
(Hidracina) HIDRAZONA

NH
2
-NH-Ar (Fenilhidracina) FENILHIDRAZONA


NH
2
-NH-Ar (2,4-NO
2
) (2,4-dinitrofenilhidracina) (2,4-
dinitrofenilhidrazona)

Reaccion de adicion deshidratacion

Una clase de reacciones que sufren fcilmente los compuestos que presentan
el grupo carbonilo son las de adicin-deshidratacin. La adicin del amonaco
y sus derivados (aminas, hidroxilamina, hidracina, fenilhidracina, etc.); en estas
reacciones se elimina agua por reaccin entre el oxgeno del grupo carbonilo y
el hidrgeno del amoniaco y sus derivados.




Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

RESULTADOS
Reaccin con la 2.4 dinitrofenilhidracina
Benzaldehdo 0.5ml + 2,4 dinitrofenilhidracina
Se obtuvo la 2,4 dinitrofenilhidrazona del
Benzaldehdo, dando un precipitado amarillo
0scuro.



Reaccin de schiff
- Acetaldehido 5 gotas + Rvo schiff 0,5ml
-Ciclohexanona 5 gotas + Rvo schiff 0.5ml
Reacciono con el acetaldehdo obteniendo
una coloracin morada y no reacciono con
la ciclohexasona.









Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas



Reaccin de Tollens
AgNO3 1 ml + NAOH 1 gts + NH4OH
Tubo 1: Acetaldehdo 1 ml
Tubo 2: Ciclohexasona 1 ml.









Se obtuvo el cido actico por
oxidacin del acetaldehdo y se form
el espejo de plata, no reacciono con
ciclohexasona.






Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

Reaccin de Fehling
Fehling A (1 ml) + Fehling B (1 ml)
_ Tubo 1: Rvo Fehling + Acetaldehdo
V gts
_Tubo 2: Rvo Fehling + cilohexasona
V gts
La reaccin nos dio positivo dando un
precipitado rojo pardo con
acetaldehdo, no reacciono con
ciclohexasona.


Discusin
Segn sntesis de otros autores tambin se puede obtener aldehdos y cetonas
para ello se debe utilizar:
R-CH2OH+ Agente Oxidante R-CHO
R-CHOH-R+ Agente Oxidante R-CO-R
El reactivo de tollens: segn otros autores tambin nos dice que oxida
al aldehdo al acido carboxlico correspondiente,ROOOH, que finaliza en una
solucin como sal de amonio soluble, el ion plata en el complejo de plata
amoniacal se reduce a plata metalica,que se observa como espejo de plata en
el tubo de ensayo


Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

CONCLUSIONES

1. Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono
carbonlico de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO),
pero el carbono carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R).
2. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los
correspondientes alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo
peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms
reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.
3. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en
cambio,.
Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes.
4 .Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo,
acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes
biolgicos.
5. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes




Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

BIBLIOGRAFA

-Eduardo Primo Yufera, Qumicaorgnicabsica y aplicada: de la molcula a
la industria, volumen 1, editorial reverte S.A, Loreto-Barcelona 1996.

-Robert ThortonMorrinson, Robert NeilsonBoyd, Qumicaorgnica, Quinta
edicin; impreso en Mxico, Addison Wesley libero amrica S.A. 1998

-G.B.Shulpin. Qumica para todos; editorial: Mir.Moscu. 1990.

Stanley Pine, James B. Hendrickson, Donald J. Cram, George Hammond,
QUIMICA ORGANICA, Editorial McGraw Hill, 1992.










Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

CUESTIONARIO
1.- Realice el mecanismo de reaccin de la experiencia realizada




Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas













Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

2.- Mencione algunos aldehdos y cetonas que formen polmeros y tengan
importancia farmacutica

Para formaldehdo

Fluidos de perforacin
Un preservador utilizado comnmente para el almidn, la goma de xantano, la
goma de guar y otros polmeros naturales que son propensos al ataque
bacteriano. Es como un trmero de formaldehdo y tiene la frmula O-CH2-O-
CH2-O-CH2. El para formaldehdo es un polvo blanco soluble en agua. Cuando
es adicionado a un lodo antes de una inoculacin bacteriana y se lo mantiene,
el para formaldehdo puede controlar eficazmente muchas cepas de bacterias.
La cantidad de para formaldehido en un lodo puede estimarse mediante su
oxidacin con sulfito en cido frmico y realizando una titulacin de
alcalinidad, de acuerdo con un procedimiento publicado por el API.












Reacciones de caracterizacin de aldehdos y cetonas

3.- cul es la importancia de la reaccin con la 2,4 dinitrofenilhidracina y
realice su ecuacin qumica completa. Proponga un mecanismo de reaccin?





Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas. Los
carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicin de
precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.


El mecanismo de la reaccin es anlogo al de formacin de iminas.